DE2414337C3 - Geradkettiges Polyalkenylsuccinimid - Google Patents
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Description
20
Es ist wünschenswert, verschiedenen organischen Medien Detergenseigenschaften zu verleihen, zwecks
Verhinderung oder Verringerung der Gegenwart von unerwünschten Substanzen auf Grund von Störungen
oder anderen Ursachen in dem organischen Medium. Beispielsweise waren Schmieröle bekannt, die gewisse
aschenfreie Detergentien enthielten. Einige dieser Detergentien wurden von Polybutenylsuccinimiden
oder Polypropenylsuccinimiden abgeleitet. In anderen Fällen waren die Detergentien öllösliche, acylierte,
stickstoffhaltige Polymerzusainmensetzungen, die sich durch die Gegenwart von Kohlenwasserstoff substituierten,
polaren Gruppen, wie Acyl-, Acylimidoyl- und r, Acyloxyresten, in ihrer Struktur auszeichneten, bei
denen der Kohlenwasserstoffsubstituent von im wesentlichen gesättigten Olefinpolymeren von Olefinen mit 2
bis 30 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist. Die vererwähnten Detergenszusammensetzungen haben sich jedoch
als Vergaser- und Motordetergentien nicht dls völlig
zufriedensiellend erwiesen. Sie weren auch zur Verringerung von Ablagerungen im Krümmer und den
Einlaßventilen nicht ausreichend wirksam und es wurde
gefunden, daß sie äußerst viskose, klebrige Ventilab- v, lagerungsreste beim Einlaßkrümmer und den Motorventilen
hinterlassen.
Aus der US-PS 32 19 666 sind Dispergiermittel für die
oben beschriebenen Arten von Schmiermitteln bekannt. Die Dispergiermittel weisen eine polare Kohlenwasser- mi
stoff substituierte Gruppe auf. Eine besondere Verbindung ist eine solche, die durch Umsetzung eines
Polyisobutenyl-substituierten Succinimids mit einem Polyamin, wie Diäthylentriamin, gebildet ist.
Ähnliche Dispergiermittel sind auch in der US-PS v> 31 72 892 beschrieben, bei denen die Kohlcnwasserstoffgruppen
wiederum von hoch verzweiglkettigen Polymeren, wie Polyisobuten, abgeleitet sind. In der
US-PS 32 02 678 sind ähnliche Dispergiermittel beschrieben, in denen die langkettige Kohlenwasserstoff- mi
gruppe von kurzkettigen Olefinen abgeleitet ist, die zu Kohlenwasserstoffgruppen mit 30 bis 200 Kohlenstoff
atomen polymerisiert sind. In der I !S-PS 32 72 746 sind
gleichartige Dispergiermittel, w ie in der I LS I1N
31 7 J Ml beschrieben.
Is wurde !,iminehr (jelunden, daß verbesserte
Dispergiermittel i'ntsiehen, wenn sie eine Ivihlenwas
sersioHjjnippe enthalten, die von einem Olefin mil
wenigstens 10 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist. Das Olefin ist ein 1-Olefin, das zur Bildung eines
geradkettigen Polymeren polymerisiert wird.
Gemäß der Erfindung werden geradkettige Polyalkenylsuccinimide
bereitgestellt, die flüssigen Kohlenwasserstoffzusammensetzungen verbesserte Detergenseigenschaften
verleihen, wenn sie durch Umsetzung eines geradkettigen 1-Olefin-Polymeren, hergestellt aus
einem 1-Olefin mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen, mit Maleinsäureanhydrid in einem Molverhältnis von
1 :1 unter Bildung des entsprechenden Polyalkenylbemsteinsäureanhydrids
und Umsetzung des so gebildeten Polyalkenylbernsteinsäureanhydrids mit einem Alkylenpolyamin unter Bildung des entsprechenden
geradkettigen Polyaikenylsuccinimids, hergestellt worden ist.
Diese geradkettigen Polyalkenylsuccinimid-Detergentien
zeigen verbesserte Vergaser- und Motordetergenseigenschaften im Vergleich zu den bekannten
Detergentien. Sie führen auch zu einer bedeutenden Verringerung der Krümmer- und Einlaßventilablagerungen.
