PL102074B1 - A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils - Google Patents

A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils Download PDF

Info

Publication number
PL102074B1
PL102074B1 PL1977197092A PL19709277A PL102074B1 PL 102074 B1 PL102074 B1 PL 102074B1 PL 1977197092 A PL1977197092 A PL 1977197092A PL 19709277 A PL19709277 A PL 19709277A PL 102074 B1 PL102074 B1 PL 102074B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkenyl
molar ratio
succinimide
amine
anhydride
Prior art date
Application number
PL1977197092A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL102074B1 publication Critical patent/PL102074B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/028—Overbased salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alkenylosukcynimidu stosowanego jako dodatek do ole¬ jów smarnych. Alkenylosukcynimidy sa to pochodne N,N,N',N'-tetrakis-/3- aminopropylo/-etylenodwuaminy.
Wiadomo, ze bezwodniki kwasów alkenylobursztynowych mozna poddawac reakcji z monoaminami alifa¬ tycznymi, aminami aromatycznymi, aminami heterocyklicznymi, polialkilidenoaminami, polioksyalkilidenoami- nami itp. oraz otrzymane w ten sposób alkenylosukcynimidy stosowac jako dodatki do smarów.
Wytwarzane jako dodatki do olejów smarnych nowe alkenylosukcynimidy maja zastosowanie jako srodki detergentowo—dyspergujace, rdzochronne i przeciwpianowe dla olejów silnikowych.
Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie alkenylosukcynimid o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkenylowy zawierajacy od 20 do 200 atomów wegla, m oznacza liczbe calkowita równa 0,1 lub 2 a n oznacza liczbe calkowita równa 0 lub 1.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze bezwodnik alkenylobursztynowy, w którym rodnik alkenylo¬ wy zawiera od 20 do 200 atomów wegla poddaje sie reakcji z N,NJ4',N'-tetrakis/3- aminopropylo/- etylenodwua- mina. Reakcje prowadzi sie w temperaturze pomiedzy 120 i 230°C, korzystnie pomiedzy 140 i 180°C, przy stosunku molowym aminy do bezwodnika alkenylobursztynowego nizszym od 1.
Reakcje przeprowadza sie ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika celem zmniejszenia lepkosci srodowiska reakcji. Powyzszy rozpuszczalnik obiera sie korzystnie sposród olejów smarnych mogacych byc olejami podsta¬ wowymi w kompozycjach smarnych przy czym przyklady takich olejów podstawowych beda podane ponizej.
Stosunek molowy zblizony do 1 a korzystnie pomiedzy 0,7 i 0,95 pozwala na otrzymanie dodatku zawiera¬ jacego wieksza czesc monoalkenylosukcynimidu.
Stosunek molowy pomiedzy 0,4 i 0,7 umozliwia otrzymanie dodatku zawierajacego wieksza czesc bis-alke- nylosukcynimidu.
Stosunek molowy pomiedzy 0,3 i 0,4 umozliwia uzyskanie dodatku zawierajacego wieksza czesc tris-alke- nylosukcynimidu.
Stosunek molowy pomiedzy 0,25 i 0,3 pozwala na uzyskanie dodatku zawierajacego wieksza czesc tetra- kis-alkenylosukcynimidu.1 102074 Zastosowane bezwodniki kwasów alkenylobursztynowych wytwarza sie znana metoda, na przyklad przez kondensacje na drodze termicznej (patent Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3306907) bezwodnika maleinowe¬ go zpoliolefina o srednim ciezarze czasteczkowym pomiedzy 400 i 4000. Powyzsza poliolcfine wybiera sie spomiedzy ewentualnie rozgalezionych oligomerów lub polimerów olefinowych o 2-30 atomach wegla albo kopolimerów powyzszych olefin miedzy soba lub z komonomerami dienowymi lub winyloaromatycznymi. Spo¬ sród tychze poliolefin mozna wymienic korzystnie oligomery a-monoolefin o 2-20 atomach wegla takie jak oligomery etylenu, propylenu, butenu—1, izo]butenu, 3-cykloheksylobutenu-l, 2-metylo-5-propylo-heksenu-l, ko¬ polimery tychze a-olefin miedzy soba lub z olefinami wewnetrznymi, jak równiez kopolimery izobutenu z komo¬ nomerem wybranym sposród butadienu, styrenu, heksadienu-1,3 lub sprzezonych albo nie sprzezonych dienów i trienów. Reakcje kondensacji mozna równiez przeprowadzac w obecnosci chloru (patent Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3231587 i patent belgijski nr 805486), jodu (patent angielski nr 1356802) lub bromu. Reakcje te mozna takze przeprowadzic wychodzac z jednochlorowanych lub jednobromowanych poliolefin tak jak to podano w patencie francuskim opublikowanym pod numerem 2042558.
N,N,W,tf-tetrakis-/3-aminopropylo/- etylenodwuamine mozna otrzymac przez cyjanoetylowanie etyleno- dwuaminy akrylonitrylem przy stosunku molowym akrylonitrylu do aminy okolo 4 z nastepujacym po tym uwodornieniem otrzymanego nitrylu. Podczas reakcji bezwodnika alkenylobursztynowego z N,NJ4',N'-tetrakis- 3/3-aminopropylo/-etylenodwuamina moze byc równiez mala ilosc N,N,N'-tris-/3-aminopropylo/-etylenodwua- miny, co nie szkodzi wydajnosci otrzymanych alkenylosukcynimidów. Dodatek do olejów smarnych zastosowany w ilosci 1—10% ich wagi nadaje tymze olejom wlasciwosci detergentowo-dyspergujace, rdzochronne i przeciwpia- nowe.
Dajacymi sie zastosowac olejami smarnymi moga byc róznorodne oleje smarne takie jak oleje smarne na bazie naftenowej, parafinowej lub mieszanej, inne weglowodorowe substancje smarne jak na przyklad oleje smarne bedace pochodnymi produktów z wegla kamiennego oraz oleje syntetyczne jak na przyklad polimery alkilenowe, polimery typu tlenków alkilenu i ich pochodnych, wlacznie z polimerami tlenku alkilenu wytwarza¬ nymi przez polimeryzacje tlenku alkilenu w obecnosci wody lub alkoholu na przyklad etanolu, estry kwasów dwukarboksylowych, ciekle estry kwasów fosforowych, alkilobenzeny i dwualkilobenzeny, polifenole, etery alki- lodwufenylowe i polimery krzemowe.
Ilosc nowych dodatków, która nalezy zastosowac jest funkcja przyszlego uzytkownika uszlachetnionego oleju smarnego. Tak wiec w przypadku oleju dla silników benzynowych ilosc dodatku bedzie wynosic od 1 do 7% zas w przypadku oleju dla silników wysokopreznych od 4 do 10%.
Uszlachetnione oleje smarne moga równiez zawierac srodki pomocnicze takie jak antyutleniacze, substancje przeciwko korozji itp.
Ponizsze przyklady podane sa dla ilustracji i nie ograniczaja zakresu wynalazku.
Przyklad I. W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 2 litrów umieszcza sie 864 g bezwodnika poliizo- butenylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej 77,7 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego dla zobojetnienia 1 grama produktu). Bezwodnik ten otrzymuje sie przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobutanem o ciezarze czasteczkowym okolo 1000. W celu doprowadzenia liczby kwasowej 77,7 do wartosci 70 dodaje sie 96 g oleju 100 N. Calosc ogrzewa sie mieszajac do temperatury 120°C i w ciagu 40 minut wprowadza sie 43 g tetrakis —/aminopropylo/—etylenodwuaminy co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równe¬ mu 0,25.
Temperature podwyzsza sie wciagu 2 godzin do wartosci 140°C zmniejszajac stopniowo cisnienie do 20mmHg a nastepnie ogrzewa przez 2 godziny w temperaturze 150°C pod cisnieniem 15mmHg. Otrzymany produkt sklada sie w wiekszej czesci z czteropoliizobutenylosukcynimidu, o zawartosci 1,2% calkowitego azotu i liczbie kwasowej 6,7 mg KOH/g oraz lepkosci 450 cSt w temperaturze 98,9°C.
Uzyta do otrzymania tegoz produktu N,N,N\N/-tetrakis-/3-aminopropylo/-etylenodwuamine mozna wytworzyc przez cyjanoetylowanie etylenodwuaminy akrylonitrylem a nastepnie przez uwodornienie otrzyma¬ nego nitrylu.
Do przedmuchanego azotem reaktora szklanego o pojemnosci 3 litrów, zaopatrzonego w mieszadlo mecha¬ niczne, chlodnice zwrotna, wkraplacz i termometr laduje sie 120,7 g (2 mole) etylenodwuaminy i 200 g wody destylowanej. Do poddanego mieszaniu i utrzymywanego w temperaturze od 25°do 40°C srodowiska reakcyjnego wkrapla sie stopniowo w ciagu 35 minut 636 g (12 moli) akrylonitrylu. Otrzymuje sie przezroczysty, lekko zólty roztwór zawierajacy glównie N,N'-bis-/2-cyjanoetylo/-etylenodwuamine. Roztwór mieszajac ogrzewa sie az do temperatury 70°C i utrzymuje w temperaturze 70-76°C w ciagu 40 godzin a nastepnie chlodzi sie do temperatu¬ ry 20-25°C.
Uzyskuje sie w ten sposób 538 g N,N,N\N'-tetrakis-/2-cyjanoetylo/-etylenodwuaminy majacej postac bia¬ lych igiel. Ten surowy czteronitryl oczyszcza sie nastepnie przez przekrystalizowanie z absolutnego etanolu.
Otrzymuje sie wtedy 507,5 g oczyszczonego produktu, którego temperatura topnienia w zamknietej rurce wyno¬ si 66,4-66,8°C.102074 3 Do przedmuchanego azotem autoklawu o pojemnosci 3,61 ze stali nierdzewnej, zaopatrzonego w uklad mieszania, obwód wkraplania oraz uklad ogrzewania i chlodzenia ze zbiornikiem wody laduje sie 11 ml wodnego roztworu wodorotlenku sodowego o gestosci 36°Be, 400 ml zawiesiny niklu Raneya w absolutnym etanolu, zawierajacej 136 g niklu Raneya, 544 g (2 mole) uprzednio otrzymanego czteronitrylu i 544 ml etanolu.
Po zamknieciu autoklawu przedmuchuje sie go trzykrotnie azotem a nastepnie wodorem. Nastepnie do autoklawu wprowadza sie wodór az do uzyskania cisnienia 40 barów. Zawartosc autoklawu miesza sie i doprowa¬ dza do temperatury 35—40°C, a nastepnie ochladza wciagu 17 minut do temperatury 25°C. Objetosc zaabsor¬ bowanego wodoru wynosi 357 1. Nastepnie autoklaw odgazowuje sie i przedmuchuje azotem. Wydobywa sie mase reakcyjna a reaktor plucze trzykrotnie 200 ml absolutnego etanolu. Katalizator oddziela sie przez saczenie i otrzymuje sie 2050 g bezbarwnego przezroczystego przesaczu. Przesacz dodaje sie do 12 ml kwasu solnego (d = 1,19) a potem oddestylowuje sie rozpuszczalnik poprzez ogrzewanie do 80°C pod zmniejszonym cisnieniem 2 torów.
Otrzymuje sie 558 g surowej pozostalosci, która saczy sie w celu usuniecia chlorku sodowego. Uzyskuje sie 546 g (badz wydajnosc 88,4%) produktu skladajacego sie w,95%z N,N,N',hr-tetrakis-/3-aminopropylo/-etyleno- dwuaminy oraz w 5% z N,N,N'-tris-/3- aminopropylo/-etylenodwuaminy i majacego postac przezroczystej, oleis¬ tej cieczy o barwie slomkowo-zóltej.
Przyklad II. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 3 litrów wprowadza sie 1600 gramów (1 mol) bezwo¬ dnika poliizobutenylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej 70 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego dla zobojetnienia 1 g produktu), który zostal otrzymany przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobuta- nem o ciezarze czasteczkowym okolo 1000. Srodowisko ogrzewa sie mieszajac, do temperatury 100°. W ciagu 30 minut wprowadza sie 86 g tetrakis-/3-aminopropylo/-etylenodwuaminy co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równemu 0,3. Temperature doprowadza sie do wartosci 140°C w ciagu 2 godzin, zmniejsza¬ jac stopniowo cisnienie do 25 mm Hg a nastepnie utrzymuje 150°C w ciagu 1 godziny pod cisnieniem 25 mm Hg.
Otrzymany produkt sklada sie w wiekszej czesci z tris-poliizobutenylosukcynimidu o zawartosci 1,45% calkowitego azotu i liczbie kwasowej 3,6 mg KOH/g oraz lepkosci 590 cSt w temperaturze 98,9°C.
Przyklad III. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 1 litra wprowadza sie 350 g bezwodnika poliizobute¬ nylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej równej 80 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego do zobojetnie¬ nia 1 g produktu), który zostal otrzymany przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobutanemo cieza- trze czasteczkowym okolo 1000. Jako rozcienczalnika dodaje sie 50 g oleju 100 N. Srodowisko ogrzewa sie, mieszajac do temperatury 110°C i w ciagu 10 minut wprowadza sie 24 g tetrakis-/3- aminopropylo/- etylenodwu- aminy co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równemu 0,33. Temperature doprowadza sie w ciagu 3 godzin do 140°C zmniejszajac stopniowo cisnienie do wartosci 25 mm Hg.
Otrzymany produkt jest mieszanina tetra- i tris-poliizobutenylosukcynimidu i zawiera 1,62% azotu oraz ma liczbe kwasowa 4,5 mg KOH/g.
Przyklad IV. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 3 litrów wprowadza sie 1600 g bezwodnika poliizo¬ butenylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej 70 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego dla zobojetnienia 1 g produktu), który zostal otrzymany przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobutanem o ciezarze czasteczkowym okolo 1000. Mieszajac ogrzewa sie srodowisko do temperatury 100°C i w ciagu 15 minut wpro¬ wadza sie 36 g tetrakis-/3-aminopropylo/- etylenodwuaminy, co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równemu 0,5. Temperature doprowadza sie do 140°C zmniejszajac stopniowo cisnienie az do wartosci mm Hg i warunki te utrzymuje sie w ciagu 3 godzin. Produkt sklada sie w wiekszej czesci z bis-poliizobute- nylosukcynimidu o zawartosci 2,24% azotu i liczbie kwasowej 11,3 mm KOH/g.
Przyklad V. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 3 litrów wprowadza sie 1600 g (1 mol) bezwodnika poliizobutenylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej 70 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego dla zobo¬ jetnienia 1 g produktu), który otrzymano przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobutenem o cieza¬ rze czasteczkowym okolo 1000. Mieszajac ogrzewa sie srodowisko do temperatury 100°C i wciagu 30 minut wprowadza 230 g tetrakis-/3-aminopropylo/-etylenodwuaminy, co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równemu 0,8. Temperature doprowadza sie wciagu 2 godzin do 140°C zmniejszajac stopniowo cisnienie do 25 mm Hg a nastepnie utrzymuje w ciagu 1 godziny w temperaturze 150°C pod cisnieniem mm Hg. Otrzymany produkt sklada sie w wiekszej czesci z monopoliizobutenylosukcynimidu o zawartosci ogólnego azotu 3,7% i liczbie kwasowej 2 mg KOH/g.
Przyklad VI. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 2 litrów wprowadza sie 1400 g bezwodnika poliizo¬ butenylobursztynowego (PJBSA) o liczbie kwasowej 80 (wyrazonej w mg potasu potrzebnego dla zobojetnienia 1 g produktu), który otrzymano przez kondensacje bezwodnika maleinowego z poliizobutenem o ciezarze cza¬ steczkowym okolo 1300. W celu doprowadzenia tejze liczby 80 do wartosci 70 daje sie 200 g oleju 100 N.
Mieszajac ogrzewa sie srodowisko do temperatury 130°C i w ciagu 40 minut wprowadza sie 72 g tetrakis-/3-ami- nopropylo/-etylenodwuaminy co odpowiada stosunkowi molowemu poliaminy do PJBSA równemu 0,25. Tempe-4 102074 rature podnosi sie w ciagu 2 godzin do 140°G zmniejszajac stopniowo cisnienie az do 20 mm Hg a potem utrzy¬ muje w ciagu 2 godzin temperature 150°C pod cisnieniem 15 mm Hg, Otrzymany produkt sklada sie w wiekszej czesci z czteropoliizobutenylosukcynimidu o zawartosci 1,3% ogólnego azotu i liczbie kwasowej 5,3 mg KOH/g.
Przyklad VII. Produkty wedlug wynalazku, otrzymane w powyzszych przykladach badano pod ka¬ tem ich wlasciwosci dyspergujacych w smarach. Badanie sily dyspergowania przeprowadzone metoda plam opisa¬ na w tomie 1 dziela A.Schillinga (Oleje silnikowe i smarowanie silników, wydanie 1962, strony 89-90). Metode przeprowadzano wychodzac z 20 g oleju SAE 30 do którego dodano 5 g szlamu pochodzacego z silnika Petter AVi i zawierajacego okolo 2% substancji weglistych. Do oleju SAE 30 uprzednio domieszano dodatki wedlug nastepujacego sformowania (ilosci róznych dodatków podano w odniesieniu do 1 kg oleju): 50 m moli badanego srodka dyspergujacego m moli alkilobenzenosulfonianu wapnia m moli przeanalizowanego alkilofenolanu wapnia, m moli dwuheksylodwutiofosforanu cynku Mieszanine oleju i szlamu podzielono na 5 frakcji, które poddano mieszaniu oraz 5 nastepujacym obrób¬ kom termicznym: — jedna frakcje ogrzewano w temperaturze 50°C w ciagu 10 minut, — jedna frakcje ogrzewano w temperaturze 200°C w ciagu 10 minut, — jedna frakcje ogrzewano w temperaturze 250°C w ciagu 10 minut, — jedna frakcje ogrzewano w temperaturze 50°C w ciagu 10 minut w obecnosci 1% wody, — jedna frakcje ogrzewano w temperaturze 200°C w ciagu 10 minut w obecnosci 1% wody.
Jedna krople z kazdej mieszaniny, uzyskanej po obróbce termicznej, umieszczono na bibule filtracyjnej.
Ocene przeprowadza sie po uplywie 48 godzin. Dla kazdej plamy oblicza sie procent produktu zdyspergowanego w odniesieniu do plamy oleju biorac stosunek poszczególnych srednic plamy oleju i produktu zdyspergowanego.
Im wyzszy jest procent produktu zdyspergowanego tym lepsza jest dyspersja wzgledem szlamu. W ten sposób otrzymuje sie wyniki przedstawione w tablicy 1.
Przyklad VIII. Wlasciwosci rdzochronne produktów z przykladów I—VI badano w oleju SAE 30 z domieszkami dodanymi wedlug sformulowania z przykladu poprzedniego to znaczy na 1 kg oleju dodaje sie: 50 m moli produktów z przykladów 1—VI m moli alkilobenzosulfonianu wapnia, m moli przealkalizowanego alkilofenolanu wapnia, m moli dwuheksylodwutiofosforanu cynku.
Zasada testu polega na dodaniu do badanego oleju produktów mogacych sie znajdowac w gazach spalino¬ wych i odgrywajacych role w tworzeniu sie rdzy na zespole popychacza i trzpienia zaworu oraz na zanurzeniu na pewien okres czasu w wytworzonej mieszaninie elementu bedacego czescia wyzej wymienionego zespolu. Utwo¬ rzona rdze ocenia sie wizualnie.
Test przeprowadza sie nastepujaco: 700 g oleju wprowadza sie do kolby i mieszajac ogrzewa do temperatu¬ ry 50°C. Po ustabilizowaniu sie temperatury dodaje sie kolejno: 20 ml 30% wodnego roztworu formaliny, 4,5 ml metanolu, 5 ml mieszaniny 50/50 dwuchloroetanu i dwubromoetanu oraz 8,5 ml 78,5% wodnego roztworu kwa¬ su azotowego. Nastepnie element z zespolu popychacza i trzpienia zaworu zanurza sie na przeciag 19 godzin.
Jesli nie ma korozji to produkt ocenia sie liczba 20 a jesli korozja jest bardzo duza to liczba 0. Wyniki podane sa w tablicy 1.
Przyklad IX. Wlasciwosci przeciwpianowe produktów z przykladów I-VI mierzy sie wedlug normy ASTMD 892.63 woleju SAE 30 zawierajacym domieszki wedlug sformulowania podanego w przykladzie VII i VIII. Wyniki podane sa w tablicy 1. Testy porównawcze przeprowadza sie zastepujac produkty z przykladów I-VI ta sama iloscia poprzedniego sukcynimidu (produkt A) to znaczy bis-poliizobutenylosukcynimidu, pochod¬ nego trójetylenoczteroaminy i PJBSA o liczbie kwasowej 74, otrzymanego przez kondensacje bezwodnika ma¬ leinowego i poliizobutenu o ciezarze czasteczkowym okolo 1000. Wyniki tych prób sa równiez przedstawione w tablicy:102074 Tablica Produkt z przykladu I z przykladu II z przykladu III z przykladu IV z przykladu V z przykladu VI A Wyniki | Dyspersja . 450 440 420 400 400 460 380 Srodek rdzochronny 12 14 12 13 11,5 Srodek przeciwpianowy -slady 1 10 -slady - slady -slady - slady - slady 600 - 450 1 Stwierdzono, ze najlepsze uzyskane wyniki odpowiadaja stosunkowi molowemu amin do PJBSA nizszemu od 0,5.

Claims (6)

Zastrzezenia patentowe
1. Sposób wytwarzania alkenylosukcynimidu stosowanego jako dodatek do olejów smarnych, znamien¬ ny t y m, ze dla otrzymania alkenylosukcynimidu o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkenylowy zawiera¬ jacy od 20 do 200 atomów wegla, m oznacza liczbe calkowita równa 0,1 lub 2, n oznacza liczbe calkowita równa 0 lub 1 poddaje sie reakcji bezwodnik alkenylobursztynowy, w którym rodnik alkenylowy zawiera od 20 do 200 atomów wegla z N,N,N,,N'-tetrakis-/3-aminopfopylo/-etylenodwuamina w temperaturze pomiedzy 120 i 230°C przy stosunku molowym aminy do bezwodnika alkenylobursztynowego nizszym od 1.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy aminy do bezwodnika alkenylo- bursztynowego wynosi 0,25—0,3, przy czym wytwarza sie czteroalkenylosukcynimid.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy aminy do bezwodnika alkenylo- bursztynowego, wynosi 0,3-0,4, przy czym wytwarza sie trio-alkenylosukcynimid.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy aminy do bezwodnika alkenylo- bursztynowego wynosi 0,4—0,7, przy czym wytwarza sie bis-alkenylosukcynimid.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy aminy do bezwodnika alkenylo- bursztynowego wynosi 0,7—0,95, przy czym wytwarza sie monoalkenylosukcynimid.
6. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze rodnik R we wzorze 1 jest rodnikiem poliizobute- nylowym zawierajacym od 20 do 200 atomów wegla. (CH ) -N 2-n
PL1977197092A 1976-04-01 1977-03-31 A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils PL102074B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7609513A FR2346442A1 (fr) 1976-04-01 1976-04-01 Compositions a base d'alcenylsuccinimides derives de la n, n, n', n' tetrakis (amino-3 propyl) ethylene diamine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102074B1 true PL102074B1 (pl) 1979-02-28

Family

ID=9171282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977197092A PL102074B1 (pl) 1976-04-01 1977-03-31 A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4094802A (pl)
JP (1) JPS52122365A (pl)
AT (1) AT362857B (pl)
BE (1) BE853130A (pl)
BR (1) BR7702049A (pl)
CA (1) CA1081700A (pl)
CH (1) CH619693A5 (pl)
DD (1) DD128948A5 (pl)
DE (1) DE2714403C2 (pl)
ES (1) ES457342A1 (pl)
FR (1) FR2346442A1 (pl)
GB (1) GB1552407A (pl)
GR (1) GR59263B (pl)
IT (1) IT1073250B (pl)
LU (1) LU77049A1 (pl)
NL (1) NL178319C (pl)
PL (1) PL102074B1 (pl)
RO (1) RO69940A (pl)
SE (1) SE422458B (pl)
ZA (1) ZA771959B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2409301A1 (fr) * 1977-11-21 1979-06-15 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
FR2414542A1 (fr) * 1978-01-11 1979-08-10 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, derives de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
FR2586255B1 (fr) * 1985-08-14 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Compositions ameliorees d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur preparation
US4997594A (en) * 1985-10-25 1991-03-05 The Lubrizol Corporation Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engines
US5229020A (en) * 1989-05-30 1993-07-20 Exxon Chemical Patents Inc. Branched amido-amine dispersant additives
CA2016022A1 (en) * 1989-05-30 1990-11-30 Exxon Chemical Patents Inc. Branched amido-amine dispersant additives
US5069684A (en) * 1989-12-18 1991-12-03 Mobil Oil Corporation Fuel and lube additives from polyether derivatives of polyamine alkenyl succinimides
FR2679902B1 (fr) * 1991-07-31 1993-11-12 Institut Francais Petrole Composes polyazotes comportant deux cycles terminaux de type imide, leurs preparations et leurs utilisations.
EP0575596B2 (en) † 1992-01-13 2001-05-16 Dsm N.V. Dendritic macromolecule and the preparation thereof
US6140280A (en) * 1996-10-29 2000-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Succinimide compound and method for producing it, lubricating oil additive comprising the compound and lubricating oil composition comprising the compound for diesel engine
DE10123553A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyalkenylsuccinimidprodukten, neue Polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten Eigenschaften, Zwischenprodukte und Verwendungen
US7645728B2 (en) * 2004-02-17 2010-01-12 Afton Chemical Corporation Lubricant and fuel additives derived from treated amines
US20080194857A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-14 Air Products And Chemicals, Inc. Selective Manufacture of N,N'-BIS(Cyanoethyl)-1,2-Ethylenediamine and N, N'-BIS(3-aminopropyl)-1,2-Ethylenediamine
DE102011079558A1 (de) 2011-07-21 2013-01-24 K&P Invest GBR Verwendung von Estern mehrwertiger Carbonsäuren als Betriebsstoff

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) * 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL255193A (pl) * 1959-08-24
NL124306C (pl) * 1959-08-24
US3231587A (en) * 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
US3154560A (en) * 1961-12-04 1964-10-27 Monsanto Co Nu, nu'-azaalkylene-bis
US3306907A (en) * 1963-04-29 1967-02-28 Standard Oil Co Process for preparing n n-di
US3438899A (en) * 1968-02-23 1969-04-15 Chevron Res Alkenyl succinimide of tris (aminoalkyl) amine
FR2042558B1 (pl) 1969-05-12 1975-01-10 Lubrizol Corp
GB1356802A (en) 1971-05-24 1974-06-19 Bp Chem Int Ltd Reaction between polyolefins and maleic anhydride
US3912764A (en) 1972-09-29 1975-10-14 Cooper Edwin Inc Preparation of alkenyl succinic anhydrides
GB1457049A (en) * 1973-08-24 1976-12-01 Mobil Oil Corp Succinimides of amino aromatic sulphonic acid salts

Also Published As

Publication number Publication date
ATA148577A (de) 1980-11-15
CH619693A5 (pl) 1980-10-15
DE2714403A1 (de) 1977-10-06
BE853130A (fr) 1977-09-30
JPS5443001B2 (pl) 1979-12-18
JPS52122365A (en) 1977-10-14
DD128948A5 (de) 1977-12-21
IT1073250B (it) 1985-04-13
SE7703747L (sv) 1977-10-02
GB1552407A (en) 1979-09-12
BR7702049A (pt) 1977-11-08
GR59263B (en) 1977-12-05
AT362857B (de) 1981-06-25
LU77049A1 (pl) 1977-10-10
RO69940A (ro) 1981-04-30
FR2346442A1 (fr) 1977-10-28
CA1081700A (fr) 1980-07-15
FR2346442B1 (pl) 1978-08-25
SE422458B (sv) 1982-03-08
DE2714403C2 (de) 1981-09-17
NL178319B (nl) 1985-10-01
US4094802A (en) 1978-06-13
ZA771959B (en) 1978-03-29
NL178319C (nl) 1986-03-03
ES457342A1 (es) 1978-02-01
NL7703524A (nl) 1977-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2133511C (en) Chlorine-free lubricating oils having modified high molecular weight succinimides
US4617137A (en) Glycidol modified succinimides
EP0688339B1 (en) Modified high molecular weight succinimides
US5512190A (en) Lubricating oil composition providing anti-wear protection
US3340281A (en) Method for producing lubricating oil additives
US4645515A (en) Modified succinimides (II)
US3306907A (en) Process for preparing n n-di
PL102074B1 (pl) A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils
JPH09316195A (ja) ポリアルキレンスクシンイミド及びその後処理誘導体
JP2007332387A (ja) 新規な重合体分散剤
JPS6020439B2 (ja) 油質組成物に有用な添加剤
JPH1053572A (ja) 潤滑油および燃料組成物用の添加剤として有用な水酸基含有アシル化窒素化合物
US3864268A (en) Oil-soluble aminated oxidized olefin copolymers
IL27409A (en) Mono-and diesters of n-hydroxyalkyl-2-piperidones and alkenylsuccinic acids,their preparation and their use as additions to lubricants or liquid fuels
CA1218988A (en) Macrocyclic polyamine and polycyclic polyamine multifunctional lubricating oil additives
US4199462A (en) Compositions based on alkenyl succinimides, a method of preparing them, and lubricant compositions containing them
JP4809511B2 (ja) ポリアルキレンスクシンイミドおよびその後処理誘導体
KR20180088893A (ko) 짧은 탄화수소 꼬리를 지니는 초저분자량 이미드 함유 사차 암모늄 염
US4195976A (en) Additive useful in oleaginous compositions
US4927562A (en) Elastomer-compatible oxalic acid acylated alkenylsuccinimides
US4631070A (en) Glycidol modified succinimides and fuel compositions containing the same
US5569407A (en) Additives for fuels and lubricants
EP0365288A1 (en) Lubricating oil additives
JP2599600B2 (ja) 油性組成物において有用なラクトン変成、アミノ化分散剤添加剤
US4005021A (en) Oil-soluble reaction products of (a) a high molecular weight olefin polymer, acrylonitrile, chlorine, an amine and maleic anhydride, with (g) an aliphatic amines; and lubricant compositions containing the same