JPH04230251A - アルケニル琥珀酸モノアミドの塩類およびこれらを金属作動油のための腐食防止剤および乳化剤として使用する方法 - Google Patents
アルケニル琥珀酸モノアミドの塩類およびこれらを金属作動油のための腐食防止剤および乳化剤として使用する方法Info
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- JPH04230251A JPH04230251A JP3148962A JP14896291A JPH04230251A JP H04230251 A JPH04230251 A JP H04230251A JP 3148962 A JP3148962 A JP 3148962A JP 14896291 A JP14896291 A JP 14896291A JP H04230251 A JPH04230251 A JP H04230251A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アルケニル琥珀酸モノ
アミドの塩類およびこれらを金属作動油のための腐食防
止剤および乳化剤として使用する方法に関するものであ
る。
アミドの塩類およびこれらを金属作動油のための腐食防
止剤および乳化剤として使用する方法に関するものであ
る。
【0002】
【発明の背景】20〜50%の腐食防止剤および乳化剤
および80〜20%のナフテン−ベース、パラフィン−
ベースまたは混合−ベース鉱油を含有する金属−作動油
類における腐食防止剤および乳化剤は、以下の要求に合
致すべきである。
および80〜20%のナフテン−ベース、パラフィン−
ベースまたは混合−ベース鉱油を含有する金属−作動油
類における腐食防止剤および乳化剤は、以下の要求に合
致すべきである。
【0003】すなわち、鉄金属に対する明らかな腐食防
止性、鉱油に対する乳化力、また選択された非イオン性
化合物との組合せにおいて、発泡または迅速な泡の崩壊
、微生物の成長抑制である。
止性、鉱油に対する乳化力、また選択された非イオン性
化合物との組合せにおいて、発泡または迅速な泡の崩壊
、微生物の成長抑制である。
【0004】これらの要求のうちほんのいくつかしか、
ヨーロッパ特許第0,127,132号明細書に列挙さ
れた化合物によって達成されない。この公報は、既に式
ヨーロッパ特許第0,127,132号明細書に列挙さ
れた化合物によって達成されない。この公報は、既に式
【0005】
【化3】
(式中、RはC6 〜C12−アルケニル基である)
で表されるアルケニル琥珀酸およびこれを腐食防止剤と
して使用する方法を既に開示している。
で表されるアルケニル琥珀酸およびこれを腐食防止剤と
して使用する方法を既に開示している。
【0006】しかしながら、これらの化合物は、乳化力
が不充分であり、そのため使用すべき乳化剤の保存寿命
が不充分となってしまう。更にまた、これらの化合物を
含有する乳化剤は発泡する傾向があり、それ故に該乳化
剤が高い機械的影響下に曝される破砕等の操作法におい
て不利益を来す。
が不充分であり、そのため使用すべき乳化剤の保存寿命
が不充分となってしまう。更にまた、これらの化合物を
含有する乳化剤は発泡する傾向があり、それ故に該乳化
剤が高い機械的影響下に曝される破砕等の操作法におい
て不利益を来す。
【0007】上記した不利益は、以下に記載する本発明
によるより長い鎖のアルケニル琥珀酸モノアミド類によ
って克服できる。これらのより長い鎖のアルケニル琥珀
酸モノアミド類を用いて達成される乳化剤の乳白光は、
短い鎖のものと比較して乳化剤の分散がより細かいこと
を示し、従って保存寿命が長いことを示している。すな
わち、この乳化剤がより長時間使用できる。本発明によ
るより長い鎖のアルケニル琥珀酸モノアミドは、より短
い鎖の化合物の場合には見られない発泡および泡の崩壊
の低い傾向の要件も満足する。
によるより長い鎖のアルケニル琥珀酸モノアミド類によ
って克服できる。これらのより長い鎖のアルケニル琥珀
酸モノアミド類を用いて達成される乳化剤の乳白光は、
短い鎖のものと比較して乳化剤の分散がより細かいこと
を示し、従って保存寿命が長いことを示している。すな
わち、この乳化剤がより長時間使用できる。本発明によ
るより長い鎖のアルケニル琥珀酸モノアミドは、より短
い鎖の化合物の場合には見られない発泡および泡の崩壊
の低い傾向の要件も満足する。
【0008】
【発明の開示】従って、本発明は、式
【0009】
【化4】
または
【0010】
【化5】
(式中、Rは分枝鎖または直鎖であり得るC13〜C3
0−アルケニル基、好ましくはC15〜C21−アルケ
ニル基であり、そしてMe+ はアルカリ金属イオン、
プロトンまたは式 +NHR1 R2 R3 のアンモ
ニウムイオンであり、そしてR1 、R2 およびR3
は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−ヒドロ
キシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基である)
で表されるアルケニル琥珀酸モノアミドおよびこれらを
腐食防止剤として使用する方法に関するものである。
0−アルケニル基、好ましくはC15〜C21−アルケ
ニル基であり、そしてMe+ はアルカリ金属イオン、
プロトンまたは式 +NHR1 R2 R3 のアンモ
ニウムイオンであり、そしてR1 、R2 およびR3
は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−ヒドロ
キシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基である)
で表されるアルケニル琥珀酸モノアミドおよびこれらを
腐食防止剤として使用する方法に関するものである。
【0011】オレフィンおよび無水マレイン酸からの出
発原料として使用される無水アルケニル琥珀酸の製造は
公知である。このアルケニル琥珀酸モノアミドは、1モ
ルの無水アルケニル琥珀酸と少なくとも2モルのアンモ
ニアとを反応させることによって得られ、そしてアンモ
ニウム塩の形態でアルケニル琥珀酸モノアミドが得られ
る。アンモニア水を使用した場合には、アルケニル琥珀
酸モノアミドのアンモニウム塩が水溶液中に形成される
。アンモニアをその他の塩基で置き換えることによって
、上記モノアミドの別の塩を製造できる。腐食防止剤と
して使用するのが特に好ましい塩類として、アルカノー
ルアミン類、例えばトリエタノールアミンまたはトリイ
ソプロパノールアミン類が挙げられ、これらはまず形成
されたアンモニウム塩を高温下にアルカノールアミンの
水溶液中で反応させることによって製造される。
発原料として使用される無水アルケニル琥珀酸の製造は
公知である。このアルケニル琥珀酸モノアミドは、1モ
ルの無水アルケニル琥珀酸と少なくとも2モルのアンモ
ニアとを反応させることによって得られ、そしてアンモ
ニウム塩の形態でアルケニル琥珀酸モノアミドが得られ
る。アンモニア水を使用した場合には、アルケニル琥珀
酸モノアミドのアンモニウム塩が水溶液中に形成される
。アンモニアをその他の塩基で置き換えることによって
、上記モノアミドの別の塩を製造できる。腐食防止剤と
して使用するのが特に好ましい塩類として、アルカノー
ルアミン類、例えばトリエタノールアミンまたはトリイ
ソプロパノールアミン類が挙げられ、これらはまず形成
されたアンモニウム塩を高温下にアルカノールアミンの
水溶液中で反応させることによって製造される。
【0012】遊離したアンモニアは、上記アルカノール
アミンの水溶液を加熱し、ついで激しい窒素流を上記溶
液に通過させることによって完全に除去することができ
る。アンモニアの除去は、一定量の水を付加的に留去す
ることによってサポートすることができ、これは一定の
濃度の活性物質を同時に得ることが可能となる。
アミンの水溶液を加熱し、ついで激しい窒素流を上記溶
液に通過させることによって完全に除去することができ
る。アンモニアの除去は、一定量の水を付加的に留去す
ることによってサポートすることができ、これは一定の
濃度の活性物質を同時に得ることが可能となる。
【0013】上記のアルケニル琥珀酸モノアミドは明ら
かに水溶性であるかまたは、鉱油とともに容易に乳化可
能な生成物を与える。これらの生成物は、水性の冷却用
の潤滑剤、切断およびロール用の液体における腐食防止
剤として使用できる。これらの水性の冷却用の潤滑剤は
、反応生成物を攪拌して要求される量の水に入れるかあ
るいはこれらを混合し、そして水中で得られた濃縮物を
乳化することによって製造される。ドリル、剪断および
ロール用の液体に使用される濃度は、約0.1〜10重
量%、好ましくは2〜10重量%である。上記の濃度は
、これら自身の使用並びに鉱油との上記の組合せについ
て言う。
かに水溶性であるかまたは、鉱油とともに容易に乳化可
能な生成物を与える。これらの生成物は、水性の冷却用
の潤滑剤、切断およびロール用の液体における腐食防止
剤として使用できる。これらの水性の冷却用の潤滑剤は
、反応生成物を攪拌して要求される量の水に入れるかあ
るいはこれらを混合し、そして水中で得られた濃縮物を
乳化することによって製造される。ドリル、剪断および
ロール用の液体に使用される濃度は、約0.1〜10重
量%、好ましくは2〜10重量%である。上記の濃度は
、これら自身の使用並びに鉱油との上記の組合せについ
て言う。
【0014】乳化剤濃縮物は、乳化挙動および腐食保護
を最適化するための付加的な助剤を含有する。このため
に使用される例として式 R4 −O−(CH2 −CH2 −O)n H(式中
、R4 はC10〜C20−アルキル基、アルケニル基
またはアルキルフェニル基であり、そしてnは2〜10
の数を表す)で表されるエポキシレートおよび/または
式 R5 −CO−NR6 R7 (式中、R5 はC10〜C20−アルキル基またはC
10〜C20−アルケニル基であり、そしてR6 およ
びR7 は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−
ヒドロキシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基で
ある)で表される脂肪酸アルカノールアミド類が挙げら
れる。これらの生成物は、各々約20〜40%の量で乳
化剤濃縮物中に存在できる。
を最適化するための付加的な助剤を含有する。このため
に使用される例として式 R4 −O−(CH2 −CH2 −O)n H(式中
、R4 はC10〜C20−アルキル基、アルケニル基
またはアルキルフェニル基であり、そしてnは2〜10
の数を表す)で表されるエポキシレートおよび/または
式 R5 −CO−NR6 R7 (式中、R5 はC10〜C20−アルキル基またはC
10〜C20−アルケニル基であり、そしてR6 およ
びR7 は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−
ヒドロキシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基で
ある)で表される脂肪酸アルカノールアミド類が挙げら
れる。これらの生成物は、各々約20〜40%の量で乳
化剤濃縮物中に存在できる。
【0015】
【実施例】実施例1
ペンタプロペニル琥珀酸モノアミドのトリエタノールア
ミン/ナトリウム塩300gの精製水および300g(
4.4モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸
留口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口
フラスコに導入し、そしてこの混合物を、0℃に冷却す
る。次いで、696g(2.0モル)のペンタプロペニ
ル琥珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保持し
ながら30分かけて添加する。滴下が終了した後、この
混合物を、更に3時間30℃で攪拌する。
ミン/ナトリウム塩300gの精製水および300g(
4.4モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸
留口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口
フラスコに導入し、そしてこの混合物を、0℃に冷却す
る。次いで、696g(2.0モル)のペンタプロペニ
ル琥珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保持し
ながら30分かけて添加する。滴下が終了した後、この
混合物を、更に3時間30℃で攪拌する。
【0016】298g(2.0モル)のトリエタノール
アミンを、このアンモニウム塩溶液に添加し、次いで、
96g(1.2モル)のNaOH(50%濃度)を添加
する。この混合物をゆっくりと(約2時間)攪拌しなが
ら加熱すると、アンモニアが逃避し、そしてオレフィン
が留去する。約80%の活性化合物含有量を有する約1
090gの暗色液体が得られる。この実施例に使用され
た粗製の無水ペンタプロペニル琥珀酸は、以下の主要な
組成有している。 無水ペンタプロペニル琥珀酸
約57%無水ヘキサペンタプロペニル琥珀
酸 約10%無水ヘプタペンタ
プロペニル琥珀酸 約 3%
ペンタプロピレン
約22%。
アミンを、このアンモニウム塩溶液に添加し、次いで、
96g(1.2モル)のNaOH(50%濃度)を添加
する。この混合物をゆっくりと(約2時間)攪拌しなが
ら加熱すると、アンモニアが逃避し、そしてオレフィン
が留去する。約80%の活性化合物含有量を有する約1
090gの暗色液体が得られる。この実施例に使用され
た粗製の無水ペンタプロペニル琥珀酸は、以下の主要な
組成有している。 無水ペンタプロペニル琥珀酸
約57%無水ヘキサペンタプロペニル琥珀
酸 約10%無水ヘプタペンタ
プロペニル琥珀酸 約 3%
ペンタプロピレン
約22%。
【0017】実施例2
370gの実施例1で得られた生成物、310gのトー
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
【0018】比較例A
トリプロペニル琥珀酸モノアミドのトリエタノールアミ
ン/ナトリウム塩150gの精製水および150g(2
.2モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸留
口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口フ
ラスコに導入し、そしてこの混合物を、5℃に冷却する
。次いで、224g(1.0モル)のトリプロペニル琥
珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保持しなが
ら15分かけて滴下する。滴下が終了した後、この混合
物を、更に3時間30℃で攪拌する。149g(1.0
モル)のトリエタノールアミンを添加し、次いで48g
(0.6モル)のNaOH(50%濃度)を添加する。 この混合物を窒素ガス溶液に通過させながら、約1〜2
時間かけて110℃に加熱する。299gのアンモニア
が2時間に渡って110℃で留去する。固形分含有量を
、83gの水で79%にする。約18%の水分含有量を
有する469gの生成物が得られる。
ン/ナトリウム塩150gの精製水および150g(2
.2モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸留
口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口フ
ラスコに導入し、そしてこの混合物を、5℃に冷却する
。次いで、224g(1.0モル)のトリプロペニル琥
珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保持しなが
ら15分かけて滴下する。滴下が終了した後、この混合
物を、更に3時間30℃で攪拌する。149g(1.0
モル)のトリエタノールアミンを添加し、次いで48g
(0.6モル)のNaOH(50%濃度)を添加する。 この混合物を窒素ガス溶液に通過させながら、約1〜2
時間かけて110℃に加熱する。299gのアンモニア
が2時間に渡って110℃で留去する。固形分含有量を
、83gの水で79%にする。約18%の水分含有量を
有する469gの生成物が得られる。
【0019】比較例B
テトラプロペニル琥珀酸モノアミドのトリエタノールア
ミン/ナトリウム塩150gの精製水および150g(
2.2モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸
留口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口
フラスコに導入し、そしてこの混合物を、0〜5℃に冷
却する。次いで、266g(1.0モル)のテトラプロ
ペニル琥珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保
持しながら15分かけて滴下する。滴下が終了した後、
この混合物を、更に3時間30℃で攪拌する。149g
(1.0モル)のトリエタノールアミンを添加し、この
混合物を5分間攪拌し、次いで48g(0.6モル)の
NaOH(50%濃度)を添加する。この混合物を窒素
ガス溶液に通過させながら、約1〜2時間かけて110
℃に加熱する。270gのアンモニア水が2時間に渡っ
て110℃で留去する。固形分含有量を、48.8gの
水で80.8%にする。重量:494g。
ミン/ナトリウム塩150gの精製水および150g(
2.2モル)の25%濃度アンモニア水溶液を、まず蒸
留口、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された四つ口
フラスコに導入し、そしてこの混合物を、0〜5℃に冷
却する。次いで、266g(1.0モル)のテトラプロ
ペニル琥珀酸を、冷却しながら10〜20℃の温度に保
持しながら15分かけて滴下する。滴下が終了した後、
この混合物を、更に3時間30℃で攪拌する。149g
(1.0モル)のトリエタノールアミンを添加し、この
混合物を5分間攪拌し、次いで48g(0.6モル)の
NaOH(50%濃度)を添加する。この混合物を窒素
ガス溶液に通過させながら、約1〜2時間かけて110
℃に加熱する。270gのアンモニア水が2時間に渡っ
て110℃で留去する。固形分含有量を、48.8gの
水で80.8%にする。重量:494g。
【0020】比較例C
370gの比較例Aで得られた生成物、310gのトー
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
【0021】比較例D
370gの比較例Bで得られた生成物、310gのトー
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
ル油脂肪酸ジエタノールアミド、160gのオレイルア
ルコールポリグリコールエーテル(2モルのエチレンオ
キサイド)および160gのノニルフェニルポリグリコ
ールエーテル(2モルのエチレンオキサイド)を室温で
混合し、そして透明な溶液が形成されるまで攪拌する。
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
Claims (5)
- 【請求項1】 式 【化1】 または 【化2】 (式中、Rは分枝鎖または直鎖であり得るC13〜C3
0−アルケニル基、好ましくはC15〜C21−アルケ
ニル基であり、そしてMe+ はアルカリ金属イオン、
プロトンまたは式 +NHR1 R2 R3 のアンモ
ニウムイオンであり、そしてR1 、R2 およびR3
は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−ヒドロ
キシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基である)
で表されるアルケニル琥珀酸モノアミド。 - 【請求項2】 請求項1のアルケニル琥珀酸モノアミ
ドを水−および/または鉱油−含有調合物における腐食
防止剤として使用する方法。 - 【請求項3】 式 R4 −O−(CH2 −CH2 −O)n H(式中
、R4 はC10〜C20−アルキル基、アルケニル基
またはアルキルフェニル基であり、そしてnは2〜10
の数を表す)で表されるエポキシレートおよび/または
式 R5 −CO−NR6 R7 (式中、R5 はC10〜C20−アルキル基またはC
10〜C20−アルケニル基であり、そしてR6 およ
びR7 は同一かまたは異なっていて、水素原子、2−
ヒドロキシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基で
ある)で表される脂肪酸アルカノールアミド類と一緒に
、請求項1のアルケニル琥珀酸モノアミドを水−および
/または鉱油−含有調合物における腐食防止剤として使
用する方法。 - 【請求項4】 請求項1のアルケニル琥珀酸モノアミ
ドを含有する水−および/または鉱油−含有腐食防止剤
。 - 【請求項5】 請求項1のアルケニル琥珀酸モノアミ
ド0.1〜10重量%の含有する水−および/または鉱
油−含有腐食防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE40200612 | 1990-06-23 | ||
DE4020061 | 1990-06-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04230251A true JPH04230251A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=6408950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3148962A Withdrawn JPH04230251A (ja) | 1990-06-23 | 1991-06-20 | アルケニル琥珀酸モノアミドの塩類およびこれらを金属作動油のための腐食防止剤および乳化剤として使用する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0464473B1 (ja) |
JP (1) | JPH04230251A (ja) |
AT (1) | ATE109455T1 (ja) |
CA (1) | CA2045205A1 (ja) |
CS (1) | CS191091A2 (ja) |
DE (1) | DE59102414D1 (ja) |
ES (1) | ES2061115T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100318700B1 (ko) * | 1992-08-22 | 2002-08-27 | 클라리안트 게엠베하 | 금속가공보조제로서의알킬석신산또는알케닐석신산유도체 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2982634A (en) * | 1959-01-27 | 1961-05-02 | Socony Mobil Oil Co Inc | Alkenyl succinamic acid deicer |
US3256196A (en) * | 1963-11-13 | 1966-06-14 | Sinclair Research Inc | Amide load carrying agent |
DE3319183A1 (de) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
US4579922A (en) * | 1983-08-02 | 1986-04-01 | Arakawa Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Emulsifier for emulsion polymerization |
DE3501180A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salze von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren |
DE3534439A1 (de) * | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
-
1991
- 1991-06-19 AT AT91110057T patent/ATE109455T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-19 DE DE59102414T patent/DE59102414D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-19 ES ES91110057T patent/ES2061115T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-19 EP EP91110057A patent/EP0464473B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-20 JP JP3148962A patent/JPH04230251A/ja not_active Withdrawn
- 1991-06-21 CS CS911910A patent/CS191091A2/cs unknown
- 1991-06-21 CA CA002045205A patent/CA2045205A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100318700B1 (ko) * | 1992-08-22 | 2002-08-27 | 클라리안트 게엠베하 | 금속가공보조제로서의알킬석신산또는알케닐석신산유도체 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE109455T1 (de) | 1994-08-15 |
EP0464473B1 (de) | 1994-08-03 |
ES2061115T3 (es) | 1994-12-01 |
EP0464473A1 (de) | 1992-01-08 |
CS191091A2 (en) | 1991-12-17 |
CA2045205A1 (en) | 1991-12-24 |
DE59102414D1 (de) | 1994-09-08 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980903 |