KR100318700B1 - 금속가공보조제로서의알킬석신산또는알케닐석신산유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 경우에 따라, 일반식 (IIa) 및/또는 (IIb)의 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는, 일반식(Ia) 및/또는 일반식(Ib)의 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염에 관한 것이다.
상기식에서,
R1, R2, A, R3, R4, n, m 및는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 알케닐석신산 무수물을 일반식(IV)의 알콕시알킬아민과 반응시키되, 당해 반응을 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기의 존재하에 수행하거나, 또는 반응 후 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기를 기함을 특징으로 하여, 경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알케닐석신산 이미드외의 혼합물로서 존재하는, 일반식(Ia) 및/또는 (Ib)의 알케닐석신산 알콕시알킬-반-이미드의 염을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R3, n, m 및 A는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은, 경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로 존재하는 일반식 (Ia) 및/또는 (Ib)의 알케닐석신산 알콕시알킬-반-이미드의 염을 포함하는 금속가공용 수성 및/또는 오일-함유 제형, 및 부식방지제, 냉각 윤활제 및 금속가공 보조제로서의 이의 용도에 관한 것이다.

Description

금속 가공 보조제로서의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 유도체
금속 가공 보조제의 사용은 금속의 다양한 예비처리 및 후처리 가공 공정에 확장되고 있다. 가공 분야에는 금속 부품의 절단 성형 및 비절단 성형이 포함된다. 절단 성형에는 드릴링(drilling) 및 절단 오일이 사용되고, 비절단 성형에는 밀링(milling) 및 연삭 오일이 사용된다.
유화성 금속 가공 유체 중의 부식방지제 및 유화제는 다음의 필요조건을 만족시켜야 한다:
1. 철 금속과 관련하여서는 현저한 부식 방지 특성,
2. 선택된 비이온성 화합물과 혼합될 수 있는 광유와 관련하여서는 유화력,
3. 낮은 발포 경향 또는 발포체의 급속한 붕괴 경향, 및
4. 미생물 성장의 예방.
이들 필요조건은 이미 공지되어 있는 화합물들에 의해서는 단지 부분적으로 만 충족된다. C6-C12-알케닐석신산 반-아미드의 염 및 이의 부식방지제로서의 용도는 유럽 특허원 제127 132호에 공지되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 적절한 유화력을 나타내지 못하며, 결과적으로 사용될 유액의 부적절한 유효 수명을 초래한다. 또한, 이들 화합물을 포함하는 유액은 높은 기계적 작용력하에 노출되는 경우, 특히 연삭과 같은 가공 공정 동안 불리하게 작용하면서 발포되는 경향이 있다.
C6-C18-알케닐석신산 반-아미드의 알칸올아민 염(여기서, 당해 반-아미드의 제조에는 C1-C10-알킬 쇄를 갖는 1급 아민이 사용된다)은 독일연방공화국 특허원 제 33 00 874호에 기술되어 있다.
독일연방공화국 특허원 제33 41 013호에는 C6-C18-알케닐석신산 반-아미드(여기서, 당해 반-아미드의 제조에는 탄소수 1 내지 10의 2급 아민이 사용된다)가 기술되어 있다.
또한, 상술한 필요조건은 이들 화합물을 사용함으로써 완전히 만족시킬 수는 없다.
본 발명의 목적은 상술한 특성을 모두 나타내는 알킬석신산 또는 알케닐석신산 유도체를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명을 통해, 당해 목적이 아민 성분으로서, 알콕시알킬아민을 함유하며, 필요할 경우, 에스테르 그룹으로서 알콜아민을 함유하는 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-아미드의 염 및 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-아미드의 염에 의해 달성됨을 밝혀냈다.
본 발명은, 경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는 일반식(Ia) 및/또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염에 관한 것이다.
상기식에서,
R1은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬, 바람직하게는 C9-C18-알케닐 또는 C9-C18-알킬이고,
R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
A는 -CH2-CH2-0- 또는 -CH(R4)-CH2-0-이고,
R3은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C1-C18-알킬이고,
R4는 수소 또는 메틸이며,
n은 1 내지 6의 수이고,
m은 0 내지 8의 수이며,
는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온이고,
R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(Cl-C6)-알킬, 특히 2-하이드록시에틸 및 2-하이드록시프로필이다.
일반식(IIa) 및 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르 아민염 및 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드는 일반식(Ia) 및 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염의 제조시 부산물로써 생성될 수 있으며, 통상적으로 일반식(Ia) 및 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염과의 혼합물로서 0 내지 40중량%, 바람직하게는 0 내지 20중량%의 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 알킬석신산 또는 알케닐석신산 무수물을 20 내지 120℃, 바람직하게는 60 내지 100℃의 온도에서 일반식(IV)의 알콕시알킬아민과 1:0.7 내지 2.5, 바람직하게는 1:0.8 내지 1.2의 몰비로 반응시키되, 당해 반응을 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기의 존재하에 수행하거나, 또는 반응후에 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기를 가함을 특징으로 하여, 경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는 일반식(Ia) 및/또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-C18-알킬이고,
A는 -CH2-CH2-0-또는 -CH(R4)-CH2-0-이며,
R4는 수소 또는 메틸이고,
n은 1 내지 6의 수이며,
m은 0 내지 8의 수이다.
사용되는 염기는 알칼리 금속 수산화물, 일반식 NR5R6R7의 알칸올아민 또는 이들의 혼합물이다. 염기는 통상적으로 알칸올아민에 대해 등몰량으로 사용된다.
출발 물질로서 사용되는 알킬석신산 또는 알케닐석신산 무수물의 제조는 올레핀과 말레산 무수물의 반응에 의해 수행되며 공지되어 있다. 바람직한 올레핀은 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌의 올리고머, 및 내부 이중 결합을 갖는 올레핀이다.예를 들어, n-도데세닐석신산 무수물은 n-도덱-1-엔을 적합한 자유 라디칼 억제제의 존재하에 3 내지 1Obar의 압력하에 150 내지 230℃의 온도에서 말레산 무수물과 반응시켜 제조할 수 있다. 이와 같이 수득한 알케닐석신산 무수물을 증류 또는 재결정화에 의한 정제후에, 또는 직접 본 발명에 따른 화합물을 제조하는데 사용할 수 있다.
알콕시알킬아민, 예를 들면, 3-부톡시프로필아민 또는 3-메톡시프로필아민은 알콜에 아크릴로니트릴을 가한 다음, 후속적으로 수소화시켜 제조할 수 있다.
경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산이미드와의 혼합물로서 존재하는, 본 발명에 따른 일반식(Ia) 및/또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염은 수성 및/또는 오일함유 제형 또는 금속 가공 유체에서 금속 가공 보조제로서, 특히 부식방지제 및 유화제로서 사용된다.
또한, 본 발명은, 경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는 일반식(Ia) 및/또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 상술한 염을 포함하는, 금속 가공용, 특히 냉각 윤활제로서 사용하기 위한 수성 및/또는 오일-함유 제형에 관한 것이다.
경우에 따라, 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산반-에스테르 아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 염과의 혼합물로서 존재하는, 상술한 방법에 의해 제조된 일반식 (Ia) 및/또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염은 투명한 수용액을 형성하며, 광유를 사용하는 경우에는 물 속에서 용이하게 유화될 수 있는 제형을 제공한다. 이들 화합물은 오일 함유 및/또는 수성 제형 중에서 유화제 및 부식방지제로서 농축된 형태로 사용된다. 경우에 따라, 일반식 (IIa) 및/또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 반-에스테르아민의 염 및/또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와의 혼합물로서 존재하는, 일반식(Ia) 및 /또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염의 제형 중에서의 농도는 사용시의 농도보다 높으며, 통상적으로 10 내지 80중량%이다. 당해 제형을, 예를 들어, 드릴링, 절단, 연삭 및 밀링 유체 중에서의 절단 또는 비절단 성형을 위해 물로 희석한다. 제형을 제조하기 위해, 본 발명에 따른 생성물을 필요량의 물 속에서 교반시키거나, 또는 광유 또는 광유/물과 혼합한다. 생성된 수성 또는 오일 함유 제형은 통상적으로 사용하기 전에 물로 희석하거나 유화시킨다. 희석비는 통상적으로 1:10 내지 1:100이다. 금속 가공 유체, 예를 들어, 드릴링, 절단, 연삭 및 밀링 유체 중의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염의 사용량은 통상적으로 약 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 10중량% 이다. 상술한 양은 당해 생성물을 금속 가공 도중 물 속에서 사용하느냐, 아니면 광유/물 유액 중에서 사용하는냐에 따라 달라진다. 금속 가공 유체는 냉각 윤활제로도 사용됨을 주지하여야 한다.
알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드 염은 광유를 함유하는 수성 금속 가공 유체 중에서는 부식방지 효과를 갖는 유화제로서 사용되고, 광유를 함유하지 않는 수성 금속 가공 유체 중에서는 부식방지제로서 사용된다. 이들은 통상적인 광유, 특히 나프텐계 및 파라핀계 광유, 및 혼합 기재상의 광유와 혼합하기에 적합하다.
제형 또는 금속 가공 유체는 유화 특성 및 부식 방지 특성을 최적화시키기 위한 추가의 보조제를 포함할 수 있다. 당해 목적에 특히 유리한 보조제는 일반식(V)의 옥시에틸레이트이다.
상기식에서,
R8은 C10-C22알킬, C10-C22알케닐 또는 총 탄소수 10 내지 20의 알킬페닐이고,
p는 2 내지 10의 수이다.
일반식(VI)의 지방산 알칸올아미드도 또한 보조제로서 사용될 수 있다.
상기식에서,
R9는 C10-C22알킬 또는 C10-C22알케닐이고,
R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬, 특히2-하이드록시에틸 또는 2-하이드록시프로필이다.
또한, 일반식(VII)의 에테르-카복실산도 적합한 보조제이다.
상기식에서,
R12는 직쇄 또는 측쇄 C8-C22알킬 또는 C8-C22알케닐 라디칼이고,
q 및 r은 서로 독립적으로 0 내지 10의 값일 수 있으며, 단, 이때 q와 r의 합은 1 이상이고,
X는 수소 또는 알칼리 금속 원자 또는 알칼리 토금속 원자이다.
또한, 일반식(VIII)의 알콕시화 1급 아민도 적합한 보조제이다.
상기식에서,
R13은 C12-C20-알킬, 또는 알케닐, 바람직하게는 C16-C18-알킬이고,
p는 2 내지 10, 바람직하게는 4 내지 6의 수이며,
u는 1 또는 2의 수이고, 단 u가 1인 경우, 수소원자는 질소원자의 유리가(free bond) 위에 위치한다.
또한, 기타의 적합한 보조제로는 지방산 폴리글리콜 에스테르, 특히 알킬 쇄중의 탄소수가 10 내지 22이고 에틸렌 옥사이드 단위수가 4 내지 6인 포화 또는 불포화 지방산, 예를 들어, 에틸렌 옥사이드 단위 수가 4 내지 6인 올레산의 폴리글리콜 에스테르가 있다. 제형은 통상적으로 이들 보조제를 개별적으로, 또는 각각의 양이 약 20 내지 40중량%인 혼합물로서 포함한다. 또한, 당해 목적을 위해 제형은 통상적인 보조제, 예를 들어, 소포제 또는 적합한 방부제를 포함할 수 있다.
특성 묘사를 위해 하기에 사용된 용어, 예를 들어, 산가, 아민가, 염기 질소 및 요오드 색 지수는 다음과 같이 측정하거나 확인한다:
산가의 측정:
산가(물질 1g당 KOH의 mg)을 측정하기 위해, 샘플 0.1 내지 0.5g을 15O㎖들이 유리 비이커에 평량하여 넣은 다음, 이를 에탄올 60 내지 80ml에 용해시키고, 당해 용액을 0.1N 에탄올성 수산화칼륨 용액으로 적정한다. 종말점이 전위차적으로 나타난다[기기: 메트롬 티트로프로세서(Metrohm Titroprocessor) 682, pH 유리 전극이 결합된 도시마트(Dosimat) 665].
염기 질소 및 아민가의 확인:
염기 질소(N의 %)를 확인하기 위해, 샘플 0.1 내지 0.5g을 15Oml들이 유리 비이커에 평량하여 넣고, 빙초산 60 내지 8Oml에 용해시킨 다음, 당해 용액을 빙초산 중의 0.1N 과염소산으로 적정한다. 종말점이 전위차적으로 나타난다(기기: 메트롬티트로프로세서 682, pH 유리 전극이 결합된 도시마트 665).
아민가(물질 1g당 KOH의 mg)를 다음식을 통해 염기 질소에 대한 값으로부터 계산한다:
아민가[KOH의 mg/g] = 염기 N의 % × 5.61/O.l4OO67
요오드 색 지수는 요오드/요오드화 칼륨 용액 중의 유리 요오드의 농도(요오드/요오드화 칼륨 용액 1OOml당 요오드의 mg)를 나타내며, 당해 용액 및 유사한 유형의 액체의 색상 또는 투명도를 특징지우는 역할을 한다. 요오드 색 지수 측정을 위한 기준은 요오드 색상 척도(비교 튜브)이다. 문헌: DIN 534O3.
다음의 구체적인 실시예는 본 발명을 예시하나, 이를 제한하는 것은 아니다.
실시예:
실시예 1
C12/14-알케닐석신산 3-부톡시프로필-반-아미드 트리에탄올암모늄 염의 제조
3-n-부톡시프로필아민 127.5g(1.Omol), 트리에탄올아민 149.1g(1.Omol) 및 물 3Og의 혼합물을 먼저 교반기, 내부 온도계 및 환류 콘덴서가 장착된 1ℓ들이 3구 플라스크에 도입시킨 다음, 공업용 등급의 C12/14-알케닐석신산 무수물(출발 올레핀 혼합물의 쇄 분포: 도데센 65중량%, 테트라데센 35중량%) 279.2g(가수분해가: 401.9mg KOH/g; 1mol)을 0.5시간에 걸쳐 계량하여 넣는다(발열 반응). 주기적으로 냉각시켜 내부 온도를 50℃ 이하로 제한한다. 침가가 완료되면, 후속적으로 혼합물을 50℃에서 추가로 2시간 동안 교반한다. 당해 시점에서, 반응 혼합물은 C12/14-알케닐석신산 3-n-부톡시프로필-반-아미드 트리에탄올암모늄/3-부톡시프로필암모늄 염 약 67% 및 C12/14-알케닐석신산 트리에탄올아민 에스테르 3-n-부톡시프로필암모늄/트리에탄올암모늄 염 약 33%를 함유한다(염기 N측정에 의해 측정함).
50% 농도의 수산화나트륨 용액 48g(0.6mol)을 가하여 반응 혼합물을 알칼리성으로 되게 한다. 요오드 색 지수가 30 내지 40이고 아민가(전위차적으로 측정함)가 171mg KOH/g이며 산가가 46mg KOH/g이고 점도가 1.9Pas[브룩필드(Brookfield), 28℃, 1Orpm]인 연갈황색 액체 642.1g이 수득된다.
실시예 2
C12/14-알케닐석신산 3-메톡시프로필-반-아미드 트리에탄올암모늄 염의 제조
3-메톡시프로필아민 44.6g(0.5mol)을 먼저 30℃에서 실시예 1에 기술된 기기내에 도입시킨 다음, 공업용 등급의 C12/14-알케닐석신산 무수물(출발 올레핀 혼합물의 쇄 분포: 도데센 65중량%, 테트라데센 35중량%) 139.6g(가수분해가: 401.9mg KOH/g, 0.51mol)을 주기적으로 냉각시켜 내부 온도를 50℃ 이하로 유지시키면서 30분에 걸쳐 적가한다(발열 반응). 첨가를 완료하면, 후속적으로 혼합물을 50℃에서 추가로 2시간 동안 교반(염기 N의 조절에 따른 전환률 > 98%)한 다음, 트리에탄올아민 74.5g(0.5mol)을 가하여 중화시킨다. 최종적으로, 30% 농도의 수산화나트륨 용액[pH(탈이온수 중의 1%): 8.4] 39g을 가하여 반응 혼합물이 알칼리성으로 되게 한다. 요오드 색 지수가 20이고 아민가(전위차적으로 측정)가 151mg KOH/g이며 산가가 50.6mg KOH/g인 암황색 액체 296g이 수득된다.
실시예 3
C12/14-알케닐석신산 3-부톡시프로필아미드 메틸디에탄올암모늄 염의 제조
3-부톡시프로필아민 25.5g(0.2mol), N-메틸-디에탄올아민 23.8g(0.2mol) 및 탈이온수 6g의 혼합물에 공업용 등급의 n-C12/14-알케닐석신산 무수물 55.8g(0.2g)을30℃에서 출발(발열 반응)하여 내부 온도를 주기적 냉각에 의해 50℃로 유지시키면서 30분에 걸쳐 적가한 다음, 후속적으로 혼합물을 50℃에서 2시간 동안 교반한다. 이 시점에서, 분석한 바(염기 N)에 따르면 반응 혼합물은 n-C12/14-알케닐석신산 3-부톡시프로필-반-아미드 트리에탄올암모늄/3-부톡시프로필암모늄 염 약 86% 및 n-C12/24-알케닐석신산 트리에탄올아민 에스테르 3-부톡시프로필암모늄/트리에탄올암모늄 염 약 14%를 함유한다. 반응이 종결되면, 50% 농도의 수산화나트륨 9.6g을 사용하여 혼합물을 알칼리성으로 되게 하며, 이렇게 하여 요오드 색 지수가 20이고 아민가가 168mg KOH/g이며 산가가 51mg KOH/g인 황색 점성질 액체 119.1g을 수득한다.
실시예 4
C12/14-알케닉석신산 3-메톡시프로필아미드 트리에탄올암모늄 염의 제조
3-메톡시프로필아민 44.6g(0.5mol)을 주기적으로 냉각시켜 내부 온도가 50℃를 초과하지 않도록 하면서 n-C12/14-알케닐석신산 무수물 139.8g(0.5mol)에 0.5시간에 걸쳐 적가한 다음, 혼합물을 1시간 동안 교반하고, 이를 트리에탄올아민 75.6g 및 물 14.2g의 혼합물로 중화시켜 50℃에서 1시간 동안의 후반응후 반-아미드/에스테르 비가 93.7(염기 N에 의한 분석)인 반응 혼합물을 수득한다. 50%농도의 수산화나트륨 용액 24g으로 혼합물을 알칼리성으로 되게 하여 아민가가 KOH 16Omg/g이고 산가가 KOH 46mg/g이며 점도가 2.3Pas인 암황색 액체 291.6g을 수득한다.
실시예 5
트리프로필석신산 3-메톡시프로필아미드 트리에탄올암모늄 염의 제조
3-메톡시프로필아민 44.6g(0.5mol), 트리에탄올아민 74.5g(0.5mol) 및 물 13.6g의 혼합물에 공업용 등급의 트리프로페닐석신산 무수물 111.5g(0.5mol)을 30℃에서 출발하여 주기적으로 냉각시켜 내부 온도가 50℃를 초과하지 않도록 하면서 0.5시간에 걸쳐 적가한 다음, 혼합물을 이 온도에서 추가로 2시간 동안 교반한다. 이 시점에서, 반응 혼합물은 반-아미드 약 63% 및 반-에스테르 37%를 함유한다. 50% 농도의 수산화나트륨 용액 24g을 사용하여 혼합물이 알칼리성으로 되게 하여 아민가가 2O6mg KOH/g이고 산가가 56mg KOH/g인 담황색 점성질 액체 266.2g을 수득한다.
[표 1]: 알킬석신산 또는 알케닐석신산 3-알콕시프로필아미드의 적용 특성
표 1에 대한 주:
1) 발포 특성을 측정하기 위해, 각각의 경우에 시험 생성물의 3% 농도의 수용액 5Oml를 눈금이 매겨진 1OOml들이 측정 실린더에 넣고, 실린더를 유리 마개로 밀폐시킨 다음, 수평 방향으로 20회 격렬하게 진탕시킨다. 상기 표에서 언급한 기간동안 기다린 다음 발포체의 양(ml)을 측정함으로써 평가를 수행한다.
시험 공정에 대한 정보:
유화 혼합물 18%, 노닐페놀 에톡실레이트 4%, 물 2% 및 나프탈렌계 광유 78%를 포함하는 제형에 대해 시험을 수행한다.
유화 혼합물:
실시예에 따른 생성물 37%
올레일 알콜 + 2EO(에틸렌 옥사이드) 32%
토올유 지방산 디에탄올아미드 31%

Claims (16)

  1. 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0-또는 일반식 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5,R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
  2. 알케닐석신산 무수물을 20 내지 120℃의 온도에서 일반식(IV)의 알콕시알킬아민과 1:0.7 내지 2.5의 몰 비로 반응시키되, 당해 반응을 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기의 존재하에 수행하거나, 반응 후 일반식(IV)의 알콕시알킬아민에 대한 등몰량의 염기를 첨가함을 특징으로 하여, 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0-또는 일반식 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
  3. 제2항에 있어서, 알칼리 금속 수산화물, 일반식 NR5R6R7의 알칸올아민 또는 이들의 혼합물이 염기로서 사용되는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 2-부톡시프로필아민 및 3-메톡시프로필아민이 일반식(IV)의 알콕시알킬아민으로서 사용되는 방법.
  5. 제1항에 따르는 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염을 포함하는, 금속 가공용으로서 사용하기 위한 수성 또는 오일 함유 제형.
  6. 제5항에 있어서, 제1항에 따르는 화합물을 10 내지 80중량%의 양으로 포함하는 제형.
  7. 제1항에 따르는 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드의 염을 포함하는, 금속 가공용으로서 사용하기 위한 수성 또는 오일 함유 금속 가공 유체.
  8. 제7항에 있어서, 제1항에 따르는 화합물을 0.1 내지 IO중량%의 양으로 포함하는, 수성, 오일, 또는 이둘 모두를 함유하는 금속 가공 유체.
  9. 제5항에 있어서, 추가의 보조제로서 일반식(V)의 옥시에틸레이트, 일반식(VI)의 지방산 알칸올아미드, 일반식(VII)의 에테르-카복실산, 일반식(VIII)의 알콕시화 1급 아민 또는 지방산의 폴리글리콜 에스테르를 포함하는 제형.
    상기식에서,
    R8은 C10-C22-알킬, C10-C22-알케닐 또는 총 탄소수 10 내지 20의 알킬페닐이고,
    R9는 C10-C22-알킬 또는 C10-C22-알케닐이며,
    R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 하이드록실-(C1-C6)-알킬이고,
    R12는 직쇄 또는 측쇄 C8-C22-알킬 또는 C8-C22-알케닐 라디칼이며,
    R13은 C12-C20-알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소 또는 알칼리 금속 원자이며,
    p는 2 내지 10의 수이고, 일반식(VIII)에 있어서는 4 내지 6이며,
    q 및 r은 서로 독립적으로 0 내지 10이되, 단 q와 r의 합은 1 이상이고,
    u는 1 또는 2이되, u가 1인 경우, 수소원자는 질소원자의 유리가에 위치한다.
  10. 제9항에 있어서, 보조제를 20 내지 40중량%의 농도로 포함하는 제형.
  11. 제5항에 있어서, 소포제, 방부제 또는 이둘 모두를 포함하는 제형.
  12. 제7항에 있어서, 추가의 보조제로서 일반식(V)의 옥시에틸레이트, 일반식(VI)의 지방산 알칸올아미드, 일반식(VII)의 에테르-카복실산, 일반식(VIII)의 알콕시화 1급 아민 또는 지방산의 폴리글리콜 에스테르를 포함하는 금속 가공 유체.
    상기식에서,
    R8은 C10-C22-알킬, C10-C22-알케닐 또는 총 탄소수 10 내지 20의 알킬페닐이고,
    R9는 C10-C22-알킬 또는 C10-C22-알케닐이며,
    R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 하이드록실-(C1-C6)-알킬이고,
    R12는 직쇄 또는 측쇄 C8-C22-알킬 또는 C8-C22-알케릴 라디칼이며,
    R13은 C12-C20-알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소 또는 알칼리 금속 원자이며,
    p는 2 내지 10의 수이고, 일반식(VIII)에 있어서는 4 내지 6이며,
    q 및 r은 서로 독립적으로 0 내지 10이되, 단 q와 r의 합은 1 이상이고,
    u는 1또는 2이되, u가 1인 경우, 수소원자는 질소원자의 유리가에 위치한다.
  13. 제1항에 있어서, 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드가, 40중량% 이하의 양으로 존재하는 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산의 염 또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와 혼합되어 있는 화합물.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0- 또는 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
  14. 제2항에 있어서, 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드가, 4O중량% 이하의 양으로 존재하는 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산의 염 또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와 혼합되어있는 방법.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0-또는 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5,R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
  15. 제5항에 있어서, 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드가, 4O중량% 이하의 양으로 존재하는 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산의 염 또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와 혼합되어 있는 수성 또는 오일 함유 제형.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0-또는 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
  16. 제7항에 있어서, 알킬석신산 또는 알케닐석신산 알콕시알킬-반-아미드가, 40중량% 이하의 양으로 존재하는 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산의 염 또는 일반식(III)의 알킬석신산 또는 알케닐석신산 이미드와 혼합되어 있는 수성 또는 오일 함유 금속 가공 유체.
    상기식에서,
    R1은 직쇄 또는 측쇄 C6-C30-알케닐 또는 C6-C30-알킬이고,
    R2는 -(CH2)n-0-(A)m-R3이며,
    A는 -CH2-CH2-0- 또는 -CH(R4)-CH2-0-이고,
    R3은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, C1-C18-알킬이고,
    R4는 수소 또는 메틸이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    m은 0 내지 8의 수이며,
    는 알칼리 금속 양이온, 또는 일반식 HNR5R6R7의 암모늄 이온[여기서, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C6-알킬 또는 하이드록시-(C1-C6)-알킬이다]이다.
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