JPS6020439B2 - 油質組成物に有用な添加剤 - Google Patents

油質組成物に有用な添加剤

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JPS6020439B2
JPS6020439B2 JP50035674A JP3567475A JPS6020439B2 JP S6020439 B2 JPS6020439 B2 JP S6020439B2 JP 50035674 A JP50035674 A JP 50035674A JP 3567475 A JP3567475 A JP 3567475A JP S6020439 B2 JPS6020439 B2 JP S6020439B2
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    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Description

【発明の詳細な説明】 過去十年の間に、灰分のないスラッジ分散剤が、主とし
て、エンジンの付着物を浄化させ且つ延長されたクラン
クケースの油排出期間を可能にする際の潤滑剤及びガソ
リンの性能を向上させる場合に、重要勢が増大してきた
。
大程の市販の無灰分分散剤は数種の一般的カテゴリーに
入る。あるカテゴリーに入るものの場合においては、ア
ミン又はポリアミンが、例えば米国特許第３２７５５５
４号、同３５６５５９２号及び同３５６斑０４号に記載
のように、ハロゲン化オレフィン重合体とポリァミンと
の反応によって直接長鎖炭化水素重合体（通常はボリイ
ソブチレン）に結合される。他のカテゴリーに入るもの
の場合においては、ポリアミンが、米国特許第３１７２
８鱗号、同３２１９６６６号などに記載のように、アミ
ド又はイミド結合を形成させることによって、長鎖モノ
カルボン酸（例えば米国特許第３４４４１７び号を参照
）又はポリィソブテニルこはく酸無水物のような最鎖ジ
カルボン酸の如き酸基を介してポリィソプチレンに結合
される。ごく最近になって、無窒素で無灰分の分散剤が
、米国特許第３３８１０２２号‘こ記載のように、ポリ
ィソブテニルこはく酸無水物のような長鎖ジカルボン酸
を、ペンタエリトリツトのようなポリオールでエステル
化することによって形成された。炭化水素置換こはく酸
無水物、例えば、前記のポリィソブテニルこはく酸無水
物と、アミン基及びヒドロキシル基の両者を含有する化
合物との反応生成物は、従釆技術で示唆され又は研究さ
れた。
例えば、米国特許第３２７２７４６号は、潤滑油用の無
灰分分散剤を得るために、エタノールアミン及びジェタ
ノールアミン並びにＮ−（２ーヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、Ｎ，Ｚ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミンのような各種のヒドロキシアルキル層
換アルキレンアミンとアルケニルこはく酸無水物との反
応を教示している。米国特許第３３２４０３３号におい
ては、ジェタノールアミンのようなヒドロキシアミンは
長鎖アルケニルこはく酸無水物と反応せしめてェステル
とアミドとの混合物を形成しているが、この場合ジェタ
ノールアミンのある部分がヒドロキシ基を介して反応し
てェステル結合を与えるとともにジェタノールアミンの
他の部分がアミド結合を形成する。米国特許第３３６４
００１号は、ガソリン添加剤として有用なェステルを形
成するためにアルケニルこはく酸無水物を反応させた第
三級ァルカノールアミンを教示している。米国特許第私
４８０４９号‘よ、アルカノ−ルアミンと不飽和ェステ
ル、アミド又はニトリルとを反応させることにより製造
したヒドロキシ化合物によりアルケニルこはく酸無水物
をェステル化することによって製造した潤滑油及び燃料
における分散剤、腐食防止剤及び耐摩耗性添加剤を教示
している。
米国特許第３６３０９０４号は、ヒドロキシアミンと短
鎖及び長鏡ジカルボン酸の両者との反応を教示している
。米国特許第３７８４３７４号は、ポリカルポン酸又は
無水物とアミノェチルェタノールアミン、Ｎ−メチルジ
ェタノールアミンなどのような各種のアルカノールアミ
ンとの重合体縮合生成物を教示している。米国特許第３
５７６７４３号は、ポリィソブテニルこはく酸無水物と
ペンタェリトリットのようなポリオールとの反応、続い
てトリスーメチロールァミノメタン（ＴＨＡＭ）との反
応を教示している（Ｅ聡ｍｐｌｅｌを参照）。米国特許
第３６３２５１１号は、ポリイソブテニルこはく酸驚水
物とポリアミン及び多価アルコール（ＴＨＡＭを含む）
の両者との反応を教示している。米国特許第３６９７４
２８号（Ｅ細ｍｐｌｅｌｌ）は、ポリィソブテニルこは
く酸無水物とペンタヱリトリット及びＴＨＡＭの混合物
との反応を教示している。前述のように、従来技術は、
アミド、ィミド又はェステル結合によるかして各種のア
ミノ又はヒドロキシル化合物を反応させた長鎖ヒドロカ
ルビル置換ジカルボン酸物質（通常はアルケニルこはく
酸無水物）から形成された分散剤を教示している。
この従来技術とは逆に、本発明は、長鎖ヒドロカルビル
ジカルポン酸物質、即ち酸又は無水物或いはェステルと
ある種のアミノアルコールとのある種の条件下での反応
が異なった型の結合、即ちオキサゾリン結合を生じ、こ
のオキサゾリン結合を有する物質が潤滑油やガソリンの
ような油質組成物のための清浄剤又は分散剤として非常
に有効であるという発見に基いている。本発明に使用さ
れる長鏡ヒドロカルビル層換ジカルボン酸物質、即ち、
酸又は無水物或いはェステルは、長鏡炭化水素鎖、一般
的にはオレフィン重合体鎖が置換しているフマル酸、ィ
タコン酸、マレィン酸、無水マレィン酸、クロルマレィ
ン酸、フマル酸ジメチルなどのようなＱ，８一不飽和Ｃ
４〜Ｃ，。
ジカルボン酸或いはその無水物又はェステルから製造さ
れる。二股に、これらのヒドロカルビル置換ジカルボン
酸物質及びそれらの製造は業界で周知であって、例えば
米国特許第３２１９６６６号、同３１７２８９２号、同
３２７２７４６号並びに前述した従来技術の特許を参照
されたい。
ヒドロカルピル部分は、ジカルボン酸基当り平均して少
なくとも５Ｍ固の脂肪族炭素原子を有し且つ実質上飽和
であるべきである。
最終生成物中の過度の不飽和はエンジン内で酸化し且つ
ガム質及び樹脂を過度に形成する傾向があるので、通常
は全炭素対炭素結合のせいぜい１０モル％、好ましくは
５モル％以下が不飽和である。ヒドロカルビル置換基部
分のさらに詳細な説明及び例は、米国特許第３２７２７
４６号、第２欄第３５行から第４欄第１０行に記載され
ている。いまいまこれらのヒドロカルビル贋換ジカルボ
ン酸物質は、不飽和ジカルボン酸物質（通常は無水マレ
ィン酸）をオレフィン（通常は末端不飽和をまだ残して
いるオレフィン重合体）と反応させることによって製造
される。
オレフィン重合体は、所望ならば、まずハロゲン化し、
例えば、蚤計体の重量を基にして約２〜５重量％の塩素
又は約４〜８重量％の臭素まで塩素化し又は臭素化し、
次いで無マレィン酸と反応させることができる（米国特
許第３４４４１３び号参照）。ある場合には、オレフィ
ン重合体は完全に飽和していてもよく、例えば、分子量
を制御するために調節剤として水素を使用するチーグラ
ー・ナッタ合成により製造されたエチレン−プロピレン
共重合体であってよい。
このような飽和重合体の場合においては、この重合体は
これと反応性にさせるためにハロゲン化することができ
、そしてこれは不飽和ジカルボン酸物質と縮合させるこ
とができ、これは該重合体鎖に沿ってランダムに付加さ
れる。不飽和ジカルボン酸との反応にとって好ましいオ
レフィン重合体は、多モル量のＣ２〜Ｃ５モノオレフィ
ン、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、ィソブ
チレン及びペンテンよりなる重合体である。重合体は、
