EP0144738B1 - Bernsteinsäure-mono-dialkylamide als wasserlösliche Korrosionsschutzmittel - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
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- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
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- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
Definitions
- the invention relates to the use of alkanolamine salts of alkenylsuccinic acid halamides as corrosion inhibitors in aqueous systems.
- reaction products of alkenylsuccinic anhydrides with long-chain dialkylamines are known for use in the oil phase.
- U.S. Patent 3,546,151 describes u. a. the reaction products with excess di-tallow amine.
- the wax-like succinic acid half-amine salts obtained can be used as corrosion inhibitors in water-repellent media.
- US Pat. No. 4,289,636 describes water-soluble lubricants which, as a corrosion or rust inhibitor, contain an effective amount of a water-soluble amide - obtained from primary or secondary C 1-30 -alkylamines and succinic acid, tetrahydrophthalic acid or tetrahydrofuran-tetracarboxylic acid - contain.
- rust inhibitors are known which are obtained by reacting C 15-20 -alkylsuccinic anhydride with diethanolamine (Et 2 NH) and the formula (HOCH 2 CH 2 ) 2 NCOCHRCH 2 CO 2 H - NH (CH 2 CH 2 OH) 2 .
- the proposed alkanolamine salts of C 8 to C 9 alkenylsuccinic acid or maleinic acid are distinguished by the fact that they foam only slightly. However, the anti-corrosive properties are not satisfactory.
- the alkanolamine salts of the alkenylsuccinic acid halamides of the general formulas (I) and (II) where R is an alkenyl radical with 6 to 18 carbon atoms and R 'and R "1 to 10 carbon atoms containing alkyl groups can be used as corrosion inhibitors in aqueous systems and have a comparatively excellent activity.
- the compounds mentioned show only a low tendency to foam, a sufficient Solubility in water and are therefore particularly suitable for use as rust inhibitors in aqueous media.
- the compounds used can be prepared by reacting maleic anhydride with C 6 -C 18 -alkenes. This gives alkenylsuccinic anhydrides which are reacted with dialkylamines each having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl radical in a molar ratio of 1: 1 at about 70 to 90 ° C. to give the corresponding half-amides.
- the salts of the half-amides used are prepared by adding equimolar or excess amounts of alkanolamines.
- alkanolamines preferably mono-, di- or triethanolamines, are expediently suitable.
- the compounds are also used which, according to formulas I and II, contain an alkenyl radical R having 10 to 18 carbon atoms and in the amide group an alkyl radical R 'or R "having 3 to 8 carbon atoms.
- olefins can be used to prepare the precursors alkenylsuccinic anhydride.
- the reaction with the amines takes place in equimolar ratios or with a slight excess of anhydride.
- the Dialkylamines can be straight or branched.
- the compounds that can be produced in this way are suitable on their own or in combinations with other substances as water-soluble anticorrosive constituents in rust inhibitors, technical cleaning agents in metalworking and in cooling lubricants.
- the agents according to the invention are used in concentrations of 0.01 to 15 percent by weight, preferably 0.05 to 1.0 percent by weight, each calculated as alkenylsuccinic acid halamide. ,
- the half-amide is converted into the alkanolamine salts by gentle heating with excess mono-, di- or triethanolamine in the presence of a little water.
- Example 1 The compounds mentioned in Examples 1 and 2 were tested in the form of the mono-, di- and triethanolamine salts in a gray cast iron filter test in accordance with DIN 51360. Water with a hardness of 20 ° d was used as the test medium in accordance with the above DIN instruction. Within the test series to be compared, testing was carried out at constant pH values (8.0 to 9.5).
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Description
- Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alkanolaminsalze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
- Es sind bereits zahlreiche Derivate der Bernsteinsäure als Korrosionsschutzmittel vorgeschlagen worden. So sind aus der US-Patentschrift 2 490 744 Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit primären Aminen im Molverhältnis von 1,25 bis 2 : 1 als Rostschutzmittel in Schmierölen bekannt, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Reaktionsprodukt zwischen 28 und 50 liegen soll.
- Desgleichen sind für den Einsatz in der Ölphase Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit langkettigen Dialkylaminen bekannt. Die US-Patentschrift 3546151 beschreibt u. a. die Umsetzungsprodukte mit überschüssigem Di-talg-amin. Die erhaltenen wachsartigen Bernsteinsäure halbamid-aminsalze sind als Korrosionsinhibitoren im wasserabstoßenden Medien verwendbar.
- In der US-A-4 289 636 werden wasserlösliche Schmiermittel beschrieben, die als Korrosions- bzw. Rost-Inhibitor eine wirksame Menge eines wasserlöslichen Amids - gewonnen aus primären oder sekundären C1-30-Alkylaminen und Bernsteinsäure, Tetrahydrophthalsäure oder Tetrahydrofuran-tetracarbonsäure - enthalten.
- Ferner sind aus Chemical Abstracts, Vol 97 (1982), Seite 217, abstract 97 : 42 468s, Rostschutzmittel bekannt, die durch Umsetzung von C15-20-Alkylbernsteinsäure-anhydrid mit Diethanolamin (Et2NH) erhalten werden und die Formel (HOCH2CH2)2NCOCHRCH2CO2H - NH(CH2CH2OH)2 aufweisen.
- Für rein wäßrige Systeme ist die rostschützende Verwendung von Alkanolaminsalzen von C8- bis C9-Alkenylbernsteinsäure aus dem deutschen Patent 2 943 963 vorbekannt. Auch in der europäischen Patentschrift 2780 wird die Verwendung von Maleinamidsäurealkanolaminsalzen, die am Amidrest eine C6- bis C12-Isoalkylgruppe tragen, als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen vorbeschrieben.
- Die vorgeschlagenen Alkanolaminsalze der C8- bis C9-Alkenylbernsteinsäure beziehungsweise -Maleinamidsäure zeichnen sich dadurch aus, daß sie nur gering schäumen. Allerdings sind die antikorrosiven Eigenschaften nicht zufriedenstellend.
- Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Alkanolaminsalze der Alkenylbernsteinsäurehalbamide der allgemeinen Formeln (I) und (II)
- Die Herstellung der verwendeten Verbindungen kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit C6- bis C18-Alkenen erfolgen. Dabei werden Alkenylbernsteinsäureanhydride erhalten, die mit Dialkylaminen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest im Molverhältnis 1 : 1 bei circa 70 bis 90 °C zu den entsprechenden Halbamiden umgesetzt werden.
- Die zur Anwendung gelangenden Salze der Halbamide werden durch Zugabe von äquimolaren beziehungsweise überschüssigen Mengen Alkanolaminen hergestellt. Zweckmäßigerweise kommen C2- bis C4-Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triethanolamine, in Betracht.
- Insbesondere werden auch die Verbindungen verwendet, die gemäß Formel I und II einen Alkenylrest R mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und in der Amidgruppe Alkylrest R' bzw. R" mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten.
- Zur Herstellung der Vorstufen Alkenylbernsteinsäureanhydrid können alle marktgängigen Olefine eingesetzt werden. α-Olefine, Olefine mit innenständiger Doppelbindung sowie Olefingemischen, die auch Vinylidenolefine enthalten, d. h. a-Olefine mit zwei Substituenten am ß-C-Atom. Die Umsetzung mit den Aminen erfolgt in äquimolaren Verhältnissen oder auch mit geringem Überschuß an Anhydrid. Die Dialkylamine können geradkettig oder verzweigt sein.
- Die so herstellbaren Verbindungen eignen sich allein oder in Kombinationen mit anderen Stoffen als wasserlösliche antikorrosive Bestandteile in Rostschutzmitteln, technischen Reinigungsmitteln der Metallbearbeitung sowie in Kühlschmierstoffen.
- Die erfindungsgemäßen Mittel kommen in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, jeweils berechnet als Alkenylbernsteinsäurehalbamid, zur Anwendung. ,
- Der Anmeldungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, ohne daß er hierauf beschränkt ist.
- 852 g (8,7 Mol) Maleinsäureanhydrid und 1 830 g (10,9 Mol) 1-Dodecen werden in Gegenwart von 9,1 g 2,6 Di-tert-butyl-4-methylphenol zunächst auf Rückfluß und anschließend so lange weiter erhitzt, bis eine Temperatur von circa 230 °C erreicht wird. Es wird circa 2 Stunden bei 230 °C nachgerührt, abgekühlt, das überschüssige Olefin im Vakuum abdestilliert und das als Rückstand verbleibende Dodecenylbernsteinsäureanhydrid durch Filtration von polymeren Partikeln befreit.
- Ausbeute : 1 829 g (70 % der Theorie), Verseifungszahl 430.
- 236 g (0,9 Mol nach Verseifungszahl) Dodecenylbernsteinsäureanhydrid werden unter Nz-Atmosphäre auf 50 °C aufgewärmt und mit 116 g (0,9 Mol) Dibutylamin versetzt, wobei die Temperatur bis auf ca. 90 °C ansteigen kann. Nach beendeter Zugabe wird noch circa 1 Stunde bei 100°C nachgerührt. Nach Abkühlung erhält man Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid als eine klare, hochviskose Substanz.
- Ausbeute : 352 g (quantitativ),. Säurezahl = 148 (Theorie : 143).
- Durch leichtes Erwärmen mit überschüssigem Mono-, Di- beziehungsweise Triethanolamin in Gegenwart von etwas Wasser wird das Halbamid in die Alkanolamin-Salze überführt.
- Auf analoge Weise wie die im Beispiel 1 beschriebene Herstellung von Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid (laufende Nummer 2) werden die nachstehend genannten Bernsteinsäurehalbamide beziehungsweise deren Alkanolaminsalze dargestellt:
- 1. Decenylbernsteinsäure-mono-diisopropylamid
- 2. Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
- 3. C14h6-Alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid*
- 4. C14/16-Alkenylbernsteinsäure-mono-dipropylamid*
- 5. C14/16-Alkenylbernsteinsäure-mono-di(2-ethylhexyl)amid*
- 6. Hexadecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
- 7. Isomer-C15/18-alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid**
- Die Prüfergebnisse sind den nachstehenden Tabellen zu entnehmen.
- Die in den Beispielen 1 und 2 genannten Verbindungen wurden in Form der Mono-, Di- und Triethanolamin-Salze im Grauguß Filtertest nach DIN 51360 geprüft. Als Testmedium wurde Wasser mit einer Härte von 20 °d entsprechend obiger DIN-Anweisung verwendet. Innerhalb der zu vergleichenden Testreihen wurde jeweils bei konstanten pH-Werten (8,0 bis 9,5) geprüft.
- Die Bewertung erfolgte gemäß DIN 51360 unter Verwendung folgender Korrosionsgrade :
- 0 = keine Korrosion
- 1 = Spuren von Korrosion
- 2 = leichte Korrosion
- 3 = mäßige Korrosion
- 4 = starke Korrosion
- Die Prüfungsergebnisse sind in der Tabelle wiedergegeben.
- * Ausgangsbasis α-C14/16-Olefine mit ca. 19% Vinylidenolefine
- **Olefin(gemisch) mit innenständiger Doppelbindung .
-
Claims (4)
1. Verwendung von Alkanolaminsalzen von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der allgemeinen Formeln I und II
wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Köhlenstoffatomen und R' und R" 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen darstellen, als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, jeweils berechnet als Alkenylbernsteinsäurehalbamid.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und 2, wobei die Alkanolaminsalze Mono-, Di- und Triethanolaminsalze sind.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 bis 3, wobei gemäß Formeln I und II der Alkenylrest R10 bis 18 Kohlenstoffatome und die Alkylreste R' und R" jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten.
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