Die Detergentien des Standes der Technik neigen dazu, äußerst viskose, klebrige Ablagerungen am
Einlaßkrümmer und den Motorventilen zu hinterlassen.
Die oben beschriebenen geradkettigen Polyalkenylsuccinimide
können in die flüssige Kohlenwasserstoffzusammensetzung in jeder Menge eingebracht werden,
die wirksam ist, um das gewünschte Ausmaß an Detergenseigenschaften zu erreichen. In den meisten
Anwendungsfällen werden diese Detergentien im allgemeinen in einer Menge zwischen etwa 0,001 und
etwa 5% und vorzugsweise in einer Menge zwischen etwa 0,01 und etwa 0,5%, bezogen auf das Gewicht der
gesamten flüssigen Kohlenwasserstoffzusammensetzung, angewandt.
Die Detergentien können als geradkettige Polyalkenylsuccinimidt
bezeichnet werden. Der Kohlenwasserstoffteil ist cus einem 1-Olefin mit wenigstens 10
Kohlenstoffatomen durch Polymerisation hergestellt worden, wie 1-Decen, 1-Dodecen. I-Tetradecen. 1-Hexadecen,
1-Oktadecen. 1-Eicosen, 1 Docosen, 1-Tetracosen,
1-Hexacosen, sowie höhere geradkettige I-Olefinpolymere.
Mischungen dieser vorgenannten geradkettigen 1-Olefinpolymere können gleichfalls verwendet
werden. Normalerweise enthält das Olefin 10 bis 30 und vorzugsweise 10 bis 24 Kohlenstoffatome.
Polymerisationskatalysatoren für das 1-Olefin sind freie Radikalinitiatoren, z. B. Di-tert.-butylperoxyd,
Lewis-Säuren-Polymerisationskatalysatoren, z. B. AICh, BFj, BFrKomplexe. Auch anionische Initiatoren oder
kationische Initiatoren können verwendet worden sein. Normale Polymerisationsarbeitsweisen werden angewandt.
Typische Arbeitsweisen werden in den Beispielen angegeben.
Das geradkettige Olefinpolymerisat wird dann in üblicher Weise mit Maleinsäureanhydrid unter Bildung
des geradkettigen Polyaikenylsuccinimids umgesetzt. Das Olefinpolymerisat und das Maleinsäureanhydrid
werden in einem molaren Verhältnis von I : I umgesetzt. Die Reaktion zwischen dem !-Olefinpolymerisat
und dem Maleinsäureanhydrid geht normalerweise ohne Katalysator bei erhöhten Temperaturen vonstatten,
es kann jedoch, falls dies ('!'wünscht ist. ein
Katalysator. nie Di-UTi.-butylperov.d. verwendet werden.
Das ! -Olefinpolymerisat und das Maleinsäureanhydrid
werden normalerweise bei einer Temperatur /wischen 100 iinund !00 C. vorzugsweise bei 200 bis
250 C. in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, im
allgemeinen ein Kohlenwasserstofflösungsmittel oder ein Kohlenwasserstofföl, umgesetzt. Toluol ist geeignet.
Das erhaltene geradkettige Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid
wird dann mit einem Alkylenpolyamin unter Bildung des gewünschten geradkettigen Polyalkenylsuccinimids
umgesetzt. Das Alkylenpolyamin ist vorzugsweise ein Polyäthylenpolyamin. Das Polyamin hat
primäre Aminogruppen an jedem Ende der Kette, um mit dem Bernsteinsäureanhydrid zu reagieren. Ein
molares Reaktantenverhältnis von 2:1 (Anhydrid
: Amin) führt dann zu dem erwünschten Produkt mit 2 Succinimidgruppen an den Enden der Pclyalkylenpolyaminkette.
Ein molares Reaktantenverhältnis von 1 :1 führt zu einem Mono-succinimid.
Beispiele für Polyalkylenpolyaminreaktanten sind
Tetraäthylenpentamin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin und Pentaäthylenhexamin. Das Polyalkylenbernsteinsäureanhydrid und das PoIyäthylenamin
werden im allgemeinen b;i einer Temperatur zwischen 150 und 250°C und vorzugsweise bei einer
Temperatur zwischen 150 und 200° C umgesetzt.
Von ausschlaggebender Bedeutung bei der Herstellung der geradkettigen Polyalkenylsuccinimide ist das
kritische Merkmal der Verwendung eines geradkettigen 1-OIefinpolymeren. das aus Olefinen mit wenigstens 10
Kohlenstoffatomen unter Bildung des entsprechenden Polyalkenylbernsteinsäureanhydrids hergestellt ist. Es
wurde gefunden, daß, wenn das geradkettige 1 Olefinpolymerisat nicht aus Olefinen mit wenigstens 10
Kohlenstoffatomen hergestellt ist, das erhaltene Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid
in dem flüssigen Kohlenwasserstoffmedium verhältnismäßig unlöslich ist, und was wiederum, wenn es mit dem Polyäthylenamin
umgesetzt wird, ein Polyalkenylsuccinimid-Endprodukt ergibt, das gleichfalls in dem flüssigen Kohlenwassersioffmedium
verhältnismäßig unlöslich und daher als Detergens unwirksam ist. So wurde beispielsweise
gefunden, daß die Verwendung eines Polymeren aus 1 -Octen schließlich zu einem geradkettigen Polyalkenylsuccinimid
führt, das in flüssigen Kohlenwasserstoffmedien, z. B. Benzin, verhältnismäßig unlöslich ist, im
Gegensatz zur Verwendung von 1-Decen, das schließlich zur Bildung eines geradkettigen Polyalkenylsuccinimids
führt, das im selben Medium löslich ist.
Ein spezielles Anwendungsgebiet der Stoffe der Erfindung ist die Verbesserung der Detergenseigenschaften
von organischen, flüssigen Zusammensetzungen in der Form von Erdöldestillatbrennstoffen und
-ölen mit einem Anfangssiedepunkt von etwa 24 bis 57"C und einem Endsiedepunkt von etwa 121 bis 5380C
oder höher. Diese Destillatbrennstoffe und -öle können einfach destillierte Brennstoffe und -öle, katalytisch
oder thermisch gekrackte (einschließlich hydrogekrackte) Destillatbrennstoffe oder -öle, oder Mischungen von
geradkettigen Destillatbrennstoffölen bzw. Naphthas, mit gekrackten Destillatmaterialien sein. Ferner können
solche Brennstoffe und öle gemäß bekannten industriellen Arbeitsweisen, wie einer sauren oder alkalischen
Behandlung, Hydrierung, Lösungsmittelraffinierung oder Tonbehandlung behandelt sein. Die erfindungsgemäßen
Produkte sind insbesondere für Benzin einsetzbar.
Besonders werden unter den Brennstoffen und BrennstolTölen jene in Betracht gezogen, die im
Benzinbereich sieden, Düsenbrcnnstoffe, Haushaltsbrennstofföle,
wie die Nr. I. 2 und 3 Brennstofföle, die zum Heizen und als Dieselbrennstoffölc verwendet
werden, und rurbinenhiennstoH'e. Die llaushalt.sbrennstofföle
entsprechen im allgemeinen den Bestimmungen der ASTM-Spezifikation D 396-48 T. Bestimmungen für
Dieselbrennstoffe sind in der ASTM-Spezifikation D 975-48 T definiert. Typische Düsenbrennstoffe sind in
der Militärspezifikation MIL-F-5624 B definiert. Ferner in Betracht kommen Getriebeöle, hydraulische Öle und
Schneidöle.
In einem anderen spezifischen Anwendungsgebiet umfassen die flüssigen Kohienwasserstoffzusammenset-
iü zungen die üblichen Kohlenwasserstofföle mit Schmierviskositäten.