ポリィソブチレンのようなホモ重合体、そしてこれらの
オレフィンの２種以上の共重合体、例えばエチレンとプ
ロピレン、ブチレンとイソプチレンとの共重合体などと
することができる。その他の共重合体は、共重合体単婁
の少モル量、例えば１〜２０モル％がＣ４〜Ｃ，８非共
役ジオレフインであるもの、例えばイソブチレンとプタ
ジェンとの共重合体、エチレン、プロピレン及び１，４
−へキサジヱンの共重合体などを包含する。オレフイン
重合体は、通常、約７５０〜約２０００００さらには約
１０００〜約２００００の範囲の数平均分子量を有する
。
特に有効なオレフィン重合体は、約９００〜３０００の
範囲内の数平均分子量、そして重合鎖当り【まぼ１個の
末端二重結合を有する。本発明に従って製造される高性
能の分散剤用添加剤のために特に有効な出発物質は、ポ
リィソブチレンである。分散剤用添加剤がまた粘度指数
向上性をも有することが望ましいときに特に有効なのは
、１００００〜２０００００例えば、２５０００〜１０
００００の数平均分子量の重合体である。
このような粘度指数向上性重合体の特に好ましい例は、
約３０〜８５モル％のエチレン、約１２〜７０モル％の
Ｃ３〜Ｃ５モノーＱーオレフィン、好ましくはプロピレ
ン及び１〜２０モル％のＣ４〜Ｃ，４非共役ジェンの共
重合体である。これらのエチレンープロピレン粘度指数
向上性共重合体又は三元重合体は、通常、チーグラー・
ナッタ合成により製造される（例えば、米国特許第３５
５１３３６号を参照）。これらの共重合体及び三元共重
合体のいくつか、例えば、エチレン、プロピレン及び５
ーェチリテンノルボルネンのェラストマ−性三元共重合
体並びにエチレン、プロピレン及び１，４ーヘキサジェ
ンの三元共重合体である。ジカルボン酸物質を長い炭化
水素鎖に結合させるためのその他のハロゲン化技術は、
まず不飽和カルボン酸物質をハロゲン化し、次にでオレ
フィン重合体と反応させることによって、或いはポリオ
レフィンと不飽和ジカルボン酸物質との混合物中にハロ
ゲンガス、例えば、塩素を吹き込み、次いで１５０〜２
２０ｑｏに加熱してＨＣＩガスを除去することを伴なう
（例えば米国特許第３３８１０２２号及び同３５６５８
０４号を参照）。
オキサゾリン分散剤を製造するのに使用されるアミノア
ルコールは、２〜３個のヒドロキシル基を有し、総数で
４〜８個の炭素原子を含有し、そして次式〔ここではＸ
はアルキル又はヒドロキシアルキル基であり、そしてＸ
置換基の少なくとも１個、好ましくはＸ置換基の両者が
構造−（ＣＨ２）ｎＯＨ（ここでｎは１〜３である）の
ヒドロキシアルキル基である〕によって表わすことがで
きる２，２−ジ置換−２ーアミノー１−アルカノールで
ある。
このような２，２ージ置換アミノアルコールの例は、２
ーアミノー２−メチル一１，３ープロパンジオール、２
ーアミノ−２一（ヒドロキシメチル）一１，３ープロパ
ンジオール（トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
又はＴＨＡＭとして知られる）、２−アミ／−２ーヱチ
ルー１，３ープロパンジオールなどを包含する。
有効性、入手性及びコストの理由から、ＴＨＡＭが特に
好ましい）。親規なオキサゾリン分散剤のまさに高収率
での形成は、不活性希釈剤の存在下に又はそれなしで、
ジカルボン酸物質の１モル量当り約１〜２モル当量の前
記２，２ージ魔襖一２ーアミノー１ーアルカノールを添
加し、その混合物を１４０〜２４０〜℃、好ましくは１
８０〜滋０℃で０．５〜２独特間、さらに普通には２〜
８時間加熱することによって行なうことができる。
必須ではないが、少量、例えば、反応体の重量を基にし
て０．０１〜２重量％、好ましくは０．１〜１重量％の
金属塩を触媒として反応混合物中で使用して反応時間を
短縮させることができる。
金属触媒は、後に炉過によって、或いは生成物の炭化水
素溶液をメタノール、エタノール、ィソプロパノールな
どのように低級アルコール又はアルコール／水溶液で洗
浄することによって除去することができる。別法として
、金属塩は、反応生成物中で安定分散され又は溶解され
るように思われるので反応混合物中に残すことができ、
また金属によって、それは油又はガソリン性能上の利益
に寄与するであろう。
このことは亜鉛触媒の使用により起るものと思われる。
前記の反応に使用し得る不活性溶媒は、炭化水素油、例
えば鉱物性潤滑油、ケロシン、中性鉱油、キシレン、ハ
ロゲン化炭化水素、例えば四塩化炭素、ジクロルベンゼ
ン、テトラヒドロフランなどを包含する。
本発明で触媒として使用し得る金属塩は、Ｚｎ、Ｃｏ、
Ｎｈ及びＦｅのカルポン酸塩を包含する。
強い酸（ＨＣ１、スルホン酸、＆Ｓ０４、ＨＮ０３など
）及び塩基から導かれる金属触媒は、オキサゾリン生成
物の収率を減少させる反面ィミド又はェステル形成を許
す額向がある。この理由から、これらの強い酸性触媒又
は塩基性触媒は好ましくなく、通常は避ける。所望の触
媒を製造するほに使用されるカルボン酸は、Ｃ，〜Ｃ，
８、例えばＣ，〜Ｃ８の酸、例えば飽和又は不飽和の脂
肪族炭化水素モノ及びジカルボン酸、特に脂肪酸を包含
する。このような望ましいカルボン酸塩の特定の例は、
酢酸亜鉛、ぎ酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、ステアリン酸
亜鉛、酢酸マンガン（第一マンガンを含む）、酒石酸鉄
、酢酸コバルト（第一コバルトを含む）などを包含する
。オキサゾリン反応の競争は、オキサゾリン形成を追跡
するために赤外線スペクトル分析（オキサゾリンピーク
は６．０仏で現われる）を使用することによって、又は
水の発生の停止によって容易に確認することができる。
完全な確実性をもってはわからないが、実験的な立証を
基にして、本発明のヒドロカルビル置換ジカルボン酸物
質、例えば、ヒドロカルピル置換こはく酸無水物とアミ
ノアルコール、例えば、トリスーヒドロキシメチルアミ
ノメタン（ＴＨＡＭ）のような２，２−ジ置換−２−ア
ミ／エタノール２当量との反応は、いくつかの別個の反
応種の仲介を経てオキサゾリン、例えばビス−オキサゾ
リンを与える。
酸無水物を使用する場合には、初期の変換は１モルのア
ミノアルコールのアミノ官能基によって無水物が解裂し
てアミン酸（ａｍｉｃａｃｉｄ）の生成を伴なうものと
思われる。もう１モル当量のアミノアルコールの付加は
、アミン酸のアミン塩を生成し、これは次いでさらに加
熱すると最終のビスーオキサゾリン生成物への脱水環化
を受けるものと思われる。オキサゾリン形成に対する酢
酸亜鉛（ＺＯＡｃ２）のような金属塩の触媒効果は、ア
ミノアルコール反応体のヒドロキシ官能基の有利の極性
化に非常に帰因するようである。これらの反応は、ビス
ーオキサゾリンの場合には次のように記すことができる
。（ここでＲは、こはく酸無水物のヒドロカルビル基で
あり、そしてトリスーヒドロキシメチルアミノメタン（
ＴＨＡＭ）を使用する場合における各Ｘは−Ｃ仏ＯＨ基
を表わす）ジ置換アミノアルコールを使用する前記のオ
キサゾリン形成とは逆に、アミノアルコールが２−ァミ
ノェタノールにおけるように置換基を有しない場合又は
２−アミノ−１−プロパノール、２一アミノ−１−プタ
ノール及び関連モノ置換−２ーアミノェタノールにおけ
るように１又は２−位置に１個だけの瞳襖基を有する場
合には、アミノアルコールは前記のオキサゾリン反応を
受けない。
その代り、これらのその他のアミノアルコールは、下記
の反応で例示されるように、こはく酸綴水物と反応して
ほとんど独占的にスクシンィミド生成物を与える。（こ
こでＲ及びＸは先に定義した通りである）上記の反応に
対する実験では、どんな場合にも認められる量のビスー
オキサゾリン生成物は見出されなかった。
本発明の油溶性オキサゾリン反応生成物は、広範囲の油
質組成物に配合することができる。
それらは、自動車クランクケース用潤滑油、自動変速用
流体などのような潤滑油組成物に、全組成物について、
一般に約０．０１〜２の重量％、例えば０．１〜１の重
量％、好ましくは０．３〜３．の重合％の範囲内の濃度
