DE1545487C3 - Hochmolekulares Amin und Verwendung desselben als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle - Google Patents
Hochmolekulares Amin und Verwendung desselben als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und SchmieröleInfo
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Description
Η—Ν
worin A und B gleich oder voneinander verschieden sein können und Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoff
rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
darstellen oder gemeinsam einen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern bilden, gegebenenfalls in
einem inerten Lösungsmittel, bei 100 bis 2250C.
2. Hochmolekulares Amin nach Anspruch 1, erhalten durch Umsetzung von chloriertem Polyisobutylen
mit einem Amin der angegebenen Formel, in der A und B Wasserstoffatome sind.
3. Hochmolekulares Amin nach Anspruch 2, erhalten durch Umsetzung mit einem Amin der
angegebenen Formel, in der A ein Methylrest und B ein Wasserstoffatom ist.
4. Verwendung der hochmolekularen Amine gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als Zusatzstoff mit
Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe oder Schmieröle. . .
Die Bildung, von Ablagerungen und Verunreinigungen
bleibt ein ständiges Problem für den einwandfreien Betrieb von Verbrennungsmaschinen. Enge öffnungen
und Schlupfstellen in den Bereichen der sich bewegenden Teile bieten den Ablagerungen zahlreiche Gelegenheiten,
die Betriebswirksamkeit des Motors ernsthaft herabzusetzen. Was die Kraftstoffe anbetrifft, so
müssen die Düsen, öffnungen und Ventile, durch die der Kraftstoff von der Kraftstoffzuführung her in die
Zylinder gelangt, verhältnismäßig sauber von Ablagerungen gehalten werden, um eine optimale Motorwirksamkeit
aufrecht zu erhalten. Was die Schmieröle anbetrifft, so müssen die geschmierten Teile, wie z. B. die
Kolben und Kolbenringe, gleichfalls verhältnismäßig frei von Ablagerungen gehalten werden, falls die
Maschine optimal arbeiten soll und keine häufigen Überholungen notwendig werden sollen. Um diese
verschiedenen Bereiche und Teile verhältnismäßig sauber, offen und frei beweglich zu halten, werden in
Kraftstoffen und Schmierölen häufig Detergentien verwendet.
Es ist jedoch nicht ausreichend, daß ein Detergens in der Lage ist, die Ablagerungen zu lösen oder zu
dispergieren, sondern das Detergens selbst darf nicht wesentlich die Bildung von Ablagerungen und ve
Schlamm bewirken. Unter den in den Motore herrschenden schweren Bedingungen können viei
Verbindungen, die eine gute Detergenswirkung habe; nicht verwendet werden wegen der stark erhöhte
Bildung von Ablagerungen, die sich bei ihrer Zersetzun bilden.
Aus der GB-PS 10 04 411 sind hochmolekular Polyamine zur Verwendung als aschefreie Schmierölad
ίο ditive bekannt
Ferner werden in den GB-PS 9 58 910, 9 42 81t FR-PS 12 54094 und BE-PS 6 37 871 Succinimide un
ihre Verwendung als Schmieröladditive beschrieben.
Diese Additive weisen jedoch gewisse Mangel auf, di zu beseitigen Aufgabe der Erfindung war.
Wie aus nachstehenden Vergleichsversuchen, insbe sondere Tabelle IB und IC ersichtlich ist, ließen sie:
diese Mängel mit Hilfe der erfindungsgemäßer hochmolekularen Amine beseitigen. Die Erfindung betrifft ein hochmolekulares Amir.
erhalten durch Umsetzung von
1 Mol der Polymerisate eines Olefins mit 3 bis t C-Atomen oder von dessen Copolymerisaten mi Äthylen, die auf 6 C-Atome wenigstens eine Verzwei gung besitzen, mit einem Molekulargewicht von 425 bi 3000, die bis zu einem Halogengehalt von 1 bis Ii Gew.-% chloriert oder bromiert worden sind, mit 0,5 bis 20 Mol Ammoniak bzw. eines Amins de: Formel
1 Mol der Polymerisate eines Olefins mit 3 bis t C-Atomen oder von dessen Copolymerisaten mi Äthylen, die auf 6 C-Atome wenigstens eine Verzwei gung besitzen, mit einem Molekulargewicht von 425 bi 3000, die bis zu einem Halogengehalt von 1 bis Ii Gew.-% chloriert oder bromiert worden sind, mit 0,5 bis 20 Mol Ammoniak bzw. eines Amins de: Formel
Η—Ν
worin A und B gleich oder voneinander verschieden seir
können und Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffresi mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxykohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen oder gemeinsam einen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern bilden, gegebenenfalls in einem inerter
Lösungsmittel, bei 100 bis 225° C,
und dessen Verwendung als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle.
und dessen Verwendung als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle.
Durch die erfindungsgemäßen hochmolekularer
Amine werden überlegene Zusatzstoffe mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle
bereitgestellt, die innerhalb eines weiten Bereichs der Einsatzbedingungen wirksam sind. Die erfindungsgemäßen
hochmolekularen Amine haben vorzugsweise Molekulargewichte von 450 bis 1500.
Der Kohlenwasserstoffrest ist aliphatisch, alicyclisch
oder aromatisch oder betrifft eine Kombination davon, beispielsweise einen Alkaryl- oder Aralkylrest und ist
aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, z. B. äthylenisch ungesättigt. Ein Hydroxykohlenwasserstoffrest ist ein
Kohlenwasserstoffrest mit einem Hydroxylsubstituenten.
Die Summe der Kohlenstoffatome von A und B liegt im allgemeinen im Bereich von 0 bis 16 Kohlenstoffatomen,
gewöhnlich 0 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Der durch R bezeichnete Kohlenwasserstoffrest wird durch Polymerisieren eines Olefins mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen erhalten. Entlang der Kette muß auf 6 Kohlenstoffatome wenigstens eine Verzweigung,
vorzugsweise wenigstens eine Verzweigung auf 4 Kohlenstoffatome kommen. Wenn Äthylen verwendet
wird, so muß es mit einem Olefin mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen (»polymerisiert werden. Vorzugsweise befinden sich an der Kette 0,5 bis 1 Verzweigungen
pro Kohlenstoffatom (eine Verzweigung auf 1 bis 2 Kohlenstoffatome entlang der Kette), wie z. B. bei
Polypropylen und Polyisobutylen. Andere Olefine sind Buten-1, Penten-1, 4-Methylpenten-l: Die Polymeren
können entweder durch ionische Polymerisation oder durch freie Radikale katalysierte Polymerisation erhalten
worden sein, das Herstellungsverfahren ist für die Erfindung nicht kritisch. Verschiedene Polymerisationsverfahren
sind dem Fachmann bekannt, und die Herstellung des Kohlenwasserstoffrests R braucht hier
nicht erläutert zu werden.: ..... ....., . ;, ;;.
Das einfachste Glied der Gruppe der erfindungsgemäßen
Verbindungen ist ein monosubstituiertes öder primäres Amin der folgenden Formel:
·(·■·■■'";.■■■■■■■■■···.·■ ■■■··.. =;■■ '■"■"*■ ■·.■·.<■ · ■· -1.
R1NH2
in der R1 den aliphatischen verzweigkettigen Kohlenwasserstoffrest
mit einem_Molekulargewicht von 425 bis etwa 3000, vorzugsweise 1500, bedeutet R1 kann
Polypropylen, Polyisobutylen, Poly-1-buten, ein Copolymeres
von Äthylen und Isobutylen (dies kann durch ionische Polymerisation von 4-Methylpenten-l erhalten
worden sein) oder PoIy-(3-Methyl-buten-1) sein.
Das di-substituierte oder sekundäre Amin hat die folgende Formel:
R1NHA1
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und A1 ein
Kohlenwasserstoff- oder Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und
gewöhnlich ein Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist
Beispiele für die Verbindungen der vorstehenden Formelsind:
Polypropenylmethylamin, .■'.-...
Polyisobutylenmethylamin,
Polypropenyläthylamin,
Polyisobutenyläthylamin,
Polypropenylisopropylamin,
. Polyisobutenyl-N-propylamin,
PoIy-(I-butenyl)-butylamin, ,
Polypropenyläthylamin,
Polyisobutenyläthylamin,
Polypropenylisopropylamin,
. Polyisobutenyl-N-propylamin,
PoIy-(I-butenyl)-butylamin, ,
Polyisobutenyl-2-hydroxyäthylamin,
Polyisobutenyl-3-hydroxypropylamin,
Poly-(alternierendes Copolymeres von
Polyisobutenyl-3-hydroxypropylamin,
Poly-(alternierendes Copolymeres von
Äthylen und Isobutylen)-cyclohexylamin,
. Polyisobutenylallylamin,
Polyisobutenylphenylamin oder
Polyisobutenylbenzylamin.
. Polyisobutenylallylamin,
Polyisobutenylphenylamin oder
Polyisobutenylbenzylamin.
Die tertiären Amine oder tri-substituierten Amine haben die folgende Formel:
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat, A2 und B1
gleich oder verschieden sein können und einen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
oder einen Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, bedeuten und
A2 und B1 zusammengenommen einen Ring mit 5 bis 6
Ringgliedern mit dem Stickstoffatom bilden können, an dem sie sitzen. Der Sauerstoff der Hydroxylgruppe kann
als Ätherbindung in diesen Ring einbezogen sein und auch der Ring hat 5 bis 6 Ringglieder.
Beispiele für die Verbindungen der vorstehenden Formelsind: · ■··;■■·■.-1^ ■ "■>-.
: N-Polyisobutenyldimethylamin,
N-Polyisobutenylmethyläthylamin,
N-Polypropenyldimethylamin, . .
N-Polypropenyl-di-(2-hydroxyäthyl)-amin,
. N-Polyisobutenylmethylanilin,
N-Polyisobutenylmorpholin, ; ! . ; .
N-Polyisobütenylpiperidin,
N-PoIy-(I-buten)-dimethylamin, ' : \ "." "■
N-PoIy-(I-buten)-dimethylamin, ' : \ "." "■
,'.',' N-Polyisöbüteriylmethylpropylamiri. ;
In den meisten Fällen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht ein reines einzelnes Produkt,
sondern vielmehr ein Gemisch von Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht Gewöhnlich
ist der Molekulargewichtbereich relativ eng, und der Schwerpunkt liegt in der Nähe des angegebenen
Molekulargewichts.
Die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine
können leicht dadurch erhalten werden, daß man ein aliphatisches Halogenid mit dem gewünschten Amin in
den richtigen Molverhältnissen vereinigt Das Halogenid kann leicht aus dem Kohlenwasserstoff durch
bekannte Halogenierung erhalten werden, die ionisch oder unter Verwendung freier Radikale vorgenommen
wird. Die verwendeten Halogene sind Chlor oder Brom. Bei der Halogenierung können verschiedene freie^-Radikal-Katalysatoren
verwendet werden, wie Peroxide, Azoverbindungen, Brom, Iod sowie Licht Ein Beispiel
für einen ionischen Katalysator ist Ferrichlorid. Verfahren zur Halogenierung sind dem Fachmann
bekannt und brauchen daher hier nicht erläutert oder
kommentiert zu werden.
Die Menge des eingeführten Chlors oder Broms hängt von dem jeweilig verwendeten Kohlenwasserstoff
und dem jeweilig verwendeten Halogen ab. Gewöhnlich werden etwa 1 bis 5 Halogenatome pro
Molekül eingeführt. Auf Gewichtsbasis beträgt' die
Menge des Halogens 1 bis 15Gew>%.
Der Halogenkohlenwasserstoff und das Amin können allein oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels,
insbesondere eines Kohlenwasserstofflösungsmittels zusammengebrächt werden. Das inerte Kohlenwässer-Stofflösungsmittel
kann aliphatisch oder aromatisch sein. Auch aliphatische Alkohole können als solche oder
in Kombination mit einem anderen inerten Lösungsmittel verwendet werden. ■' ··;■;' ■'—;:■
Die Umsetzungstemperatur beträgt 100 bis 225° C. In Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur, dem
jeweilig verwendeten Halogen, den Molverhältnissen und dem jeweiligen Amin sowie den Konzentrationen
kann die Reaktionszeit zwischen etwa 1 und 24 Stunden, gewöhnlich 3 und 20 Stunden, schwanken. Zeiten von
wesentlich mehr als 24 Stunden erhöhen die Ausbeute nicht stark und können zu einer unerwünschten
Zersetzung führen. Es wird daher bevorzugt, die Reaktionszeit auf weniger als 24 Stunden zu begrenzen.
Das Molverhältnis von Halogenkohlenwasserstoff zu Amin liegt bei 0,5 bis 20 Mol Amin pro Mol
Halogenkohlenwasserstoff, gewöhnlich jedoch bei 1 bis 10 Mol Amin pro Mol Halogenkohlenwasserstoff. Ein
Aminüberschuß wird bevorzugt, um eine Monosubstitu-
5 6
tion des Amins durch das langkettige Kohlenwasser- Bevorzugte Detergentien und Dispergiermittel für
stoffhalogenid sicherzustellen. Gelegentlich, (insbeson- Schmieröle haben die folgende Formel: ;:-; : .:
dere bei der Umsetzung mit Ammoniak) kann mehr als ; ,. .·. ν : : .■:■ r2nha3 J ;i '■- ^ " rr
ein Halogenkohlenwasserstoff mit demr Ammoniak ... : ; ; v^ ,κ: ' . .
unter Bildung eines sekundären Amins umgesetzt 5 in der R2 ein verzweigkettiger aüphatischer Kohlenwas-
werden. Solche Produkte sind nur in verhältnismäßig serstoffrest mit 50 bis 2QO Kohlenstoffatomen und A3
kleinen Mengen zugegen. > ;. Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist : .:.,
Kleine Mengen an rückständigen Halogen in dem Beispiele für bevorzugte Verbindungen sind: : .:;.
Umsetzungsprodukt _ sind nicht, von Nachteil. Im .',- Polyisobütenylamin, - -^ - ^ ^ -v.'^
allgemeinen ist das rückständige Halogen als gebunde- ίο :: poiyisobutenylmethylamin, ' - --■ '■-
nes HalogenXan Kohlenstoff gebunden) meiner Menge .,,.,. Poiypropenyjamin, ' - "· ™ - ^- .^ΪΠ
vonObislOGew^bezogenaufdasUmsetzungspro- Polypropenylmethylamin; -^ - -^^
ÄzugegeruWemeMengendesHalogenskonnenals Pol/sobutenyläthylamin, -^ . ^ ; ;; -
Hydrohalogenidsalze des kohlenwasserstoffsubstituier- (Copolymeres von Äthylen und IsobutylenVamin.
ten Amins vorhegen. " ^" ;.;■ \. 15 : Λ :r -·. :: .,:■:··:, ■■■■...-... ::;■;.:■ ^-'.,■;■'./■-:
Im allgemeinen haben die verwendeten Kohlenwas- Die bevorzugten kohlenwasserstoffreste sind PoIy-
serstoffe aliphatische Doppelbindungen. In Abhängig- isobutylen und Polypropylen. . ; ·.·.-.· - ; ί
keit von dem Verfahren zur Einführung des Halogens in Die Detergentien können als Konzentrate mit einem
den Kohlenwasserstoff, z. B. Addition oder AHylsubsti- hohen Prozentsatz, beispielsweise 80 Gew.-%, des
tution, können aliphatische Doppelbindungen zurück- 20 Detergens in dem Schmieröl eingesetzt werden. Im
bleiben. In besonderen Fällen können die Amine mit allgemeinen enthalten die Konzentrate zwischen 10 und
dem Halogenid unter Entstehung von Halogenwasser- 80 Gew.-°/o. Soll das öl jedoch in dem Motor verwendet
stoff reagieren, wodurch weitere aliphatische Doppel- werden, so liegt die Detergensmenge zwischen 0,1 und
bindungen in den Kohlenwasserstoffrest eingeführt 20 Gew.-%, gewöhnlich 0,25 bis 10 Gew.-%. Die
werden. Daher sind die Kohlenwasserstoffreste im 25 Schmierölzusammensetzung kann daher in ihrem
allgemeinen olefinsich ungesättigt. Detergensgehalt von 0,1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die
Nachdem die Umsetzung hinreichend lange durchge- Schmierölzusammensetzung,schwanken. ,....'
führt wurde, kann das Reaktionsgemisch mit einem Die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine
Kohlenwasserstoff medium extrahiert werden, um das können verschiedenen Basisölen zugesetzt werden, die
Produkt von allem eventuell gebildeten niedrigmolaren 30 als Schmieröle Verwendung finden. Natürlich vorkom-Aminsalz
zu befreien. Das Produkt kann dann durch mende Basisöle sind beispielsweise naphthenische,
Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden. Eine paraffinische, asphaltische sowie gemischte Basisweitere Trennung von nicht umgesetztem Kohlenwas- Schmieröle. Zu den synthetischen Kohlenwasserstoffserstoff
oder eine weitere Reinigung kann nach Wunsch, ölen gehören Alkylenpolymere, wie Polymere von
beispielsweise mittels Chromatographie, vorgenommen 35 Propylen, Butylen, 1-Octen, sowie Gemische derselwerdea
ben und alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe.
In Abhängigkeit von dem jeweiligen Verwendungs- Schmieröle, die keine Kohlenwasserstoffe sind, sind
zweck der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine beispielsweise: Polymere vom Alkylenoxidtyp, Carbonkann
die Umsetzung in dem Medium durchgeführt säureester, wie Octyladipat, Nonylazelat, Decylsuberat
werden, in dem sie endgültig zum Einsatz kommen, und 40 oder Butylalkenylsuccinat; ferner anorganische Ester,
sie können in Konzentrationen hergestellt werden, die wie Phosphate und Silikate.
zu einem Konzentrat der Detergenszusammensetzung Die vorstehenden Basisöle können allein oder in
führen. Daher kann das endgültige Reaktionsgemisch so Kombinationen vorliegen, vorausgesetzt, daß sie mischvorliegen,
daß es unmittelbar nach Verdünnung in bar sind oder durch die Verwendung von gemeinsamen
Schmierölen oder Kraftstoff en eingesetzt werden kann. 45 Lösungsmitteln mischbar gemacht werden.
Wie bereits angeführt wurde, haben die erfindungsge- Die erfindungsgemäßen Detergentien werden vormäßen
hochmolekularen Amine einen breiten Verwen- zugsweise mit einem üblichen Oxidationsinhibitor und
dungsbereich als Detergentien und Dispergiermittel. Sie einem bekannten Mittel für extreme Drucke eingesetzt
finden nicht nur Verwendung als Detergentien und Andere übliche Zusätze können gleichfalls in das
Dispergiermittel in Schmierölen unter den »heißen« 50 Schmieröl eingearbeitet werden. Solche Zusätze sind
Bedingungen des Dieselmotors und den verhältnismä- Stockpunktserniedriger die Viskositätszahl verbessernßig
kühleren Bedingungen der Verbrennungsmaschine de Mittel, Antiverschleißmittel Rostinhibitoren, Korrovon
Automobilen, wo große Temperaturschwankungen sionsinhibitoren, andere Detergentien und dispergierenauftreten,
sondern können auch in Zweitaktmaschinen de Mittel. Im allgemeinen liegt die Gesamtmenge an
verwendet werden, bei denen das das Detergens 55 Zusätzen, abgesehen von dem Detergens, zwischen 0,1
enthaltende Schmieröl unmittelbar dem Kraftstoff und 5 Gew.-% der Schmierölzusammensetzung,
zugesetzt wird. Ein besonderes Anwendungsgebiet für das Schmieröl
Wegen der stark unterschiedlichen Bedingungen, ist der Zweitaktverbrennungsmotor. Bei dem Zweitaktunter denen die erfindungsgemäßen Verbindungen motor wird das öl dem Kraftstoff zugesetzt und direkt
eingesetzt werden, gibt es in gewissem Grad bevorzugte 60 in der Kolbenkammer verbrannt Das Öl-Benzin-GeUnterklassen
für die verschiedenen Verwendungszwek- misch gelangt zuerst in das Kurbelwellengehäuse, wo
ke. Außerdem werden in Abhängigkeit von dem das Gemisch aus Schmiermittel und nicht verdampften
jeweiligen Verwendungszweck verschiedene Zusätze Treibstoff die verschiedenen beweglichen Teile, wie die
zusammen mit den erfindungsgemäßen Detergentien Lager, Kolben, Kolbenringe und Zylinder berührt und
und Dispergiermittel verwendet. Schließlich werden die 65 schmiert Schmiermittel, das sich nicht auf den
Detergentien und Dispergiermittel in verschiedenen Oberflächen im" unteren Teil des Motors ablagert,
Medien eingesetzt, je nachdem, ob und wie ein gelangt in die Verbrennungskammer, wo es zusammen
Schmieröl oder ein Kraftstoff verwendet wird. mit dem Treibstoff verbrannt wird. Ein wirksames
ΙΟ /4-3 <tÖ/
Detergens macht .eventuelle Substanzen, die zu
Ablagerungen führen, löslich-und führt sie in-die
yerbrennpngsjcammer, wo sje verbrannt-werden. Das
dispergierende Mittel; und Detergens ist zwar als
Schmiermittelzusatz eingesetzt, arbeitet hier aber in einem Gemisch von Schmieröl und Kraftstoff. :;■,,· ·
Die für Schmieröle bevorzugten Zusammensetzungen werden, auch für .Schmieröle, bevorzugt, die .bei
Zweitaktmotoren zum Einsatz kommen..ν :-; v?
Bei -demZweitaktmotor werden im ; allgemeinen
Kohlenwasserstoff-Schmieröle verwendet,; insbesondere Petroieumöle, beispielsweise ö}e auf der-Basis von
Mischölen, paraffinischen; und naphthenischen ölen.
Außerdem;können. Phosphordithioatinhibitoren verwendet
werden, oder an ihrer Stelle andere Oxydationsinhibitoren,
wie z. B. .Bjs;(Phenole) usw. Wenn Phosphordjthioatzusätze
verwendet werden, kann eine so geringe .Konzentration; wie etwa 2 . Millimol/kg,
genügenl Schließlich kann auch ein; Halogenid als Bleitilger zugesetzt werden, gewöhnijqh um den bereits
anwesenden Halogenidgehalt im Benzin zu erhöhen. Alkylenhalogenidmittel, wie z. B. Äthylendibromid,
-, werden bei den erfindungsgemäßen Detergenszusama>
mensetzungen nicht als wirksame Tilger angesehen, und Arylhalogenide, z.B. Dichlorbenzol, werden bevorzugt
Andere, bereits für die Schmieröle beschriebene Zusätze, können gleichfalls eingearbeitet werden.
Nachfolgend soll die Verwendung der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine als Detergentien und
Dispergiermittel in Kraftstoffen erläutert werden. Die
bevorzugten Verbindungen für Kraftstoffe haben die Formel, ; : . , ■.":..-..,. ... .
·■■·■-·:.■■ -. ' ·■·■■ R3NHA" :■■ ■■.·■;;".■■ ■■■·■'.■· : ;■-■
in der R3 einen verzweigkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit einem Molekulargewicht von 425 bis
1500 bedeutet. A4 ist entweder Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
insbesondere ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Das Detergens wird im allgemeinen in einem
Kraftstoff auf Kohlenwasserstoffbasis verwendet. Der
Detergenszusatz kann unter Verwendung eines geeigneten Alkohollösungsmittels, das zwischen etwa 66 und
j 2040C siedet, als Konzentrat zubereitet werden.
Vorzugsweise wird ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet, wie Benzol, Toluol, Xylol
oder höhersiedende Aromaten oder aromatische Verdünnungsmittel. Aliphatische Alkohole mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen, wie Isopropanol, Isobutylalkohol,
n-Butanol, sowie miteinander verträgliche Gemische solcher Alkohole und Kohlenwasserstofflösungsmittel,
sind zur Verwendung mit dem Detergenszusatz geeignet. Bei dem Konzentrat beträgt die Menge des
Zusatzes normalerweise wenigstens 10 Gew.-% und im allgemeinen nicht mehr als 70 Gew.-°/o, bezogen auf die
Gesamtzusammensetzung.
In Benzinkraftstoffe können auch andere übliche Kraftstoffzusätze eingearbeitet werden, wie Antiklopfmittel,
beispielsweise Bleitetraäthyl oder Bleitetramethyl. Es können auch Bleitilger, z. B. Arylhalogenide, wie
Dichlorbenzol oder Alkylhalogenide, wie Äthylendibromid, zugesetzt werden.
Ein nicht flüchtiges, leichtes Mineralschmieröl, wie Petroleumsprühöl, ist gleichfalls ein geeigneter Zusatz
für die zusammen mit den erfindungsgemäßen Detergentien verwendeten Benzinzusammensetzungen. Solche
leichten Mineralschmieröle werden bevorzugt verwendet Es wird angenommen, daß diese öle als
Träger für Abscheidungen aus Dispergiermitteln wirken«
Sie werden in Mengen von etwa 0,05 bis 0,5 VöL-%, bezogen auf die endgültige Benzinzusammensetzung,
verwendet: .::, :„ ■·■■ ;·-.·..:■;?>·.■■: ".^V- -;ϊ?:.-·:
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung
der Erfindung. ;., :■:■ :■■'.'.-.'■■:)■'·■■ :;^ ' :.;:;;
In den · Beispielen bedeutet »basischer: Stickstoff«
Stickstoff der sich mit einer Standardsäure filtrieren läßt l· ■-.--·-:■'·: --.A- :,;.:■■ ;:,;tH ;·%;:■>;■/;. ^v \ ü
:■■:■':· ■:]■:-. 'vjh;r: Beispiel i:■·: h^vr "-rj---:v-·
-: Polyisobutenylämin
In ein Hochdruckgefäß wurden 1185g Polyisobuten
nylchlorid (Molekulargewicht: etwa 1000, Chlor, Gew.-%=5,9),
150 g Ammoniak, 500 ecm Benzol und 100 ecm
Methanol gegeben: Das Gefäß wurde verschlossen und
bei 1500C 13 Stunden geschüttelt Nach Ablauf dieses
Zeitraums ließ man das Gefäß abkühlen, das gasförmige Material wurde abgelassen und das Reaktionsprodukt
gewonnen. Dieses wurde mit einem Gemisch von
Hexanen und Alkohol extrahiert, wobei Wasser zugegeben wurde, um die Phasentrennung zu erleichtern.
Die flüchtigen Materialien wurden ;dann im
Vakuum bei erhöhten Temperaturen entfernt. Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,13,1,14; Molekulargewicht 1426.
Beispiel^ .-·.
Polyisobutenylämin
In ein Hochdruckgefäß führte man 1200 g Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 500, Chlor,
Gew.-%= ■*- 8) und 400 g flüssigen Ammoniak ein. Das
Gefäß wurde verschlossen und unter Schütteln während etwa 15 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach Abkühlen
wurde der Druck abgelassen und das Reaktionsgemisch in Gemischen auf Hexanen, Wasser und Alkohol
aufgenommen. Die organische Phase wurde dann mit 500 ecm 5°/oigem Natriumhydroxyd und anschließend
wiederholt mit Wasser gewaschen. Die Lösungsmittel wurden anschließend abdestilliert, und der 767 g
wiegende Rückstand wurde filtriert. :
Die Titration des Produkts ergab ein Äquivalentgewicht von 1090, wodurch angezeigt wurde, daß das
Material zu 40% aktiv war (40 Gew.-°/o Polyisobutenylämin enthielt).
Beispiel 3 Polypropenylamin
Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 1100g
Polypropenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 850, Chlor, Gew.-% = 5,94) mit 400 g flüssigem Ammoniak in
Berührung gebracht. Das Produkt wog 1050 g. Die Titration ergab ein Äquivalentgewicht von 1860,
wodurch angezeigt wurde, daß es zu 48,4% aktiv war.
Beispiel 4 N-Polyisobutenylmethylamin
A. In ein Hochdruckgefäß wurden 1000 g Polyisobutenylchlorid
(Molekulargewicht: etwa 1000, Gew.-°/o Chlor=6), 500 ecm Benzol, 100 g Methanol und 100 g
Monomethylamin gegeben, und das Gemisch wurde auf 00C gekühlt. Das Gefäß wurde verschlossen, auf 150° C
erhitzt und bei dieser Temperatur während etwa 24 Stunden geschüttelt. Nachdem das Reaktionsgemisch
030 242/7
abgekühlt war, wurde es mit Hexan verdünnt, filtriert
und anschließend weiter mit etwa lh seines Volumen an
95°/oigem Äthanol verdünnt Dann wurde das Gemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt, etwa V3 Volumen
Wasser wurden zugegeben, und die wäßrige Phase wurde abgetrennt Nachdem alles flüchtige Material aus
der Kohlenwasserstoff phase abgepumpt war, wurde das Produkt isoliert Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,01,
1,09; Molekulargewicht 1149. -..-.·■·
B. Die gleiche Umsetzung wurde unter den gleichen Bedingungen und mit den gleichen Materialmengen
wiederholt und man erhielt ein Produkt mit der folgenden Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,33, 1,30;
basischer Stickstoff, Gew.-% = 1,24,1,27.
. ■■-..·· Beispiel .5 . :.-.:-..
N-Polyisobutenyläthanolamin
In ein Reaktionsgefäß gab man 1500 ecm einer 75gew.-°/oigen Lösung von Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht:
etwa . 1000, Chlor, Gew.-%=5,9) in Benzol, 300 g Äthanolamin und erhitzte das Gemisch
etwa 1,5 Stunden auf Rückflußtemperatur. Das Benzol wurde dann abdestilliert und der Rückstand weitere 4
Stunden auf 1700C erhitzt Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit dem gleichen Volumen Hexan
und V3 Volumen 95%igem Äthanol verdünnt und das Gemisch wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt Zu
diesem Gemisch wurde dann etwa '/3 Volumen Wasser gegeben. Man ließ die Phasen sich abtrennen und
isolierte die organische Phase. Die flüchtigen Materialien wurden anschließend im Vakuum aus der organischen
Phase abdestilliert. Analyse: Stickstoff, Gew.- -1,01, 1,02; basischer Stickstoff, Gew.-°/o =0,98,0,98.
Beispiel 6
Polypropenylamin
Polypropenylamin
In ein Hochdruckgefäß gab man 500 g Polypropenylchlorid
(Molekulargewicht: etwa 800, Chlor, Gew.-%=5,9), 300 ecm Benzol und 100 g flüssigen Ammoniak,
kühlte das Gemisch auf O0C und verschloß das Gefäß, das dann auf 1500C erhitzt und bei dieser Temperatur
über Nacht geschüttelt wurde. Nachdem das Gemisch abgekühlt war, wurde es mit 1 Liter Hexangemisch
verdünnt, Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und 800 ecm Alkohol wurden zugegeben. Nachdem das
Gemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt worden war, wurde Wasser zugegeben, um die Phasentrennung zu
bewirken. Die Kohlenwasserstoffphase wurde abgetrennt und im Vakuum von flüchtigen Materialien
befreit. Analyse: Stickstoff, Gew.-%=0,96, 0,94; basischer Stickstoff, Gew.-% = 0,65,0,66.
In ein Hochdruckgefäß wurden 550 g einer 75%igen Lösung von Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht:
etwa 950, Chlor, Gew.-°/o=5,9) in Benzol und 200 g Dimethylamin gegeben, das Gefäß wurde verschlossen
und das Gemisch über Nacht auf 1500C (etwa 18 Stunden) erhitzt. Nachdem das Gemisch abgekühlt war,
wurde es mit Hexangemischen verdünnt und filtriert. Zu dem Filtrat wurde ungefähr 2Iz Volumen 95%iger
Äthanol gegeben, das erhaltene Gemisch wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt, und etwa '/3 Volumen
Wasser wurde zugegeben. Nach Abtrennen der organischen von der wäßrigen Phase wurden die
flüchtigen Materialien im Vakuum entfernt. Das Produkt wurde analysiert Analyse: Stickstoff, Gew.-%
= 1,40,1,42; basischer Stickstoff, Gew.-% = 135.U4.
Um den weiten Anwendungsbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen zu demonstrieren, wurden
verschiedene Verbindungen in einer Vielzahl verschiedener Maschinentests untersucht um ihre Verwendbarkeit
sowohl in Schmierölen als auch in Kraftstoffen unter verschiedenen Bedingungen zu beweisen.
Der erste Test der vorgenommen werden soll, ist der Caterpillar 1-G-Test (MIL-L-45 199). Dieser ist ein schwerer Test, der die Wirkung der äußerst heißen Bedingungen einer Dieselmaschine auf die Detergentien zeigt. Zu einem aus Mittelamerika stammenden SAE 30-Basisöl wurde das in Beispiel 1 hergestellte Detergens zugegeben, um eine Konzentration von 6,7 Gew.-% zu erhalten, sowie 18 mM/kg an Zink-O,O-di-(alkylphenyl)-phosphordithioat (das Alkyl ist Polypropylen mit durchschnittlich 14 Kohlenstoffatomen): Der Test wurde 60 Stunden lang durchgeführt Dieser Test wird auf der Basis einer Bewertung von 0 bis 100 für Ablagerungen in Einbuchtungen, wobei 0 sauber bedeutet, und von 0 bis 800 für Stegablagerungen, wobei 0 sauber bedeutet, ausgewertet Die Ergebnisse für den Ausgangskraftstoff sind 93-15-5-3 für Ablagerungen in Einbuchtungen und 500-800-370 für Stegablagerungen. Bei Verwendung des Versuchsdetergens (Beispiel 1) waren die Ergebnisse unter vergleichbaren Bedingungen wie folgt: Ablagerungen in Einbuchtungen: 25-10-1-1; Stegäblagerungen: 320-50-40.
Der erste Test der vorgenommen werden soll, ist der Caterpillar 1-G-Test (MIL-L-45 199). Dieser ist ein schwerer Test, der die Wirkung der äußerst heißen Bedingungen einer Dieselmaschine auf die Detergentien zeigt. Zu einem aus Mittelamerika stammenden SAE 30-Basisöl wurde das in Beispiel 1 hergestellte Detergens zugegeben, um eine Konzentration von 6,7 Gew.-% zu erhalten, sowie 18 mM/kg an Zink-O,O-di-(alkylphenyl)-phosphordithioat (das Alkyl ist Polypropylen mit durchschnittlich 14 Kohlenstoffatomen): Der Test wurde 60 Stunden lang durchgeführt Dieser Test wird auf der Basis einer Bewertung von 0 bis 100 für Ablagerungen in Einbuchtungen, wobei 0 sauber bedeutet, und von 0 bis 800 für Stegablagerungen, wobei 0 sauber bedeutet, ausgewertet Die Ergebnisse für den Ausgangskraftstoff sind 93-15-5-3 für Ablagerungen in Einbuchtungen und 500-800-370 für Stegablagerungen. Bei Verwendung des Versuchsdetergens (Beispiel 1) waren die Ergebnisse unter vergleichbaren Bedingungen wie folgt: Ablagerungen in Einbuchtungen: 25-10-1-1; Stegäblagerungen: 320-50-40.
Das Schmieröl, welches das Dispergiermittel und das Detergens gemäß der Erfindung enthielt, wurde nun in
einem Zweitaktmotor verwendet. Es wurden zwei verschiedene Maschinen verwendet: eine Yamaha-Maschine,
die bei Motorrädern verwendet wird, sowie eine McCulloch-Maschine, die bei Kettensägen zur Anwendung
kommt.
Bei dem McCulloch-Maschinen-Test ist der Motor ein
1-81-Modell mit etwa 85 ecm Hubraum. Der Test wird 10 Stunden lang durchgeführt, wobei die Maschine mit
7000 U/Min, bei einer Temperatur von 224° C und mit
einer stark geöffneten Drosselklappe betrieben wird. Unter Verwendung von normalem Benzin wird ein
Brennstoff-Öl-Gemisch im Verhältnis von 20 :1 hergestellt, wobei die (^zusammensetzung ein Gemisch von
einem Detergens und einem SAE-40-Basisöl ist, so daß
das endgültige öl 0,126 Gew.-% Stickstoff enthält.
Bei dem Yamaha-Maschinen-Test wird eine 75 ecm Modell YG-I-Motorrad-Maschine verwendet. Bei dieser
werden die gleichen Bedingungen angewandt, wie sie für die McCulloch-Maschine galten.
Die nachfolgende Tabelle I gibt die mit einer Vielzahl erfindungsgemäßer hochmolekularer Amine als Detergentien
in den McCulloch- sowie Yamaha-Maschinen-Tests erhaltenen Ergebnisse wieder, und zwar in
folgender Weise: Kolbenablagerungen=0 bis 10, wobei 10 sauber ist; Kleben des Kolbenrings = F—360, wobei F-vollkommen
frei und 360 vollkommen verklebt bedeuten; Ausmaß der Ablagerungen in Einbuchtungen als
prozentuale Verstopfung, Stegablagerungen=0 bis 800,
wobei 0 sauber und 800 vollständig schwarz bedeuten; Ausgangsöffnungen werden in prozentualer Verstopfung
angegeben; Kolbenunterseite = 0 bis 10, wobei 10 vollkommen sauber bedeutet. Auf diesen Werten
basierend, wurde eine Gesamtbewertung auf einer
to Skale von 0 bis 50 errechnet (50 = einwandfrei).
In Tabelle IA werden die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monoamine mit niedermolekularen
Monoaminen verglichen, wobei eine eindeutige Überle-
12
genheit der erfindungsgemäßen Produkte nachgewiesen wird, wie aus der in der letzten Spalte angegebenen
Gesamtbewertung von 38—41,5 für die erfindungsgemäßen
Zusätze gegenüber 20,8—22,0 für die niedermolekularen Monoamine ersichtlich ist
In Tabelle IB werden die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monoamine mit einem Succinimid des
gleichen Molekulargewichts, das repräsentativ für die in
den GB-PS 958 910, 942 818, FR-PS 12 54 094 und BE-PS 6 37 871 genannten Succinimide ist, verglichen.
Auch hier erwies sich wieder die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Zusätze. Besonders auffallend sind
das totale Kleben des 1. Kolbenringes und die schlechten Werte für Kolbenablagerungen und Ablagerungen
an der Kolbenunterseite bei Verwendung der Sucdnimid-Additive.
In Tabelle IC werden schließlich die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monamine mit hochmolekularen
Polyaminen gemäß GB-PS 10 04 411 verglichen, wobei sich ebenfalls die erfmdungsgemäßen Zusätze als
überlegen erwiesen, insbesondere im Hinblick auf Kleben des ersten Kolbenringes, Kolbenablagerung und
Stegablagerung.
Wie aus den Versuchsergebnissen ersichtlich ist,
erwiesen sich die erfindungsgemäßen Produkte gegenüber bekannten Additiven als überlegen.
Wie weiterhin aus den Versuchen ersichtlich ist, sind
für die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen folgende chemische Eigenschaften verantwortlich:
hochmolekularer Rest R und Monoaminstruktur.
Die Anzahl an C-Atomen sowohl der für die Herstellung des polymeren Kohlenwasserstoffs ver-ο
wendeten Olefine als auch der Reste A und B spielen bei
der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen eine untergeordnete Rolle. So ist z. B. aus den Werten
der Gesamtbewertung der Tabelle I ersichtlich, daß die
besten Ergebnisse mit Verbindungen erzielt wurden, bei denen das Molekulargewicht des Restes R im mittleren
Bereich des gesamten beanspruchten Molekulargewichtsbereiches liegt, unabhängig davon, welche Bedeutung
die Substituenten A und B haben, während Verbindungen mit gleichen Substituenten A und B, die
sich der oberen oder der unteren Grenze des beanspruchten Molekulargewichtsbereichs nähern,
schlechtere Werte besitzen.
Beispiel | Versuchs- | Kolben- | Kleben | des | 2. Ring | Ausmaß der | Yamaha | 4 | Ausma£ | 2. Ring | Ausgangs- | Kolben | Gesamt |
detergens | ablage- | Kolbenrings | Ablagerungen in | 4 | I der | öffnungen | unterseite | bewertung | |||||
rung | F | Einbuchtungen | — — | Stegablagerungen | 600 | ||||||||
Gew.-% | 1. Ring | 'F | 1. Ring 2. Ring | 550 | |||||||||
F | McCulloch | 1. Ring | 240 | ||||||||||
1 | 11,1 | 9,4 | F | F | 2 1 | 310 | 7 | 8,7 | 38,7 | ||||
2 | 11 | 7,7 | 360 | F | - 11 | 750 | 680 | 7 | 7,2 | 30,5 | |||
4A | .12 | 9,7 | 180 | F | ■ --.·. ι | 750 | 610 | 6 | 9,3 | 41,5 | |||
5 | 12^ | 7,3 | 360 | - - 5 | 450 | 7 | 9,1 | 34,3 | |||||
7 ... | 8,9 | 7,9 | 360 | F | - . 5 | 680 | 480 | !2 | 7,8 | 30,4 | |||
Basisöl | - | 6,4 | 360 | F | 5 | 740 | 560 | 10 | 6,0 | 28,7 | |||
160 | 580 | 750 | |||||||||||
1 | 11,1 | 9,0 | 360 | 15 | 4,7 | 29,5 | |||||||
4B | 9,2 | 9,2 | 360 | 720 | 22 | 5,4 | 29,0 | ||||||
Basisöl | - | 6,0 | 360 | 750 | 15 | 1,4 | 19,6 | ||||||
700 | |||||||||||||
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine als Detergentien und Dispergiermittel
in Kraftstoffen zu zeigen, wurde sowohl ein ausgedehnter Detergensfunktionstest als auch ein
Schadenstest durchgeführt. Bei dem Funktionstest wird die Fähigkeit des Detergens bestimmt, Ablagerungen zu
verhindern, während bei dem Schadenstest die Bildung von Ablagerungen durch das Detergens untersucht
wird.
Bei der Durchführung des Funktionstests wird eine 1953er Cevrolet-6-Zylinder-Maschine verwendet, wobei
mit einem sauberen Zylinderkopf und Ansaugsystem begonnen wird. Der Versuch wird 200 Stunden unter
cyclischen Bedingungen durchgeführt, und nach Ablauf dieses Zeitraums wurden der Zylinderkopf sowie das
Ansaugsystem ausgebaut und die gesamten Ansaugbereiche vom Vergaser bis zu den Ansaugventilen
einschließlich untersucht. Die Bedingungen, unter denen
der Versuch durchgeführt wird, sind folgende: Kühlertemperatur: 850C; öltemperatur: 85°C; Zyklus: ohne
Belastung bei 600 U/Min.=31% der Zeit, Beschleunigung= 16% der Zeit, Fahrt bei 1500 U/Min, oder
2500 U/Min. = 26% der Zeit, Verlangsamen = 27% der
Zeit. Bei der Beurteilung der Maschine werden die Ablagerungen an Eingang und Ventil nach einer Skala
von 0 (sauber) bis 10 (Höchstmenge an Ablagerungen) bewertet. Der Rest des Ansaugsystems wird nach einer
linearen Skala von 0 (sauber) bis 16 (Ablagerung 0,16 cm dick) bewertet. Ferner werden alle verklebten Ansaugventile beobachtet und vermerkt.
13
■14
McCulloch-Mptor^Test -hochmolekulare Monoamine gegenüber niedermolekularen Monoaminen .-, ,rv.
Beispiel ;;:-':>;;
.·■; ":: ; Ver- ' -Kolben-Kleben des ν
- v;■.; .;. suchs- :ablage-, .Kolbenrings
Ausmaß der - Ausmaß der ' Aus-'""-Kolben- Gesämt-
Ablagerungen Stegablagerungen gangs- unter- bewerin Ein- öff- seite tung
buc htungen _ nungen
Gew.-% · i;Ring 2/ Ring 1. Ring 2. Ring t Ring 2 Ring
Diriiethyloctadecyl- -W "' ;4,6 ; ^ 270 r v: F :;
nodecyjamip " " ίθ ι 3,5 " ' 70 SL'' .'.'■'
C|6-ß207Poiyis9" ,;;ΐρ.,-:-ίλ. 3,5 ,:, ,:·, 36Q , F Γ; ; .,
butenylamjn .,·.- ■;-' ';;..".· "..-. "Γ'. ■/, ■/,:,:. ..-, ;:.<, .;.-■
Erfiridüngsgemäß
butenylamin (Beispiel 1)
butenylmethylamin-(Beispiel 4 A)
Basisöl
U4 .i9,4 F ;.; F
12 9,7 180 F
6,4 .360 F 680 600 22 1,8 22,0
600 680 " 28 0,4 21,5
660 680 13 2,1 20,8
750 600 7 8,7 38,7
450 240 6 9,3 41,5
580. 610 10 6,0 28,7
Tabelle IB ·.."-..'. ./,,'V.. · ··,. . .· '.. ''■■ [■■■■ -, - ν ■..·■.,.,-.
McCulloch-Motor-Test - Monoamine gegenüber Suceinimid ;
Ver- Kolben- Kleben des Ausmaß der
suchs- ablage- Kolbenrings Ablagerungen
deter- rung in Ein-
gens r ,-. buchtungen
Ausmaß der Aus- Kolben- Gesamt^
Stegablagerungen gangs- unter- bewer-
öff- seite tung ; nungen · :
Gew.-% ..· 1. Ring. 2. Ring 1. Ring . 2. Ring 1. Ring 2. Ring
Polyisobutenyl*) : 6 6,9 360 F - 5 625 575 7 62 28,9
Suceinimid von Tetraäthylenpentamin (Vergleichsverbindung)
Polyisobutenyl*) + 9,4 F F 2 1 750 600 7 8,7 38,7
Monoamin (Beispiel 1)
+ Gew.-% des Versuchsdetergens in Öl wurde so ausgewählt, daß der Stickstoffgehalt des Olgemisches demjenigen äquivalent war,
der durch die 6% des als Vergleichsverbindung verwendeten Polyisobutenylsuccinimids erzeugt wird.
*) Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) 950, durchschnittliche Anzahl an C-Atomen 68.
*) Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) 950, durchschnittliche Anzahl an C-Atomen 68.
McCulloch-Motor-Test - Monoamin gegenüber Polyamin
Ver- Kolben- Kleben des Ausmaß der
suchs- ablage- Kolbenrings Ablagerungen
deter- rung in Ein-
gens buchtungen
Ausmaß der Aus- Kolben- Gesamt-
Stegablagerungen gangs- unter- bewer-
öfF- seite tung
nungen
Gew.-% !.Ring 2. Ring !.Ring 2. Ring !.Ring 2. Ring
7,9.
360 680 650
butenyltetraäthylenpentamin (GB-PS 1004 401) 8,6 32,0
Fortsetzung | 15 | Kolben ablage rung |
15 | 45 487 | 1 | Ausmaß der Stegablagerungen 1. Ring 2. Ring |
240 | Aus- gangs- öff- nungen |
Kolben unter seite |
Gesamt bewer tung |
Beispiel | Ver- suchs- deter- gens Gew.-% |
9,7 | Kleben des Ausmaß der Kolbenrings Ablageningen in Ein buchtungen 1. Ring 2. Ring 1. Ring 2. Ring |
450 | 6 | 9,3 | 41,5 | |||
Ceo-Cgo-Polyiso- butenylmethyl- monoamin (Beispiel 4 A) |
+ | 180 F | ||||||||
+ Gew.-% der Versuchsdetergentien in Öl wurde so ausgewählt, daß der Stickstofigehalt des Ölgemisches in beiden Versuchen
gleich ist und äquivalent demjenigen ist, der durch die 6% des Polyisobutenylsuccinimids gemäß Tabelle IB erzeugt wird.
Die nachfolgende Tabelle gibt die Ergebnisse wieder,
die mit dem Produkt des Beispiels 2 im Vergleich mit einem Normal kraftstoff erhalten wurden.
Ausgedehnter Detergensfunktionstest 7 A - Chevrolet
Wert | Wert | Wert | Ver | |
für | für | für | klebte | |
Ventil | Eingang | Ansaug | Ventile | |
systeme | ||||
Zusatz- | 2 | 0,4 | 2 | 1 |
Beispiel 2 | ||||
Normal | 2,2 | 1,1 | 4 | 0 |
kraftstoff |
Die Zahlen zeigen den weiten Anwendungsbereich der erfindungsgemäßen hochmolekularen Aminen. Die
ausgezeichneten Detergens- und Dispersionsergebnisse werden unter einer großen Vielzahl von Bedingungen in
zahlreichen Motorentypen unter Bedingungen erhalten, die extremen Belastungen im Betrieb entsprechen.
Trotz der verhältnismäßigen Einfachheit der Moleküle, verglichen mit den zahlreichen Detergentien, die früher
verwendet wurden, sind die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine dazu geeignet, sowohl in Schmierölen
als auch Kraftstoffen wirksam zu sein.. Außerdem können die Verbindungen leicht durch einfache
synthetische Verfahren erhalten werden; sie führen zu einer Detergenswirkung ohne Aschebildung und erzeugen
keine oder nur unbedeutende Ablagerungen aus ihren eigenen Zersetzungsprodukten.
Natürlich ist jede Zunahme an Ablagerungen unerwünscht. Das Hauptanliegen bei der Vergütung von
Kraftstoffen ist jedoch der Verlust an Energie. Dieser äußert sich bei allen Bewertungstests, ist jedoch nicht
einer jeden Meßgröße direkt proportional, da Ablagerungen in manchen Teilen des Motors den Kraftverlust
erheblich stärker beeinflussen als Ablagerungen an anderen Stellen des Motors. Stegablagerungen sind am
harmlosesten, Kolbenbelag, Kleben der Ringe und Ablagerungen an den Auspuff öffnungen am schlimmsten.
Eine Gesamtbeurteilung wird so durchgeführt, daß man Ringkleben, Rillenablagerungen und Stegablagerungen auf einer willkürlichen Skala abträgt, wobei eine
Bewertung von 0 bis 10 vorgenommen wird. In ähnlicher Weise werden Kolbenbelag, Ausgangsbelag
und Kolbenunterseite bewertet und die Einzelwerte zur Gesamtbewertung addiert.
Bezüglich der in Tabelle II angegebenen Ventilverklebung sei bemerkt, daß ein solches Verkleben gelegentlich
beobachtet wurde. Es wurde aber festgestellt, daß ein solches Verkleben leicht und mit Sicherheit dadurch
vermieden werden konnte, daß dem Kraftstoff eine geringe Menge eines leichten Mineralöls zugesetzt
wurde. Auch in diesen Fällen treten aber die genannten, erfindungsgemäßen Vorteile auf; nur kann gelegentlich
die Zugabe einer kleinen Menge eines leichten Mineralöls zweckmäßig sein.
030 242/7
Claims (1)
1. Hochmolekulares Amin, erhalten durch Umsetzung von
1 Mol der Polymerisate eines Olefins mit 3 bis 6 C-Atomen oder von dessen Copolymerisaten mit
Äthylen, die auf 6 C-Atome wenigstens eine Verzweigung besitzen, mit einem Molekulargewicht
von 425 bis 3000, die bis zu einem Halogengehalt von 1 bis 15 Gew.-% chloriert oder bromiert worden
sind, ■■, ~/ ';/.;, - ;.' .■■ ' ■ '■_■■'■ .·., ■·'. .-.■
mit 0,5 bis 20 Mol Ammoniak bzw. eines Amins der Formel
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |