JPH0377879B2 - - Google Patents

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JPH0377879B2
JPH0377879B2 JP59104871A JP10487184A JPH0377879B2 JP H0377879 B2 JPH0377879 B2 JP H0377879B2 JP 59104871 A JP59104871 A JP 59104871A JP 10487184 A JP10487184 A JP 10487184A JP H0377879 B2 JPH0377879 B2 JP H0377879B2
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Description

【発明の詳細な説明】
色々なコハク酸誘導体が既に防食剤として知ら
れている。それで、例えば米国特許第3903005号
公報には、アルケニル−コハク酸無水物と式
【式】のアミノカルボン酸と の反応生成物が開示されている。 ドイツ特許第917027号公報からは、さび止め剤
としての炭化水素にアルキル−コハク酸を加える
ことが既に公知である。しかしながらアルキル−
コハク酸は水含有媒体中において、水の硬度形成
成分と一緒に不溶性のアルカリ土類金属塩を形成
しそしてそれと共に沈殿するという欠点を有して
いる。それ故にこのものは水溶性防食剤として用
いるのには不適当である。 ドイツ特許出願公告第1149843号明細書からは、
アルキル鎖に４〜30個のＣ−原子を有する第一−
アルキル−アミン類とコハク酸−またはマレイン
酸無水物と反応させそして次にかゝるアミン類で
中和して得られるアミド酸のアミン塩も、さび防
止効果を有する潤滑剤−または燃料添加物として
公知である。しかしながらこれらの化合物は油溶
性であるし、多くの場合水に不溶性である。即
ち、水溶性である限り、これらは多量に激しく泡
を発生するかまたは泡の発生が少ない場合にはそ
れの防食効果の大部分を失つている。 本発明の対象は、式
【式】および
〔両式中、ＲはC6〜C12−アルケニルをそしてＫは陽子または式 NHR1R2R3 （式中、R1，R2およびR3は互に同じかまたは異なつており、水素原子、C1〜C12−アルキル、２−ヒドロキシエチルまたは２−ヒドロキシプロピルを意味する。） で表わされるアンモニウム−イオンを意味する。〕
で表わされるアルケニル−コハク酸半アミドを用
いることに関する。 このアルケニル−コハク酸半アミドは、1mol
のアルケニル−コハク酸無水物と少なくとも
2molのアンモニアとの反応させることによつて
得られ、その際アルケニル−コハク酸半アミドは
アンモニウム塩の形で含まれている。この反応
は、石油エーテルまたはトルエンの如き不活性有
機溶剤中で気体状アンモニアを用いて行なうこと
ができ、その際にアンモニウム塩が晶出する。し
かし反応はアンモニア水を用いて同様に有利に実
施でき、この場合にはアンモニウム塩が水溶液の
形で得られる。公知の様にそのアンモニウム塩か
ら鉱酸との反応によつて遊離酸が製造できる。防
食剤として用いるには、アルカノールアミン塩、
特にモノ−、ジ−またはトリエタノールアミン塩
またはその他のアリカノールアミン塩例えばブチ
ルエタノールアミン−またはイソプロパノールア
ミン塩が特に有利である。これらの塩は、最初に
生ずるアンモニウム塩をアルカノールアミンの水
溶液と高温のものとで反応させることによつて得
られ、その際にアンモニアが気体として放出され
る。 良好な防食効果を得る為には、遊離されるアン
モニアを除く必要は確にないが、臭気の理由から
アンモニア残留物を出来るだけ完全に除くのが賢
明である。遊離するアンモニアは、アルカノール
−アンモニウム塩の水溶液を100℃に加熱しそし
てその溶液に激しい窒素流を通すことによつて完
全に除くことができる。一定量の水を追加的に留
去することによつて、アンモニアの除去を補助す
ることができる。その際に同時に有効物質を一定
濃度に調整できる。 上記のアルケニル−コハク酸半アミドは、水に
溶解して透明な溶液と成るかあるいは容易に乳化
し得る一般に粘稠な液体の状態で存在する生成物
である。この生成物は、水性の冷却潤滑剤、特に
穿孔用−、切断用−およびフライス用液中の防食
剤として特に有利に用いることができる。これら
の水性冷却潤滑剤を調合する為には、この反応生
成物を必要量の水に混入撹拌する。この反応生成
物を製造する際に得られる如き水溶液を直接的に
用いるのが特に有利である。水性の穿孔用−、切
断用−およびフライス用液中での使用濃度は一般
に約0.1〜10重量％、特に２〜５重量％である。
必要な場合には、これらの用途目的の為の公知の
別の有効物質も添加してもよい。この水性防食剤
はあまり泡立たず、透明な水溶液乃至エマルジヨ
ン様の液体である。 実施例 １ トリプロペニル−コハク酸半アミドのアンモニ
ウム−塩 70ｇの濃厚アンモニア溶液（約25％濃度＝約
1.2molNH3）および20ｇの水を最初に準備し、
これを０℃に冷却する。次に１時間の間に撹拌下
に112ｇ（0.5mol）のトリプロペニル−コハク酸
無水物を滴加し、この際に内部温度を０〜５℃に
維持する。滴加終了後に、冷却せずに更に２時間
撹拌して、約65％の有効物質含有量の淡黄色に着
色した溶液約200ｇを得る。 実施例 ２ トリプロペニル−コハク酸半アミドのトリエタ
ノールアミン塩 実施例１に従つて製造したトリプロペニル−コ
ハク酸半アミドのアンモニウム塩溶液200ｇ
（0.5mol）を、50mlの水および150ｇ（1mol）の
トリエタノールアミンと一緒に100℃に加熱し、
その際に激しい窒素流を溶液に通す。同時に、下
降冷却器（descending condenser）を通して約
50mlの水を留去する。約80％の有効物質含有量の
黄色溶液が得られる。 実施例 ３ トリプロペニル−コハク酸半アミドのジエタノ
ールアミン塩 実施例１に従つて製造されたトリプロペニル−
コハク酸半アミドのアンモニウム塩溶液200ｇ
（0.5mol）に、79ｇ（0.75mol）のジエタノール
アミンを加え、100℃に１時間加熱し、その際に
該溶液に激しい窒素流を導入する。約75％の生成
物含有量の黄色溶液が得られる。 実施例 ４ トリプロペニル−コハク酸半アミドのエタノー
ルアミン塩 実施例１に従つて製造されたアンモニウム塩水
溶液200ｇ（0.5mol）に、46ｇ（0.75mol）のエ
タノールアミンを加え、２時間に亘つて80℃に加
熱し、その際に溶液に激しい窒素流を導入する。
約70％の有効物質含有量の黄色溶液約235ｇが得
られる。 実施例 ５ テトラプロペニル−コハク酸半アミドのアンモ
ニウム塩 70ｇの濃厚アンモニア溶液（約25％濃度＝約
1.2mol NH3）および50mlの水を最初に導入しそ
して０℃に冷却する。次に内部温度を０〜５℃に
維持しながら133ｇ（0.5mol）のテトラプロペニ
ル−コハク酸無水物を撹拌下に１時間の間に滴加
する。滴加終了後に更に２時間、冷却せずに撹拌
して、約60％の有効物質含有量の褐色溶液約250
ｇを得る。 実施例 ６ テトラプロペニル−コハク酸半アミドのトリエ
タノールアミン塩 実施例５に従つて製造されたアンモニウム塩
125ｇ（約0.25mol）を、100ｇ（0.66mol）のト
リエタノールアミンと一緒に２時間に亘つて100
℃に加熱し、その際に窒素を溶液に通す。約80％
の有効物質含有量の褐色溶液約200ｇが得られる。 実施例 ７ オクテニル−コハク酸半アミドのアンモニウム
塩 105ｇ（0.5mol）のオクテニル−コハク酸無水
物（オクテン−１と無水マレイン酸とから製造）
を、70ｇのアンモニア水（約25％濃度＝約
1.2mol）の０℃に冷却した溶液に１時間の間に
滴加し、その際に内部温度を０〜５℃に維持す
る。冷却せずに更に２時間撹拌しそして、オクテ
ニル−コハク酸半アミドのアンモニウム塩を約75
％含有する淡黄色に着色した溶液約170ｇを得る。 実施例 ８ オクテニル−コハク酸半アミドのトリエタノー
ルアミン塩 実施例７に従つて製造されたオクテニル−コハ
ク酸半アミドのアンモニウム塩溶液85ｇ
（0.25mol）を、70ｇ（0.47mol）のトリエタノー
ルアミンと一緒に２時間100℃に加熱する。その
際にNH3が放出される。約85％の有効物質含有
量の黄色溶液約150ｇが得られる。 実施例 ９ オクテニル−コハク酸半アミドのブチルエタノ
ールアミン塩 実施例７に従つて製造されたオクテニル−コハ
ク酸半アミドのアンモニウム塩溶液85ｇ
（0.25mol）を、70ｇ（0.6mol）のｎ−ブチルエ
タノールアミンと一緒に２時間100℃に加熱する。
その際にNH3が放出される。約85％の有効物質
含有量の黄色溶液約150ｇが得られる。 実施例 10 オクテニル−コハク酸半アミドのイソプロパノ
ールアミン塩 実施例７に従つて製造されたオクテニル−コハ
ク酸半アミドのアンモニウム塩溶液85ｇ
（0.25mol）を50ｇ（0.66mol）のイソプロパノー
ルアミン（１−アミン−２−プロパノール）と一
緒に２時間に亘つて100℃のもとで撹拌し、その
際にN2を溶液に通す。約90％の有効物質含有量
の黄色溶液が約125ｇ得られる。 比較用物質Ａ 25ｇ（0.1mol）のトリプロペニル−コハク酸
（トリプロペニル−コハク酸無水物の加水分解に
より製造）を、50ｇ（0.33mol）のトリエタノー
ルアミンおよび20ｇのH2Oと一緒に80℃のもと
で、透明な溶液が得られるまで撹拌する。約80％
の有効物質含有量の淡黄色の溶液95ｇが得られ
る。 比較用物質Ｂ 25ｇ（0.1mol）のトリプロペニル−コハク酸
を30ｇ（0.28mol）のジエタノールアミンおよび
20ｇのH2Oと一緒に、透明な溶液が得られるま
での間、撹拌する。約73％の有効物質含有量の溶
液75ｇが得られる。 比較用物質Ｃ 25ｇ（0.1mol）のトリプロペニル−コハク酸
を15ｇ（0.2mol）のエタノールアミンおよび10
ｇのH2Oと一緒に、透明な溶液が生ずるまで撹
拌する。透明な80％濃度溶液50ｇが得られる。 実施例１〜10の生成物および比較用物質Ａ〜Ｃ
の性質を次の表に掲載する。
【表】 ３％濃度溶液

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式【式】および 【式】 〔両式中、ＲはC6〜C12−アルケニルをそしてＫ
    は陽子または式 NHR1R2R3 （式中、R1，R2およびR3は互に同じかまたは異
    なつており、水素原子、C1〜C12−アルキル、２
    −ヒドロキシエチルまたは２−ヒドロキシプロピ
    ルを意味する。） で表わされるアンモニウム−イオンを意味する。〕 で表わされるアルケニル−コハク酸半アミドであ
    る防食剤。
JP59104871A 1983-05-27 1984-05-25 防食剤 Granted JPS59229485A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE19833319183 DE3319183A1 (de) 1983-05-27 1983-05-27 Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel

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JPS59229485A JPS59229485A (ja) 1984-12-22
JPH0377879B2 true JPH0377879B2 (ja) 1991-12-11

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EP (1) EP0127132B1 (ja)
JP (1) JPS59229485A (ja)
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