で使用することができる。オキサゾリン生成物を添加す
ることができる潤滑剤は、石油から導かれる炭化水素油
のみならず、ポリエチレン油、ジカルポン酸のアルキル
ェステル、ジカルボン酸とピロガロールとアルコールと
の鍔ェステル、炭酸又はりん酸のアルキルェステル、ポ
リシコリン、フルオロカーポン油、鉱物性潤滑油と合成
油との任意の割合の混合物などのような合成潤滑油も包
含する。添加剤は、少割合、例えば２〜４５重量部の添
加剤を多割合、例えば班〜５５重量部の鉱物性潤滑油に
溶解してなり、そしてその他の添加剤が存在し又は存在
しない濃厚物として具合よく調合し得る。
上記の組成物又は濃厚物中には、染料、流動点降下剤、
りん酸トリクレジル又は各アルキル基中に３〜８個の炭
素原子を有するジチオりん酸ジアルキル亜鉛のような耐
摩耗剤、エチレンープロピレン共重合体、ポリメタクル
レート、ポリイソプチレン、フマル酸ァルキルー酢酸ビ
ニル共重合体などのような粘度指数向上剤、そしてその
他の無灰の分散剤、清浄剤及び粘度指数向上剤などを存
在させ得る。
ビスーオキサゾリン添加剤の製造例 例１ ポリィソブテニルこはく酸無水物とトリスーヒドロキシ
メチルアミノメタンとのビスオキサゾリンを下記のよう
に製造した。
２８０夕（０．５当量）のポリイソブテニルこはく酸無
水物（ＰＩ斑Ａ）を底部取出ロ、温度計、菱入ロート、
窒素流出口及びジーンスターク水トラツプ付きのオーバ
ーヘッド凝縮器を備えた実験室用ガラス製の１１反応フ
ラスコに菱入した。
このフラスコを油格で加熱した。次いで無水物を窒素雰
囲気下に約２００℃に加熱した。この温度で燈拝しなが
ら、０．５モル（６０．５夕）のトリスーヒドロキシメ
チルアミノメタン（ＴＨＡＭ）をそれぞれ約５タづつで
１時間にわたり蝿梓下に添加した。しかる後、凝縮器か
ら水を集めながら反応を燈拝しながら２００ｏｏで２時
間続けた。次いでフラスコを冷却せしめ、１１のへキサ
ンをフラスコに添加して反応生成物を溶解し、次いでこ
れをフラスコから排出し、炉紙により炉過して固形分を
除去した。次いでへキサン溶液を２５０叫づつのメタノ
ールで３回洗浄した。しかる後、ヘキサン層を９ぴ○の
回転蒸発器に約２時間入れてへキサンを蒸発させた。次
いで、等重量の、１０びＦで約１５鷹ＵＳの粘度を有す
る中性鉱物性潤滑油（Ｓｏｌｖｅｎｔ１５０Ｎｅ山ｒａ
ｌ）を燈杵下に添加して、約５の重量％鉱物性潤滑油中
で約５の重量％のオキサゾリン反応生成物を含む瓶濃厚
物を与えた。この濃厚物製品の赤外線スペクトルは、ビ
スーオキサゾリンについて予期された通り、約６０山で
強い吸収帯を示した。この生成物Ｓｏｌｖｅｎｔ１５州
ｅ山ｒａｌｏｉｌ中５０％の活性成分）は０．７紅重量
％の窒素及び２．３０重量％と分析された。観察された
２．９５という酸素対窒素（０／Ｎ）比は、３の理論的
０／Ｎ比と非常に一致する。この生成物は０．０３の全
酸価（ＡＳＴＭ−Ｄ６６４）を示した。上で使用したポ
リィソブテニルこはく酸無水物は、周知の技術、即ち、
塩素化ポリィソプチレンの重量を基にして約３．母重量
％の塩素含有量及びポリィソブチレン基中に平均して７
Ｍ固の炭素原子を有する塩素化ポリィソブチレンと、無
水マレィン酸とを約２００ｑｏで反応させることによっ
て製造された。
生じたポリィソブテニルこはく酸無水物は８０のｏＫＯ
Ｈノタのけん化価（Ｓａｐ．ＮＯ）を示した。例２ ５００２（０．７８当量）の８おａｐ‐ＮＯを有するポ
リィソブテニルこはく酸無水物（ここでポリィソブテニ
ル基は平均して約７０個の炭素原子を有する）、５００
の‘の溶媒としてのテトラヒド。
フラン（ＴＨＦ）、４夕の触媒としての酢酸亜鉛二水塩
（Ｚｎ〜２・餌２０）及び９６．８夕（０．８モル）の
トリスーヒドロキシメチルアミノメタン（ＴＨＡＭ）の
混合物を前記のガラス製反応器に装入し、加熱した。反
応温度が７２０に上昇したときに、ＴＨＦ溶媒を蟹出さ
せた。約２００ｑｏで４時間さらに加熱させると予期さ
れた量の水、即ち約１．１モルの水をトラップ中に与え
た。炉過後、反応生成物を分析すると１．９９重量％の
窒素及び０．１２重量％の亜鉛であった。生成物をフラ
スコから排出し、そして後に記載するスラツジ抑制ベン
チ（ＳＩＢ）試験で試験するために等量量のＳｏｌｖｅ
ｎｔ１５州ｅｕｏａｌ鉱物性潤滑油で希釈した。例３ ５００夕（０．７８当量）の例２のポリィソプテニルこ
はく酸慾水物、９６８（０．８モル）のトリス−ヒドロ
キシメチルアミノメタン及び４．０夕の酢酸亜鉛二水塩
の混合物を前記のガラス製反応器に菱入した。
この混合物を油裕中で約２００〜２２０ｑｏで約３時間
、水が反応器から発生するのを止めるまで、加熱した。
ほぼ１８．０９（１モル）の水がトラップに集まった。
フラスコから排出させた反応生成物の赤外線スペクトル
は、６．０ムで強い吸収帯を示し、オキサゾリン構造が
生成したことを示した。元素分析は、５の重量％のＳｏ
ｌｖｅｎｔ１５州ｅ山の１油に溶解した５の重量％の反
応生成物の最終製品は１．０８％の窒素及び０．０球％
の亜鉛を含有することを示した。例４ ６０．５７１ｂ（２７．５モル）の例２のポリイソブテ
ニルこはく酸無水物、１１．７乳ｂ（２７．５モル）の
ＴＨＡＭ及び０．４９ｂ（１モル）の触媒としての酢酸
亜鉛二水塩の混合物を、窒素パージ装置、蝿洋機及び水
トラップ付きオーバーヘッド凝縮器を備えた小さいパイ
ロットプラントの凝拝された反応器に菱入した。
この反応混合物を毎時５０ｑｏの速度で２２０℃に加熱
し、そして３．３９ｂ（理論値８４．４９モル）の反応
水が生成するまでその湿度に保った。しかる後、反応含
有物を冷却し、前記のＳｏｌｖｅｎｔ１５州ｅｕｔｒａ
ｌ油で希釈して、５の重量％の反応生成物溶液を与えた
。
この満濃厚物は３７．０のヒドロキシル数を示し、そし
て該濃厚物の重量を基にして０．９２重量％の窒素及び
０．０５重量％の亜鉛を含有した。例 ５〜２３ 例３に記載と同じ一般的方法を使用して、９８０及び１
８０００の数平均分子量を有するポリィソブチレンの各
種のポリイソブテニルこはく酸無水物（ＰＩ斑Ａ）を、
２ーアミノ「２‐メチル‐１‐フ。
。パノール（ＡＭＰ）、２−アミノー２−メチル−１，
３ープロパンジオール（ＡＭＰＤ）及び２ーアミノー２
ーヒドロキシメチル−１，３−プロ／ぐンジオール（Ｔ
ＨＡＭ）を含む各種のアミノアルコールの２モル当量と
反応させてビスーオキサゾリンを形成させた。例１〜２
３の反応体、割合及び生成物の分析を表１に要約する。
表 １ （ａ）蒸気圧浸透法（ＶＰＯ）にょるポリイ・ノブテニ
ル基（ＰＩＢ）の分子量（ｃ）酢酸亜鉛二水塩（ｄ）５
０重量そのＳｏｌｖｅｎｔ１５０Ｎｅｕｔｒａｌ鉱物性
潤滑油に溶解した５０重量協のォキサゾリン反応生成物
の溶液について分析（ｅ）ｒＨＡＭを溶解するのに使用
したＴＨＦ（ｆ）ＳＩ５０Ｎに溶解してなる２０重量努
溶液（ｇ）３０．３夕のｒＨＡＭを１時間にわたり添加
、次いで２４．５１夕のＡＭＰを１時間にわたり添加 実施例 １ 本発明の多数の添加剤をスラツジ抑制ベンチ（ＳＢ）試
験に付したが、これは、多数の評価の後、潤滑油用分散
添加剤の分散力を評価するための優れた試験であること
がわかった。
スラッジ抑制卓上試験にために選択した媒費は、短距離
のみのために一般に運転されるタクシーに使用され、し
かして高濃度のスラッジ前駆体が堆積した１０００Ｆで
約３２＄ＵＳの原粘度を有する使用済みクランクケース
用鉱物性潤滑油組成物であった。
使用た油は、精製された基材の鉱物性潤滑油、粘度指数
向上剤、流動割降下剤及びジァルキルジチオりん酸亜鉛
耐摩耗添加剤のみを含有した。この油スラツジ分散剤は
含有しなかった。このような使用油の一定量は、１００
０〜２０００マイル間隔でタクシーのクランクケースか
ら排出させ再び装入することによって得た。スラツジ抑
制卓上試験は、下記の態様で実施される。
色が乳褐色の前記の使用済みクランクケース油は、約３
９０００夕で１時間遠０分離することによりスラッジを
除去する。次いで生じた透明な赤色上澄油は不溶性スラ
ッジ粒子からデカンテーションされ、分離される。しか