Diese können Mineral- oder synthetische Schmieröle, aiiphatische Phosphate, Ester und Diester,
Silikate, Siloxane, Oxalkyläther oder Ester umfassen. Mineralschmieröle, die als Schmiermittelzusammensetzung
verwendet werden, können jede geeignete Schmierviskosität aufweisen und können im Bereich
von 45 SSU bis 6000 SSU bei 538° C und vorzugsweise zwischen 50 SSU bis 250 SSU bei 99°C liegen. Diese öle
können Viskositätsindizes von unter 0 bis 100 oder höher haben. Viskositätsindizes zwischen 70 und 95
werden bevorzugt. Das durchschnittliche Molekulargewicht dieser Öle kann z. B. zwischen 250 und 800 liegen.
Typische synthetische, flüssige Kohlenwasserstoffschmiermitte! können umfassen: Polypropylenglycol,
2·-, Trimethylolpropanester, Neopentyl- und Pentaerythritolester,
Di-(äthylhexyl)sebacat, Di-(2-äthylhexyl)adipat, Di-butylphthalat, Fluorkohlenwasserstoffe, Silikatester,
Silane, Ester von Phosphor enthaltenden Säuren, flüssige Harnstoffe, Ferrocenverbindungen, hydrierte
Mineralöl;, kettenartige Polyphenyle, Siloxane (Polysiloxane), alkylsubstituierte Diphenyläther, z. B. butylsubstituierter
Bis(p-phenoxyphenyl)äther und Phenoxyphenyläther.
Die nachstehenden Beispiele und Vergleichsversuche
Die nachstehenden Beispiele und Vergleichsversuche
η dienen zur näheren Beschreibung der geradkettigen
Polyalkenylsuccinimide gemäß der Erfindung, ihrer Herstellung und ihrer Wirksamkeit als Detergentien in
flüssigen Kohlenwasserstoffzusammensetzungen.
Eine Mischung von 300 g (1 Mol) einer Cis-Olefinmischung
(mit einem Gehalt an 1% 1-Hexadecen, 14% 1-Octadecen. 52% 1-Eicosen, 23% 1-Docosen, 7%
1-Tetracosen und 1% 1-Hexacosen) und 20 g wasser-
4> freies Aluminiumchlorid wurde bei 90 bis 100°C etwa 4
Stunden gerührt. Die Mischung wurde wiederholt mit heißem Wasser zwecks Entfernung jeglichen Aluminiumchlorids
gewaschen. Das Endprodukt war ein gemischtes Olefinpolymerisat mit einem durchschnittli-
,0 chen Molekulargewicht von etwa 1000.
Eine Mischung von 300 g (0,3 Mo!) des oben beschriebenen Polymeren und 29,4 g (0,3 Mol) Maleinsäureanhydrid
wurde bei etwa 2250C etwa 8 Stunden zur Bildung des Alkenylbernsteinsäureanhydrids ge-
·-,<; rührt. Toluol als Verdünnungsmittel und 28,3 g (0,15
Mol) Tetraäthylenpentamin wurden zu dem Alkenylbernsteinsäureanhydrid bei etwa 750C zugegeben. Die
Mischung wurde allmählich bis etwa 200°C am Rückfluß gekocht und bei dieser Temperatur gehalten, bis die
bo Entwicklung von Wasser aufhörte. Das Endprodukt
wurde durch Destillation unter verringertem Druck erhalten.
h-, Eine Mischung von 30Og(I Mol) einer Cm-Olefimrischling
(vergl. Beispiel I) und 20 g Bortril'luoridatln!-
äther wurde bei 90 C etwa b Stunden gerührt. Die Mischung wurde wiederholt mit heißem Wasser
gewaschen, um das Bortrifluorid zu entfernen. Das Endprodukt war ein gemischtes Olefinpolymerisat mit
einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 600.
Eine Mischung von 300 g (0,5 Mol) des obenerwähnten Polymeren und 49 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid
wurde bei etwa 2250C etwa 8 Stunden gerührt, um das Alkeriylbernsteinsäureanhydrid zu ergeben. Toluol als
Verdünnungsmittel und 47,2 g (0,25 Mol) Tetraäthylenpentamin wurden zu dem Alkenylbernsteinsäureanhydrid
bei 75° C zugegeben. Die Mischung wurde allmählich bis 200° C am Rückfluß gekocht und bei
dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Wasser aufhörte. Das Endprodukt wurde durch
Destillation unter verringertem Druck erhalten.
Eine Mischung von 560 g (4 Mol) 1-Decen und 34 g wasserfreies Aluminiumchlorid wurde bei 90 bis 100° C
etwa 4 Stunden gerührt. Die Mischung wurde wiederhol! mit heißem Wasser gewaschen, um das
Aluminiumchlorid zu entfernen. Das Endprodukt war ein 1-Decen-Polymerisai mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von etwa 1400.
Eine Mischung von 350 g (0,25 Mol) des oben beschriebenen Polymeren und 24,5 g (0,25 Mol)
Maleinsäureanhydrid wurde bei 250°C etwa 12 Stunden gerührt, um das Alkenylbernsteinsäurea nhydrid zu
ergeben. Toluol als Verdünnungsmittel und 23,6 g (0,125 Mol) Tetraäthylenpentamin wurden zu dem Alkenylbernsteinsäureanhydrid
bei 75° C zugegeben. Die Mischung wurde allmählich bis etwa 200°C am Rückfluß
gekocht und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Wasser aufhörte. Das Endprodukt
wurde durch Destillation unter verringertem Druck erhalten.
Eine Mischung von 560 g (4 Mol) 1-Decen und 40 g Bortrifluoridäthyläther wurde bei 900C etwa 8 Stunden
gerührt. Die Mischung wurde wiederholt mit heißem Wassser gewaschen, um das Bortrifluorid zu entfernen.
Das Endprodukt war ein 1-Decen-Polymerisat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 420.
Eine Mischung von 210 g (0,5 Mol) des obengenannten Polymeren und 49 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid
wurde bei etwa 220°C etwa 10 Stunden gerührt, um das Alkenylbernsteinsäureanhydrid zu geben. Toluol als
Verdünnungsmittel und 47,2 g (0,25 Mol) Tetraäthylenpentamin wurden zu dem Alkenylbernsteinsäureanhydrid
bei 75°C zugegeben. Die Mischung wurde allmählich bis etwa 200°C am Rückfluß gekocht und bei
dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Wasser aufhörte. Das Endprodukt wurde durch
Destillation unter verringertem Druck erhalten.
Beispiel 5
(Vergleich)
(Vergleich)
Eine Mischung von 675 g (0,5 Mol) eines Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids
und 47,2 g (0,25 Mol) Tetraäthylenpentamin wurde bei 180° C gerührt, bis die
Entwicklung von Wasser aufhörte. Das Produkt repräsentiert ein typisches aschefreies Brennstoff- und
Schmiermitteldetergens. Dieses Produkt ist ein Beispiel für Detergentien, die bisher verwendet wurden, wie dies
z. B. in der US-PS 32 19 666 beschrieben ist.
Die vorstehend beschriebenen geradkettigen Polyalkenvlsüccininiide
der CeisDielc 1. 2 und 5 wurden anschließend in eine Benzin eidhaltende Brennstoffzusammensetzung
eingemischt, die 40 Vol.-% katalytisch gekrackte Bestandteile. 40% katalytisch reformierte
Bestandteile und 20% Alkylat mit einem ungefähren Siedebereich von 32 bis 2040C enthielt. Der Basisbrennstoff
und der gleiche Brennstoff, der die Polyalkenyisuccinimide der Beispiele 1. 2 bzw. 5 enthielt, wurden dem
nachstehenden Vergaserdetergensversuch unterworfen. Die Neigung zur Bildung von Ablagerungen eines
Brennstoffs wurde in einem 8-h-Motoriest bestimmt. Dieser beschleunigte Test ergibt, wenn er mit
Brennstoffen, die keine Detergentien enthalten, durchgeführt wird, eine Menge an Ablagerung, die der
beobachteten Menge entspricht, wie sie bei einem praktischen 6437-km-Betriebsversuch bei Taxis beobachtet
wird. Ein Sechs-Zylinder-Chevrolet-Motor wird mit genuteten Kolbenringen ausgestattet, um die
Durchblasung zu erhöhen. Der Motor wird 8 Stunden in Betrieb gehalten, wobei der zu untersuchende Brennstoff
verwendet wird, und zwar bei abwechselnden Leerlauf- und Laufperioden. In der Leerlaufperiode
wird der Motor mit einer Leerlaufumdrehung von 400 U/min ohne Belastung 5 Minuten laufen gelassen. Dann
wird der Motor eine Minute bei einer Umdrehungsge-
schwindigkeit von 2500 U/min unter einer Belastung von 30 B. H. P. und einem Quecksilberansaugdruck von
23,9 cm laufen gelassen. Während der Laufperiode werden die Durchblasung und ein Teil der Auspuffgase
in den Vergaserlufteinlaß, wahrend der Leerlaufperiode
jo abgelassen. Nach Sstündigem Betrieb bei abwechselnden
Lauf- und Leerlaufperioden wird der Vergaser untersucht und bezüglich der Menge an Ablagerung im
Drosselhals bewertet. In der Bewertungsskala bedeutet eine Bewertung von 0 einen reinen Vergaser, und 1 =
j-, Spuren von Ablagerungen, 2 = leichte Ablagerungen. 3
= mittlere Ablagerungen, 4 = starke Ablagerungen.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefaßt.
Vergaserdetergensversuch in Benzin
8-Stunden-Versuch mit einem Pyrex-Drosselkörper
5 Zusammensetzung
Konzentr. Detergenskg/1000 m3 bewertung
Grundbrennstoff
Grundbrennstoff+Beispiel 1
Grundbrennstoff+Beispiel 2
Grundbrennstoff+ Beispiel 5
Grundbrennstoff+Beispiel 1
Grundbrennstoff+Beispiel 2
Grundbrennstoff+ Beispiel 5
0 | 4,6 |
71,2 | 0,7 |
71,2 | 0,6 |
71,2 | 1,6 |
Aus den vorstehenden Vergleichsversuchen der Tabelle 1 ist ersichtlich, daß eine bedeutende Verringerung
von kohlenstoffartigen Vergaserrückständen durch die Verwendung der Polyalkenylsuccinimide
gemäß der Erfindung im Vergleich mit jenen des Standes der Technik, bei denen das 1 -Olefinpolymerisat
aus Olefinen mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen hergestellt wird, wie dies durch Beispiel 5 repräsentiert
wird, erzielt wird.
Die Polyalkenylsuccinimide der Beispiele 1 und 5 wurden als nächstes in eine Brennstoffzusammensetb5
zung. die ein katalytisch gekracktes Benzin mit vollem Siedebereich umfaßte, eingemischt. Die erhaltenen
Brennstoffzusammensetzungen wurden dann bezüglich der Verringerung kohlcnstoffartiger Oberflächenabla-
untersucht, wobei tier lolgendc Liiilal.Ueniil
ablagerungsvcrsiieh aiigew ;iricll u urde.
Der Versuch wird mit einem Chcvrolct-H Automobil
nut einem '3772 ein : Motor, das aiii den \iil.icnrollcn mit
einem Dynamometer verbunden ist. durchgeführt. Der
Zylinderkopf wird für jeden Lauf iiheiiiolt. Die
Linlal.Uentile werden gewogen, iitimerieri und jedesmal
im gleichen Zylinder verwendet. Alle Versuche werden mit einem auf 0.0762 cm \ crgrößerien Spalt ties /w eilen
Kompressionsrings und mit einem speziellen l'olwin\lehlorid-Ventil
durchgeführt. Neues Öl und Versuchsbrennstoff werden durch die betreuenden Svsieme
gespült.
lline kontinuierliche hOstündigc l.aufperiode besieht
aus wiederholten Perioden von 40Sek. bei Leerlauf (1JOO
bis 550 I !/min) um\ 1 50 Sek. bei 2000 I !/min. Die 150
Sekundenperiode umfallt eine Beschleunigung (5.08 bis 10.1b cm Mg Vakuum vom Leerl:uif auf 2000 ll/min
worauf die Motorumdrehung/ahl jede 20 Sek. zwischen
!800 und 2000 ll/min bei geringen Beschleunigungen (23.4 cm I Ig Vakuum) periodisch geändert wird und mit
geschlossener Drossel zum Leerlauf verzögert wird. Diese Verzögerungszeil ist in der 40 Sekundenleerlaufzeit
enthalten. Das I.ufi/Brcnnsioffverhältnis wird für
maximale Kraft bei Leerlauf und 14,0+0.5 für die schnelleren Beschleunigungen festgesetzt.
Die lahrzcuggcschwiiidigkeit wird geregell, indem
für die Drosselstellung und für die Autogcschwimiigkcil Belehle von einem Magnetband verwendet werden.
Die Linlaßlufttempcratiir wird bei 82 ± 5.6 ( während
der llochgcschwindigkeitspcriode gelullten, indem
ein Teil des Linlaßfliisses über den Auspuffkrümmer geleitet wird. Alle anderen Molortempcraturen sind
ungeregelt. Das hinausgehende Wasser hat jedoch eine durchschnittliche Temperatur von 96.1 + 5,b C und der
Ölsiinipf eine durchschnittliche Temperatur von
104 ± 5.6 C.
Das Ausmaß der Durchblasung und die einsprechenden
Temperaturen werden in Sslüiidigen Perioden
aufgezeichnet. Die bOSiundenperiode entspricht einem
4023-km-Betrieb. Nach 60 Stunden wird die Brennslollzufuhr abgeklemmt und der Motor bei 72.4 km/h bis
zum Gesamtvcrbrauch des Brennstoffs auslaufen gelassen. Der Motorkopf wird entfernt, inspiziert und
mit den Ventilen an ihrer Stelle werden alle Ablagerungen tier Verbrennungskammer ties Kopfes
abgebürstet. Die Ventilpositionen werden markiert und die Ventile nacheinander entfernt. Die Ventile. Öffnun
gen. Krümmer und tier Vergaserdrosselkörper werden bewertet und die Ablagerungen am Kolbcnkopl
lestgehalten. Nachdem die Ventile pliotographien wurden, wurden sie gewogen, gereinigt und nochmals
gewogen, um das Gewicht der Ablagerungen zu erhallen.
Die Lrgcbnisse. die bei Anwendung des oben beschriebenen Versuchs erhalten wurden, sind in der
nachstehenden Tabelle Il zusammengefaßt.
Tabelle II
F.inlaßventilablagerungs-Versuch
F.inlaßventilablagerungs-Versuch
Zusammensetzung
Konzen- Einlaßvcntiltration ablagerung
durchschn. Gew. (Gew.-o/o)(g)
Aus vorstehenden Vcrgleiehsvcrsuclicn der I abelle Il
ist ersichtlich, daß eine bedeutende Verbesserung in der
Verringerung der Bildung kohlenstolfarliger Oberl'liicheiiablajreriingen
bei Verwendung der Polvalkcnylsuc cinimitle gemäß tier l.ilindung im Vergleich zu jenen ties
Standes tier Technik, bei denen tlas I -Olelinpok mer mit
einem Olelin mit weniger als IO kohlensiol'fatomen
hergestellt ist. wie tlies durch Beispiel 5 repräsentiert
w iitl. erhallen u ird. Die Lrgebnisse. die bei Verwendung
ties Polvalkenvlsiiecinimids des Beispiels 5 erhallen
wurden, zeigten belrächlliche klebrige Ablagerungen am ganzen l-jnkißkrümmur.
Die obenerwähnten l'olyalkenylsuccinimide der Beispiele
1 bis 5 wurden anschließend jeweils in eine Brennsloflzusammenselzung, die eine industrielle Beziigsben/iiimischiing
umfaßte, eitigcmischt. Die erhaltenen Hieiitistoffzusammenseiziingcn wurden einzeln in
bezug auf die Verbesserung ihrer Delergenseigensclial
ten durch Verbesserung tier Ciesanilschlainm- und
Olsiebbewellung untersucht. Der folgende Test wurde
angewandt.
Dieser Versuch wurde tlurchgelühi I. indem der
ν oierw ähnle Ben/inbeziigsbi ennsioff \ erw endet w tirde
und lerner ein JO S.A.L.Öl zur Schmierung tier Molorieile angewandt wurde. Ls wird ein Lin-Zylindcr
Motor verwendet und dieser unier periodisch veränderten
Tcmpcraturbedingungcn während 100 Stunden bei
2500 ll/min beirieben. Die Phase I iimlaßt 3 Stunden bei
einer Wasscrauslal.llemperalur von 49 C und Tunnel (nailery)Öllcmperaturen von 60 C: Phase Il umfaßt eine
Stunde bei Wasserauslal.ilemperaluren von 93 1C und
1 unnelöltemperaluren von 79 C. Die Vorlaiifzündung betrügt 20 BLDC. A/l 15.75. die Durchblasung
50(TM. Her Brennstoffverbrauch beträgt ungefähr41b Liter. In diesem Versuch bedeutet eine Olsiebbew eriinig
von 10 »rein« und eine Bewertung von 5 »50% verschlammt«. Line durchschnittliche Schlammbewerlung
von 10 bedeutet »rein«. Line Bewertung von 5 bedeutet »sehr schmutzig«. Diese Bewertungen werden
von 6 verschiedenen Molorleilen abgeleitet. Dieses Verfahren gestattet eine schnelle Untersuchung für die
Moiordetergenseigenschafien von Zusätzen.
Die bei Anwendung des oben beschriebenen Versuchs erhaltenen Lrgebnisse sine! in tier nachstehenden
Tabelle III zusammengefaßt.
Motordetergensversuch
100 Stunden Dauer
100 Stunden Dauer
Verbindung
Konzen- Gesamttralion schlamm-
bewert.
kg/1000m3
kg/1000m3
Grundbrennstoff 0 0.973
Grundbrennstoff+Beispiel 1 0,1 0,150
Grundbrennstoff+Beispiel 5 0.1 0.956
Grundbrennstoff 0 6,5
Grundbrennstoff 142,4 8,8
+ Beispiel 1
Grundbrennsloff 142,4 8,4
+ Beispiel 2
Grandbrennstoff 142,4 8.4
+ Beispiel 3
Grandbrennstoff 142,4 7,8
+ Beispiel 4
Grundbrennstoff 142,4 7,3
+ Beispiel 5
bewerl.
3,5
9,5
9,5
9,8
8.5
7,5
6,0
8.5
7,5
6,0
Aus vorstehenden Vergleichsversiiehcn der Tabelle I ist ersichtlich, daß eine bedeutende Verbessertins
9 IO
bezüglich cli·i" Verringerung der (iesiiinisi lihiinnibil- Kohlenstoff;,lonicii hergestellt ist, wie dies durch
dung und tier Siebvcrsehkinimung iliiivh Verwendung Beispiel 3 repriisenlierl wird, cr/iell wird. Die bei
tier l'olyiilkenylsucdnimide gemiiH tier ΙτΠικΙιιηι: im \'er\\emlung des IOIyiilkenylsueeiniiniils des Beispiels r>
Vergleich zu jenen des Suiiulcs der I cihnik. bei denen eiluiheiicn rrgebnissc /eigien einen übeinuiBigen
cliis 1 Olclinpolymerisiii ;uis Olefinen mil weniger ills IO , C iesiinitschhiinni iinil eine schlechle Olsiebbew eilung.
Claims (3)
1. Geradkettiges Polyalkenylsuccinimid hergestellt
durch Umsetzung eines geradkettigen Polymerisats eines wenigstens 10 Kohlenstoffatome enthaltenden
Olefins mit Maleinsäureanhydrid in einem Molverhältnis von 1 :1 zum entsprechenden Polyalkenylbemsteinsäureanhydrid
und Umsetzung des so gebildeten Polyalkenylbernsteinsäureanhydrids mit
einem Alkylenpolyamin.
2. Geradkettiges Polyalkenylsuccinimid nach Anspruch 1, bei dem das Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid
und das Polyäthylenpolyamin in einem Verhältnis von 2 : I umgesetzt sind.
3. Verwendung der geradkettigen Polyalkenylsuccinimide nach Anspruch 1 und 2 als Detergens in
flüssigen Kohlenwasserstoffzusammensetzungen.
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