JPS59229485A - 防食剤 - Google Patents
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
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- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
色々なコハク酸誘導体が既に防食剤として知られている
。例えば米国特許第５，９０３，００５号公報には、ア
ルケニル−コハク酸無水物と式Ｒ−（ｊＨ−（（ｊＨ２
）ｎ−ＮＨ２のアミノカルボン酸との反応ｏｏｎ 生成物が開示されている。
。例えば米国特許第５，９０３，００５号公報には、ア
ルケニル−コハク酸無水物と式Ｒ−（ｊＨ−（（ｊＨ２
）ｎ−ＮＨ２のアミノカルボン酸との反応ｏｏｎ 生成物が開示されている。
ドイツ特許第９１７，０２７号公報からは、さび防止剤
としての炭化水素にアルキル−コノＡり酸を加えること
が既に公知である。しかしながらアルキル−コハク酸は
水含有媒体中において、水の硬性化物と一諸に不溶性の
アルカリ土類金属塩を形成しそしてそれと共に沈殿する
という欠点を有している。それ故にこのものは水溶性防
食剤として用いるのには不適当である。
としての炭化水素にアルキル−コノＡり酸を加えること
が既に公知である。しかしながらアルキル−コハク酸は
水含有媒体中において、水の硬性化物と一諸に不溶性の
アルカリ土類金属塩を形成しそしてそれと共に沈殿する
という欠点を有している。それ故にこのものは水溶性防
食剤として用いるのには不適当である。
ドイツ特許出願公告用１，１４９，８４３号明細書から
は、アルキル鎖に４〜３０個のＣ−原子を有する第一一
アルキル−アミン類とコ／Ｓり酸−またはマレイン酸無
水物と反応させそして次にかへるアミン類で中和して得
られるアミノ酸のアミン塩も、さび防止効果を有する潤
滑剤−または燃料添加物として公知である。しかしなが
らこれらの化合物は油溶性であるし、多くの場合水に不
溶性である。即ち、水溶性である限シ、これらは多ｊ＃
に激しく泡を発生するかまたは泡の発生が少ない場合に
はそれの防食効果の大部分を失っている。
は、アルキル鎖に４〜３０個のＣ−原子を有する第一一
アルキル−アミン類とコ／Ｓり酸−またはマレイン酸無
水物と反応させそして次にかへるアミン類で中和して得
られるアミノ酸のアミン塩も、さび防止効果を有する潤
滑剤−または燃料添加物として公知である。しかしなが
らこれらの化合物は油溶性であるし、多くの場合水に不
溶性である。即ち、水溶性である限シ、これらは多ｊ＃
に激しく泡を発生するかまたは泡の発生が少ない場合に
はそれの防食効果の大部分を失っている。
本発明の対象は、式
〔両式中、ＲはＣ６〜Ｃ１２−アルケニルをそしてＫは
陽子または式 ％式％ （式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は互に同じかまたは異な
っておシ、水素原子、Ｃ１〜’１２−アルキλ、２−ヒ
ドロキシエチルまたは２−ヒドロキシプロピルを意味す
る。） で表わされるアンモニウム−イオンを意味する。〕で表
わされるアルケニル−コハク酸半アミドを用いることに
関する。
陽子または式 ％式％ （式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は互に同じかまたは異な
っておシ、水素原子、Ｃ１〜’１２−アルキλ、２−ヒ
ドロキシエチルまたは２−ヒドロキシプロピルを意味す
る。） で表わされるアンモニウム−イオンを意味する。〕で表
わされるアルケニル−コハク酸半アミドを用いることに
関する。
このアルケニル−コハク酸半アミドは、 １ｍｏ／の
アルケニル−コハク酸無水物と少なくとも２ｍｏ／のア
ンモニアとを反応させることによって得られ、その際ア
ルケニルーコハク酸半アミドはアンモニウム塩の形で含
まれている。この反応は、石油エーテルまたはトルエン
の如き不活性有機溶剤中で気体状アンモニアを用いて行
なうことができ、その際にアンモニウム塩が晶出する。
アルケニル−コハク酸無水物と少なくとも２ｍｏ／のア
ンモニアとを反応させることによって得られ、その際ア
ルケニルーコハク酸半アミドはアンモニウム塩の形で含
まれている。この反応は、石油エーテルまたはトルエン
の如き不活性有機溶剤中で気体状アンモニアを用いて行
なうことができ、その際にアンモニウム塩が晶出する。
しかし反応はアンモニア水を用いて同様に有利に実施で
き、この場合にはアンモニウム塩が水溶液の形で沈殿す
る。公知の様にこのアンモニウム塩から鉱酸との反応に
よって遊離酸が製造できる。防食剤として用いるには、
アルカノールアミン塩、特にモノ−、ジーまたはトリエ
タノールアミン塩またはその他のアルカノールアミン塩
例えばブチルエタノールアミン−またはインプロパツー
ルアミン塩が特に有利である。これらの塩は、最初に生
ずるアンモニウム塩をアルカノールアミンの水溶液と高
温のもとで反応させることによって得られ、その際にア
ンモニアが気体として放出される。
き、この場合にはアンモニウム塩が水溶液の形で沈殿す
る。公知の様にこのアンモニウム塩から鉱酸との反応に
よって遊離酸が製造できる。防食剤として用いるには、
アルカノールアミン塩、特にモノ−、ジーまたはトリエ
タノールアミン塩またはその他のアルカノールアミン塩
例えばブチルエタノールアミン−またはインプロパツー
ルアミン塩が特に有利である。これらの塩は、最初に生
ずるアンモニウム塩をアルカノールアミンの水溶液と高
温のもとで反応させることによって得られ、その際にア
ンモニアが気体として放出される。
良好な防食効果を得る為には、遊離されるアンモニアを
除く必要は確にないが、臭気の理由からアンモニア残留
物を出来るだけ完全に除くのが賢明である。遊離するア
ンモニアは、アルカノール−アンモニウム塩の水溶液を
１００Ｃに加熱しそしてその溶液に激しい窒素流を通す
ことＫよって完全に除くことができる。一定量の水を追
加的に留去することによって、アンモニアの除去を補助
することができる。その際に同時に有効物質を一定濃度
に調整できる。
除く必要は確にないが、臭気の理由からアンモニア残留
物を出来るだけ完全に除くのが賢明である。遊離するア
ンモニアは、アルカノール−アンモニウム塩の水溶液を
１００Ｃに加熱しそしてその溶液に激しい窒素流を通す
ことＫよって完全に除くことができる。一定量の水を追
加的に留去することによって、アンモニアの除去を補助
することができる。その際に同時に有効物質を一定濃度
に調整できる。
上記のアルケニルーコへり酸半アミドは、水に溶解して
透明な溶液と成るかあるいは容易に乳化し得る一般に粘
稠な液体の状態で存在する生成物である。この生成物は
、水性の冷却潤滑剤、特に穿孔用−１切断用−およびフ
ライス用液中の防食剤として特に有利に用いることがで
きる。これらの水性冷却潤滑剤を調合する為には、この
反応生成物を必要量の水に混入攪拌する。この反応生成
物を製造する際に得られる如き水溶液を直接的に用いる
のが特に有利である。
透明な溶液と成るかあるいは容易に乳化し得る一般に粘
稠な液体の状態で存在する生成物である。この生成物は
、水性の冷却潤滑剤、特に穿孔用−１切断用−およびフ
ライス用液中の防食剤として特に有利に用いることがで
きる。これらの水性冷却潤滑剤を調合する為には、この
反応生成物を必要量の水に混入攪拌する。この反応生成
物を製造する際に得られる如き水溶液を直接的に用いる
のが特に有利である。
水性の穿孔用−１切断用−およびフライス用液中での使
用濃度は一般に約０．１〜１０重量％、特に２〜５重量
％である。必要ガ場合には、これら用途目的の為の公知
の別の有効物質も添加してもよい。この水性防食剤はあ
まル泡立たず、透明な水溶液乃至エマルジョン様の液体
である。
用濃度は一般に約０．１〜１０重量％、特に２〜５重量
％である。必要ガ場合には、これら用途目的の為の公知
の別の有効物質も添加してもよい。この水性防食剤はあ
まル泡立たず、透明な水溶液乃至エマルジョン様の液体
である。
実施例１
ラム−塩
７０．９の濃厚アンモニア溶液（約２５％濃度＝約１，
２１２１０／ ＮＨ３）および２０．９の水を最初に準
備し、これをＯＣに冷却する。次に１時間の間に攪拌下
に１１２１ （０，５ｖｎｏｌ ）のトリプロペニル−
コハク酸無水物を満願し、その際に内部温度を０〜５Ｃ
に維持する。満願終了後に、冷却せずに更に２時間攪拌
して、約６５％の有効物質含有ｌの淡黄色に着色した溶
液的２００ＩＩを得る。
２１２１０／ ＮＨ３）および２０．９の水を最初に準
備し、これをＯＣに冷却する。次に１時間の間に攪拌下
に１１２１ （０，５ｖｎｏｌ ）のトリプロペニル−
コハク酸無水物を満願し、その際に内部温度を０〜５Ｃ
に維持する。満願終了後に、冷却せずに更に２時間攪拌
して、約６５％の有効物質含有ｌの淡黄色に着色した溶
液的２００ＩＩを得る。
実施例２
実施例１に従って製造したトリプロペニルーコハク酸半
アミドのアンモニウム塩溶ｉ２ｏ。
アミドのアンモニウム塩溶ｉ２ｏ。
１／ （０，５ｎｏｌりを、５ｏＩ１１１の水および１
００ｇ（Ｉ ｌｌ１ｏ／ ）のトリエタノールアミンと
一諸に１００Ｃに加熱し、その際に激しい窒素流を溶液
に通す。同時に、下降冷却器（ｄｅｓｃｅｎｄｌｎｇｃ
ｏｎｄｓｎｓｅｒ ）を通して約５０ｍの水を留去する
。
００ｇ（Ｉ ｌｌ１ｏ／ ）のトリエタノールアミンと
一諸に１００Ｃに加熱し、その際に激しい窒素流を溶液
に通す。同時に、下降冷却器（ｄｅｓｃｅｎｄｌｎｇｃ
ｏｎｄｓｎｓｅｒ ）を通して約５０ｍの水を留去する
。
約８０％の有効物質含有量の黄色溶液が得られる。
実施例３
実施例１に従って製造されたトリプロペニル−コハク酸
半アミドのアンモニウム塩溶液２００ｇ （０，５ｍｏ
ｌ ）に、７９１ （０，７５ｍｏｂ ）のジェタノー
ルアミンを加え、１００ｃに１時間加熱し、その際に該
溶液に激しい会素流を導入する。約７５％の生成物含有
量の黄色溶液が得られる。
半アミドのアンモニウム塩溶液２００ｇ （０，５ｍｏ
ｌ ）に、７９１ （０，７５ｍｏｂ ）のジェタノー
ルアミンを加え、１００ｃに１時間加熱し、その際に該
溶液に激しい会素流を導入する。約７５％の生成物含有
量の黄色溶液が得られる。
実施例４
ルアミン塩
実施例１に従って製造されたアンモニウム塩水溶液２０
０１（Ｑ、５ｍｏｌ）Ｋ、４６１（ｒ：Ｊ、７５ｍｏ／
）のエタノールアミンを加え、２時間に亘って８０Ｃ
に加熱し、その際に溶液に激しい窒素流を導入する。約
７０％の有効物質含有量の黄色溶液約２３５ｇが得られ
る。
０１（Ｑ、５ｍｏｌ）Ｋ、４６１（ｒ：Ｊ、７５ｍｏ／
）のエタノールアミンを加え、２時間に亘って８０Ｃ
に加熱し、その際に溶液に激しい窒素流を導入する。約
７０％の有効物質含有量の黄色溶液約２３５ｇが得られ
る。
実施例５
テトラプ四ベニルーコハク酸半アミドのアンモニウム塩
７０ｐの濃厚アンモニア溶液（約２５％濃度＝約１，２
ｍｏｌ ＮＨ３）および５０１の水を最初に導入しそ
してＯＣに゛冷却する。次に内部温度を０〜５Ｃに維持
しながら１３５７７ （０，５ｍｏｌ ）のテトラプロ
ペニル−コハク酸無水物を攪拌下に１時間の間に満願す
る。満願終了後に更に２時間、冷却せずに攪拌して、約
６０％の有効物質含有量の褐色溶液約２５０ｇを得る。
ｍｏｌ ＮＨ３）および５０１の水を最初に導入しそ
してＯＣに゛冷却する。次に内部温度を０〜５Ｃに維持
しながら１３５７７ （０，５ｍｏｌ ）のテトラプロ
ペニル−コハク酸無水物を攪拌下に１時間の間に満願す
る。満願終了後に更に２時間、冷却せずに攪拌して、約
６０％の有効物質含有量の褐色溶液約２５０ｇを得る。
実施例６
タノールアミン塩
実施例５に従って製造されたアンモニウム塩１２５１（
約０．２５ ｒｎｏｌ ）を、１００ Ｆ （０，６６
ｍｏｌ ）のトリエタノールアミンと−ＭＫ２時間に亘
って１００Ｃに加熱し、その際に窒素を溶液に通す。約
８０％の有効物質含有量の褐色溶液約２００Ｉが得られ
る。
約０．２５ ｒｎｏｌ ）を、１００ Ｆ （０，６６
ｍｏｌ ）のトリエタノールアミンと−ＭＫ２時間に亘
って１００Ｃに加熱し、その際に窒素を溶液に通す。約
８０％の有効物質含有量の褐色溶液約２００Ｉが得られ
る。
実施例７
オクテニルーコハク酸半アミドのアンモニウム塩
ｔ ｏ ｓ 、ｐ （０，５ｍｏｚ ）のオクテニル−
コハク酸無水物（オクテン−１と無水マレイン酸とから
製造）ｅ、７０ＪＦのアンモニア水（約２５％濃度＝約
１．２ ｍｏｌ ）のＯＣに冷却した溶液に１時間の間
に満願し、その際に内部温度を０〜５Ｃに維持する。冷
却せずに更に２時間攪拌しそし°【、オクテニル−コハ
ク酸半アミドのアンモニウム塩を約７５％含有する淡黄
色圧着色した溶液的１７０１を得る。
コハク酸無水物（オクテン−１と無水マレイン酸とから
製造）ｅ、７０ＪＦのアンモニア水（約２５％濃度＝約
１．２ ｍｏｌ ）のＯＣに冷却した溶液に１時間の間
に満願し、その際に内部温度を０〜５Ｃに維持する。冷
却せずに更に２時間攪拌しそし°【、オクテニル−コハ
ク酸半アミドのアンモニウム塩を約７５％含有する淡黄
色圧着色した溶液的１７０１を得る。
実施例８
オクテニル−コハク酸半アミドのトリエタノールアミン
塩 実施例７に従って製造されたオクテニル−コハク酸半ア
ミドのアンモニウム塩溶液８５Ｉｌ（０，２５ＩＩＩＯ
１りを、７０１ （０，４７ｒｎｏｌ ）のトリエタノ
ールアミンと一諸に２時間１００ｃに加熱する。その際
にＮＨ３が放出される。約８５％の有効物質含有量の黄
色溶液約１５０に’が得られる。
塩 実施例７に従って製造されたオクテニル−コハク酸半ア
ミドのアンモニウム塩溶液８５Ｉｌ（０，２５ＩＩＩＯ
１りを、７０１ （０，４７ｒｎｏｌ ）のトリエタノ
ールアミンと一諸に２時間１００ｃに加熱する。その際
にＮＨ３が放出される。約８５％の有効物質含有量の黄
色溶液約１５０に’が得られる。
実施例９
実施例７に従って製造されたオクテニル−コハク酸半ア
ミどのアンモニウム塩溶液８５，９（口、２５ ｍｏｌ
）を、７０９ （Ｄ、６ ｍｏｌりのｎ−ブチルエタ
ノールアミンと一諸に２時間１００Ｃに加熱する。その
際にＮＨ３が放出される。約８５％の有効物質含有量の
黄色溶液約１５０ｇが得られる。
ミどのアンモニウム塩溶液８５，９（口、２５ ｍｏｌ
）を、７０９ （Ｄ、６ ｍｏｌりのｎ−ブチルエタ
ノールアミンと一諸に２時間１００Ｃに加熱する。その
際にＮＨ３が放出される。約８５％の有効物質含有量の
黄色溶液約１５０ｇが得られる。
実施例１０
オクテニル−コハク酸半アミドのイソプロパノ実施例７
に従って製造されたオクテニル−コハク酸半アミドのア
ンモニウム塩溶ｉ８５．９（０，２５ｍｏｌ ） ｆ
５０１１ （０−６６ｖｎｏｌ ）のイソフ四ハノール
アミン（１−アミノ−２−グロパノール）と−諸に２時
間に亘って１００Ｃのもとで攪拌し、そのｐＫＮ２を溶
液に通す。約９０％の有効物質含有量の黄色溶液が約１
２５ｙ得られる。
に従って製造されたオクテニル−コハク酸半アミドのア
ンモニウム塩溶ｉ８５．９（０，２５ｍｏｌ ） ｆ
５０１１ （０−６６ｖｎｏｌ ）のイソフ四ハノール
アミン（１−アミノ−２−グロパノール）と−諸に２時
間に亘って１００Ｃのもとで攪拌し、そのｐＫＮ２を溶
液に通す。約９０％の有効物質含有量の黄色溶液が約１
２５ｙ得られる。
比較用物質人
２５１ （０，１ｒｎｏｌ ）のトリプロペニル−コハ
ク酸（トリプロペニル−コハク酸無水物の加水分解によ
ル製造）を、５０１１ （０，３３ｍｏｌ ）のトリエ
タノールアミンおよび２０．９のＨ２Ｏと一諸に８０Ｃ
のもとで、透明な溶液が得られるまで攪拌する。約８０
％の有効物質含有量の淡黄色の溶液９５１１が得られる
。
ク酸（トリプロペニル−コハク酸無水物の加水分解によ
ル製造）を、５０１１ （０，３３ｍｏｌ ）のトリエ
タノールアミンおよび２０．９のＨ２Ｏと一諸に８０Ｃ
のもとで、透明な溶液が得られるまで攪拌する。約８０
％の有効物質含有量の淡黄色の溶液９５１１が得られる
。
２５１ （０，１ｎｏｌりのトリプルベニル−コハク酸
を３０１ （０，２８ｒｏｏｔ ）のジェタノールアミ
ンおよび２０ｇのＨ２Ｏと一諸に、透明な溶液が得られ
るまでの間、攪拌する。約７３％の有効物質含有量の溶
液７５９が得られる。
を３０１ （０，２８ｒｏｏｔ ）のジェタノールアミ
ンおよび２０ｇのＨ２Ｏと一諸に、透明な溶液が得られ
るまでの間、攪拌する。約７３％の有効物質含有量の溶
液７５９が得られる。
比較用物質Ｃ
２５１（０，１ｍｏｌ ）のトリプロペニル−コハク酸
を１５１１ （０−２５ｍｏｌ ）のエタノールアミン
および１０ＩのＨ２Ｏと一諸に、透明な溶液が生ずるま
で攪拌する。透明な８０％濃度溶液５０Ｉが得られる。
を１５１１ （０−２５ｍｏｌ ）のエタノールアミン
および１０ＩのＨ２Ｏと一諸に、透明な溶液が生ずるま
で攪拌する。透明な８０％濃度溶液５０Ｉが得られる。
実施例１〜１０の生成物および比較用物質Ａ〜Ｃの性質
を次の表に掲載する。
を次の表に掲載する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 〔両式中、Ｒは０６〜Ｃ１２−アルケニルをそしてＫは
陽子または式 ％式％ Ｃ式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は互に同じかまたは異な
っておシ、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、２−ヒ
ト胃キシエチルまたは２−ヒドロキシプロピルを意味す
る。） で表わされるアンモニウム−イオンを意味すム〕で表わ
されるアルケニル−コハク酸半アミドである防食剤。
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| DE19833319183 DE3319183A1 (de) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel |
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| JPH0377879B2 JPH0377879B2 (ja) | 1991-12-11 |
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Country Status (7)
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