しながら、この上燈油は、この試験で使用した条件下で
加熱するとスラツジの油裕性付着物をさらに形成しがち
の油溶性スラッジ前駆体を依然として含有する。試験さ
れる添加剤のスラツジ抑制性は、上澄使用油の一定割合
に少量の、例えば、活性成分基準で０．３，０．５１又
は２重量％の試験される特定の添加剤を添加することに
より決定される。１０夕の試験される各ブレンドがステ
ンレス鋼製遠心試験管に入れられ、空気の存在下に２８
００Ｆで１６時間加熱される。
加熱に続いて、試験される油を含有する試験管は冷却さ
れ、次いて約３９０００夕で３０分間遠心分離される。
この工程で生成する新たなスラッジのいかなる付着物も
上燈油をデカンテーションすることにより瓶から分離さ
れ、・次いでスラッジ付着物を２５の‘のペンタンで注
意深く洗浄して全ての残留油をスラツジから除去する。
次いで、この試験で生成した新たな固形スラッジの重量
（雌数で表わして）が残留物を乾燥し秤量することによ
って決定される。結果は、油１０夕当りのスラツジの倣
数として記録され、したがって１０００峠都当り１部と
いうほどに４・さし、差を測定する。生成した新たなス
ラツジが少ないほど添加剤はスラッジ分散剤としてそれ
だけ有効である。換言すれば、添加剤が有効であれば、
それは、油中に安定して懸濁されている。加熱及び酸化
すると生成する新たなスラッジの少なくとも一部分を保
持しており、その結果遠心分離中に沈殿しない。前記の
試験を使用して、本発明のオキサゾリン添加剤分散作用
を市販の分散剤（ＰＩＢＳＡ／ＴＥＰＡという）の分剤
力と比較した。
ＰＩＢＳＡ／ＴＥＰＡは、１モルのテトラエチレンベン
タミンと２．８モルの約１０００の数平均分子量のポリ
ィソブチレンから得られたポリィソブテニルこはく酸無
水物との反応により製造された。このＰＩ母Ａ／ＴＥＰ
Ａ分散剤は、５の重量％の鉱物性潤滑油中に約５の重合
％で含有する添加剤濃厚物の形で使用された。このＰＩ
既Ａ／ＴＥＰＡ添加剤濃厚物を分析すると１．１４％の
窒素となり、活性成分、即ちＰＩＢＳＡ／ＴＥＰＡ自体
が約２．２８％の窒素を含有することを示した。試験ブ
レンドを作るには、１．０，０．５及び０．３重量％の
実効添加剤を与えるのに十分な量の下記の添加剤濃厚物
の全てを使用した。試験結果を表川こ示す。表 Ｏ 表ロからは、本発明の分散剤が、クランクケース用潤滑
処方物で広範囲に使用されている市販のＰＩ斑Ａ／ＴＥ
ＰＡよりも有効であったことがわかる。
特に、１．の重量％のＰｍＳＡ／ＴＥＰＡ自体（即ち、
その５の重量％濃厚物の２重量％）は、１０夕のクラン
クケース油当り５．２の９の新たな沈殿スラッジを与え
た。他方、表風こ示す本発明のビスーオキサゾリン生成
物は、遠心分離中にスラツジをそれほど沈殿させないと
いう事実によって示されるように、それらが多青山合の
新たなスラッジを安定して懸濁させているために、スラ
ッジ分散剤として一層有効であった。類似の結果が０．
５重量％及び０．丸重量％の活性成分量で示されている
。潤滑剤Ａ：これは、対照例として使用した自動車クラ
ンクケース仕様のためのＳＡＥグレード３０クランクケ
ース用潤滑剤処方物であった。
この対照例処方物は、鉱物性潤滑油、４．磯重量％のＰ
ＩＢＳＡ／ＴＥＰＡ無灰分散剤濃厚物並びに一連の周知
の添加剤、即ち、酸化及び腐食防止剤としてのＰ２ミ処
理したＱ−ピネン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、そし
て洗浄剤抑制剤添加剤としてのスルホン酸バリウム及び
Ｐ２Ｓ５処理ボリィソブチレンの存在下に形成される炭
酸バリウムよりなる塩基過剰（ｏｖｅｒｂａｓｅｄ）バ
リウム洗浄剤、表面活性剤としてのアルキルフェノール
を防錆添加剤とともに含有した。
潤滑剤Ｂ〜Ｅ： これらの潤滑剤は、前記の潤滑剤Ａとは、４．総量量％
のＰＩ斑Ａ／ＴＥＰＡ無灰分散剤５の重量％濃厚物を省
き、そして例４の本発明のオキサゾリン分散剤を下記の
通りの異なった量で使用したことを除いて、同一であっ
た。
潤滑剤Ｂ−例４のオキサゾリン５の重量％濃厚物を４．
総重量％：潤滑剤Ｃ−３７鑓重量％：潤滑剤Ｄ−３．２
５重量％；潤滑剤Ｅ−２．７５重量％。前記の潤滑剤Ａ
〜Ｅは、ＡＳＴＭ特別刊行物３１５−Ｅである「自動車
用エンジンオイルを評価するための多数シリンダ試験手
順」という刊行物に記載の自動車工業で周知のＭＳ順位
によるＶＣエンジン試験で試験された。
各試験の終了時に、エンジンの各種部品を１〜１０の評
点基準で評価した。ここで１０は完全に清浄な部品を表
わすが、４・さし、数ほど付着物形成度の増加を表わす
。次いで各種の評点を合計し、完全な評点としての１０
を基準にして平均した。前記の組成物について得られた
結果を表側こ示す。表 Ｘ 表ｍからわかるように、二つのエンジン実験をＰＩ既Ａ
／ＴＥＰＡ含有処方物について行なった。
しかしながら、潤滑剤Ａについての二つの実験を考慮し
て、例４のビスーオキサゾリン分散が４．６８及び３７
鑓重量％濃度で優れており、このオキサゾリンの高い有
効性を示すことがわかる。ワニスを考えれば、オキサゾ
リンは、３．２５重量％の量でさえもＰＩ聡Ａ／ＴＥＰ
Ａほどに有効であり、また２．７５重量％の量（即ち、
１．＄重量％の実効成分）でほとんど同じくらいに有効
であった。したがって、重要な工業試験においては÷オ
キサゾリン分散剤は非常に有効であった。これらのエン
ジン試験の結果は、本発明のオキサゾリン添加剤がスラ
ツジ評点により示されるように良好なスラッジ分散剤で
あるばかりでなく、各種のエンジン部品上でのワニス付
着物（ワニス評点）、特にピストンスカ−ト上でのワニ
ス付着物（ピストンスカートワニス評点）の減少により
示されるように良好な酸化抑制作用を持っていることを
示す。このオキサゾリン分散剤添加剤の好ましい抗酸化
性は、付加的な従来の抗酸化剤の必要を少なくするもの
である。潤滑剤Ａ及びＢをキャタピラ１‐Ｈ試験（肌Ｌ
−Ｌ−２１０蟹）で試験した。下記の表Ｗに各潤滑剤に
ついての上記のエンジン試験の結果を記し、ピストンの
清浄性を示す。表 Ｎ 【１１要件は推定値であり、ピストンの実際の検査は検
定により行なわれ、示した限界からの若干の変化はピス
トンの全体の状態を基にして許容される。
表Ｗによりわかるように、オキサゾリン分散剤を含有す
る潤滑剤Ｂは、上部溝部分充填量（ＴＧＥ）％、第二リ
ング溝部分での付着物及び第一ランド部分上での付着物
の量により示されるように異例な‘まどに低い付着物を
与えたが、二つの実験のうちの一つは第二溝部分より下
部の付着物（下部）のためにほぼ合格であった。
しかしながら、これは処方物を変えることによって克服
することができる。実施例 ２ Ａ部 約１０５のＡＳＴＭけん化数及び約１０６７の分子量を
有する３５０夕（０．３２８モル）のポリィソブテニル
こはく酸無水物を下記のように７９．４夕（０．６５６
モル）の２ーアミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３ー
プロパンジオール（ＴＨＮＭ）と反応させた。
ポリィソブテニルこはく酸無水物とＴＨＡＭを、温度計
、縄梓機、滴下ロート、シーンスターク水トラツプ付き
の凝縮器を備え且つ窒素雰囲気を与えるための窒素用流
入口を有する２その四口フラスコ中の２５０の‘のキシ
レン溶解した。１時間４５分にわたって約１４５〜１５
２０に加熱上昇させると約９ｃｃの水がトラップ中に集
った。
次いで加熱を一夜で止め、翌日反応混合物を１５３℃で
さらに１時間還流させると１０ｃｃの水が現在トラツプ
中に築つてし、た。次いで反応混合物を窒素でパージし
てキシレンを蒸発させたが、その間に温度は１斑℃に上
昇した。次いでこの系を真空ポンプに接続し、約２０〜
３０肋Ｈｇの圧力下に約１８２〜１斑℃で３時間加熱し
た。次いで加熱は一夜で止めた。翌日、キシレンを含ま
ない混合物を斑℃に澄め、４８９ｃｃ（４１９ののキシ
レンを添加してキシレンに溶解された５の重量％のビス
ーオキサゾリン反応生成物を含有する濃厚物を作って、
１．１重量％の計算された窒素含有量に対して１．２３
