DE868293C - Verfahren zur Herstellung von OElen durch Polymerisation von Isobutylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von OElen durch Polymerisation von Isobutylen

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DE868293C
DE868293C DEB6504D DEB0006504D DE868293C DE 868293 C DE868293 C DE 868293C DE B6504 D DEB6504 D DE B6504D DE B0006504 D DEB0006504 D DE B0006504D DE 868293 C DE868293 C DE 868293C
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DE
Germany
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isobutylene
boron fluoride
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oils
polymerization
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DEB6504D
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Hermann Dr Gueterbock
Rudolf Dr Melan
Michael Dr Otto
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • C07C2/14Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C2/20Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06Halogens; Compounds thereof
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Ölen durch Polymerisation von Isobutylen Bei der bekannten Polymerisation von Isobutylen mit Katalvsatoren der Friedel-CraftsschenReaktion entstehen Produkte, die in ihren Eigenschaften mit hochviskosen Schmierölen v erglichen werden können oder die noch viel höhermolekularer als diese sind. Um die Wirkung der genannten Katalysatoren zu mildern, hat man bereits vorgeschlagen, sie zusammen mit polaren organischen Verbindungen zu verwenden. Als solche eignen sich beispielsweise aliphatische oder aromatische Nitroverbindungen, Ketone, Säurechloride oder Sulfone. Die ölartigen Polymerisate, die so mit mäßigen Ausbeuten gewonnen werden, bestehen aus Gemischen von verschiedenen hochmolekularen Polymerisaten mit dementsprechend stark streuendem 1lolekulargewicht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ölartige Polymerisationsprodukte von engem Molekulargewichtsbereich bei viel besserer Ausbeute als bisher aus Isobutylen oder seinen niedrigmolekularen Polymeren, insbesondere Di- und Triisobutylen, erhält, wenn man diese Ausgangsstoffe mit praktisch gesättigten Lösungen von Borfluorid in einwertigen Alkoholen, insbesondere solchen mit bis zu io und vorzugs«#eise nicht mehr als 5 Kohlenstoff atomen, bei etwa gewöhnlicher oder mäßig erniedrigter Temperatur polymerisiert. Zur Herstellung der Katalysatorlösung arbeitet man vorzugsweise so, daß man in möglichst wasserfreie Alkohole so lange Borfluorid unter Kühlung einleitet, bis das spezifische Gewicht der Lösung nicht mehr steigt, d. h. die Lösung gesättigt ist. Man kann die Lösung des Katalysators allmählich oder in Anteilen zu dem Ausgangsstoff hinzugeben oder den Ausgangsstoff in feiner Verteilung in die Lösung des Katalysators einführen. Die Temperatur soll in der Regel nicht tiefer als - 2o' -liegen, andererseits aber etwa 25 oder 361 nicht überschreiten. Geht man von Isobutylen aus, so erhält man gute Ergebnisse beispielsweise zwischen - 2o und ö'. Für die Verarbeitung von Triisobutylen sind Temperaturen um etwa 25'Q zweckmäßig.
  • Es ist zwar bekannt, Olefine; z. B: Isobutylen enthaltende Gemische, mit Hilfe von Lösungen von Borfluorid in aliphatischen Alkoholen oder anderen Lösungsmitteln, wie aromatischen Alkoholen, Phenol oder Kresel zu polymerisieren. Es ist aber bisher nicht gelungen, ölige Polymerisate des Isobutylens mit verhältnismäßig engem Motekulargewichtsbereich in guter Ausbeute zu erzeugen. Dies ist erst durch Anwendung praktisch gesättigter Lösungen des Borfluorids in einwertigen Alkoholen möglich. Verwendet man weniger konzentrierte Lösungen oder Lösungen in anderen Lösungsmitteln, so ist die Streuung der Molekulargewichte viel größer, also die Ausbeute an den gewünschten Polymerisaten viel kleiner.
  • Aus den erfindungsgemäß hergestellten rohen Polymerisationsprodukten werden die niedrigsiedenden Anteile durch Destillation abgetrennt. Zweckmäßig arbeitet man im Vakuum, z. B. derart, daß alle bei 1z bis 15 mm Druck unter i 5o bis 18d' siedenden Anteile entfernt werden. Als Destillationsrückstand erhält man dann die gewünschten Öle. Geht man von Isobutylen aus, so haben diese eine Viskosität etwa im Bereich von 2 bis 5o' E bei 99'. Aus Triisobutylen erhält man Öle mit einer Viskosität von etwa 5' E bei 2o'. Die Produkte können als Schmieröle, z. B. für Kältemaschinen, verwendet werden. Sie eignen sich besonders als Isolieröle für Kabel und als Transformatorenöle.
  • Die bei der Vakuumdestillation erhaltenen niedrigsiedenden Anteile können nach dem gleichen Verfahren erneut polymerisiert werden, so daß aus den Ausgangsstoffen in fast iooprozentiger Ausbeute öligePolymerisationsprodukte erhalten werden. Beispiel i Man sättigt wasserfreies Methanol, gegebenenfalls unter Kühlung, mit Borfluorid, bis das spezifische Gewicht der Lösung 1,43 beträgt.
  • -Diese Lösung pumpt man zusammen mit flüssigem Isobutylen durch eine Kühlschlange, deren Temperatur auf -5' gehalten wird. Beim Durchgang durch die Schlange erfolgt Polymerisation. Das Reaktionsgut gelangt in einen Abscheider, indem sich das durch Polymerigation erhaltene 01 von der Katalysatorlösung infolge seines geringeren spezifischen Gewichts trennt. Die Katalysatorlösung wird unmittelbar oder nach erneuter Aufsättigung mit Borfluorid im Verfahren wieder verwendet. Das Öl wird einer Destillation unterworfen. Nach Abdestillieren der niedriger siedenden Anteile im Vakuum bis i8d"' erhält man in einer Ausbeute von 70'/e ein dünnflüssiges, hellgelbes Öl mit einer Viskosität von ¢'" E bei 99". Beispiel e Man füllt eine nach Beispiel i hergestellte Lösung von Borfluorid in Methanol in eine senkrecht stehende Kolonne von etwa 2 m Länge und 5 bis 6 cm innerem Durchmesser. Die Kolonne besitzt einen Kühlmantel, um die Temperatur regeln zu können. Hält man durch Hindurchleiten einer Kältesole durch den Kühlmantel die Temperatur auf - io' und leitet langsam durch einen Verteiler fein verteiltes Isobutylen durch die Lösung von Borfluorid in Methanol, so erfolgt Polymerisation zu einer öligen Flüssigkeit, die gich auf der Katalysatorlösung abscheidet und durch einen Überlauf am oberen Ende der Kolonne ständig abfließt. Nach Abdestillieren der niedriger siedenden Anteile im Vakuum bis 1861 hinterbleibt in einer Ausbeute von 8i % ein dünnes Öl mit einer Viskosität von 1,7° E bei 991.
  • Beispiel 3 In einen mit Rührwerk und Kühlschlange versehenen Behälter füllt man Triisobutylen ein und läßt unter kräftigem Rühren eine nach Beispiel i hergestellte Lösung von Borfluorid in Methanol zufließen. Durch die Kühlschlange wird die Temperatur g.uf 25' gehalten. Das spezifische Gewicht der Flüssigkeit ist nach Absitzenlassen der Katalysatorlösung von 0,76o auf 0,81o gestiegen. Nach dem Abdestillieren der niedrigersiedenden Anteile im Vakuum bis i50' erhält man in einer Ausbeute von 82% ein sehr dünnflüssiges Öl mit einer Viskosität von 5,1' E bei 2o'.
  • Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man mit einer Lösung von Borfluorid in n-Butylalkohol vom spezifischen Gewicht 1,16 arbeitet. Beispiel q. Eine mit Raschigringen gefüllte Kolonne wird mit einer nach Beispiel i hergestellten Lösung von Borfluorid in Methanol berieselt. Gleichzeitig wird ein Gemisch aus i Teil flüssigem Isobutylen und 2 Teilen flüssigem Isobutan auf die Kolonne gedrückt. Die Polymerisation erfolgt beim Siedepunkt des Isobutans. Das verdampfte Isobutan wird komprimiert und erneut im Verfahren verwendet. In einem unter der Kolonne befindlichen Sammelgefäß trennen sich Katalysatorlösung und Öl. Die Katalysatorlösung wird nach dem Aufsättigen wieder auf die Kolonne zurückgepumpt. Das Rohöl wird einer Vakuumdestillation unterworfen. Nach dem Abdestillieren bis 17d' verbleibt in einer Ausbeute von 65 % ein Öl mit einer Viskosität von q.,22'' E bei 99't. Reinigt man das im Kreislauf gehende Isobutan durch eine in den Kreislauf eingeschaltete Druckdestillation, so erhält man bei sonst gleicherArbeitsweise beispielsweise ein Öl mit einer Viskosität von 25 J E bei 99c in einer Ausbeute von 77 0/0. Beispiel 5 Ersetzt man im Beispiel 3 das Triisobutylen durch das bei der Destillation des nach Beispiel 4 erhaltenen Rohöles gewonnene, unter 17o" im Vakuum siedende Destillat, das aus 5% Diisobutylen, 45% Triisobutylen und 5o % Tetraisobutylen besteht, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise als Polymerisationsprodukt ein Rohöl, welches nach Abdestillieren im Vakuum bis 17o° ein Fertigöl mit einer Viskosität von 12,4'E bei 20" liefert. Die Ausbeute beträgt 700/0. Beispiel 6 Eine druckfeste Kolonne wird zu zwei Dritteln mit einer nach Beispiel i hergestellten Lösung von Borfluorid in Methanol gefüllt. Durch Einleiten von Borfluorid hält man in der Kolonne einen Druck von 5 bis io at aufrecht und führt an ihrem unteren Ende flüssiges Isobutylen ein. Die Reaktion setzt sofort ein. Das sich bildende Öl steigt infolge seines geringeren spezifischen Gewichts nach oben, sammelt sich über der Lösung von Borfluorid in Methanol und läuft durch einen Überlauf in einen geheizten Behälter, in dem das Öl von mitgerissenen Anteilen der Lösung von Borfluorid in Methanol geschieden wird. Die dort abgetrennte Borfluoridlösung wird in die Kolonne zurückgeführt. Das Öl wird im Vakuum destilliert, wobei man in einer Ausbeute von 77% ein Öl mit einer Viskosität von io°,E bei 99°' erhält.
  • In gleicher Weise kann man auch Di- oder Triisobutylen verarbeiten. Aus Triisobutylen erhält man unter den angegebenen Bedingungen in einer Ausbeute von 700/0 ein Öl mit einer Viskosität von i,34° E bei 99'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ölen durch Polymerisation von Isobutylen oder seinen niedrigmolekularen Polymeren mittels alkoholischer Lösungen von Borfluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man praktisch gesättigte Lösungen von Borfluorid in einwertigen Alkoholen bei Temperaturen zwischen etwa - 2o-und + 30° anwendet.
DEB6504D 1939-03-11 1939-03-11 Verfahren zur Herstellung von OElen durch Polymerisation von Isobutylen Expired DE868293C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1594384B1 (de) * 1963-08-13 1970-10-08 Cosden Oil & Chem Co Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen
DE2702604A1 (de) * 1977-01-22 1978-07-27 Basf Ag Polyisobutene

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1594384B1 (de) * 1963-08-13 1970-10-08 Cosden Oil & Chem Co Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen
DE2702604A1 (de) * 1977-01-22 1978-07-27 Basf Ag Polyisobutene

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