CS244138B2 - Aqueous cooling and lubricating agent - Google Patents
Aqueous cooling and lubricating agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS244138B2 CS244138B2 CS843942A CS394284A CS244138B2 CS 244138 B2 CS244138 B2 CS 244138B2 CS 843942 A CS843942 A CS 843942A CS 394284 A CS394284 A CS 394284A CS 244138 B2 CS244138 B2 CS 244138B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solution
- acid
- salt
- aqueous
- water
- Prior art date
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002826 coolant Substances 0.000 title claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100294106 Caenorhabditis elegans nhr-3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- NHJPVZLSLOHJDM-UHFFFAOYSA-N azane;butanedioic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O NHJPVZLSLOHJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/16—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/24—Metal working without essential removal of material, e.g. forming, gorging, drawing, pressing, stamping, rolling or extruding; Punching metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Předložený vynález se týká vodného chladicího a mazacího prostředku s antikorozní přísadou na bázi polpamidů alkenyljantarové kyseliny.
Jako ochranné prostředky proti korozi jsou již známé různé deriváty jantarové-kyseliny. Tak se například v americkém patentován spisu 6. 3 903 005 popisují reakční produkty anhydridů alkenyljantarové kyseliny s aminokarboxylovými kyselinami obecného vzorce
R-CH-(CIU) -MHp.
I COOH
Z německého patentového spisu 917 027 jo již znáno přidávat jako inhibitor korose к uhlovodíkovým olejům alkyljantarové kyseliny. V prostředcích obsahujících vodu nají váek alkyljantarové kyseliny tu nevýhodu, že s látkami způsobujícími tvrdost vody vytvářejí nerozpustné soli s kovy alkalických zemin a tím ae vylučují, takže pro použití jako ochranné prostředky proti korozi rózpustné ve vodě nejsou vhodné.
Z DE-AS δ. 1 149 843 jsou rovněž známé soli amidokyselin s aminy, které ee získávají reakcí anhydridu jantarové nebo maleinové kyseliny a primárními alkylaminy obsahujícími 4 až 30 atomů uhlíku v alkylovém řetězci, a následující neutralizací s takovýmito aminy, jako přísady do mazadel a paliv s antikorozním účinkem. Tyto sloučeniny jsou vlak rozpustné v oleji, avšak ve většině případů nejsou rozpustné ve vodě; pokud jsou ve vodě rozpustné vytvářejí často intenzívní pěnu nebo při malém pěnění ztrácejí značnou část svého antikorozního účinku.
Předmětem předloženého vynálezu je vodný chládicí a mazací prostředek s antikorozní přísadou na bázi derivátu jantarové kyseliny, který se vyznačuje tín, že jako antikorozní přísadou obsahuje 2 až 5 % hmotnostních polyamidu alkenyljantarové kyseliny obecných vzorců
R-CH-CHo-C0NH
I . +
COO К +
R-CH-CH2-COO К *
CONHg ve kterých znamená alkenylovou skupinu se 6 až 12 atony uhlíku a znamená proton nebo amoniový ion obecného vzorce NHR^RgR^, přičemž .R1 , R2 e R3 jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu в 1 až 12 atomy uhlíku, 2-hydroxyetylovou skupinu nebo 2-hydroxypropylovou skupinu.
Poloemidy alkenyljantarové kyseliny se získávají reakcí 1 mol anhydridu alketyljanterové kyseliny s alespoň 2 mol amoniaku, přičemž se poloamid alkenyljantarové kyseliny získá ve formě amonné soli. Reakce se provádí v inertním organickém rozpouštědle, jeko v petroleteru nebo toluenu, působením plynného amoniaku, přičemž vykryeteluje amonná sůl. Teto reakce ae však může stejně provádět působením vodného amoniaku, přičemž pak amonná sůl vzniká ve formě vodného roztoku. Známými způsoby lze pak rsakcí a minerálními kyselinami vyrobit z amonné soli volnou kyselinu.
Pro použití jeko antikorozní přísady v prostředcích podle vynálezu jsou zvláště výhodné alkanolemoniové soli, zejména mono-, di- nebo tritannoaemoniové soli nebo další alkanolemoniové soU, jako například butyletanolamoniové soH nebo isopropanolamoniové sooi. Tyto soU se získají tak, ie se zprvu vzniklé amonné soU nechají reagovat s vodným roztokem alkanolaminu při zvýšených teplotách, přičemž ve formě plynu uOLká amoiiOak.
Pro dosežeinC dobrého ochranného účinku proti korozi není alce odstřené ní uvolňovaného amoniaku potřebné, avšak k vůli zápachu může tyt pokud možno úplné odstranění zbytků amoniaku žádoucí. Uvolněný amoniak je možno úplně oddsrajnt tím, ie se vodný roztok altanolamoniové soM zahříh na tepotu ;00 °C a roztokem se potom vede prudký proud dusíku. Přídavným ndddetiloiáníe určitého mnoisví vody lze pak odstraňování,’.amelO.aku podpoUt, přičemž lze současně upraait roztok na určitou koncennraci účinné látky.
Shora popsané poloamidy tlkenУljtnttrnié kyseliny jsou prodiucty, které se ve vodě rozpouštěl na čirý roztok popřípadě produkty, které se snadno a které se obecně vyskytuj ve formě viskozoích kapiHo. Tyto produkty se mohou se zvláštní výhodou, pouuivat jako antikorozní přísady ve vodných a chladicích a maaacích kapalinách, zejména však ve vrtných kapalinách, řezných kapalinách a válcovacích kapalinách. Za účelem přípravy těchto vodných chLa^^cích a mazacích prostředků se reakcí produkty přimíchával do potřebného mmoisví vody.
Výhodně se ронИу^! přímo vodné roztoky, jak tyly získány při výrobě těchto produktů. Aplikační koncentrace ve vodných vrtných kapalinách, řezných kapalinách . a válcovacích * kapalinách činí obecně 2 ai 5 % hmoonoosiOích. Popřípadě se mohou přidávat ještě další účinné látky, které jsou známé pro tento účel looUití. Vodné ochranné prostředky proti korozi jsou představ ovány málo pě^Ovými, čilými vodnými roztoky - ei kapalinam typu emuUze.
Vyhlez blíie objasňuj příklady které však jeho rozsah v iádném směru neofteeuUÍ.
Příklad 1
Amonná sůl poloamidu trlpropeoy jantarové kyseliny
Předloží se 70 g koncentrovaného roztoku aeonitku (asi 25% . = asi 1,2 mol . Nj a ' 20 g vody a roztok . se ohladí oa tepotu 0 °C. Potom se přibpe za mícháš během 1 hdioy 112 g (0,5 moD aOtydridu trlpropeoyljaotarové kyseliny, přičemi se vnitřní teplota udržuje oa 0 ai 5 °C. Po utaočenta př^^áO se směs mích ještě 2 'hodiny bez'chlaze0 ' a z^tt . se asi 200 g slabě zbarveného roztoku s obsahem asi 65 % účinné látky.
Příklad 2
Trietθnoaaenoinié sůl pnlntmidu trlpropeoy jantarové kyseliny
200 g (0,5 mol) roztoku - amonné aoU poloamidu trlpropeoyjantarové kyseliny vyrobené p°dle příkladu 1 se zahřívá s 50 m. vody a 15° g (1 moj treetnnotaeinu ' na tepotu 100 °C přičemi se roztokem vede intenzivní proud dusíku. Současně se přes sestupný chladič oMdetiluje asi 50 ml vody, Získá se ilutý roztok ^bea^ící asi 80 % . účinná látky.
Příklad 3
Dietanolвeoniniá sůl poloamidu trlpropeoyjantarové kyseliny
K 200 g (0,5 mol) roztoku amonné soU poloamidu trlprolnotljaotjχnié kyseliny vyrobená podle příkladu 1 se přidá 79 g (0,75 mol) dintannlaeiou a reakčiOí směs se zadívá .oa teplotu 100 °C přičemi se roztokem vede lo^ozív0 proud dusíta. Zírtá se ^uty rnzink produktu s obsahem asi 75 %.
Příklad 4
Etanolanoniová sůL poloenidu tripropeny jantarové tyaeliny
Ke 200 g (0,5 mol) roztoku amonné soli vyrobené podle příkladu 1 se přidá 46 g (0,75 mol) etanoleninu в reakční směs se zahřívá 2 hodiny na teplotu 80 °C, ' přičemž se roztokem vede prudký proud dusíku. Získá se asi 235 g žlutého roztoku s obsahem 70 % účinné látky.
Příklad 5
Anonná sůL poloanidu tetrapropety jantarové kyseliny
Předloží se 70 g koncentrovaného roztoku enoniaku (asi 25% “ asi 1,2 mol NR) в 50 ml vody в směs se octtLedí ne 0 °C. Ze udržování vnitřní teploty ne 0 až 5 °C se potom přikape 133 g (0,5 ml) entydridu tetr в propeny jantarové kyseliny ze míchání během 1 hodiny. Po dokončeném přikepávání so reakční směs míchá ječtě 2 hodiny bez chLazení e poté se získá esi 250 g hnědého roztoku, který obsahuje aai 60 % účinné látky.
P P ík lad6
Trietanolanoniová sůL poloenidu tetrapropeny jantarové tyaeliny
125 g (aai'0,25 nol) roztoku enonné soli vyrobené podle příkladu 5 se zahřívá se 100 g (0,66 nol) trietanolaninu po dobu 2 hodin ne teplotu 100 °C, přičemž se roztokem vede ' proud dusíku. Získá se asi 220 g hnědého roztoku, který obsahuje asi 80 % , účinné látky.
Příklad 7
Amonná sůL poloenidu ok teny jantarové kyseliny
105 g (0,5 ml) entydridu oktety jantarové tyaeliny (který byl vyroben z 1-oktenu в entydridu maBeinové kyseliny) se během 1 hodiny přikape k roztoku 70 g vodného emoinieku (aai 25% = asi ' 1,2 nol) ochlezenénu ne teplotu 0 °C, přičemž se vnitřní . teplota udržuje ne 0 až 5 °C. Směs se míchá jeltě 2 hodiny bez chlazení в získá se asi 170 g slabě žlutě zbarveného roztoku, který obsahuje asi 75 % amonné soli poloanidu okteny jantarové kyseliny.
Příklad 8
Trietanolanoniová sůL poloenidu oktety jantarové tyzeliny g (0,25 nol) roztoku enonné soli poloenidu oktety jantarové kyseliny vyrobené..: podle příkladu 7 se zahřívá se 70 g (0,47 mol). trietanolaninu po dobu 2 hodin na teplotu 100 °C, přičemž uniká amniak. Získá se asi 150 g žlutého roztoku в obsahem účinné látky aai 85 %.
. Příklad 9
Bityletanolamoniová sůL poloanidu oktety jantarové tyaeliny . 85 g roztoku enonné soli poloenidu oktetyljantarové tyaeliny vyrobené podle příkladu 7 se zahřívá se 70 g (0,6 nol) n-butyletanolaninu po dobu 2 hodin ne teplotu 100 °C, přičete uniká enoteBk. Získá se asi 150 g žlutého roztoku, který obsahuje aai 85 % účinné látky.
Isopropanolamoniová sůl poloamidu okteityJantarové kyseliny
Fříkl-e d 10
8 (0,25 mol) roztoku amonné sod poloamidu oktemljantarové kyseliny vyrobené podle příkladu 7 se míchá s 50 g (0,66 moo) iso^opano-aminu (1-amino-2-prcpanolu) po dobu 2 hodin při tep^tě 100 °C přičemž se roztokem vede proud dusíku. Získá se asi 125 g žlutého roztoku s obsahem esi 90 % účinné látky.
Srovnávací příklad A g- (0,1 moo) t^po^en/Jantarové kyseliny (vyrobené hydrolýzou anltydridu triprcienyljantaroYé kyseliny) se míchá s 50 g (0,33 mol) treetaioaaminu a 20 g vody při teplotě 80 °C až vznikne čirý roztok. 2íská se 95 g světle dutého roztoku, který obsahuje asi 80 % účinné látky.
Srovnávací příklad B g (0,1 moo) tripropenyJantarové kyseliny se míchá se 30 g (0,28 moo) dietanolsmnu a 20 g vody pi tep!otě 80 °C až vznikne čirý roztok. Zísta se 75 g čirého roztoku o obsahu - asi 73 % účinné látky.
Srovnávací příklad C g (0,1 moo) t^rp^x^open^y-jant^ax^c^vé kyseliny se míchá s 15 g (0,25 mpl) etenolaminu a 10 ' g vody při teplot 80 °C až do vzniku čirého roztoku. Získá se 50 g čirého roztoky který obsahuje 80 ' » účinné ' látky.
VLastnoosi produktů vyrobených podle příkladů 1 až 10 a srovnávacích produktů A až C jsou shrnuty v následdjící tabulce:
)
244(36 σ>
oo bvo cn
CM
CO σ>
co σ\
I I I I I I I I I I I I
Λί t
Λ
I
I
I
I
I
I
I
I
I I I
I I
I
I
I
I
I
I.
I ·&
Φ 0 f~S Ό 5 Я o rd t>
X) O
ι | ||
С ’ >α> | íb | |
0 | а | |
0 | Μ | |
>0 CX | N | 5 |
0 | ω | |
Л | ||
0 | ΧΡ | |
Ю | 0 | rd CM |
0 | 0 | Ή |
0 | >0 | Χ> |
N | Ο. |
oo co” σ>
00* b00* bco*
00**
MO oo*
Ό oo* kO co* m
oo* bco*
ДАА4 tlil
I 1 | 1 1 1 1 | ω | |
Ή | Ή | 1 1 | 1 |
о | ο | 1 | Ή |
Sd | Μ | 1 | и |
TS | ТЭ | 1 | Ή |
3 | 1 | ТЭ | |
Μ | Μ | 5 | |
•Η | •Η | N | |
rd | Η | Ή | •Η |
0 | 0 | ϋ | rd |
η. | ο. | Μ | 0 |
Ο | ο | τ> 3 | Ω. ο |
1 | 1 | Μ •Η | MD |
*>> | *>> | Η | 0 |
Й | Й | 0 | rd |
•Η | •Η | Ω. | •rd |
Ю | o | ω |
Cb
OO b\o
ΙΓΧ
I I I I I I I 1
I I
I 1 I
I I I I ! I
I I
I
I
co
JM rd
JD
S €4
Jd о Ρ t9 О й | х—' >0 *0 О > XD | )Ф Ό О ь | .0 и хе 0 •Н Ό О Л | л | |||
ϋ | к^х | 0 | 0 | Ό | *Г | ||
Ο | 0 | > | Ό | Ф | см | ||
ад | > | 0 | см | 0 | |||
ο | о, | О | ,М | 0 | Д | о | |
CM | Н | о | 2 | о | •н | Ω. | |
X | 0 | •rd | Р | •н | о | ||
Χ3 | Р | Р | N | ад | ад | ||
0 | О | W | О | ад | Ό | Ό | |
rd | 0 | 0 | й | »0 | *0 | О | О |
Д | Ό | Ό | О | о | |||
к | О | о | О | ||||
0 | m | о | о | см | см |
Ό CO r4 Λ Ή
*
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I .
I
I
o Й
A
I I
I
I
I
I
I I I t
I I
I
I
I
I I cm *0
XS OJ *3
•Η N
w | o | ||||
0 | fa | ||||
rd | o | ||||
•rl | Λ1 | T— | » | ||
a 1 | 0 | •rl | * | ||
0) | O | P | |||
ω | XB | O | r- | CM | |
o | 3 | P | fa | \ | X |
5 | Λ | 3 | 0< | o | O |
P | 3 | Ό | MO | ||
OJ | •H | co | m | cn | |
M | Ю | e | c | ||
c | a | 3 | m | un | |
X» | N | ΙΛ | fa | ||
a | a | a | |||
XD | CO | O | O | H | H |
a | e | O. | O | 5 |
Claims (1)
- Vodný chladicí a mazací prostředek a antikorozní přísadou na bázi deriváíu Jantarové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antikorozní přísadu obsahuje 2 ež 5 % hmotnostních poloamidu alkenyljantarové kyseliny obecných vzorcůR-CH-CHo-G0NHoI г οοοθκ©R-CH-CH,-COO G К &ICOHHg , ve kterých znamená elkenylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku a znamená proton nebo amoniový ion vzorce NHRjRgRp kdeR,, Rg a Rj Jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 ež12 atomy uhlíku, 2-hydroxyetylovou skupinu nebo 2-hydroxypropylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833319183 DE3319183A1 (de) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS394284A2 CS394284A2 (en) | 1985-08-15 |
CS244138B2 true CS244138B2 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=6199970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS843942A CS244138B2 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-25 | Aqueous cooling and lubricating agent |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4609531A (cs) |
EP (1) | EP0127132B1 (cs) |
JP (1) | JPS59229485A (cs) |
CA (1) | CA1220933A (cs) |
CS (1) | CS244138B2 (cs) |
DE (2) | DE3319183A1 (cs) |
ES (1) | ES532809A0 (cs) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3319183A1 (de) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
GB8327911D0 (en) * | 1983-10-19 | 1983-11-23 | Ciba Geigy Ag | Salts as corrosion inhibitors |
DE3341013A1 (de) * | 1983-11-12 | 1985-05-23 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel |
DE3501180A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salze von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren |
DE3534439A1 (de) * | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
DE3540246A1 (de) * | 1985-11-13 | 1987-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkoxyhydroxyfettsaeuren als korrosionsinhibitoren in oelen und oelhaltigen emulsionen |
US4683081A (en) * | 1986-06-27 | 1987-07-28 | Ferro Corporation | Aqueous corrosion inhibitor compositions of a half-amide and a dicarboxylic acid amine salt |
US4770803A (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-13 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing carboxylic salts |
USRE36479E (en) * | 1986-07-03 | 2000-01-04 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing nitrogen-containing salts |
DE3830068A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Amidoamin-salze von alkenylbernsteinsaeurederivaten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren |
CA2001381C (en) * | 1988-10-24 | 2000-08-08 | John E. Chandler | Amide containing friction modifier for use in power transmission fluids |
ES2061115T3 (es) * | 1990-06-23 | 1994-12-01 | Hoechst Ag | Sales de semiamidas de acidos alquenilsuccinicos y su utilizacion como agentes protectores frente a la corrosion y emulsionantes para aceites de tratamiento de metales. |
US5176848A (en) * | 1990-09-28 | 1993-01-05 | Ppg Industries, Inc. | Corrosion control composition |
US5250225A (en) * | 1991-02-04 | 1993-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Ammonium salt of an alkenylsuccinic half-amide and the use thereof as corrosion inhibitor in oil and/or gas production technology |
SK280809B6 (sk) * | 1991-02-26 | 2000-08-14 | Clariant Gmbh | Použitie solí poloamidov kyseliny alkenyljantárovej ako pomocných prostriedkov na opracovanie kovov a pomocné prostriedky tieto látky obsahujúce |
SG49890A1 (en) * | 1992-08-22 | 1998-06-15 | Hoechst Ag | Alkenylsuccinic acid derivatives as metal working auxiliaries |
US5401428A (en) * | 1993-10-08 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Water soluble metal working fluids |
US6346510B1 (en) | 1995-10-23 | 2002-02-12 | The Children's Medical Center Corporation | Therapeutic antiangiogenic endostatin compositions |
DE19833894A1 (de) * | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Fuchs Dea Schmierstoffe Gmbh & | Wassermischbares Kühlschmierstoff-Konzentrat |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2783206A (en) * | 1954-03-10 | 1957-02-26 | Tide Water Associated Oil Comp | Mineral oil lubricating compositions |
US3231587A (en) * | 1960-06-07 | 1966-01-25 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
US3269946A (en) * | 1961-08-30 | 1966-08-30 | Lubrizol Corp | Stable water-in-oil emulsions |
US3230173A (en) * | 1962-05-03 | 1966-01-18 | Geigy Chem Corp | Method and compositions for inhibiting corrosion |
US3256196A (en) * | 1963-11-13 | 1966-06-14 | Sinclair Research Inc | Amide load carrying agent |
US3544467A (en) * | 1966-02-07 | 1970-12-01 | Chevron Res | Acid-amide pour point depressants |
US3324033A (en) * | 1966-03-29 | 1967-06-06 | Ethyl Corp | Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants |
US3654346A (en) * | 1968-06-03 | 1972-04-04 | Petrolite Corp | Poly-ester-amide-acids |
US3903005A (en) * | 1973-11-05 | 1975-09-02 | Texaco Inc | Corrosion inhibited compositions |
US3965027A (en) * | 1974-03-11 | 1976-06-22 | Calgon Corporation | Scale inhibition and corrosion inhibition |
GB1532836A (en) * | 1976-09-09 | 1978-11-22 | Mobil Oil Corp | Lubricant compositions |
FR2364266A1 (fr) * | 1976-09-13 | 1978-04-07 | Mobil Oil | Compositions lubrifiantes perfectionnees contenant des sels d'esters partiels d'acides alkyl- ou alcenylsucciniques |
IT1098305B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Antiruggine per sistemi acquosi e composizione lubrificante antiruggine |
US4289636A (en) * | 1979-10-01 | 1981-09-15 | Mobil Oil Corporation | Aqueous lubricant compositions |
DE2943963A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von alkanolaminsalzen von alkenylbernsteinsaeuren als korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
US4326987A (en) * | 1980-02-25 | 1982-04-27 | Petrolite Corporation | Reaction products of alkyl and alkenyl succinic acids and ether diamines |
US4379063A (en) * | 1981-02-20 | 1983-04-05 | Cincinnati Milacron Inc. | Novel functional fluid |
US4473491A (en) * | 1981-06-22 | 1984-09-25 | Basf Aktiengesellschaft | Alkanolamine salts of cyclic amide acids and their use as metal corrosion inhibitors in aqueous systems |
DE3319183A1 (de) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
-
1983
- 1983-05-27 DE DE19833319183 patent/DE3319183A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-24 DE DE8484105906T patent/DE3461108D1/de not_active Expired
- 1984-05-24 EP EP84105906A patent/EP0127132B1/de not_active Expired
- 1984-05-25 JP JP59104871A patent/JPS59229485A/ja active Granted
- 1984-05-25 CA CA000455114A patent/CA1220933A/en not_active Expired
- 1984-05-25 US US06/614,452 patent/US4609531A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-25 CS CS843942A patent/CS244138B2/cs unknown
- 1984-05-25 ES ES532809A patent/ES532809A0/es active Granted
-
1986
- 1986-07-09 US US06/883,635 patent/US4729841A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4729841A (en) | 1988-03-08 |
DE3461108D1 (en) | 1986-12-04 |
EP0127132B1 (de) | 1986-10-29 |
EP0127132A1 (de) | 1984-12-05 |
ES8600425A1 (es) | 1985-10-01 |
DE3319183A1 (de) | 1984-11-29 |
ES532809A0 (es) | 1985-10-01 |
US4609531A (en) | 1986-09-02 |
JPH0377879B2 (cs) | 1991-12-11 |
CA1220933A (en) | 1987-04-28 |
JPS59229485A (ja) | 1984-12-22 |
CS394284A2 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS244138B2 (en) | Aqueous cooling and lubricating agent | |
GB1009914A (en) | Phosphorus- and nitrogen-containing compositions and lubricating compositions containing them | |
JPH07188952A (ja) | 低毒性の生分解性腐食抑制剤 | |
US12371632B2 (en) | Additive or composition for imparting lubricity | |
RU2147627C1 (ru) | Состав ингибитора коррозии | |
CS207675B2 (en) | Means against the corrosion | |
RU2110613C1 (ru) | Средство защиты от коррозии | |
US4683081A (en) | Aqueous corrosion inhibitor compositions of a half-amide and a dicarboxylic acid amine salt | |
US4724124A (en) | Use of alkenylsuccinic acid half-amides as anti-corrosion agents | |
US6541428B1 (en) | Sulphur orthophosphate compositions, preparation and use | |
JPH07508526A (ja) | o,o−ジアルキルジチオりん酸のアダクツの使用 | |
EP1045045A1 (en) | Composition and process for the conditioning of water for industrial use | |
US4743388A (en) | Complex amide carboxylate lubricant rust inhibitor additive for metal working fluids | |
US2545357A (en) | Detergent composition and method of preparing same | |
US3996144A (en) | Rust inhibitors and lubricant compositions containing same | |
RU2117024C1 (ru) | Антифриз | |
JPS58130284A (ja) | 防錆剤の製造法 | |
US2445356A (en) | Thiol derivatives | |
RU2680077C1 (ru) | Способ получения маслорастворимого ингибитора коррозии для обработки черных металлов | |
RU2337181C1 (ru) | Ингибитор коррозии в средах, содержащих сероводород и углекислый газ | |
US3336229A (en) | Corrosion inhibition | |
JPS61227188A (ja) | 気化性防錆剤 | |
CA1294602C (en) | Water tolerance fixes in functional fluids and lubricants | |
JPH02298591A (ja) | 硫化された分枝鎖状の亜燐酸アルキル潤滑剤添加物 | |
GB2104897A (en) | Corrosion inhibitors |