重量％の窒素含有量を有する濃厚物を与えた。８部 ＳＩ母試験を前記のＡ部の生成物について行ない潤滑油
中のスラッジ分散剤としての有効性を決定した。
−蓬の２個の空実験、即ち、添加剤を加えないＳｍ油の
実験をまず行なった。空実験は、油１０夕当りそれぞれ
１７．１奴及び２．７ｗｐのスラッジを与え、したがっ
て前記の２．７の読みは誤りであることを明らかに示し
ており、無視できよう。ＳＩＢ試験池とＡ部の濃厚物（
５０％）オキサゾリン）０．２５重量％、０．５の重量
％及び０．７５重量％とのブレンドは、油１０夕当りそ
れぞれ９．物ｏ、０．３の９及び０．１如タスラッジの
読みを与えた。添加剤を加えない油は１６〜１７の読み
を与えたので、処理した油は、オキサゾリン濃厚物が分
散剤として有効であり且つ０．５０及び０．７５重量％
濃度で極めて有効であることを示した。ＳＩＢ試験を後
になって再び繰り返した。
ここでは、一連の４個の空実験、即ち、未処理の油の実
験は、油１０夕当りそれぞれ１６．４のｃ、１７．２雌
、１８．１のｃ及び１７．８のｏのスラッジの読みを与
えた。Ａ部の濃厚物０．２５重量％を含有するＳＩＮ油
の二つの試験は、１２．２及び１２．０の読みを与えた
。０．５０重量％の該濃厚物を含有するＳＢ油の二つの
試験は３．１及び６．１の読みを与えた。
０．７５重量％及び１重量％濃厚物量での試験はいずれ
も０．１の読みを与えた。
１．５重量％の濃厚物は０．７の読みを与え、２．の重
量％の濃厚物は０．６の読みを与えた。
前記の読みの全ては、試験油１０夕当りのスラツジのの
９数で表わされる。この試験デー外よ、Ａ部のビスーオ
キサゾリン生成物についての前記ＳＩＢ試験デー外まそ
れが物に約０．７５重量％濃度レベル、即ち、約０．３
７５重量％活性成分で極めて有効なスラッジ分散である
ことを示しているのを確証するものである。例 ２４３
２夕（０．０３モル）の約１０６７の分子量を有するポ
リイソブテニルこはく酸無水物を７．２夕（０．０６モ
ル）の２ーアミノーヒドロキシメチル一１，３ープロバ
ンジオールと、一１００の‘の三口の蝿拝されたフラス
コ中でこれら反応体を２５机のキシレンとともに混合す
ることによって、反応させた。
温度を９＄０まで１時間上昇させ、次いで加熱を止め、
混合物を週末まで縄拝させた。これに続いて、この混合
物を３時間蝿拝しながら９３℃まで再び加熱した。次い
で温度を１９１℃に上昇させ、その内容物に窒素を吹き
込んだキシレンを除去した。キシレンの除去が完了した
後、混合物を２脇Ｈｇ圧力下に１９１℃で３時間真空ス
トリッピングして生成した水を除去した。真空を保ちな
がら反応混合物を一夜冷却させた。翌日、生成物をフラ
スコから回収した。生成物を分析するとビスーオキサゾ
リンについて約２．２の重量％窒素の計算された値に対
して２．２重量％窒素であった。数種のモノ−オキサゾ
．リン分散剤を下記のように製造した。
参考例 １ ほぼ０．２モルのポリィソブテニルこはく酸無水物（Ｓ
ａｐ．船．８０）を反応器に菱入し、窒素範囲気下に２
０５ｑｏに加熱した。
鷹拝された反応体に０．２モル（２４．２夕）のトリス
ーヒドロキシメチルアミノメタンを数回に分けて１時間
にわたり添加した。しかる後、この混合物を反応器から
水を蟹出させながら２０ぷ○で約３時間渡洋させた。冷
却してかり、反応混合物の半分を等量量％のＳｏｌｖｅ
ｎｔ１５州ｅ山ｒａｌ油に溶解した。
次いで、生じた油溶液を５００の‘のへキサンで希釈し
、生じたへキサン溶液をそれぞれ２５０叫づつのメタノ
ールで３回洗浄した。へキサン層を回転蒸発させると、
分析して０．５の重量％の窒素及び２．３７重量％酸素
を与え且つ０．１６のＴＡＮ（全酸価）を示す濃厚物を
与えた。４．７の実験的に見出された○／Ｎ比は、４６
の理論的○／Ｎ比と非常によく一致した。
さらに、この生成物の赤外線スペクトルにおける６０山
での強い吸収帯は、モノーオキサゾリン構造が生成して
いることを示した。５．７５ムでの別の強い吸収帯はェ
ステル構造も生成したことを示した。
これはオキサゾリン環から伸びる１個のヒドロキシル基
とポリイソブテニルこはく酸無水物のカルボキシル基と
の間であると思われる。参考例 ２ 約８０のＳａｐ．Ｎｏ．を有する１３３５夕のポリィソ
ブテニルこはく酸無水物を１その四口フラスコに装入し
、２０５午０に加熱した。
反応体を窒素の吹き込み下に蝿拝し、そして発泡を避け
るように注意して１２１夕のトリスーヒドロキシメチル
アミノメタンを１時間にわたり添加した。反応の過程は
、赤外線分光計により観察したが、これは反応が８時間
後に実質上完了したことを示した。純粋な生成物は分析
すると１．１２重量％の窒素であり、そして３０３４の
数平均分子量（蒸気圧浸透法による）を示した。生成物
の赤外線スペクトルは、それぞれ５７５及び６．０２山
で予期されたェステル及びオキサゾリン吸収帯を示した
。参考例 ３ 約８０のＳａｐＮｏ．を有する５３．４Ｚｂのポリィソ
ブテニルこはく酸糠水物（ＰＩ斑Ａ）の反応器に菱入し
、４３５０Ｆに加熱した。
ＰＩＢＳＡ反応体を蝿拝し、窒素を吹き込み、４．８４
〆ｂのトリスーヒドロキシメチルアミノメタンを１時間
で添加した。反応は、水の発生が止むまで続けた。生成
物を等重量のＳｏｌｖｅｎｔ１５州ｅｕｔｒａｌ油で希
釈し、そしてこれは赤外線スペクトルでェステル及びオ
キサゾリン吸収を示した。なお、ジカルボン酸物質の部
分に対して５０〜１４０の固、好ましくは約６０〜３０
の固の炭素原子を存在させるべきである。
したがって、非常に高分子量の重合体の場合には、それ
らは連鎖に沿って多数のジカルボン酸基を付加せしめる
ように一般に塩素化される。例えば、１０００の固の炭
素原子を有する重合体を使用するならば、これは塩素化
され、次いで重合体鎖に沿って約５の固の無水マレィン
酸単位をランダムに分布させるように無水マレィン酸と
反応せしめられ、次いでこれらの無水マレイン酸単位は
モノ又はビス−オキサゾリン単位、或いはモノ及びビス
ーオキサゾリン単位の混合物に変換される。要約すれば
、油質組成物のための有効な添加剤は、炭化水素置換ジ
カルボン酸物質と２．２ージ置換−２ーアミノ−１−ア
ルカノールとを、該アミノーアルカノールの実質的割合
がオキサゾリン環に転化されるように簡単なェステル、
ィミド又はアミドの形成が除かれ、又は少なくとも最少
になるような条件下に反応させる、ことによって製造す
ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 多量の潤滑油と０．０１〜２０重量％（全組成物を
    基にして）の、次の構造式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ 〔式中、Ｘはアルキル又はヒドロキシアルキル基（こ
    こでアルキル基は１〜３個の炭素原子を有する）であり
    、そしてそれぞれの環上にあるＸ置換基の少なくとも１
    個は構造−（ＣＨ＿２）＿ｎＯＨ（ここでｎは１〜３で
    ある）のヒドロキシアルキル基あり、 Ｒは少なくとも
    ５０個の炭素原子を有する実質上飽和のヒドロカルビル
    基である〕のオキザゾリンを含有する潤滑油組成物。
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IT (1) IT1041746B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6088140U (ja) * 1983-11-24 1985-06-17 三菱自動車工業株式会社 車体振動低減装置
JPS61228137A (ja) * 1985-03-29 1986-10-11 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd 除振装置
JPS62137437A (ja) * 1985-12-05 1987-06-20 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 防振支持方法
JPH0342272Y2 (ja) * 1984-06-11 1991-09-04

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4880923A (en) * 1976-09-24 1989-11-14 Exxon Research & Engineering Company Macrocyclic polyamine and polycyclic polyamine multifunctional lubricating oil additives
US4199463A (en) * 1976-12-20 1980-04-22 Exxon Research & Engineering Co. Alkylene glycol esters of carboxylate half esters of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] oct-5-yl methyl alcohols, their preparation and use as additives for gasoline and middle distillate fuels and lubricants
US4194885A (en) * 1977-08-29 1980-03-25 Mobil Oil Corporation Iminodiimides of benzophenonetetracarboxylic dianhydride and compositions thereof
US4176074A (en) * 1978-09-18 1979-11-27 Exxon Research & Engineering Co. Molybdenum complexes of ashless oxazoline dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils
US4176073A (en) * 1978-09-18 1979-11-27 Exxon Research & Engineering Co. Molybdenum complexes of lactone oxazoline dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils
US4256592A (en) * 1979-10-11 1981-03-17 Mobil Oil Corporation Phosphorus-containing compounds and lubricants containing same
US4263153A (en) * 1979-10-11 1981-04-21 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline containing dispersants stabilized against oxidation with sulfur and fuels and lubricants containing same
US4313738A (en) * 1980-04-14 1982-02-02 Phillips Petroleum Co. Substituted dihydro oxazines as hydrocarbon antioxidants
US4613342A (en) 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4596663A (en) * 1982-08-09 1986-06-24 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4623684A (en) 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4471091A (en) * 1982-08-09 1984-09-11 The Lubrizol Corporation Combinations of carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high and low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4564460A (en) 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4486573A (en) * 1982-08-09 1984-12-04 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4575526A (en) 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4489194A (en) * 1982-08-09 1984-12-18 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high/low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4744798A (en) * 1982-09-30 1988-05-17 Mobil Oil Corporation Benzophenone derivatives as fuel additives
CA1262721A (en) * 1985-07-11 1989-11-07 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4866139A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterified dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4866140A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US4954277A (en) * 1986-10-07 1990-09-04 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterified or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same
US4906394A (en) * 1986-10-07 1990-03-06 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions
US4954276A (en) * 1986-10-07 1990-09-04 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US4866141A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same
US5032320A (en) * 1986-10-07 1991-07-16 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified mono- or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions
US4828633A (en) * 1987-12-23 1989-05-09 The Lubrizol Corporation Salt compositions for explosives
JPS644695A (en) * 1987-06-26 1989-01-09 Nippon Catalytic Chem Ind Additive for petroleum
US4933098A (en) * 1988-04-06 1990-06-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified viscosity modifiers useful in oleaginous compositions
US5041622A (en) * 1988-04-22 1991-08-20 The Lubrizol Corporation Three-step process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof
GB9225620D0 (en) * 1992-12-08 1993-01-27 Exxon Chemical Patents Inc Improvements in and relating to nitrogen-containing compounds
US5554310A (en) * 1992-12-17 1996-09-10 Exxon Chemical Patents Inc. Trisubstituted unsaturated polymers
US5444135A (en) * 1992-12-17 1995-08-22 Exxon Chemical Patents Inc. Direct synthesis by living cationic polymerization of nitrogen-containing polymers
US5646332A (en) * 1992-12-17 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc. Batch Koch carbonylation process
US5650536A (en) * 1992-12-17 1997-07-22 Exxon Chemical Patents Inc. Continuous process for production of functionalized olefins
IL107810A0 (en) * 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
US5643859A (en) * 1992-12-17 1997-07-01 Exxon Chemical Patents Inc. Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines
IL107927A0 (en) * 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
DE4317651A1 (de) * 1993-05-27 1994-12-01 Hoechst Ag Substituierte Bernsteinsäureimide
US5767046A (en) * 1994-06-17 1998-06-16 Exxon Chemical Company Functionalized additives useful in two-cycle engines
US6306802B1 (en) 1994-09-30 2001-10-23 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed antioxidant composition
US5652202A (en) * 1995-08-15 1997-07-29 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricating oil compositions
US5558802A (en) * 1995-09-14 1996-09-24 Exxon Chemical Patents Inc Multigrade crankcase lubricants with low temperature pumpability and low volatility
US6265358B1 (en) 1997-12-03 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers
US6288013B1 (en) 1997-12-03 2001-09-11 The Lubrizol Corporation Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers
US6855674B2 (en) * 2000-12-22 2005-02-15 Infineum International Ltd. Hydroxy aromatic Mannich base condensation products and the use thereof as soot dispersants in lubricating oil compositions
US7339007B2 (en) * 2003-06-20 2008-03-04 Infineum International Limited Low sediment process for thermally reacting highly reactive polymers and enophiles
US6933351B2 (en) * 2003-06-20 2005-08-23 Infineum International Limited Process for forming polyalkenyl acylating agents
WO2005021606A1 (en) * 2003-08-21 2005-03-10 Honeywell International Inc. Methods of producing nucleophilic polyolefins and uses thereof
US7485603B2 (en) 2005-02-18 2009-02-03 Infineum International Limited Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same
CA2614504A1 (en) * 2005-07-12 2007-01-18 King Industries, Inc. Amine tungstates and lubricant compositions
US20090029888A1 (en) * 2005-07-12 2009-01-29 Ramanathan Ravichandran Amine tungstates and lubricant compositions
US8513169B2 (en) 2006-07-18 2013-08-20 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
US20080182768A1 (en) * 2007-01-31 2008-07-31 Devlin Cathy C Lubricant composition for bio-diesel fuel engine applications
US7786057B2 (en) 2007-02-08 2010-08-31 Infineum International Limited Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same
EP2155657B1 (en) 2007-06-08 2017-05-03 Infineum International Limited Additives and lubricating oil compositions containing same
EP2075264B1 (en) 2007-12-26 2016-09-28 Infineum International Limited Method of forming polyalkene substituted carboxylic acid compositions
US20090186784A1 (en) 2008-01-22 2009-07-23 Diggs Nancy Z Lubricating Oil Composition
US20090203559A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Bera Tushar Kanti Engine Lubrication
US9181511B2 (en) 2009-04-01 2015-11-10 Infineum International Limited Lubricating oil composition
EP2290041B1 (en) 2009-08-24 2012-08-29 Infineum International Limited Use of an ashless borated dispersant
US11034912B2 (en) 2014-04-29 2021-06-15 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
EP3369802B1 (en) 2017-03-01 2019-07-10 Infineum International Limited Improvements in and relating to lubricating compositions
EP3615641B1 (en) 2017-04-27 2022-04-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a dispersant in a lubricating composition
US20190024007A1 (en) 2017-07-24 2019-01-24 Infineum International Limited Motorcycle Lubricant
EP3461877B1 (en) 2017-09-27 2019-09-11 Infineum International Limited Improvements in and relating to lubricating compositions08877119.1
US10731103B2 (en) 2017-12-11 2020-08-04 Infineum International Limited Low ash and ash-free acid neutralizing compositions and lubricating oil compositions containing same
US10822569B2 (en) 2018-02-15 2020-11-03 Afton Chemical Corporation Grafted polymer with soot handling properties
US10851324B2 (en) 2018-02-27 2020-12-01 Afton Chemical Corporation Grafted polymer with soot handling properties
EP3546549B1 (en) 2018-03-27 2022-11-09 Infineum International Limited Lubricating oil composition
US10899989B2 (en) 2018-10-15 2021-01-26 Afton Chemical Corporation Amino acid grafted polymer with soot handling properties
US11046908B2 (en) 2019-01-11 2021-06-29 Afton Chemical Corporation Oxazoline modified dispersants
EP4337748A1 (en) 2021-05-13 2024-03-20 Ecolab USA, Inc. Synthetic lubricity additives for hydrocarbon fuels

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2569428A (en) * 1950-07-22 1951-09-25 Rohm & Haas Bis-oxazolines
DE1067437B (de) * 1956-05-11 1959-10-22 Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von 4,4-dialkyl-2vinyl- und 4,4-dialkyl-2-isopropenylsu'bstituierten Oxazolinen und 5,6-Dihydro-4H!-1,3-oχ3zinen sowie deren Spiranen
US2905644A (en) * 1956-07-24 1959-09-22 Commercial Solvents Corp Anticorrosion agent
DE1248643B (de) * 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
GB953427A (en) * 1959-10-02 1964-03-25 Aspro Nicholas Ltd New oxazoline derivatives and method for the preparation thereof
NL131916C (ja) * 1962-09-28
US3248397A (en) * 1964-12-04 1966-04-26 Commercial Solvents Corp Process for bodying oxazoline drying oils and product thereof
US4049564A (en) * 1974-03-27 1977-09-20 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline derivatives as additives useful in oleaginous compositions
US4035309A (en) * 1975-03-24 1977-07-12 Exxon Research And Engineering Company Metal-containing oxazoline additives and lubricating oils containing said additives
US3966620A (en) * 1975-08-11 1976-06-29 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6088140U (ja) * 1983-11-24 1985-06-17 三菱自動車工業株式会社 車体振動低減装置
JPH0342272Y2 (ja) * 1984-06-11 1991-09-04
JPS61228137A (ja) * 1985-03-29 1986-10-11 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd 除振装置
JPS62137437A (ja) * 1985-12-05 1987-06-20 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 防振支持方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1048507A (en) 1979-02-13
IT1041746B (it) 1980-01-10
AR217792A1 (es) 1980-04-30
US4102798A (en) 1978-07-25
JPS50129608A (ja) 1975-10-14

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