DE1444904C3 - Schmiermittelgemisch - Google Patents
SchmiermittelgemischInfo
- Publication number
- DE1444904C3 DE1444904C3 DE1444904A DE1444904A DE1444904C3 DE 1444904 C3 DE1444904 C3 DE 1444904C3 DE 1444904 A DE1444904 A DE 1444904A DE 1444904 A DE1444904 A DE 1444904A DE 1444904 C3 DE1444904 C3 DE 1444904C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- reaction product
- acid
- component
- lubricant mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
- C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Schmiermittelgemisch, welches aschefreie Schmiermittelzusatzstoffe
enthält.
Es ist bekannt, daß das Schmieren von Verbrennungsmotoren mit einem Schmiermittel, das einen metallhaltigen
Schmiermittelzusatzstoff enthält,, wegen der bei der Verbrennung der Schmiermittel zurückbleibenden
Asche gewisse Nachteile hat. Es ist daher schon vorgeschlagen worden, daß aschefreie Zusatzstoffe den
Schmiermitteln an Stelle der metallhaltigen Stoffe zugesetzt werden sollen.
In der französischen Patentschrift 1 265 086 wird ein Bernsteinsäurederivat beschrieben, das durch Umsetzen
eines Alkylbernsteinsäureanhydrids mit Tetraäthylenpentamin
erhalten worden ist. Die Alkenyl-, gruppe hat 30 bis 200 Kohlenstoffatome.
ίο Aus der USA.-Patentschrift 2 977 309 sind ferner
als Antikorrosionsmittel und Rostschutzmittel wirkende Zusatzstoffe bekanntgeworden, welche Reaktionsprodukte
von Dicarbonsäuren mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen, wie Bernsteinsäure und Maleinsäure,
und von primären verzweigtkettigen C10—C24-Alkylaminen
darstellen.
Die betreffenden Dicarbonsäuren sind jedoch niedrigmolekular und vermögen daher keine Reaktionsprodukte
mit Reinigungswirkung zu bilden, welche die Schlammbildung im Schmieröl verhindern bzw.
die Kolbenreinheit günstig beeinflussen.
Das erfindungsgemäße Schmiermittelgemisch enthält als aschefreie Schmiermittelzusätze geeignete Verbindungen,
die hergestellt worden sind durch Umsetzen einer Alkenyl- oder Alkylbernsteinsäure, welche eine
Alkenyl- oder Alkylgruppe von 30 bis 700, Vorzugs-. weise 30 bis 300 Kohlenstoffatomen aufweist oder
Derivate solcher Säuren mit einem aliphatischen Amin, das mindestens eine Alkylgruppe enthält, in welcher
mindestens ein Wasserstoff atom durch eine Hydroxylgruppe
ersetzt ist.
Das erfindungsgemäße Schmiermittelgemisch besitzt reinigende und abnutzungshindernde Eigenschaften.
Die Alkenyl- oder Alkylbernsteinsäure oder ihre Derivate, wie das Anhydrid und das Säurechlorid, werden
durch Erhöhen der Temperatur mit dem Amin, das mindestens eine Hydroxylgruppe enthält, zur Reaktion
gebracht. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel,
z. B. einem Kohlenwasserstoff, oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Ein Beispiel eines geeigneten Ausgangsmaterials ist das Alkenylbernsteinsäureanhydrid, welches durch
Addition eines Olefins an Maleinsäureanhydrid erhalten wird, oder gewünschtenfalls das Alkylbernsteinsäureanhydrid,
welches daraus durch Absättigen der Doppelbindung mit Wasserstoff gebildet wird.
Infolge der Anwesenheit der erwähnten Alkenyl-oder Alkylgruppe ist das Reaktionsprodukt öllöslich. Die
genannte Gruppe ist vorzugsweise verzweigt, wie z. B. bei Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, das gebildet
wird, wenn ein höheres Olefin, das durch Polymerisieren von Isobuten erhalten worden ist, an Malein-
. säureanhydrid addiert wird.
Beispiele geeigneter Amine, die mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten, sind die primären Amine,
wie l-Amino-2-hydroxyäthan, l-Amino-2-hydroxypropan,
l-Amino-3-hydroxypropan, l-Amino-2,3-dihydroxypropan
und ihre höheren Homologen, wie l-Amino-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexan und die primären
Amine mit einer verzweigten Kette, wie Bis-(hydroxymethyl)-aminomethan
undTris-(hydroxymethyi)-aminomethan. Beispiele geeigneter sekundärer Amine
sind Äthyl-2-hydroxyäthylamin, PropyI-2-hydroxypropylamin,
Propyl-3-hydroxypropyIamin, Diäthanolamin,
Diisopropanolamin und ihre Homologen und Alkyl-{polyhydroxyalkyl)-amin. Beispiele geeigneter
tertiärer Amine sind 2-Hydroxy-äthyldiäthyiamin,
Bis-(2-hydroxyäthyI)-äthylamin, Triäthanolamin und ihre Homologen.
Bei der Reaktion mit dem Amin kann ein Teil der Alkenyl- oder der Alkylbernsteinsäure oder ihres
Derivates im allgemeinen mit der Aminogruppe des Amins reagieren unter Bildung von Imid, Monoamid
und Diamid; und ein anderer Teil desselben mit einer Hydroxylgruppe des Amins unter Bildung eines
Monoesters oder Diesters. Es können auch gemischte Amidester und Jmidester gebildet werden. Wenn tertiäre
Amine angewandt werden, ist keine Bildung von Amid oder Imid möglich. DasVerhältnisderReaktionskomponenten
zueinander kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Beispielsweise werden 2 Mol Alkenyl- oder Alkylbernsteirsäureanhjdrid mit 0,5
bis 10 Mol des Amins umgesetzt.
Ein Amin, das mindestens 2, vorzugsweise 3 und mehr Hydroxylgruppen enthält, ist bevorzugt. Gut
geeignet sind beispielsweise die Reaktionsprodukte aus primären Aminen mit mindestens 3 Hydroxylgruppen,
wie Tris-hydroxymethylaminomethan, Triäthanolamin und l-Amino-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexan (GIycamin).
Bei Anwendung eines primären Amins wird ein Reaktionsprodukt hergestellt, das hauptsächlich aus
Imid und Ester besteht. Ein solches Produkt kann hergestellt werden durch Umsetzen bei einer Temperatur
von 180 bis 2500C, vorzugsweise in Abwesenheit eines
Lösungsmittels. Das gebildete Reaktionswasser wird rasch mit Hilfe eines Stromes aus inertem Gas, z. B.
Stickstoff entfernt. Es werden 1 bis 2 MoI Anhydrid auf 1 Mol des primären Amins verwendet.
Die Reaktionsprodukte sind vollständig in Schmiermitteln löslich. Gewünschtenfalls können die Reaktionsprodukte
zur Beseitigung unlöslicher Verunreinigungen in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel,
wie Hexan aufgenommen, filtriert und dann gegebenenfalls mit Dampf abgestreift werden, um das Lösungsmittel
zu entfernen.
Gewünschtenfalls kann etwas Öl zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden, wodurch ein Konzentrat erhalten
wird, das zur Herstellung von mit Zusatzmitteln versehenen Schmierstoffen verwendet werden kann.
Ein solches Öl kann gewünschtenfalls den Reaktionskomponenten vor der Reaktion zugemischt werden.
Die Reaktionsprodukte sind geeignet als Zusatzstoffe
für Schmiermittel der verschiedensten Art, in erster Linie für mineralische Schmieröle mit verschiedenen
Viskositäten. Aber auch in synthetischen Schmierölen oder in Schmierölen, die fette Öle enthalten,
ferner in Schmierfetten können die Reaktionsprodukte als Zusatzstoffe verwendet werden. Die
Mengen von Reaktionsprodukten, die den Schmiermitteln einverleibt werden können, schwanken innerhalb
weiter Grenzen, z. B. zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent. Im allgemeinen wird die gewünschte
Verbesserung des Schmiermittels bereits erzielt, wenn die zugesetzte Menge zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent,
insbesondere zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent, des fertigen Schmiermittels liegt.
Die Verfahrensprodukte können ferner mit anderen Zusatzstoffen, die gewöhnlich Schmiermitteln zugesetzt
werden, kombiniert werden. Beispielsweise seien genannt: Antioxydationsmittel, reinigende Zusätze, Verbesserungsmittel
für den.Viskositätsindex, Antikorrosionsmittel, schaumhindernde Mittel, Stockpunktserniedriger
und Mittel zur Verbesserung der Schmierwirkung.
Im folgenden wird die Herstellung der obengenannten Reaktionsprodukte beschrieben.
1. Zu 202,9 Gewichtsteilen Polyisobutenylbemsteinsäureanhydrid
(welches nach Verseifung 1,28 MiIIiäquivalente Säure pro Gramm enthielt) wurden 15,7Gewichtsteile
Trishydroxymethylaminomethan zugesetzt. Das Gemisch wurde unter Rühren und Hindurchleiten
von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Nachdem sich das Reaktionsprodukt abgekühlt hatte, wurde es
in 400 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen. Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen Diatomeenerde zu der
erhaltenen Lösung wurde diese filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man 200,0 Gewichtsteile Reaktionsprodukt. Der Gehalt an basischem
Stickstoff, bestimmt durch Titration in Überchlorsäure, betrug 0,38'Milliäquivalent pro Gramm.
2. Zu 398,2 Gewichtsteilen Polyisobutenylbemsteinsäureanhydrid
(welches nach Verseifen 1,71MiUi-' äquivalent Säure/g enthielt) wurden 41,2 Gewichtsteile Trishydroxymethylaminomethan zugegeben. Das
Gemisch wurde unter Rühren und Hindurchleiten von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Nachdem
sich das Reaktionsprodukt abgekühlt hatte, wurde es in 800 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen und nach
Zusetzen von 4 Gewichtsteilen Diatomeenerde filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurden
420 Gewichtsteile Reaktionsprodukt erhalten. Der Gehalt an basischem Stickstoff, bestimmt durch Titrieren
mit Überchlorsäure, betrug 0,54 Milliäquivalent/g.
3. Zu 100,4 Gewichtsteilen Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid
(das nach der Verseifung 1,40 Milliäquivalent Säure/g enthielt) wurden 12,6 Gewichtsteile Glycamin zugegeben. Das Gemisch wurde unter
Rühren und Hindurchleiten von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Dann wurde für 1 Stunde der Druck
auf 10 cm Quecksilber herabgesetzt. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 99,8 Gewichtsteile. Der Stickstoffgehalt,
bestimmt nach der Methode von Kjeld a h 1, betrug 0,9 Gewichtsprozent.
4. In der in den Herstellungsvorschriften 1 und 2 beschriebenen Weise wurde ein Reaktionsprodukt aus
Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid und Triäthanolamin hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Schmiermittelgemische wurden geprüft. Im folgenden werden die einzelnen Teste
beschrieben. ' ,
Motorteste
Schmiermittelgemische gemäß der Erfindung wurden in einem Einzylinder-Gardner-Dieselmotor, einem Einzylinder-Petter-Benzinmotor
und in einem Vierzylinder-Peugeot-Benzinmotor geprüft. Die Schmierölmischungen
wurden in einer Konzentration von 1,5 Gewichtsprozent in einem extrahierten paraffinischen
Schmieröldestillat verwendet.
Gardner-Dieselmotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 108 mm, Hub 152,4 mm, Hubvolumen 1,4 1, Ausgangsleistung
11 Pferdestärken bei 1200 U/min. Dauer der Prüfung: 17 Stunden. Der Treibstoff war ein Gasöl mit einem
Schwefelgehalt von 0,9 Gewichtsprozent. Die Temperatur des Kühlwassers betrug 80°C. In diesem Motor
wurde die Kolbenverschmutzung festgestellt.
, Petter-Benzinmotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 85 mm,· Hub 82,5 mm, Hubvolumen 478 ecm, Kompressions-
verhältnis 10,0: 1, Ausgangsleistung 3,5 Pferdestärken bei 1500 U/min. Dauer des Tests: 48 Stunden. Der
Treibstoff war ein Motorbenzin mit 0,32 ecm TEL*)/1 und einem Schwefelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent.
Die Kühlwassertemperatur des Zylinders betrug 800C. Die Temperatur des Kühlwassers des gekühlten Regelgetriebes
war 24° C. Bei diesem Test wurde der Grad der Kolbenverschmutzung und der Schlammbildung
festgestellt.
Peugeot-Vier-Zylindermotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 75,0 mm, Hub 73,0 mm, Gesamthubvolumen 1,29 1. Die Prüfung
wurde unter wechselnden Bedingungen durchgeführt, entsprechend der verschiedenen Beanspruchung im
Stadtverkehr und auf der Landstraße.- Dauer des
Tests: 150 Stunden. Der Treibstoff war ein Premiun motorbenzin mit 0,54 ecm TEL*)/1 (F-l-OctanzahllO
und einem Schwefelgehalt von 0,10 Gewichtsprozer Die Temperatur des Zylinderkühlwassers betrug a^
wechselnd 40° und 80° C. Bei diesem Test wurde d;
Maß der Kolbenverschmutzung und der Schlamn bildung ermittelt.
Die Ergebnisse der Motorteste sind in der Tabel
zusammengestellt.
Die Viskosität des Basisöls war 7,2 cS bei 98,9° ( ausgenommen im Gardner-Test, bei welchem d
Viskosität 11,5 cS bei 98,9° C betrug.
*) Unter TEL wird das im Handel erhältliche »Äthylfluid« ve
standen, das aus 61,5 Gewichtsprozent Bleitetraäthyl, 18,8 Gt
wichtsprozent Dichloräthan und 17,9 Gewichtsprozent Dibron
äthan (Rest: Farbstoffe und Benzin) besteht.
Gardner-Diesel | Petter | Schlammbildung | Kolbenreinheit | 4,9 | 5,3 | Peugeot | Kolbenreinheit | 7,6 | 5,5 | |
Zusatzstoff | Kolbenreinheit | (10 = sauber) | Schlammbildung | (10 = sauber) | 8,3 | 6,7 | ||||
(10 = sauber) | 8,9 | 6.6 | ||||||||
kein | 4,5 | 9,0 | 7,1 | — | — | |||||
aus 1. | ||||||||||
aus 2. | 9,6 | |||||||||
aus 3. | 8,6 |
Claims (7)
1. Schmiermittelgemisch, bestehend aus
1. Schmierfett oder mineralischen, synthetischen oder fette Öle enthaltenden Schmierölen,
2. einem Reaktionsprodukt aus Alkyl- oder - Alkenylbernsteinsäure oder einem Derivat
einer solchen Säure und einem aliphatischen Amin als aschefreiem Zusatzstoff sowie gegebenenfalls
3. üblichen Zusatzstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches
hergestellt' worden ist aus einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure mit 30 bis 700 Kohlenstoffatomen
in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder einem Derivat einer solchen Säure sowie aus einem
mindestens eine Alkylgruppe aufweisenden aliphatischen Amin, in welchem mindestens ein Wasserstoffatom
der Alkylgruppe durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
2. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2
ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure mit 30 bis
300 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder von einem Derivat einer solchen
Säure ableitet.
3. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente
2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure
mit verzweigter Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder von einem Derivat einer solchen Säure ableitet.
4. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2
ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Polyisobutenylbernsteinsäure oder von einem
Derivat einer solchen Säure ableitet.
5. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente
2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einem aliphatischen Amin mit mindestens zwei,
vorzugsweise mit mindestens drei Hydroxylgruppen ableitet.
6. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente
2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einem primären Amin ableitet.
7. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente
2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von Tris-hydroxymethylaminomethan ableitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL283779A NL283779A (de) | 1962-09-28 | 1962-09-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1444904A1 DE1444904A1 (de) | 1969-02-27 |
DE1444904B2 DE1444904B2 (de) | 1973-04-19 |
DE1444904C3 true DE1444904C3 (de) | 1973-11-22 |
Family
ID=19754143
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1444904A Expired DE1444904C3 (de) | 1962-09-28 | 1963-09-26 | Schmiermittelgemisch |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE637871A (de) |
DE (1) | DE1444904C3 (de) |
GB (1) | GB984409A (de) |
NL (2) | NL283779A (de) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3368971A (en) * | 1965-11-22 | 1968-02-13 | Ethyl Corp | Lubricating oil compositions |
US4083791A (en) * | 1973-07-26 | 1978-04-11 | Edwin Cooper And Company Limited | Lubricating oil containing reaction products of polyisobutylphenol, esters of chloroacetic acid, and ethylene polyamine |
GB1483682A (en) * | 1974-03-27 | 1977-08-24 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of oxazolines |
US4153566A (en) * | 1974-03-27 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Oxazoline additives useful in oleaginous compositions |
CA1048507A (en) * | 1974-03-27 | 1979-02-13 | Jack Ryer | Additive useful in oleaginous compositions |
IT1054641B (it) * | 1974-08-05 | 1981-11-30 | Mobil Oil Corp | Prodotti di reazione costituiti da aminoalcoli e composizioni che li contengono |
IT1025257B (it) * | 1974-10-28 | 1978-08-10 | Liquichimica Spa | Additivo disperdente per oli lubrificanti e procedimento per la rela tiva produzione |
US4157243A (en) * | 1974-12-06 | 1979-06-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive useful in oleaginous compositions |
US4035309A (en) * | 1975-03-24 | 1977-07-12 | Exxon Research And Engineering Company | Metal-containing oxazoline additives and lubricating oils containing said additives |
FR2307845A1 (fr) * | 1975-04-18 | 1976-11-12 | Orogil | Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes |
AU498559B2 (en) * | 1975-06-25 | 1979-03-15 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricating oil concentrate |
US4253982A (en) * | 1975-08-01 | 1981-03-03 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions |
US4199463A (en) * | 1976-12-20 | 1980-04-22 | Exxon Research & Engineering Co. | Alkylene glycol esters of carboxylate half esters of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] oct-5-yl methyl alcohols, their preparation and use as additives for gasoline and middle distillate fuels and lubricants |
US4116876A (en) * | 1977-01-28 | 1978-09-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Borated oxazolines as varnish inhibiting dispersants in lubricating oils |
US4162224A (en) * | 1977-01-28 | 1979-07-24 | Mobil Oil Corporation | Solubilized borates of bis-oxazoline and lubricant compositions containing the same |
NZ188418A (en) * | 1977-10-03 | 1981-02-11 | Mobil Oil Corp | Lubricants containing oil and an oxazoline |
US4666620A (en) * | 1978-09-27 | 1987-05-19 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same |
FR2437242A1 (fr) * | 1978-09-27 | 1980-04-25 | Lubrizol Corp | Combinaisons solubilisant carboxylique/agent tensio-actif et compositions les contenant |
US4292184A (en) | 1979-03-26 | 1981-09-29 | Exxon Research & Engineering Co. | Thio-bis-(hydrocarbon-bisoxazolines) as oleaginous additives for lubricants and fuels |
DE2948503A1 (de) | 1979-12-01 | 1981-06-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von alkali- oder aminsalzen eines gemisches aus 2- und 3-alkyladipinsaeuren als korrosionsinhibitor |
US4277353A (en) | 1980-01-07 | 1981-07-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Oil-soluble substituted mono and bicyclic oxazolidines, their preparation and use as additives for functional fluids |
US4282108A (en) | 1980-01-07 | 1981-08-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Oil-soluble spiro-[cycloalkane-oxazolidines], their preparation and use as additives and chelating agents for functional fluids |
US4447348A (en) * | 1981-02-25 | 1984-05-08 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same |
US4448703A (en) * | 1981-02-25 | 1984-05-15 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same |
CA1262721A (en) | 1985-07-11 | 1989-11-07 | Jacob Emert | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US4844756A (en) * | 1985-12-06 | 1989-07-04 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsions |
US4708753A (en) * | 1985-12-06 | 1987-11-24 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsions |
USRE36479E (en) * | 1986-07-03 | 2000-01-04 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing nitrogen-containing salts |
US4770803A (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-13 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing carboxylic salts |
CA1333596C (en) * | 1986-10-16 | 1994-12-20 | Robert Dean Lundberg | High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US5527491A (en) | 1986-11-14 | 1996-06-18 | The Lubrizol Corporation | Emulsifiers and explosive emulsions containing same |
US4840687A (en) * | 1986-11-14 | 1989-06-20 | The Lubrizol Corporation | Explosive compositions |
US5047175A (en) * | 1987-12-23 | 1991-09-10 | The Lubrizol Corporation | Salt composition and explosives using same |
US4828633A (en) * | 1987-12-23 | 1989-05-09 | The Lubrizol Corporation | Salt compositions for explosives |
US4863534A (en) * | 1987-12-23 | 1989-09-05 | The Lubrizol Corporation | Explosive compositions using a combination of emulsifying salts |
US5129972A (en) | 1987-12-23 | 1992-07-14 | The Lubrizol Corporation | Emulsifiers and explosive emulsions containing same |
US5650536A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Continuous process for production of functionalized olefins |
IL107810A0 (en) | 1992-12-17 | 1994-02-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Functionalized polymers and processes for the preparation thereof |
IL107927A0 (en) | 1992-12-17 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same |
US5646332A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Batch Koch carbonylation process |
US5554310A (en) | 1992-12-17 | 1996-09-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Trisubstituted unsaturated polymers |
US5444135A (en) * | 1992-12-17 | 1995-08-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Direct synthesis by living cationic polymerization of nitrogen-containing polymers |
US5643859A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines |
US5767046A (en) | 1994-06-17 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Company | Functionalized additives useful in two-cycle engines |
US6306802B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-10-23 | Exxon Chemical Patents Inc. | Mixed antioxidant composition |
US6726563B1 (en) | 2000-09-08 | 2004-04-27 | Igt | Gaming device having a selectively accessible bonus scheme |
US7182795B2 (en) | 2002-03-13 | 2007-02-27 | Atton Chemical Intangibles Llc | Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same |
WO2007009022A2 (en) | 2005-07-12 | 2007-01-18 | King Industries, Inc. | Amine tungstates and lubricant compositions |
US9321976B1 (en) * | 2015-09-16 | 2016-04-26 | Afton Chemical Corporation | Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them |
-
0
- NL NL131916D patent/NL131916C/xx active
-
1962
- 1962-09-28 NL NL283779A patent/NL283779A/xx unknown
-
1963
- 1963-09-26 DE DE1444904A patent/DE1444904C3/de not_active Expired
- 1963-09-26 BE BE637871A patent/BE637871A/xx unknown
- 1963-09-26 GB GB37997/63A patent/GB984409A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE637871A (de) | 1964-03-26 |
NL131916C (de) | |
DE1444904A1 (de) | 1969-02-27 |
GB984409A (en) | 1965-02-24 |
DE1444904B2 (de) | 1973-04-19 |
NL283779A (de) | 1965-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1444904C3 (de) | Schmiermittelgemisch | |
DE2745909C2 (de) | ||
DE1570870C3 (de) | Aminacylierungsprodukte von kohlenwasserstoffsubstituierter Bernsteinsäure und deren Verwendung | |
DE2842064C2 (de) | ||
DE69710913T2 (de) | Korrosionsschutz - und reinigungszusatz für treibstoffe, und treibstoffezusammensetzung | |
EP0772583B1 (de) | Umsetzungsprodukte aus polyisobutenen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als kraft- und schmierstoffadditive | |
DE2213152C3 (de) | Verwendung eines Hydroxyalkylsubstituierten Polyamine als ein die Oxidationsstabilität sowie die Reinigungsund Dispersionseigenschaften verbessernder Bestandteil einer Schmierölmischung | |
DE2746547C2 (de) | ||
DE1248643B (de) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen | |
DE1270723B (de) | Wasser-in-OEl-Emulsion fuer Schmierzwecke | |
DE1520879B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aikenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen | |
DE2051767A1 (de) | Vergaserkraftstoff | |
DE2534921A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer detergensverbindung | |
DE2724297A1 (de) | Umsetzungsprodukt sowie seine verwendung als additiv in schmieroelen oder motorenbrennstoffen | |
DE69007664T2 (de) | Detergent, Dispersant und Antikorrosionszusätze für Kraftstoffe und Schmieröle. | |
DE1594432C3 (de) | Schmieröl | |
DE2714403A1 (de) | Schmieradditive in form von alkenylbernsteinsaeureimiden | |
DE1058187B (de) | Schmiermittel | |
DE1520880C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten, stickstoffhaltigen Kohlenwasserstoffpolymerisaten und deren Verwendung | |
DE3686486T2 (de) | Zusammensetzungen, konzentrate, schmiermittel-zubereitungen, brennstoffzubereitung und verbesserungsverfahren der brennstoffersparnis von verbrennungsmotoren. | |
DE2523775A1 (de) | Schmiermittel | |
DE1520891C3 (de) | Schmiermittel | |
DE2946065A1 (de) | Dispersant-additive fuer schmieroele und ihre herstellung | |
DE2414337A1 (de) | Geradkettiges polyalkenylsuccinimid | |
DE1644963C3 (de) | Esterschmieröl |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |