DE1444904A1 - Verfahren zur Herstellung von Schmiermittelzusaetzen und solche enthaltende Gemische - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schmiermittelzusaetzen und solche enthaltende Gemische

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DE1444904A1 DE19631444904 DE1444904A DE1444904A1 DE 1444904 A1 DE1444904 A1 DE 1444904A1 DE 19631444904 DE19631444904 DE 19631444904 DE 1444904 A DE1444904 A DE 1444904A DE 1444904 A1 DE1444904 A1 DE 1444904A1
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Description

Shell Internationale !Research Maatschappij !i.V., 3o, Carel van Bylandtlaan, The Hague,
Verfahren zur Herstellung von Schmiermittelzusätzen und solche
enthaltende Gemische.
Priorität: 28. September 1962 / Niederlande Anmelde-Ur. 283 779
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Hers.ellung von Verbindungen, die als aschefreie Schmier:uittelzusatzstoffe geeignet sind, sowie auf diese enthaltende Schmiermittel,
Es ist bekannt, daß das Schmieren von Verbrennungsmotoren mit einem Schmiermittel, das einen metallhaltigen Scmniermittelzusatzetoff enthält, wegen der bei der Verbrennung der Schmiermitte] zurückbleibenden Asche gewisse Nachteile hat. Es ist daher schon vorgeschlagen worden, daß aschefreie Zusatzstoffe den Schmiermitteln anstelle der metallhaltigen Stoffe zugesetzt werden sollen.
Me französische Patentschrift 1 265 086 beschreibt ein Bernsteinsäurederivat, das durch Umsetzen eines Alkylbernsteinsäure— anhydrids mit Tetraäth^Ienpenta^in erhalten worden ist. Die Alkeny !gruppe hat 3o bis 2oo Kohlenstoff atome. r1^ >
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Gemäß Torliegender Erfindung werden als aschefreie Schmiermittelzusätze geeignete Verbindungen hergestellt durch Umsetzen einer Alkenyl- oder AlkyIbernsteicsäure, welche eine Alkenyl- oder Alky!gruppe von 3o bis 700, vorzugsweise 30 bis 300 Kohlenstoffatomen aufweist oder Derivate solcher Säuren mit einem aliphatischen Amin, das mindestens eine Alky!gruppe enthält, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt worden ist.
Die Erfindung bezieht eich auch auf Schmiermittel, welche die genannt® Verbindungen enthalten und reinigende und abnutzungshindernde Eigenschaften auf»\eisen.
Die Alkenyl- oder Alky!bernsteinsäure oder ihre Derivate, wie das Anhydrid und das Säurechlorid, wird durch Erhöhen der Temperatur mit dem Amin, das mindestens eine Hydroxylgruppe enthält, zur Reaktion gebracht« Die Heal·tion kann in einem lösungsmittel, z.B. einem Kohlenwasserstoff , oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden·
Ein Beispiel eines geeigneten Ausgangsmaterialt iet das Alkeny!bernsteinsäureanhydrid, Vv3lcb.es durch Addition eines Olefins an Maleinsäureanhydrid erhalten wird, oder gewünschtenfalls aas Alky!bernsteinsäureanhydrid, ueioLes daraus durch Absättigen der Doppelbindung mit wasserstoff gebildet wird.
Infolge der Anwesenheit der erwähnten Alkenyl- oder Alkylgruppe ist das Reaktionspr.OGukt öllötlich. Die genannte Gruppe ist*
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vorzugsweise verzweigt, wie z.B* bei Polyisobutenylbernsteinaäureanhydrid, das gebildet wird, wenn ein höheres Olefin, das durch Polymerisieren von Isobuten erhalten worden ist, an Maleinsäureanhydrid addiert wird.
Beispiele geeigneter Amine, die mindestens eine Hydroxylgruppe enthalter., sind die primären Amine, wie l-Amino*-2— hydroxyäthan, 1—Amino—2-hydroxypropan, l-Amino-3—hydroxypropan, l-Amino-2,3-dihydroxypropan und ihre höheren Homologen, wie l-Amino-2,f>4,5,6-pentahydroxyhexan und die primären Amine mit einer verzweigten Kette, wie Bis-(hydroxymethyl)-aminomethan und Trls-(hydroxymethyl)-aminomethan· Beispiele geeigneter se*- kundärer Amine sind A" thy 1-2—hydroxy ät hy lamin, Propyl-2-hydro— xypropylamin, Propyl-3-hydroxypropylamin, Diäth/anolamin, Diiaopropanolamin und ihre Homo3igen ünä Alkyl-^polyhydroxyalkyl)· amin. Beispiele geeigneter tertiärer Amine sind 2-Hydroxyäthyldiäthylamin, Bls-(2-hydroxyäthyl)-äthylamin, Triäthanolamin und ihre Homologen·
Bei der Reaktion mit dem Amin kann ein Teil der Alkenyl- oder der AlkylbernBteinsäure oder ihres Derivates im allgemeinen mit der Amino,ruppe des Amins reagieren unter Bildung von Imidt Monoamid und Diamid| und ein anderer Teil desselben mit einer Hydroxylgruppe des Amins unter Bildung eines Monoesters oder Diesters, Es können auch gemischte Amidester und Imidester gebildet werden. Wenn tertiäre Amine angewandt werden, ist keine Bildung von Amid oder Imid möglich. 2)%s Verhältnis der Reaktionsfcomponenten zueinander kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Beispielsweise werden 2 Mol Alkenyl- oder Alkylbern— steinwäureanh^drid mit 0,5 bis 10 itol des Aiuins umgesetzt*
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Das Produkt, welches aus Alkenyl- oder Alky ITd er ns te ins äur e oder ihren entsprechenden Derivaten erhalten wird, wird yorgezogen. Insbesondere ein Amin, das mindestens 2 und vorzugsweise 3 Hydroxylgruppen enthält. Ganz besonders bevorzugt werden die Reaktionsprodukte aus primären Aminen mit mindestens 3 Hydroxylgruppen, z.B. Eris-hydroxymethylaminomethan. Iriäthanolämin und l-Amino-2,3>4,5,6-pentahydroxyhexan (GIy*- cainin). . ·
Bei Anwendung, eines primären Amins wird ein Reäktionsprodukt hergestellt, das hauptsächlich aus Imid und Ester besteht· Ein solches Produkt kann hergestellt werden durch Umsetzen bei. einer Temperatur von 180 bis 250°, vorzugsweise in Abwesenheit eines Lösungsmittels* Das gebildete Reaktionswasser wird rasch mit Hilfe eines Stromes aus inifertem Gas, ζ·Β·- Stickstoff g3Efe±±ÄJK± entfernt« Es warden dann 1 bis 2 Mol Anhydrid auf 1 Mol des primären Amins verwendet.
Die Reaktionsprodukte sind vollständig in Schmiermitteln löslich· Gewtinschtenfalls können die Reaktionsprodukte zur Beseitigung unlöslicher Verunreinigungen in einem niedrig siedenden Lösungsmittel, wie Hexan aufgenommen, filtriert und dann gegebenenfalls mit Dampf abgestreift werden, um das Lösungsmittel zu entfernen»
Gewünsohtenfalls kann etwas Öl zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden, wodurch ein Konzentrat erhalten wird, das zur "Herstellung von mit Zusatzmitteln versehenen Schmierstoffen yerw'endet werden kann· Sin solches Öl kann gewüioschtenfalls den Reaktionskomponenten vor der Reaktion zugeinischt werden.
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- — J —
Sie Reaktionsprodukte sind geeignet als Zusatzstoffe zu Schmiermitteln der verschiedensten Art, An erster Stelle können mineralische Schmieröle mit verschiedenen Viskositäten genannt «erden· Synthetische Schmierole sind ebenfalls geeignet, nie auoh Schmieröle, die fette Öle enthalten· Die Reaktionsprodukte können auch Schmierfetten einverleibt werden. Die Mengen von Reaktionsprodukten, die zu Schmiermitteln zugesetzt «erden können, können innerhalb weiter Grenzen schwanken, ζ·Β· «wischen 0,1 und 20 Gew.-#· Im allgemeinen wird die gewünschte Verbesserung des Schmiermittels bereits erzielt, wenn die zugeeetste Menge zwischen 0,1 und 5Gew.$, insbesondere zwischen X und 3 Gew.-#, dee fertigen Schmiermittels liegt»
Die Veiiahrensprodukte können ferner mit anderen Zusatzstoffen ,kombiniert werden, wie Antioxydationsjajfmitteln, reinigenden Zusetzen, Verbesserungsmitteln für den Viskositätsindex, Antikorrosionsmittel^ schaumhindernden Mitteln, Stockpunktserniedrigern, Mitteln zur Verbesserung der Schmierwirkung und anderen Stoffen, die gewöhnlich zu Schmiermitteln zugesetzt «erden«
Beispiel 1
Zu 2o2,9 Gewichtsteilen Polyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid (welches naoh Vereeifung 1,28 Miliäquivalente Säure pro Gramm enthielt) «urden 15»7 Gewichtsteile Trishydroxymethyljamino- L-methan zugesetzt.- Das Gemisch wurde 24 Stunden auf 200° erhitzt, «obei gerührt und Stickstoff hindurchgeleitet wurde· Nachdem sich das Reaktionsproaukt abgekühlt hatte, wurde es
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in 400 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen, und nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen Diatomeenerde zu der erhaltenen lösung wurde diese filtriert« Nachdem das lösungsmittel abdestilliert war, wurden 200,0 Gewichtsteile Reaktionsprodukte erhalten. Der Gehalt an basischem Stickstoff, bestimmt durch Titration in Uberchlorsaure betrug 0,38 Milliäquivalent pro Gramm,
Beispiel 2 ·
Zu 398,2 Gewichtsteilen Polyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid (welches nach Verseifen 1,71 Milliäquivalent Säure/g enthielt) wurden 41,2 Gewichtsteile Trishydroxymethylaminomethan zugegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden auf 200° erhitzt, wobei das Gemisch gerührt und Stickstoff hindurchgeleitet wurde, UaGhdem sich das Seaktionsprodukt abgekühlt hatte, wurde es in 800 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen und na.ch Zusetzen von 4 Gewichtsteilen Diatomeenerde filtriert· Nachdem das lösungsmittel abdest^illiert war, wurden 420 Gewichtsteile j Reaktionsprodukt erhalten. Der Gehalt an basischem Stickstoff, j bestimmt durch Titrieren mit Überchlorsäure, betrug 0,54MiIIiäquivalent/g«
Beispiel 3
Zu 100|4 Gewichtsteilen Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (das nach der Verseifung 1,40 Milliäquivalent Säure/g enthielt) •wurden 12,6 Gewichtsteile Glycamin zugegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden auf 200° erhitzt, wobei es gerührt und Stickstoff hindurchgeleitet wurde. Dann wurde während 1 Stunde der Druck auf 10 cm Quecksilber herabgesetzt. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 99,8 Gewichtsteile. Der Stickstoffgehalt, bestimmt nach der Methode, von EJeldahl, betrug 0,9 Gew.'-$·
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Seispiel 4
In der in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Y/eise wurde ein Reaktionsprodukt aus Polyisobutenylberneteinsaureanhydrid und Tri~ äthanolamin hergestellt·
Hotorteste
Gemäß der Erfindung hergestellte Produkte wurden in einem Binzylinder-Gardlier-Dieselmotor, einem linzylinder-Petter-Benzinmotor und in einem Vierzylinder-Pegeuot-Benzinmotor geprüft. Die Schmierölmisohungen wurden in einer Konzentration ron 1|5 Gew.-$ in einem extrahierten paraffinisohen Schmier-Jldeßtillat verwendet·
iardner-Dieeelmotor·
fasaergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 108 mm, Hub 152,4 mm, lubYolumen 1,4 1» Ausgangsleistung 11 Pferdestärken bei .200 U/min. Dauer der Prüfung» 17 Stunden, Der Treibstoff war in Gasöl mit einem .Schwefelgebät von 0,9 Gew.-#· Die Tempera- ;ur des KühlwaßB^rp betrug 80°« In diesem Motor wurde die !olbenverschmutzung festgestellt»
Petter-Benzinmotor· ■
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 85 mm, Hub 8f,5 mm,' ßabvolumeh 478 dom, Kömpressionsverhältnie 10,0 t 1, Ausgangs« leistung 3»5 Pferdestärken bei 1500 Ü/min· Dauer des Testet 48 Stunden· Der Treibstoff war ein Motorbenzin mit 0,32 ocm IEL /1 und einem Sohwefelgehalt von 0,o5 Gew.-£>. Die KÜhlwae-* sertemperatur des Zylinders betrug 80°. Die Temperatur des
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HU904
Kühlwasser des gekühlten Regelgetriebes war 24 . Bei diesem Test wurde der Grad der Kolbenverschmutzung und der Schlammbildung festgestellt.
Pegeuot-Vier-Zylindermotore
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 75,0 mm, Hub 73,0mm , Gesamthubvolumen 1,29 1. Die Prüfung wurde unter wechselnden Bedingungen durchgaführt, entsprechend der verschiedenen Beanspruchung im Stadtverkehr und auf der Landstraße. Dauer des Tests! 150 Stunden. Der Treibstoff war ein Premiummοtorbenzin mit 0,54 oom TEl*/1 (F-I-Oetanzahl 101) und einem Schwefelgehalt von 0,10 Gew.-5^. Die Temperatur des Zylinderkühlwassers war abwechselnd 40 und 80°. Bei diesem Test wurde das Maß der Kolbenverschmutzung und der Schlammbildung ermittelt.
Die Ergebnisse der Motorteste sjad in der Tabelle zusammengestellt.
Die Viskosität des Basisöls war 7,2 eS bei 98,9°, ausgenommen im Gardner-Test, bei welchem die Viskosität 11,5 c-S bei 98,9 betrug»
Tabelle
Zusatzstoff 1 Gardner-Dieεel— Petter Peugeot rein bil ben-
2 Ko Ib e nr e inhe it heit dung r ein
3 " (10 s sauber) Schlamm- Kolben Schlamm-Kol- heit
bil- ' sauber). (10 = sauber)
dung 5,3 7,6 5,5
- 8,3 6,7 .
kein 4,5 (10 = 6,6 - —
aus Beispiel - 4,9 7,1 mm
aus Beispiel 9,6 -
aus Beispiel 8,6 8,9
9,0
909809/0363
raa ^„ ,fVff^i^)
-n-
UU904
Unter TEL wird das im Handel erhältliche "Äthylfluid" verstanden, das;6l,5 Gew.-# Bleitetraäthyl, 18,8 Gew.-$> Dichloräthgn und 17,9 Gew.-^ Dibromäthan (Rest» Farbstoffe und Benzin) enthält.
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Claims (3)

  1. -JV-
    Patentansprüche
    1# Verfahren zur Herstellung von als aschefreier Schmier* mittelzusatz geeigneten Verbindungen, abgeleitet von einer Bernsteinsäure, welche eine Kohlenwasserstoffgruppe als Substituent enthält,dadurch gekennzeichnet, daß eine Alkenyl- oder Alkylber^nsteinsäure mit einer Alkenyl- oder Alkylgruppe mit JO bis 700 Kohlenstoffatomen oder ein Derivat derselben mit einem aliphatischen Amin umgesetzt wird, das mindestens eine Alkylgruppe aufweist, in welcher mindestens ein Wasserstoff atom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkenyl- oder Alkylgruppe der Alkenyl- oder Alkylbernsteinsäure oder ihres Derivates 30 bis 3OO Kohlenstoffatome enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch'gekennzeichnet, daß die erwähnte Alkenyl- bzw. Alkylgruppe verzweigt ist.
    4» Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß die verzweigte Alkenyl- oder Alkylgruppe eine Polyisobutenylgruppe ist.
    5β Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin mindestens 2, vorzugsweise mindestens 3 Hydroxylgruppen enthält»
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    6· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin ein primäres Amin ist.
    7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin Trishydroxymeth^laminomethan ist,
    8· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 Ms 7» dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktionsprodukt hergestellt wird,
    das im wesentlicher; aus Imiden und Estern "besteht«
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DE1444904A 1962-09-28 1963-09-26 Schmiermittelgemisch Expired DE1444904C3 (de)

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