CA1109490A - Alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants - Google Patents

Alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants

Info

Publication number
CA1109490A
CA1109490A CA297,376A CA297376A CA1109490A CA 1109490 A CA1109490 A CA 1109490A CA 297376 A CA297376 A CA 297376A CA 1109490 A CA1109490 A CA 1109490A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
radical
amine
hexyl
oxa
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA297,376A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerard Soula
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Orogil SA
Original Assignee
Orogil SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orogil SA filed Critical Orogil SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1109490A publication Critical patent/CA1109490A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/54Amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06Well-defined aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/028Overbased salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/34Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26Amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/042Metal salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02Unspecified siloxanes; Silicones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

: L'invention vise des alcénylamines préparées par action d'une polyoléfine halogénée sur une polyamine à groupement éther, du type tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine, NN bis (amino-6 oxa-3 hexyl)ethanol amine et N ethyl NN bis (amino-6 oxa-3 hexyl) amine. Ces alcénylamines sont utilisées comme additifs détergents-dispersants pour huiles lubrifiantes et carburants.

Description

4~

La présente invention a pour objet de nouvelles alcénylamines, leur procédé de préparation et leurs applica-tions comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants.
Il est connu de conférer aux huiles lubrifiantes et aux carburants des propriétés de détergence-dispersion par addition d'alcénylamines de haut poids moléculaire. A
titre d'exemple, on peut citer comme alcénylamines, celles décrites notamment dans les brevets français N. 1.410.399 et 1.410.400, dans les brevets anglais N 1.378.708 et ~ -1.378.709, dans le brevet belge N 307,986 et dans les brevets américains N
3.438.757 3.755.433 3.873.460 3.565.804 3.822.209 3.876.704 3.574.576 3.844.958 3.884.821 La demanderesse a trouvé une nouvelle classe d'alcé-nylamines conférant aux huiles lubrifiantes et aux carburants des propriétés de détergence-dispersion particulièrement intéressantes.
La présente invention a pour objet une alcénylamine répondant a la formule :
(I) R~ - N - CH2 - CH - 0 - CH2 - fH - CH2 - I - R
R~ Rl R2 R' --~ormule dans laquelle - R représente un groupe alcényle en C20 - C350 de préférence en C50 ~ C300 - R' représente un atome d'hydrogène ou le radical R
- Rl et R2 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrog~ne ou un radical méthyle - R " représente - un radical - CH2 - iCH ~ CH2 1 2 1 2 Rl R2 R 1 - où R'l et R'2 sont semblables ou différents et représentent un ., ' ~
~''' '.
' : ' ' ' " ' : : ' , 49i[~

atome d'hydrogène ou le radical R
- ou un radical - CH2 - CH - OH
R
- R"' représente - un radical -CH2 - fH - O - CH2 - fH - CH2 - I - R 4 Rl R2 3 :
où R'3 et R'4 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical R
- un radical - CH2 - CH - OH
Rl - un radical - CH2 - CH - CH2 - N - R'6 où R'5 et R'6 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydro-gène ou le radical R
- ou un groupe alcoyle en Cl - C4 ou phényle.
Les alcénylamines,objet de la présente invention peuvent être préparées par action d'une amine de f~rmule :

(Ir)3 - (m + n) . 20 (II) (HO - fH - CH2~n N-~CH2 - fH - O - CH2 - CH - CH2 - NH2)m Rl Rl R2 dans laquelle :
- Rl et R2 ont la définition donnée ci-dessus - r représente - un radical - CH2 - CH - CH2 - NH2 - ou un radical alcoyle en Cl - C4 ou phényle - m est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3 - n est un nombre entier égal à O, 1 ou 2 - m + n étant égal à 2 ou 3 avec une polyoléfine halogénée de formule RX, où R a la définition donnée ci-dessus et X représente du chlore ou du .

. . .

`` ~3L'V~

brome, selon un rapport molaire amine/polyoléfine halogénée compris entre 2/1 et 1/6, de préférence entre 2/1 et 1/4, à
une température comprise entre 120 et 200C, de préférence entre 130 et 180C.
La réaction peut être réalisée en l'absence de solvant ou en présence d'un solvant inerte tel que le xylène, l'octanol ... et d'un accepteur d'acide tel que le carbonate ou le bicarbonate de sodium, la chaux.

Parmi les polyoléfines halogénées pouvant être utilisées, on peut citer les polypropylènes halogénés, les polybutènes halogénés et tout particulièrement les polyiso-butènes de masse moléculaire comprise entre 300 et 5000, de préférence comprise entre 600 et 4200, possédant de 1 ~ 1.5 atome - gramme d'halogène par molécule-gramme de polyoléfine halogénée.
De telles polyoléfines halogénées peuvent être obtenues par tout procédé classique d'halogénation des polyoléfines, par exemple par chloration ou bromation thermi-que ou photochimique.
Les polyamines de formule II peuvent être préparées selon le procédé décrit dans la demande de brevet canadien .
N. 250.582 déposée le 15 avril 1976) au nom de Rhône-Poulenc Industries , le procédé consiste en une cyanoéthylation d'une ~: -alcanolamine de formule :
III) (r')3 p - N-(CH2 - CH - OH)p Rl , .
formule dans laquelle :
- Rl a la définition donnée ci-dessus - r' représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle en Cl - C4 ou phényle - p est un nombre entier égal à 2 ou 3 par de l'acrylonitrile ou du méthacrylonitrile, suivie d'une hydrogénation du ou des nitriles obtenus.
Parmi les polyamines de formule II préférentielle-ment mises en oeuvre, on peut citer:
- la tris (oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la N (éthyl) N,N bis (oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la N (amine-3 propyl) N,N bis (méthyl-2 oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la tris (méthyl-2 oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la tris (diméthyl-2,5 oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la tris (oxa-3 méthyl-5 amino-6 hexyl) amine - la N (hydroxy-2 éthyl) N,N bis (oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la N,N bis (hydroxy-2 éthyl) N (oxy-3 amino-6 hexyl) amine - la N (éthyl) N (hydroxy-2 ethyl) N (oxa-3 amino-6 hexyl) amine - la N (éthyl) N (hydroxy-2 éthyl) N (oxa-3 méthyl-5 amino-6 hexyl) amine - la tris (oxa-3 méthyl-5 amino-6 hexyl) amine - la N (hydroxy-2 éthyl) N,N bis (oxa-3 méthyl-5 amino-6 hexyl) amine - la N,N bis (hydroxy-2 éthyl) N (oxa-3 méthyl-5 amino-6 hexyl) amine La présente invention vise également les huiles lubrifiantes et les carburants améliorés par addition d'une quantité mineure de leur poids, des compositions décrites ci-dessus apportant leurs propriétés détergentes-dispersantes - aux dites huiles et aux dits carburants. Les dites compositions confèrent en outre aux huiles lubrifiantes des propriétés anti-rouille et anti-mousse.
Les huiles lubrifiantes ~ue l'on peut utiliser peuvent être choisies parmi des huiles lubrifiantes très variées, comme les huiles lubrifiantes de base naphténique, de base paraffinique et de base mixtel d'autres lubrifiants hydrocarbonés, par exemple des huiles lubrifiantes dérivées de produits de la houille, et des huiles synthetiques, par exemple des polymères d'alkylène, des polymères du type oxyde d'alkylène et leurs dérivés, y compris les polymères d'oxyde d'alkylène préparés en polymerisant l'oxyde d'alkylène en pre;sence d'eau ou d'alcools, par exemple d'alcool éthylique, les esters d'acides dicarboxyliques, des esters liquides d'acides du phosphore, des alkylbenzènes et des dialkyl benzènes, des polyphényles, des alkyl biphényl éthers, des polymères du silicium.

La quantité de nouveaux additifs à ajouter est fonction de l'utilisation future de l'huile lubrifiante à
améliorer; ainsi pour huile moteur à essence la quantité
d'additif à ajouter sera de 1 à 10 %; pour une huile pour moteur diesel, elle sera de 4 à 10 %.
Les huiles lubrifiantes améliorées peuvent également contenir des adjuvants anti-oxydants, anti-corrosion, etc...
Les carburants que l'on peut utiliser sont des hydrocarbures du type distillat du pétrole, tels que l'essence d'automobile, l'essence d'avion, les combustibles pour moteurs ~:;
diesel, le mazout. La quantit~ de nouveaux additifs à ajouter est de l'ordre de 5 à 6000 ppm, de préférence de l'ordre de 40 à 2000 ppm.
Les carburants améliorés peuvent également contenir des agents antidétonants, d'autres agents de dispersion, des épurateurs pour le plomb, des antioxydants, des antirouille, des antigivres, des désémulsionnants...
Les exemples ci-après sont donnés à titre indicatif et ne peuvent être considerés comme une limite du domaine et de l'esprit de l'invention.
Exemple 1 L'appareillage utilisé est constitué d'un ballon i tricol de 4 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un plongeur et d'un système de distillation suivi de deux flacons, le premier contenant de l'eau et le second de la soude à 20 %.
On verse dans le ballon 2kg (soit environ 2 moles) de polyisobutène de masse moléculaire moyenne en nombre de 960;
on chauffe à 110C et on introduit du chlore gazeux pendant 5 heures à cette température.
L'analyse révèle une teneur en chlore du polyiso-butène chloré préparé de 4.8 % en poids.

Exemple 2 On réalise la chloration décrite à l'exemple 1 à
110C par introduction du chlore gazeux pendant 3 heures dans 2 kg de polyisobutène de Mn de 960.
L'analyse révèle une teneur en chlore du polyiso-butène chloré préparé de 3.75 % en poids.
Exemple 3 L'appareil utilisé est constitué d'un ballon tricol de 3 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un plongeur et d'un condensateur. On verse dans le ballon 1360 g (soit 1 mole) de polyisobutène de Mn de 1360 et 1360 g de tétrachlorure de carbone. On ajoute un cristal d'iode, puis on introduit du chlore gazeux à 40C pendant 3 heures (jusqu'~ la dispari-tion de la coloration de l'iode).
On maintient la température pendant encore 1 heure, puis on évapore le tétrachlorure de carbone.
L'analyse révèle une teneur en chlore du polyisobutène chloré prépare de 3.1 % en poids.
Exemple 4 L'appareil utilisé est constitué d'un ballon de
2 litres, équipé d'un agitateur mécanique, d'une ampoule à

brome et d'un condenseur.
On verse dans le ballon 1190 g (soit 0.35 mole) de 4~

polyisobutène de Mn de 3400 et on introduit à 90C, goutte à
goutte, 56 g de brome en 2 H 30 mn.
On laisse dégazer pendant 1 heure en fin de réaction.
L'analyse révèle une teneur en brome du polyisobutène bromé préparé de 2.5 % en poids.
Exemple 5 Dans un ballon tricol d'un litre équipé d'un agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur ascendant, on introduit successivement :

- 207 g tsoit 0.2 mole) de polyisobut~ne chloré
préparé à l'exemple 1 - 15 g de Na2 C3 - 21.5 g (soit 0.67 mole) de tris (amino-6 oxa-3 hexyl)amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/
polyisobutène chloré de 0.33.
Le mélange est chauffé à 160C pendant 15 heures.
On refroidit à 90C et on ajoute alors 250 cm3 d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
On porte à reflux pendant une heure, puis on transvase le mélange dans une ampoule ~ décanter. On sépare les deux phases après refroidissement.
On rajoute 350 cm3 de xylène à la phase organique pour favoriser les décantations suivantes. On procède ~ six lavages successifs avec 250 cm3 d'eau, on rajoute éventuelle-- ment 80 cm3 d'isopropanol pour favoriser la décantation.
Après filtration, les solvants sont éliminés à 140C
sous 20 mm Hg.
On obtient un produit lavé et visqueux.
L'analyse de ce produit révèle:

- un taux d'azote de 1.5 %
3 - un taux de chlore résiduel de 0.5 %.

A9(~

Exemple 6 Dans un ballon tricol de 2 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur ascendant, on introduit successivement :
- 1.007 g (soit environ 1 mole) du polyisobutène chloré préparé à l'exemple 1 - 15 g de Na2C03 et 152 g d'un mélange d'amines contenant 75 % de tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine et 25% de NN bis (amino-6 oxa-3 hexyl) éthanol amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polybutène chloré d'environ 0..5.
Le mélange est chauffé à 140C pendant 15 heures.
On refroidit à 90C et on ajoute alors 200 cm3 d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
Le mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.
On obtient en fin de traitement un produit clair, dont l'analyse révèle la présence de :
- 2.1 % d'azote - 0.6 % de chlore résiduel Exemple 7 Dans un ballon tricol de 6 litres équipé d'un agita-teur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur ascendant, on introduit successivement :
- 2800 g (soit environ 2 moles) du polyisobutène -- chloré préparé à l'exemple 3 - 215 g de tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine (soit 0.67 mole) ce qul correspond ~ un rapport molaire/polyisobutène ` de 0.33.
Le mélange est chauffé à 160C pendant 18 heures.
On refroidit à 100C et on ajoute alors 2 litres d'une solution aqueuse de soude à 10 %.

Ce mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.

.
.

~ 4~

on obtient en fin de traitement un produit clair, dont l'analyse révèle la présence de :
- 1.25 % d'azote - 0.3 % de chlore résiduel Exemple 8 Dans un ballon tricol de 10 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur à reflux, on introduit successivement:
- 3400 g (soit 1 mole) du polyisobutène bromé
préparé à l'exemple 4 .
- 2.6 litres de xylène - 10 g de Na2C03 - 145 g d'un mélange d'amines contenant 50 % en mole de bis (amino-6 oxa-3 hexyl) éthanolamine et 50 % en mole de tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyisobutène bromé d'environ 0.5.
Le mélange est chauffé ~ 135C pendant 18 heures.
On refroidit à 90C et on ajoute alors un litre d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
Le mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.
On obtient un produit clair, dont l'analyse révèle la présence de :
- 0.65 % d'azote - 0.2 % de brome résiduel . . _ Exemple 9 Dans un.ballon tricol de 10 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur à reflux, on introduit successivement:
- 3400 g (soit 1 mole) du polyisobutène bromé préparé
à l'exemple 4 - 2.6 litres de xylène - 282 g (soit 0.9 mole) de tris (amino-6 oxa-3 hexyl) _ g _ `` ~ 4~

amine ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyiso-butène de 0.9.
Le mélange est chauffé à 135C pendant 21 heures.
On refroidit à 90C et on ajoute-ensuite 2 litres d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
Le produit est traité selon la méthode décrite à
l'exemple 5. On obtient un produit clair, dont l'analyse révèle la présence de :
- 0.5 % d'azote - 0.1 % de brome résiduel Exemple 10 Dans un ballon tricol de 10 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur à reflux, on introduit successivement :
- 2880 g (soit 3 moles) du polyisobutène chloré
préparé à l'exemple 2.
- 2 litres de xylène - 667 g (soit 2.7 moles) de N éthyl NN bis (amlno-6 oxa-3 hexyl) amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyisobutène chloré de 0.9.
Le mélange est chauffé à 135C pendant 18 heures.
: . On refroidit à 90C et on ajoute alors 2 litres d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
Le mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.
: On obtient un produit clair, dont l'analyse révèle la présence de :
- 2.2 % d'azote - 0.2 % de chlore residuel Exemple 11 Dans un ballon tricol de 6 litres équipé d'un -: agitateur mécanique, d'un vertex et d'un condenseur ascendant, on introduit successivement :
~- .

- 1035 g (soit environ 1 mole) de polyisobutène chloré
préparé à l'exemple l;
- 2.5 litres d`octanol - 53 g de Na2CO3 - 80 g (soit 0.25 mole) de tris ~amino-6 oxa-3 hexyl) amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyisobutène chloré de 0.25.
Le mélange est chauffé à 160C pendant 15 heures.
On refroidit à 90C et on ajoute alors 1 litre d'une solution aqueuse de soude à 10 %. .
On porte à reflux pendant 1 heure puis on transvase le mélange dans une ampoule à décanter , on sépare les deux phases.
Le mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.
On obtient en fin de traitement un produit clair dont l'analyse révèle la présence de :
- 0.9 % d'azote - 0.5 % de chlore Exemple 12 Dans l'appareillage décrit à l'exemple 10, on introduit successivement :
- 3400 g (soit 1 mole) de polyisobutène bromé préparé
à l'exemple 4 - 576 g (soit 1.8 mole) de tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyisobutène chloré de 1.8 - 2 litres d'octanol Le mélange est chauffé à 160~C pendant 15 heures.
On refroidit ~ 90C et on ajoute alors 1 litre d'une solution aqueuse de soude à 10 %.
Le mélange est ensuite traité comme à l'exemple 5.
On obtient en fin de traitement un produit clair, dont l'analyse ~L~4~9~

révèle la présence de :
- 0.8 % d'azote - 0.1 % de hrome Exem~le 13 Dans l'appareillage décrit à l'exemple 11, on introduit successivement :
- 2070 g (soit environ 2 moles) de polyisobutène chloré préparé à l'exemple 1 - 106 g de Na2C03 - 189 g (soit 1 mole) de tétraéthylène pentamine, ce qui correspond à un rapport molaire amine/polyisobutène chloré
de 0.5.
Le mélange est chauffé à 160C pendant 18 heures.
On refroidit à 90C et on introduit alors 2 litres d'une solution aqueuse de soude 10 N
Le mélange est traité selon la méthode décrite à
l'exemple 5.
L'analyse du produit fini révèle la présence de :
- 1.43 % d'azote - 0.2 % de chlore résiduel Exemple 14 Les produits de l'invention obtenus selon les exemples 5-12 ci-dessus ont été testés sur le plan de leurs propriétés dispersantes dans les lubrifiants. L'étude du pouvoir dispersif a été conduite selon la méthode à la tache décrite dans le tome I de l'ouvrage de A. Schilling "Les huiles pour moteurs et le graissage des moteurs" édition 1962, pages 89-90.
La méthode est réalisée à partir de 20 g d'huile SAE 30 auxquels on ajoute 5 g de sludge provenant d'un moteur Petter AVl et contenant environ 2 % de matières charbonneuses.
L'huile SAE 30 a été préalablement additivée à
* marque de o~neroe - 12 -- . ~ , : .

l'aide de la formulation suivante (les quantités des différents additifs étant données pour 1 kg d'huile) :
- 50 m moles de dispersant à étudier - 30 m moles d'alkylbenzène sulfonate de calcium - 30 m moles d'alkylphénate de calcium suralcalinisé
- 15 m moles de dihexyldithiophosphate de zinc.
Le mélange huile additivée - sludge est séparé en 5 fractions qui sont agitées et soumises aux 5 traitements -thermiques suivants :
- une fraction soumise à un chauffage à 50C pendant 10 mn - une fraction soumise à un chauffage à 200C pendant 10 mn - une fraction soumise à un chauffage à 250C pendant 10 mn - une fraction soumise à un chauffage à 50C pendant 10 mn en présence de 1 % d'eau, - une fraction soumise à un chauffage à 200C pendant 10 mn en présence de 1 % d'eau.
Une goutte de chaque mélange obtenu aprbs traitement thermique est déposée sur un papier filtre.
La cotation est effectuée au bout de 4a H. Pour chaque tache on calcule le pourcentage de produit dispersé
par rapport à la tache d'huile, en faisant le rapport des diamètres respectifs de la tache d'huile et du produit dispersé.
Plus le pourcentage de produit dispersé est élevé, meilleure ; est la dispersion vis-à-vis du sludge.
On obtient ainsi les cotations figurant plus loin au tableau final.
Exemple 15 Les proprietés antirouille des produits des exemples 5 à 12 sont testées dans l'huile SAE 30 additivée ~ l'aide de la formulation de l'exemple précédent à savoir, pour 1 kg d'huile :
- 50 m moles des produits des exemples 5 à 12 , ,
4~
.

- 30 m moles d'alkylbenzène sulfonate de calcium - 30 m moles d'alkylphenate de calcium suralcalinisé
- 16 m moles de dihexyldithiophosphate de zinc.
Le principe du test consiste à ajouter à l'huile à
étudier les produits susceptibles de se trouver dans les gaz de blow-by et jouant un rôle dans la formation de la rouille sur l'ensemble poussoir et tige de soupape, et à immerger pendant un certain temps dans le mélange ainsi formé une pièce faisant partie de l'ensemble précédent. La rouille formée est cotée visuellement.
Le test est réalisé par :
- introduction de 700 g d'huile dans un ballon et chauffage à
50C sous agitation - addition successive, lorsque la température est stabilisée, de 20 cm3 d'une solution aqueuse de formol à 30 %, 4,5 cm3 de méthanol, 5 cm3 d'un mélange 50/50 de dichloréthane et dibromoéthane et 8.5 cm3 d'une solution aqueuse d'acide nitrique à 78.5 %, - immersion pendant 19 h d'une pièce de l'ensemble poussoir ; 20 et tige de soupape, : Lorsqu'il n'y a pas d'attaque on attribue au produit la note 20 ; lorsque l'attaque est très importante on attribue . la note 0.
Les résultats des cotations figurent dans le tableau final suivant.
Exemple 16 . Les propriétés antimousse des produits des exemples
5 à 12 sont mesurées selon la norme ASTM D 892.63, dans l'huile .:
SAE 30 additivée à l'aide de la formulation indiquée aux exemples 14 et 15.
- - Les résultats des cotations figurent dans le tableau final suivant.

- 14 - :

~' 1~4~310 A titre comparatif, on donne au tableau final le résultat des tests des proprietés dispersantes, antirouille et antimousse réalisés dans les conditions décrites aux exemples 14 à 16, sur une alcénylamine antérieure dérivée de la tétraéthylènepentamine décrite à l'exemple 13 Produit de PERFORMANCES
l'exemple N
Dispersion ¦ Antirouille ¦ Antimousse
6 440 17 100 - 300
7 400 16 100 - 300
8 430 16 100 - 300
9 450 15 100 - 300 13 380 j 12 100 - 500 '

Claims (8)

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Alcénylamines caractérisées en ce qu'elles ont pour formule (I) :
dans laquelle :
- R représente un groupe alcényle en C20 - C350 - R' représente un atome d'hydrogène ou le radical R
- R1 et R2 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle - R" représente - un radical

R'1 et R'2 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou le radical R
- ou un radical - R"' représente - un radical ou R'3 et R'4 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou le radical R
- ou un radical - un radical

R'5 et R'6 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou le radical R
- ou un groupe alcoyle C1-C4 ou phényle.
2. Alcénylamines selon la revendication 1, ca-ractérisées en ce que R représente un groupe alcényle en C50 - C300.
3. Procédé de préparation des alcénylamines faisant l'objet de la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine de formule :
(II) dans laquelle - R1 et R2 sont semblables ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle - r représente - un radical - ou un radical alcoyle en C1 - C4 ou phényle - m est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3 - n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 - m + n étant égal à 2 ou 3 avec une polyoléfine halogénée de formule RX, où R représente un groupe alcényle en C20 - C350 et X représente du chlore ou du brome, selon un rapport molaire amine/polyoléfine halo-génée compris entre 2/1 et 1/6, à une température comprise entre 120 et 200°C.
4. Procédé selon la revendication 3, caractéri-sée en ce que la polyoléfine halogénée contient de 50 à 300 atomes de carbone et de 1 à 1.5 atome-gramme d'halogène par molécule-gramme de polyoléfine halogénée.
5. Procédé selon la revendication 4, caracté-risé en ce que la polyoléfine halogénée est un polypropylène halogéné, un polybutène halogéné ou un polyisobutène halogéné.
6. Procédé selon la revendication 3, caractéri-sé en ce que le rapport molaire amine/polyoléfine halogénée est compris entre 2/1 et 1/4.
7. Procédé selon la revendication 3, caractéri-sé en ce que la réaction de l'amine de formule II avec la polyoléfine halogénée RX est réalisée à une température com-prise entre 130 et 180°C.
8. Procédé selon la revendication 3, caractéri-sé en ce que les amines de formule II sont choisies parmi la tris (amino-6 oxa-3 hexyl) amine, la NN bis (amino-6 oxa-3 hexyl) éthanolamine, la N ethyl NN bis (amino-6 oxa-3 hexyl) amine.
CA297,376A 1977-02-22 1978-02-21 Alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants Expired CA1109490A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR77.05006 1977-02-22
FR7705006A FR2381067A1 (fr) 1977-02-22 1977-02-22 Nouvelles alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1109490A true CA1109490A (fr) 1981-09-22

Family

ID=9187034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA297,376A Expired CA1109490A (fr) 1977-02-22 1978-02-21 Alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4168242A (fr)
JP (1) JPS53124514A (fr)
AT (1) AT371133B (fr)
BE (1) BE864162A (fr)
BR (1) BR7801039A (fr)
CA (1) CA1109490A (fr)
CH (1) CH631152A5 (fr)
DD (1) DD134544A5 (fr)
DE (1) DE2806908C2 (fr)
ES (1) ES467212A1 (fr)
FR (1) FR2381067A1 (fr)
GB (1) GB1573872A (fr)
GR (1) GR82434B (fr)
IT (1) IT1101795B (fr)
LU (1) LU79089A1 (fr)
NL (1) NL179921C (fr)
PL (1) PL204793A1 (fr)
SE (1) SE438852B (fr)
ZA (1) ZA78977B (fr)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477362A (en) * 1981-03-18 1984-10-16 The Lubrizol Corporation Method for preparing nitrogen- and oxygen-containing compositions _useful as lubricant and fuel additives
US4599090A (en) * 1981-03-18 1986-07-08 The Lubrizol Corporation Method for preparing nitrogen- and oxygen-containing compositions useful as lubricant and fuel additives
US4433170A (en) * 1981-07-20 1984-02-21 Texaco Inc. Novel bis(aminoethyl)ether derivatives useful as polyurethane catalysts
JPS5970650A (ja) * 1982-10-18 1984-04-21 Toyo Soda Mfg Co Ltd ビス〔β−(N,N−ジメチルアミノ)エチル〕エ−テルの製造法
US4537693A (en) * 1983-05-31 1985-08-27 Chevron Research Company Lubricating oil compositions containing methylol polyether amino ethanes
EP0147438B1 (fr) * 1983-05-31 1989-02-08 Chevron Research And Technology Company Amino-ethanes de methylol polyether dans un carburant et compositions lubrifiantes
US4526587A (en) * 1983-05-31 1985-07-02 Chevron Research Company Deposit control additives-methylol polyether amino ethanes
US4992590A (en) * 1989-10-02 1991-02-12 Texaco Chemical Company Polyamines by amination of polyamino initiated polyoxyalkylene glycols
DE4038913A1 (de) * 1990-12-06 1992-06-11 Basf Ag Alkoxylierte polyetherdiamine, verfahren zu ihrer herstellung und kraftstoffe fuer ottomotoren, die diese enthalten
DE4208994A1 (de) * 1992-03-20 1993-09-23 Basf Ag Polymethacrylimide mit hoher waermeformbestaendigkeit
US5354343A (en) * 1992-08-31 1994-10-11 Shell Oil Company Gasoline composition
US5558684A (en) * 1995-12-26 1996-09-24 Texaco Inc. Stabilized fuel additive composition
US7112230B2 (en) 2001-09-14 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Fuels compositions for direct injection gasoline engines
US7084092B2 (en) * 2003-08-25 2006-08-01 M-I L.L.C. Shale hydration inhibition agent and method of use
US20080289249A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Peter Wangqi Hou Fuel additive to control deposit formation
US7878160B2 (en) 2007-09-24 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Surface passivation and to methods for the reduction of fuel thermal degradation deposits
US20200024536A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Afton Chemical Corporation Fuel-Soluble Synergistic Cleaning Mixture for High Pressure Gasoline Engines
US10774722B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Predictive methods for emissions control systems performance
US10774708B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Gasoline particulate filters with high initial filtering efficiency and methods of making same
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
EP3825387A1 (fr) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Inhibiteur de cavitation soluble dans du carburant pour des carburants utilisés dans des moteurs à injection de type rampe commune à haute pression
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1923178A (en) * 1930-03-20 1933-08-22 Ig Farbenindustrie Ag Hydroxy alkyl ethers of tertiary amines and process of preparing same
NL6506842A (fr) * 1965-05-31 1966-12-01
US3844958A (en) * 1965-08-23 1974-10-29 Chevron Res Hydrocarbyl amines for lubricating oil detergents
US3448154A (en) * 1966-04-04 1969-06-03 Richardson Co Polyamines containing ether oxygen linkages
US3527804A (en) * 1967-04-20 1970-09-08 Universal Oil Prod Co Hydroxyalkyl polysubstituted alkylene polyamines
US3884821A (en) * 1971-06-21 1975-05-20 Texaco Inc Polybutenyl-alkylene polyamine-polyalkanol lubricant additive and lubricating compositions containing same
US3755433A (en) * 1971-12-16 1973-08-28 Texaco Inc Ashless lubricating oil dispersant
US3873460A (en) * 1972-05-24 1975-03-25 Chevron Res Lubricating oil composition containing polyamine dispersants
US3876704A (en) * 1973-08-09 1975-04-08 Union Oil Co Detergent automotive fuel composition
US3996285A (en) * 1973-08-27 1976-12-07 Culbertson George S 1-(N-dihydroxyalkyl) aminoalkylene-2-propenyl substituted hydrocarbons
US4049716A (en) * 1975-04-18 1977-09-20 Rhone-Poulenc Industries Compositions based on polyamines with ether groups

Also Published As

Publication number Publication date
AT371133B (de) 1983-06-10
ATA119978A (de) 1982-10-15
FR2381067A1 (fr) 1978-09-15
IT1101795B (it) 1985-10-07
FR2381067B1 (fr) 1980-04-18
GB1573872A (en) 1980-08-28
ZA78977B (en) 1979-01-31
NL7801935A (nl) 1978-08-24
JPS5539600B2 (fr) 1980-10-13
US4168242A (en) 1979-09-18
NL179921C (nl) 1986-12-01
DD134544A5 (de) 1979-03-07
LU79089A1 (fr) 1978-09-28
CH631152A5 (fr) 1982-07-30
BR7801039A (pt) 1979-01-02
ES467212A1 (es) 1978-12-16
JPS53124514A (en) 1978-10-31
SE438852B (sv) 1985-05-13
IT7848138A0 (it) 1978-02-21
DE2806908C2 (de) 1982-06-09
GR82434B (fr) 1984-12-13
DE2806908A1 (de) 1978-08-24
SE7801839L (sv) 1978-08-23
PL204793A1 (pl) 1979-07-02
BE864162A (fr) 1978-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1109490A (fr) Alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants
CN1028874C (zh) 润滑剂组合物及其制备方法和应用
CA1100510A (fr) Compositions a base d'alcenylsuccinimides leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
US3725277A (en) Lubricant compositions
CA1051857A (fr) Compositions lubrifiantes perfectionnees
EP0213027B1 (fr) Compositions améliorées d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur préparation
FR2470154A1 (fr) Compositions contenant du molybdene et lubrifiants et combustibles contenant ces compositions
JPS61136595A (ja) 分散剤添加剤
JPH11514698A (ja) 潤滑油および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法およびそれらの誘導体
JPS6020439B2 (ja) 油質組成物に有用な添加剤
DE1444904A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Schmiermittelzusaetzen und solche enthaltende Gemische
CA1081700A (fr) Compositions a base d'alcenylsuccinimides derives de la n,n,n',n' tetrakis (amino-3 propyl) ethylene diamine
JPH1053572A (ja) 潤滑油および燃料組成物用の添加剤として有用な水酸基含有アシル化窒素化合物
JP2000511172A (ja) 燃料添加剤
CN1020635C (zh) 一种制备高分子量多胺组合物的方法
CA1090807A (fr) Compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes
FR2585032A1 (fr) Fuel oil residuel a base d'une huile de craquage, d'un diluant et d'un dispersant
FR2569199A1 (fr) Alkylcatechols normalement liquides et composition d'huile lubrifiante les contenant
EP0003190B1 (fr) Nouvelles compositions à base d'alcénylsuccinimides dérivés de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procédé de préparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
US3676346A (en) Lubricating oil compositions containing improved sludge inhibiting additives
EP0132383B2 (fr) Boruration de polyamines dispersants avec des polyborate esters
US3896038A (en) Lubricating oil containing a polyamide pour point depressant
NL7907410A (nl) Smeerolietoevoegsels en werkwijzen ter bereiding ervan.
FR2470155A1 (fr) Compositions contenant des sels et complexes de metaux ou de metalloides d'aminophenols alcoyles et lubrifiant les contenant
JPH03504376A (ja) 実質上直鎖のピンホイールアルキルフェニルポリ(オキシプロピレン)アミノカルバメートを含有する、潤滑油組成物及び燃料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry