JPS60116791A - 水溶性腐食防止剤 - Google Patents
水溶性腐食防止剤Info
- Publication number
- JPS60116791A JPS60116791A JP59238212A JP23821284A JPS60116791A JP S60116791 A JPS60116791 A JP S60116791A JP 59238212 A JP59238212 A JP 59238212A JP 23821284 A JP23821284 A JP 23821284A JP S60116791 A JPS60116791 A JP S60116791A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- water
- corrosion
- amide
- corrosion inhibitor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、アルケニルコハク酸ハーフアミドのアルカノ
ールアミン塩を含んで成る水系における腐食防止剤に関
する。
ールアミン塩を含んで成る水系における腐食防止剤に関
する。
［従来技術］
コハク酸の多くの誘導体が腐食防止剤として提案されて
いる。米国特許第２，４９０，７４４号には、無水アル
ケニルコハク酸と一級アミンのモル比１．２５〜２：１
の反応によって生成し、その総炭素数が２８〜５０であ
る、潤滑油の錆防止剤としての反応生成物が記載されて
いる。
いる。米国特許第２，４９０，７４４号には、無水アル
ケニルコハク酸と一級アミンのモル比１．２５〜２：１
の反応によって生成し、その総炭素数が２８〜５０であ
る、潤滑油の錆防止剤としての反応生成物が記載されて
いる。
無水アルケニルコハク酸と長鎖ジアルキルアミンの反応
生成物を同様に油相において使用するこ□ とが知られ
ている。米国特許第３，５４６，１５１号には、就中、
過剰二牛脂アミンとの反応生成物が記載されている。得
られるワックス状のコノ１り酸ハーフアミドアミン塩は
、疎水性媒体において腐食防止剤として用いることがで
きる。
生成物を同様に油相において使用するこ□ とが知られ
ている。米国特許第３，５４６，１５１号には、就中、
過剰二牛脂アミンとの反応生成物が記載されている。得
られるワックス状のコノ１り酸ハーフアミドアミン塩は
、疎水性媒体において腐食防止剤として用いることがで
きる。
純粋な水系において０８〜Ｃ９アルケニルコハク酸のア
ルカノールアミン塩を錆防止剤に使用することが西独間
特許第２，９４３，９６３号に記載されている。加えて
、水系において、アミド基に０８〜ＣＩ２イソアルキル
基を有するアミドマレイン酸のアルカノールアミン塩を
腐食防止剤として使用することが欧州特許第２７８０号
に記載されている。
ルカノールアミン塩を錆防止剤に使用することが西独間
特許第２，９４３，９６３号に記載されている。加えて
、水系において、アミド基に０８〜ＣＩ２イソアルキル
基を有するアミドマレイン酸のアルカノールアミン塩を
腐食防止剤として使用することが欧州特許第２７８０号
に記載されている。
提案されているＣＩｌ〜Ｃ，アルケニルコハク酸または
アミドマレイン酸のアルカノールアミン塩は、最小限に
発泡するということを特徴とする。しか □し、腐食防
止性能は満足できるものではない。
アミドマレイン酸のアルカノールアミン塩は、最小限に
発泡するということを特徴とする。しか □し、腐食防
止性能は満足できるものではない。
［発明の構成コ
本発明の要旨は、一般式：
％式％
〔式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルケニル基、Ｒｏおよ
びＲ”は炭素数１−１０のアルキル基を表わす。〕 で示されるアルケニルコハク酸ハーフアミドのアルカノ
ールアミン塩を含んで成る水系における腐食防止剤に存
する。化合物（１）および（Ｉｔ）は、非、−に優れ、
た゛活性、を；有、１−る。加えて、これら化合物 、
は、最小の発泡傾向のみを示し、水への適切な溶解性を
有する。そのため、水性媒体の錆防止剤として特に適し
ている。
びＲ”は炭素数１−１０のアルキル基を表わす。〕 で示されるアルケニルコハク酸ハーフアミドのアルカノ
ールアミン塩を含んで成る水系における腐食防止剤に存
する。化合物（１）および（Ｉｔ）は、非、−に優れ、
た゛活性、を；有、１−る。加えて、これら化合物 、
は、最小の発泡傾向のみを示し、水への適切な溶解性を
有する。そのため、水性媒体の錆防止剤として特に適し
ている。
これら化合物は、無水マレイン酸とＣ，〜ＣＩ＋＋アル
ケンを反応し、無水アルケニルコハク酸を生成し、更に
これを、Ｃｏ−Ｃｏｏアルキルアミン基が２つあるジア
ルキルアミンとモル比ｌ：ｌで７０〜９０℃ぐらいで反
応し、アルケニルコハク酸ハーフアミドを生成すること
によって製造できる。
ケンを反応し、無水アルケニルコハク酸を生成し、更に
これを、Ｃｏ−Ｃｏｏアルキルアミン基が２つあるジア
ルキルアミンとモル比ｌ：ｌで７０〜９０℃ぐらいで反
応し、アルケニルコハク酸ハーフアミドを生成すること
によって製造できる。
ハーフアミドの塩は、等モルまたは過剰量のアルカノー
ルアミンを加えることによって得られる。
ルアミンを加えることによって得られる。
Ｃ７〜Ｃ４アルカノールアミン、好ましくはモノ−、ジ
ーおよびトリエタノールアミンを用いることが最も望ま
しい。アルケニル基Ｒの炭素数がｌθ〜１８であり、ア
ミド基におけるアルキル基Ｒ°およびＲ”の炭素数が３
〜８である化合物（１）および（ｎ）が特に好ましい。
ーおよびトリエタノールアミンを用いることが最も望ま
しい。アルケニル基Ｒの炭素数がｌθ〜１８であり、ア
ミド基におけるアルキル基Ｒ°およびＲ”の炭素数が３
〜８である化合物（１）および（ｎ）が特に好ましい。
無水アルケニルコハク竺中間体を製造するため、あらゆ
る市販オレフィンを用いることができる。
る市販オレフィンを用いることができる。
よって、α−オレフィン、内部二重結合を有するオレフ
ィン、およびビニリデンオレフィン（即ち、β−炭炭素
原子分冊２の置換基を有するα−オレフィン）をも有す
るオレフィン混合物を用いることができる。アミンとの
反応は、等モル比で実施でき、無水物少量過剰において
さえ実施できる。ジアルキルアミンは直鎖状であってよ
くまたは分岐状であってよい。
ィン、およびビニリデンオレフィン（即ち、β−炭炭素
原子分冊２の置換基を有するα−オレフィン）をも有す
るオレフィン混合物を用いることができる。アミンとの
反応は、等モル比で実施でき、無水物少量過剰において
さえ実施できる。ジアルキルアミンは直鎖状であってよ
くまたは分岐状であってよい。
このようにして得られる化合物は、それ単独または他の
化合物と組合わせて、錆防止剤、金属処理で使用する工
業的洗浄剤および冷却滑剤における水溶性腐食防止成分
として用いることができる。
化合物と組合わせて、錆防止剤、金属処理で使用する工
業的洗浄剤および冷却滑剤における水溶性腐食防止成分
として用いることができる。
本発明の腐食防止剤は、アルケニルコハク酸ハーフアミ
ドとして、０．０１−１５重量％、好ましくは０．０５
〜１．０重量％の濃度で用いる。
ドとして、０．０１−１５重量％、好ましくは０．０５
〜１．０重量％の濃度で用いる。
［発明の好ましい態様］
以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。。
実施例１
無水マレイン酸８５２９Ｃ８，７モル）および１−ドデ
セン１８３０ｇ（１０，９モル）を初めに還流温度に加
熱し、次いで２．６−ジー【−ブヂル４−メチルフェノ
ール９１ｇの存在下で温度約２３０℃に加熱した。２３
０℃で約２時間攪拌後、反応混合物を冷却し、過剰のオ
レフィンを減圧蒸留によって除去し、残渣からポリマー
粒子を濾別し、無水ドデセニルコハク酸を得た。収量・
１８２９１ｉ＋（収率７０％）、ケン化価・４３０゜ 無水ドデセニルコハク酸２３６９（ケン化価から０９モ
ル）を窒素雰囲気下５０℃に加熱し、次いで温度を約９
０℃に上昇さぜながらジブチルアミン１１６ｇ（０，９
モル）を加えた。添加完了後、混合物を１００℃で更に
約１時間攪拌した。冷却後、透明な高粘度物質であるド
デセニルコハク酸モノージブチルアミドを得た。収１１
に：３５２ｇ（定量的）、酸価：１４ｇ（理論値＋１４
．３）。
セン１８３０ｇ（１０，９モル）を初めに還流温度に加
熱し、次いで２．６−ジー【−ブヂル４−メチルフェノ
ール９１ｇの存在下で温度約２３０℃に加熱した。２３
０℃で約２時間攪拌後、反応混合物を冷却し、過剰のオ
レフィンを減圧蒸留によって除去し、残渣からポリマー
粒子を濾別し、無水ドデセニルコハク酸を得た。収量・
１８２９１ｉ＋（収率７０％）、ケン化価・４３０゜ 無水ドデセニルコハク酸２３６９（ケン化価から０９モ
ル）を窒素雰囲気下５０℃に加熱し、次いで温度を約９
０℃に上昇さぜながらジブチルアミン１１６ｇ（０，９
モル）を加えた。添加完了後、混合物を１００℃で更に
約１時間攪拌した。冷却後、透明な高粘度物質であるド
デセニルコハク酸モノージブチルアミドを得た。収１１
に：３５２ｇ（定量的）、酸価：１４ｇ（理論値＋１４
．３）。
ハーフアミドを少量の水の存在下、過剰のモノ−、ジー
またはトリエタノールアミンとともに緩やかに加熱し、
アルカノールアミン塩を得た。
またはトリエタノールアミンとともに緩やかに加熱し、
アルカノールアミン塩を得た。
実施例２
実施例１と同様にしてドデセニルコハク酸モノジブチル
アミド（コード番号２）を製造した。更に下記のコハク
酸ハーフアミドおよびそのアルカノールアミン塩を製造
した： ■、デセニルコハク酸モノージイソプロピルアミド ２、ドデセニルコハク酸モノージブチルアミド３ 、
ＣＩ４／Ｉｌｌアルケニルコハク酸モノ−ジブチルアミ
ド＊ ４ 、 ＣＩ４／Ｉｌ＋アルケニルコハク酸モノ−ノプ
ロピルアミト＊ ５ 、 ０＋４７＋ｅアルケニルコハク酸モノ−ジ（２
−エヂルヘキシル）アミド＊ ６、ヘキサデセニルコハク酸モノージブデルアミド ７ Ｃ１５／＋８アルケニルコハク酸モノ−ジブチルア
ミド＊８異性体 注）＊出発物質：ビニリデンオレフィンを約１９％有す
るα−ＣＩ４７１８オレフイン ＊＊内部二重結合を有するオレフィン（混合物）実施例
３ 性能試験結果を第１表に示す。
アミド（コード番号２）を製造した。更に下記のコハク
酸ハーフアミドおよびそのアルカノールアミン塩を製造
した： ■、デセニルコハク酸モノージイソプロピルアミド ２、ドデセニルコハク酸モノージブチルアミド３ 、
ＣＩ４／Ｉｌｌアルケニルコハク酸モノ−ジブチルアミ
ド＊ ４ 、 ＣＩ４／Ｉｌ＋アルケニルコハク酸モノ−ノプ
ロピルアミト＊ ５ 、 ０＋４７＋ｅアルケニルコハク酸モノ−ジ（２
−エヂルヘキシル）アミド＊ ６、ヘキサデセニルコハク酸モノージブデルアミド ７ Ｃ１５／＋８アルケニルコハク酸モノ−ジブチルア
ミド＊８異性体 注）＊出発物質：ビニリデンオレフィンを約１９％有す
るα−ＣＩ４７１８オレフイン ＊＊内部二重結合を有するオレフィン（混合物）実施例
３ 性能試験結果を第１表に示す。
ＤＩＮ ５１ ３６０に従ってねずみ鋳鉄フィルターを
用いて、実施例１および２で得た、モノ−、ジーおよび
トリエタノールアミン塩の形の化合物を試験した。上記
ＤＩＮに従って調製した硬度２０°ｄの水を試験媒体と
して用いた。すべての試験は、一定ｐ）ｌ値（８０〜９
．５）で実施した。
用いて、実施例１および２で得た、モノ−、ジーおよび
トリエタノールアミン塩の形の化合物を試験した。上記
ＤＩＮに従って調製した硬度２０°ｄの水を試験媒体と
して用いた。すべての試験は、一定ｐ）ｌ値（８０〜９
．５）で実施した。
ＤＩＮ ５１ ３６０に従って、次の腐食基準を用いて
評価した。
評価した。
０：腐食なし
１：腐食の痕跡あり
２：少し腐食
３：中程度に腐食
４：ひとく腐食
試験結果を第１表に示す。
Claims (4)
- （１）一般式： ％式％ 〔式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルケニル基、Ｒｏおよ
びＲ”は炭素数１−１０のアルキル基を表わす。〕 で示されるアルケニルコハク酸ハーフアミドのアルカノ
ールアミン塩を含んで成る水系における腐食防止剤。 - （２）化合物（Ｉ）および（Ｉ［）を０．０１〜１５重
量％、好ましくは０．０５〜１重量％の濃度で用いる第
１項記載の腐食防止剤。 - （３）アルカノールアミン塩は、モノ−、ジーおよびト
リエタノールアミン塩である第１項または第２項に記載
の腐食防止剤。 - （４）化合物（１）および（ｎ）において、アルケニル
基Ｒは炭素数ｌＯ〜１８であり、アルキルＪＡＲ’およ
びＲ″は炭素数３〜８である第１〜３項のいずれかに記
載の腐食防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3341013.5 | 1983-11-12 | ||
| DE19833341013 DE3341013A1 (de) | 1983-11-12 | 1983-11-12 | Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116791A true JPS60116791A (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=6214191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59238212A Pending JPS60116791A (ja) | 1983-11-12 | 1984-11-12 | 水溶性腐食防止剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705666A (ja) |
| EP (1) | EP0144738B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60116791A (ja) |
| AT (1) | ATE35559T1 (ja) |
| AU (1) | AU565084B2 (ja) |
| CA (1) | CA1259630A (ja) |
| DE (2) | DE3341013A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA848786B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008169416A (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-24 | Kiresuto Kk | 防錆剤 |
| JP2009001879A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 銅用防錆防食剤 |
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| DE3534439A1 (de) * | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
| DE3830068A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Amidoamin-salze von alkenylbernsteinsaeurederivaten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren |
| EP0501368B1 (de) * | 1991-02-26 | 1995-11-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden |
| SG49890A1 (en) * | 1992-08-22 | 1998-06-15 | Hoechst Ag | Alkenylsuccinic acid derivatives as metal working auxiliaries |
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| US3544467A (en) * | 1966-02-07 | 1970-12-01 | Chevron Res | Acid-amide pour point depressants |
| US3427245A (en) * | 1966-08-15 | 1969-02-11 | Chevron Res | Lubricant additive composed of a mixture of amine salts of monoamides and monoamides of alkenyl succinic acids |
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| IT1098305B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Antiruggine per sistemi acquosi e composizione lubrificante antiruggine |
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-
1983
- 1983-11-12 DE DE19833341013 patent/DE3341013A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-30 US US06/666,408 patent/US4705666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-02 AT AT84113211T patent/ATE35559T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-02 EP EP84113211A patent/EP0144738B1/de not_active Expired
- 1984-11-02 DE DE8484113211T patent/DE3472576D1/de not_active Expired
- 1984-11-07 CA CA000467248A patent/CA1259630A/en not_active Expired
- 1984-11-09 ZA ZA848786A patent/ZA848786B/xx unknown
- 1984-11-09 AU AU35276/84A patent/AU565084B2/en not_active Ceased
- 1984-11-12 JP JP59238212A patent/JPS60116791A/ja active Pending
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| ATE35559T1 (de) | 1988-07-15 |
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