DE2527524A1 - Schmieroel-dispergiermittel - Google Patents

Schmieroel-dispergiermittel

Info

Publication number
DE2527524A1
DE2527524A1 DE19752527524 DE2527524A DE2527524A1 DE 2527524 A1 DE2527524 A1 DE 2527524A1 DE 19752527524 DE19752527524 DE 19752527524 DE 2527524 A DE2527524 A DE 2527524A DE 2527524 A1 DE2527524 A1 DE 2527524A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
reaction
weight
mixture
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752527524
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Edward Malec
Lrry Plonsker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ethyl Corp
Original Assignee
Ethyl Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US397414A priority Critical patent/US3904595A/en
Priority to US05/584,519 priority patent/US4025451A/en
Application filed by Ethyl Corp filed Critical Ethyl Corp
Priority to DE19752527524 priority patent/DE2527524A1/de
Priority to BE157880A priority patent/BE830877A/xx
Publication of DE2527524A1 publication Critical patent/DE2527524A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/027—Neutral salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/088—Neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/089—Overbased salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/12—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
    • C10M2225/041—Hydrocarbon polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf. 8 München 86, P. O. Box 86 0245
Ihr Zeichen
Your ref.
Unser Zeichen Our ref.
8 MÜNCHEN 80 ^n
Mauerkircherstraße 45 C U. JUNI 1975
An v/a 11 β akt e 26 165
Ethyl Corporation Richmond / U.3.A.
"Schmieröl-Dispergiermittel"
Diese Erfindung betrifft Schmiermittel und im besonderen Schmiermittel für Innenverbrennungsmotoren. Sie betrifft weiterhin eine verbesserte Zubereitung, die man einem Schmieröl als Dispergierkomponente für verbesserte Antiabrieb- und Antikorrosionseigenschaften zugibt.
Gase 3994
«· (0811) 98 8272
98 70 43
983310
609852/08 72
Telegramme: BEftGSTAPFPATENT München TELEX: 0524 560 BERG d
-2-
Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100 Hypo-Bank München 389 2623
Postscheck München 653 43
Ein großer Prozentsatz der zur Zeit benutzten Automobile werden in der Stadt im "Stop-und-G-o "-Betrieb verwendet, wobei die Maschinen nicht ihre wirksamsten Arbeitstemperaturen erreichen. Es werden große Mengen an Teiloxidationsprodukten gebildet und diese erreichen nach Vorbeiströmen an den Kolbenringen das Kurbelgehäuse der Maschine. Diese Teiloxidationsprodukte reagieren mit dem 01 in dem Kurbelgehäuse und führen zur Bildung von Ablagerungen an den verschiedenen arbeitenden Teilen der Maschine, was zur Schlamm- und Lackbildung-führt. Weitere Ablagerungen und organische Säuren führen zu einer Verschlechterung des öls selbst. Um die Ablagerung dieser Materialien an verschiedenen Maschinenteilen zu vermeiden, ist es notwendig, in die Schmierölzubereitungen Dispersionsmittel einzubringen, um diese hoch dispergierten polymeren Produkte unter Bedingungen zu halten, die für die Ablagerung an Metallen ungünstig sind.
Größtenteils sind die verschiedenen Dispergiermittel, die bisher in wirksamer Weise zur Dispergierung der Prekursoren von Schlamm und Lack verwendet wurden, organische Metallverbindungen wie Calciumalkaryl-sulfonat. Diese Dispergiermittel neutralisieren ebenso in gewissem Ausmaß die organischen Säuren und helfen so die Korrosion der Maschinenteile zu vermeiden. Es haben jedoch diese Dispergiermittel den Nachteil, Aschenablagerungen in der Maschine zu bilden, wobei diese Ablagerungen durch Verschmutzen der
-3-609852/0872
Zündkerzen und Yentile die liaschinenleistung senken und zur Frühzündung beitragen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes nicht aschenbildendes Dispergiermittel, das ein Produkt enthält, das gebildet ist durch Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 50 - 3000C eines Gemischs von (1) etwa 1 - 20 Gewichtsteilen Schwefel und (2) etwa 100 Gewichtsteilen eines Kondensationsprodukts, das hergestellt ist durch Umsetzen von (a) etwa einem Molteil eines Alkylphenols mit hohem Molekulargewicht, worin das Alkyl ein Molekulargewicht von etwa 600 - 3000 hat, (b) etwa 0,1 - 10 Molteilen aliphatischen! Amin mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und wenigstens einer J^ NH-Gruppe, und (c) etwa 0,1 - 10 Molteilen aliphatischen! Aldehyd mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen.
Das KoMensationsprodukt eines Phenols, Formaldehyds und eines reaktionsfähigen Amins ist als Mannich-Kondensationsprodukt bekannt. Die Verwendung von Mannich-Kondensationsprodukten zur Herstellung der vorliegenden Additive ist bekannt. Sie sind in den US-Patentschriften3368 972 und 3 413 347 beschrieben, wobei in diesen Patentschriften diese Kondensationsprodukte als Schmiermitteladditive vorgeschlagen werden.
Die bevorzugten Alkylphenole, die zur Herstellung des Mannich-Produkts verwendet werden, sind die Polyolefin
-3-60 9 8 52/0872
substituierten Phenole, die leicht dadurch hergestellt werden können, daß man Phenol mit einem Polyolefin mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 600 - 3000 unter Verwendung eines B3?,-Phenatkatalysators alkyliert. Die bevorzugten Polyolefine sind Polymerisate von Cp- bis CjQ-Olefinen wie Äthylen, Propylen, Buten, Isobuten, Octen-1, Isoocten, Decen-1 und dergleichen. Die besonders bevorzugten Polyolefin substituierten Phenole sind Polypropylen und Polybuten substituierte Phenole, bei denen die Polypropylen- oder Polybutensubstituenten ein Durchschnitt smolekulargewicht von etwa 600 - 3000, insbesondere von 750 - 1500, haben. Ein besonders bevorzugtes Phenol ist ein Polyisobuten substituiertes Phenol, bei dem die Polyisobutengruppe ein Molekulargewicht von 750 - 1500 hat.
Das aliphatisch^ Amin kann irgendein aliphatisches Amin sein, das wenigstens eine ^ UH-Gruppe hat, die zum Eintritt in ein Mannich-Kondensationsprodukt geeignet ist. Vorzugsweise ist das Amin ein aliphatisches Amin mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen wie Methylamin, Dirnethylamin, Xthylamin, Diäthylamin, n-Propylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec-Butylamin, n-Hexylamin, 2-Äthylhexylamin, Laurylamin, Oleylamin, Stearylamin, Eicosylamin und dergleichen.
Eine bevorzugte Klasse von Aminen sind die Alkylenpolyamine, im besonderen Äthylenpolyamine. Diese Amine sind
609852/0872 "5"
eingehend bei Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Band 5, Seiten 898 - 905 beschrieben. Sie können durch die nachfolgende allgemeine Formel dargestellt werden
H2N 4 CH2-CH2NH >χ H ,
worin X eine ganze Zahl von 1 bis etwa 6 ist. Sie können einzeln verwendet werden, werden aber vorzugsweise als Gemische verwendet. Ein solches Gemisch wird kommerziell durch die Union Carbide Chemical Company als "Polyamine H" (Warenzeichen) auf den Markt gebracht. Beispiele für Äthylen-Polyamine sind Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und dergleichen, sowie ihre Gemische.
Eine weitere bevorzugte Klasse an wertvollen Aminen sind die Ν,Ν-Dialkyl-alkandiamine. Vorzugsweise enthalten die N-Alkylgruppen 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome und die zweiwertige Alkangruppe 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome. Beispiele derartiger Diamine sind Ν,Ν-Dimethyl-äthylendiamin, N,N-Diäthyl-1,3-propandiamin, N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin, 1T,1I-Diisobutyl-1,6-hexandiamin, N,N-Dimethyl-1 ,6-hexandiamin, U,U-Di-n-hexyl-1,4-butandiamin, N-Methyl-N-hexyl-1,3-propandiamin und dergleichen. Von diesen wird N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin besonders bevorzugt.
Der Aldehydreaktionspartner kann irgendein Aldehyd mit
-6-609852/0872
1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen sein wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Valeraldehyd, Hexaldehyd und dergleichen. Die besonders bevorzugten Aldehydreaktionspartner sind die aliphatischen Aldehyde mit niederem Molekulargewicht mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd und dergleichen. Der besonders bevorzugte Aldehyd ist Formaldehyd, der in seiner monomeren oder polymeren Form wie Paraformaldehyd verwendet werden kann.
Das Molverhältnis der Reaktionspartner, das zur Herstellung des Kondensationsprodukts verwendet wird, ist ein Mol Alkylphenol:0,1 - 10 Mol aliphatisches Amin;0,1 - 10 Mol aliphatischer Aldehyd. Ein besonders bevorzugtes Verhältnis ist ein Mol Alkylphenol:0,5 - 5,0 Mol aliphatisches Amin:1,0 - 5,0 Mol aliphatischer Aldehyd.
Das Mannich-Kondensationsprodukt kann durch einfaches Mischen des Alkylphenols, des aliphatischen Amins und des Aldehyds im geeigneten Verhältnis und durch Erhitzen des G-emischs auf Reaktionstemperatur hergestellt werden. Eine geeignete Reaktionstemperatur ist etwa 50 - 200°0 und vorzugsweise 75 - 1750C Die Kondensation kann ohne ein Lösungsmittel oder mit einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von etwa 70 - 2000C. Zu diesen gehören sowohl aliphatische als auch aromatische Kohlenwas-
—7— 609852/0872
serstoffe wie Heptane, Octane, Nonane, Benzole, Toluole, Xylol, Mineralöle und dergleichen. Alkohole wie Isopropanol können ebenso verwendet werden. Wahlweise kann das Alkylphenol und Amin zuerst auf Reaktionstemperatur erhitzt und dann der Aldehyd auf einmal oder während der Zeit,in4er die Reaktion abläuft, zugegeben werden. Es können jedoch auch der Aldehyd und das aliphatische Amin zuerst gemischt und erhitzt und das Alkylphenol zu diesem Gemisch oder es kann dieses Gemisch zu dem Alkylphenol zugegeben werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Art und Weise in der das Mannich-Kondensationsprodukt hergestellt wird.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß mit Rührwerk, Kühler und Thermometer gibt man 363 Teile Polybuten mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 1100 und 94 Teile Phenol. Während 3 Stunden gibt man 14,2 Teile eines 48$igen B3?,-Xtheratkomplexes zu, während man die Reaktionstemperatur zwischen 50 und 600G hält. Man rührt dann das Reaktionsgemisch bei 55 - 6O0C weitere 4 1/2 Stunden und überführt es dann in ein zweites Reaktionsgefäß, das 750 Teile Wasser enthält. Die wäßrige Phase entfernt man und die organische Phase wäscht man viermal mit 250 Teilen Wasser bei 6O0C, wobei man die wäßrige Phase nach jeder Wäsche entfernt. Man verdünnt dann das organische Produkt mit etwa 200 Teilen n-
609852/0872 -8~
Hexan und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Man filtriert dann das Produkt und entfernt das Hexan und andere flüchtige Stoffe mittels Vakuumdestillation, bis das Produkt "bei 75°C/O,3 Torr zurückbleibt. Man erhält als Reaktionsprodukt 368,9 Teile Alkylphenol als zähes bernsteinfarbiges öl mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 810.
In ein getrenntes Eeaktionsgefäß gibt man 267 Teile des oben hergestellten Alkylphenol, 33,6 Teile N,U-Di-methyl-1,3-propandiamin und 330 Teile Isopropanol. Unter Rühren gibt man 15>8 Teile 95$iges Paraformaldehyd zu. Man nimmt dann das Reaktionsgemisch 6 1/2 Stunden unter Rückfluß. Danach entfernt man das Lösungsmittel und andere flüchtige Teile auf eine Temperatur der Reaktionsmasse von 115° C (etwa 15 Torr). Das Reaktionsprodukt ist eine zähe bernsteinfarbige Flüssigkeit.
Beispiel 2
In ein Reaktionsgefäß gibt man 933 g Heptan, 495 g Phenol und 3298 g Polybuten (Durchschnittsmolekulargewicht 1000). Man gibt weitere 315 g Heptan zu und rührt das Gemisch bei 40 - 450C Während 2 Stunden gibt man 147 g BF^-Phenat unter Rühren bei 40 - 5O0C zu. Man setzt das Rühren 1 Stunde bei 5O0C fort und gibt dann 972 g Methanol zu. Danach gibt man 662 g wäßriges Ammoniak zu und erhitzt das Gemisch auf 6O0C. Man stellt das Rühren ein und läßt das Gemisch sich
609852/0872
_ ο —
trennen. Die wäßrige Bodenschicht zieht man ab. Das verbleibende Produkt wäscht man mit 972 g Methanol bei 7O0C und läßt sie sich erneut trennen, wonach man wiederum die Bodenschicht abzieht.
Man stellt die Temperatur des G-emischs auf 3O0C ein und gibt 365 g N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin und 171 g Paraformaldehyd zu. Man rührt das Gemisch 30 Minuten bei 35 bis 40 C, verringert den Druck des Kessels auf 100 Torr und destilliert die flüchtigen Bestandteile bei einer Flüssigkeitstemperatur von 1500C ab. Den Rückstand verdünnt man mit 1313 g aromatischem Lösungsmittel (Hysol 7D) unter Bildung eines Kondensationsprodukts, das zur Herstellung der sulfurisierten Reaktionsprodukte dieser Erfindung geeignet ist.
Das sulfurisierte Reaktionsprodukt stellt man dadurch her, daß man elementaren Schwefel dem Mannich-Kondensationsprodukt zugibt und das Gemisch auf etwa 50 - 30O0C unter Rühren erhitzt. Das in dieser Reaktion verwendete Kondensationsprodukt muß nicht rein sein. Es kann so wie man es aus der Kondensationsreaktion erhält, der Sulfurisierungsreaktion unterworfen werden.
Vorzugsweise hat der Schwefel die Form von feinverteiltem Pulver. Die Menge an zugegebenem Schwefel kann in weitem Bereich variieren. Ein brauchbarer Bereich ist etwa 1 bis
-10-609852/0872
- ίο -
20 Gewichtsteile Schwefel pro 100 Teile Kondensationsprodukt. Es kann Schwefel im Überschuß verwendet werden und nicht umgesetzter, nach der SuIfurisierung verbleibender Schwefel, kann mittels herkömmlicher Verfahren, wie beispielsweise durch Zentrifugieren oder Filtrieren entfernt werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der sulfurisierten Reaktionsprodukte.
Beispiel 5
Man stellt eine Lösung, die 335 g des in Beispiel 2 hergestellten Kondensationsprodukts mit 165 g SAE-7 Mineralöl her. Zu dieser Lösung gibt man 5 g sublimierten Schwefel und rührt das Gemisch bei 120 - 125°C 10 Stunden. Das klare viskose Produkt kühlt man, wodurch man ein wirksames Schmieröl-Dispergiermittel mit verbesserten Antiabrieb- und Antikorrosionseigensehaften erhält.
Das oben beschriebene allgemeine Verfahren kann leicht dazu verwendet werden, eine große Vielzahl von Reaktionsprodukten dieser Erfindung herzustellen, sofern man irgendeines der vorausgehend beschriebenen Kondensationsprodukte verwendet und diese mit wechselnden Mengen Schwefel bei verschiedenen !Demperaturen umsetzt.
Es wurden Versuche durchgeführt, um die verbesserten Eigenschaften der Reaktionsprodukte aufzuzeigen. Bei diesen Ver-
609852/0872 ~11"
suchen wurde ein Schmierb'lgemisch verwendet, das 0,5 phenolisches Antioxidationsmittel, 0,5 Gew.# Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid, 0,5 Gew.^ sulfurisiertes synthetisches Keimöl und 0p5 Gew.% Benzotriazol enthielt. Zu einem Teil dieses Gemischs gab man 5 i° Kondensationsprodukt von Beispiel 2 und zu einem zweiten Teil 5 Gew.$ sulfurisiertes Reaktionsprodukt von Beispiel 3. Bei jedem Versuch wurde ein sauberes gewogenes Kupfer-Bleilager verwendet. Die Proben wurden auf 165°C erhitzt und Luft durch die Probe in einer Geschwindigkeit von 48 liter/Stunde 96 Stunden durchgeblasen. Wach dieser Zeit wurden die Lager entfernt, gereinigt und gewogen. Die Verringerung des lagergewichts wurde als Kriterium für die Antikorrosionseigenschaften des Additivs verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse waren»
Additiv Lager-Gewicht sverlust Beispiel 2 416 mg
Beispiel 3 H mg
Diese Ergebnisse zeigen, daß das sulfurisierte Reaktionsprodukt wesentlich die Korrosivität von Schmieröl im Vergleich zu dem gleichen ölgemisch, das das nicht sulfurisierte Kondensationsprodukt enthält, verringert.
Weitere Untersuchungen wurden durchgeführt, um die Antiabriebeigenschaften des neuen Additivs aufzuzeigen. Es waren dies 4-Kugel-Abriebuntersuchungen, bei denen die
-12-
60 9 8 52/0872
Zentralkugel einer 4-Kugel-Pyramide sich mit einer Geschwindigkeit von 1800 üpm unter einer Belastung von 50 kg dreht und die Kugeln mit einem SAE-20-Mineralöl bei 110 C geschmiert werden. Kriterium der Wirksamkeit ist der Durchschnittsdurchmesser der Narben, die sich an den drei stationären Kugeln bilden. Je geringer der Narben durchmesser, umso wirksamer ist das Antiabriebadditiv. Ein Öl enthielt 5 Gew.# Additiv von Beispiel 2 und das andere öl 5 Gew.$ sulfurisiertes Additiv von Beispiel 3. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgezeigt*
Additiv Narbendurchmesser (mm) Beispiel 2 2,75, 2,65 Beispiel 3 2,02, 2,16
Die vorausgehenden Versuche zeigen, daß die Dispergiermittel der vorliegenden Erfindung sowohl Antikorrosionsals auch Antiabriebeigenschaften aufweisen.
Die Menge Reaktionsprodukt die man dem Schmieröl zugibt, sollte eine geringe aber wirksame Menge sein, d.h. sie sollte ausreichend sein, um die gewünschte Diskrepanz, Antiabrieb- und Antikorrosionseigenschaften zu öl zu verleihen. Ein brauchbarer Bereich ist etwa 0,3 bis etwa 10 Gew.^. Bevorzugt werden 1 bis etwa 5 Gew.^.
Andere Additive, die normalerweise Schmieröl zugegeben
609852/0872
werden, können in die Glformulierung eingebracht werden. Zu diesen gehören Metallsulfonate wie Calciumalkarylsulfonate und IvlagnesiumalkaryIsulfonate, Zinkdialkyldithiophoi.phate, Antioxidationsmittel wie 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert-butylphenol), Viskositätsindexverbesserer wie Poly-laurylmethacrylate, Polybutene und A'thylen-Propylen-Llischpolymerisate. In gleicher Weise können Metallphenate wie Barium- oder Zinkalkylphenate oder Metallphenate mit Schwefelbrücken eingebracht werden. Phosphorsulfurisierte Kohlenwasserstoffe und ihre Metallsalze können zugegeben werden wie das Reaktionsprodukt von Po^R m^ terpenen oder Polybutenen und ihre Bariumsalze.
Patentansprüche; -14-
609852/0872

Claims (1)

  1. -H-
    Patentanspruch:
    Metallfreies Dispergiermittel-Additiv für Schmieröle, dadurch gekennzeichnet, daß es hergestellt ist durch Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 50 Ms 30O0C von 1 bis 20 Gewichtsteilen elementarem Schwefel und etwa 100 Gewichtsteilen eines Kondensationsprodukts, das hergestellt ist durch Umsetzen von (a) etwa einem Molteil Alkylphenol mit hohem Molekulargewicht, wobei das Alkyl ein Molekulargewicht von etwa 600 - 3000 hat, (b) etwa 0,1 - 10 Molteilen eines Amins, nämlich (1) aliphatischen! Amin mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und wenigstens einer ^ NH-Gruppe, (2) Piperidin und/oder (3) Morpholin und (c) etwa 0,1 - 10 Molteilen eines aliphatischen Aldehyds mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen.
    \
    609852/0872
DE19752527524 1973-09-14 1975-06-20 Schmieroel-dispergiermittel Pending DE2527524A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US397414A US3904595A (en) 1973-09-14 1973-09-14 Lubricating oil dispersant
US05/584,519 US4025451A (en) 1973-09-14 1975-06-06 Sulfurized mannich bases as lubricating oil dispersant
DE19752527524 DE2527524A1 (de) 1973-09-14 1975-06-20 Schmieroel-dispergiermittel
BE157880A BE830877A (fr) 1973-09-14 1975-07-01 Agent sulfure de dispersion pour huile lubrifiante

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US397414A US3904595A (en) 1973-09-14 1973-09-14 Lubricating oil dispersant
US05/584,519 US4025451A (en) 1973-09-14 1975-06-06 Sulfurized mannich bases as lubricating oil dispersant
DE19752527524 DE2527524A1 (de) 1973-09-14 1975-06-20 Schmieroel-dispergiermittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2527524A1 true DE2527524A1 (de) 1976-12-23

Family

ID=27186424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752527524 Pending DE2527524A1 (de) 1973-09-14 1975-06-20 Schmieroel-dispergiermittel

Country Status (3)

Country Link
US (2) US3904595A (de)
BE (1) BE830877A (de)
DE (1) DE2527524A1 (de)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3904595A (en) * 1973-09-14 1975-09-09 Ethyl Corp Lubricating oil dispersant
DE2551256A1 (de) * 1974-11-29 1976-08-12 Lubrizol Corp Schwefelhaltige mannich-kondensationsprodukte und diese verbindungen enthaltende fluessige brenn- und treibstoffe und schmiermittel
US4166726A (en) * 1977-12-16 1979-09-04 Chevron Research Company Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base
US4275006A (en) * 1978-12-04 1981-06-23 Chevron Research Company Process of preparing dispersant lubricating oil additives
US4440655A (en) * 1981-07-08 1984-04-03 Mobil Oil Corporation Sulfur-containing mannich bases and lubricants containing same
DE19948114A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung Polyisobutenphenol-haltiger Mannichaddukte
DE10119738A1 (de) * 2001-04-23 2002-10-24 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von langkettigen Alkylphenolen und Mannich-Addukten davon
US6627584B2 (en) 2002-01-28 2003-09-30 Ethyl Corporation Automatic transmission fluid additive comprising reaction product of hydrocarbyl acrylates and dihydrocarbyldithiophosphoric acids
JP2004217797A (ja) * 2003-01-15 2004-08-05 Ethyl Japan Kk 長寿命で熱安定性に優れたギア油組成物
US20050101496A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Loper John T. Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants
US7214649B2 (en) * 2003-12-31 2007-05-08 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups
US7645728B2 (en) * 2004-02-17 2010-01-12 Afton Chemical Corporation Lubricant and fuel additives derived from treated amines
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
CA2496100A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-10 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids with enhanced extreme pressure characteristics
US7384434B2 (en) * 2004-06-03 2008-06-10 Afton Chemical Corporation Reaction of phenols with intermediate triazines
US20060003905A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Devlin Cathy C Additives and lubricant formulations for improved corrosion protection
JP4677359B2 (ja) 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US20060223716A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Milner Jeffrey L Tractor fluids
US20060264339A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Devlin Mark T Power transmission fluids with enhanced lifetime characteristics
US20070111906A1 (en) * 2005-11-12 2007-05-17 Milner Jeffrey L Relatively low viscosity transmission fluids
US20080015127A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Loper John T Boundary friction reducing lubricating composition
US7879775B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US7902133B2 (en) 2006-07-14 2011-03-08 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7833953B2 (en) 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US20080119377A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Devlin Mark T Lubricant compositions
US20080274921A1 (en) 2007-05-04 2008-11-06 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Lubricant Compositions
US20090011963A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Afton Chemical Corporation Truck fleet fuel economy by the use of optimized engine oil, transmission fluid, and gear oil
US20090031614A1 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Fuel Compositions
EP2025737A1 (de) 2007-08-01 2009-02-18 Afton Chemical Corporation Umweltfreundliche Kraftstoffzusammensetzungen
US20090156445A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 Lam William Y Lubricant composition suitable for engines fueled by alternate fuels
US8703669B2 (en) * 2008-03-11 2014-04-22 Afton Chemical Corporation Ultra-low sulfur clutch-only transmission fluids
DE102009012567B4 (de) 2008-03-11 2016-11-10 Afton Chemical Corp. Getriebeöle mit sehr wenig Schwefel nur für Kupplung und deren Verwendung
DE102009001301A1 (de) * 2008-03-11 2009-09-24 Volkswagen Ag Verfahren zum Schmieren einer Komponente nur für die Kupplung eines automatischen Getriebes, welche Schmierung erfordert
US7645731B1 (en) 2009-01-08 2010-01-12 Ecolab Inc. Use of aminocarboxylate functionalized catechols for cleaning applications
CN102953064B (zh) * 2011-08-19 2014-11-12 中国石油天然气股份有限公司 曼尼希碱缓蚀中和剂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2334594A (en) * 1941-01-29 1943-11-16 Standard Oil Dev Co Lubricant composition
US2652367A (en) * 1950-08-05 1953-09-15 Shell Dev Lubricating composition
US3251821A (en) * 1961-06-01 1966-05-17 Ethyl Corp Residual oil obtained from reacting 3, 5-hydrocarbon-4-hydroxy-1-tertiaryamino methyl benzenes and sulfur
US3368972A (en) * 1965-01-06 1968-02-13 Mobil Oil Corp High molecular weight mannich bases as engine oil additives
US3451166A (en) * 1966-09-26 1969-06-24 Exxon Research Engineering Co Mineral lubricating oil containing sulfurized alkylated aryl amine
US3600372A (en) * 1968-06-04 1971-08-17 Standard Oil Co Carbon disulfide treated mannich condensation products
US3600327A (en) * 1969-02-26 1971-08-17 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions having improved sludge dispersancy
US3904595A (en) * 1973-09-14 1975-09-09 Ethyl Corp Lubricating oil dispersant

Also Published As

Publication number Publication date
US4025451A (en) 1977-05-24
US3904595A (en) 1975-09-09
BE830877A (fr) 1976-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2527524A1 (de) Schmieroel-dispergiermittel
DE2537797C3 (de) Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger modifizierter kohlenwasserstoff haltiger Phenole und ihre Verwendung als Additive für Schmiermittel
DE1570869C3 (de) ÖUösüche stickstoffhaltige Metallsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2842064C2 (de)
DE2134918C3 (de) Öllösliche aliphatische Säurederivate von hochmolekularen Mannichkondensationsprodukten
DE1570870C3 (de) Aminacylierungsprodukte von kohlenwasserstoffsubstituierter Bernsteinsäure und deren Verwendung
DE1810852A1 (de) Herstellung oelloeslicher Borderivate komplexer substituierter Alkylenpolyamine
DE1594486B2 (de) Verfahren zur herstellung von schiffschen basen aus poly alkenylsyccinimidazaalkylaminen
DE1156926B (de) Schmieroele
DE1645049B2 (de) Schmiermittel
DE2551256A1 (de) Schwefelhaltige mannich-kondensationsprodukte und diese verbindungen enthaltende fluessige brenn- und treibstoffe und schmiermittel
DE2339510A1 (de) Oelloesliche schmiermittel
DE2806908C2 (de) Polyaminoäthergemisch und dessen Verwendung als Additiv
DE3042118A1 (de) Dispersant enthaltende zusammensetzungen, diese zusammensetzungen enthaltende konzentrate und schmiermittel
DE2534921A1 (de) Verfahren zur herstellung einer detergensverbindung
DE2213152B2 (de) Verwendung eines hydroxyalkyl- substituierten polyamins als ein die oxidationsstabilitaet sowie die reinigungs- und dispersionseigenschaften verbessernder bestandteil einer schmieroelmischung
DE3874117T2 (de) Aliphatische substituierte aromatische kohlenwasserstoffe fuer die beherrschung des schwarzschlamms in schmiermitteln.
DE2142592C3 (de) Öllösliche, mit aliphatischer Säure modifizierte hochmolekulare Mannichkondensationsprodukte
DE2321508A1 (de) Multifunktionelle zusaetze
DE2519104B2 (de) Verwendung von kondensationsprodukten als detergens-dispergiermittel fuer schmieroele oder fluessige kohlenwasserstoffkraft- bzw. -brennstoffe
DE3850637T2 (de) Verwendung von öllöslichen Dispersant-Additiven in öligen Gemischen.
DE69017017T2 (de) Schmiermittelzusammensetzungen, die Phenol/Phosphorodithioatborate als Mehrzweckzusätze enthalten.
DE2431160C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer aschefreien Detergensdispergiermittelzusammnesetzung und deren Verwendung in Kohlenwasserstoffölzusammensetzungen
US2511747A (en) Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same
DE2641315A1 (de) Phenol-aldehyd- und phenol-keton- addukte und -kondensate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigen brenn- und treibstoffen oder schmiermitteln

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection