EP0144738A1 - Bernsteinsäure-mono-dialkylamide als wasserlösliche Korrosionsschutzmittel - Google Patents

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EP0144738A1
EP0144738A1 EP84113211A EP84113211A EP0144738A1 EP 0144738 A1 EP0144738 A1 EP 0144738A1 EP 84113211 A EP84113211 A EP 84113211A EP 84113211 A EP84113211 A EP 84113211A EP 0144738 A1 EP0144738 A1 EP 0144738A1
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mono
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145—Amides; N-substituted amides

Definitions

  • the invention relates to the use of alkanolamine salts of alkenylsuccinic acid halamides as corrosion inhibitors in aqueous systems.
  • reaction products of alkenylsuccinic anhydrides with long-chain dialkylamines are known for use in the oil phase.
  • U.S. Patent 3,546,151 describes u. a. the reaction products with excess di-tallow amine.
  • the wax-like succinic acid half-amine salts obtained can be used as corrosion inhibitors in water-repellent media.
  • the proposed alkanolamine salts of Cp to Cg alkenylsuccinic acid or maleinic acid are distinguished by the fact that they foam only slightly. However, the anti-corrosive properties are not satisfactory.
  • the alkanolamine salts of the alkenylsuccinic acid halamides of the general formulas (I) and (II) where R is an alkenyl radical having 6 to 18 carbon atoms and R I and R II 1 to 10 carbon atoms containing alkyl groups can be used as corrosion inhibitors in aqueous systems and have a comparatively excellent effectiveness.
  • the compounds mentioned have only a low tendency to foam, sufficient solubility in water and are therefore particularly suitable for use as rust inhibitors in aqueous media.
  • the compounds used can be prepared by reacting maleic anhydride with C 6 -C 18 -alkenes. Alkenylsuccinic anhydrides are obtained, which are added with dialkylamines each having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl radical in a molar ratio of 1: 1 at about 70 to 90 ° C. the corresponding half amides are implemented.
  • the salts of the half-amides used are prepared by adding equimolar or excess amounts of alkanolamines.
  • alkanolamines preferably mono-, di- or triethanolamines, are expediently suitable.
  • the compounds are used which have an alkenyl radical R having 10 to 18 carbon atoms and in the amide group alkyl radical R' according to formulas I and II. R "with 3 to 8 carbon atoms.
  • olefins can be used to prepare the precursors alkenylsuccinic anhydride.
  • the reaction with the amines is carried out in equimolar proportions or with a slight excess of anhydride.
  • the dialkylamines can be straight-chain or branched.
  • the compounds that can be produced in this way are suitable alone or in combinations with other substances as water-soluble anticorrosive constituents in rust inhibitors, technical cleaning agents in metalworking and in cooling lubricants.
  • the agents according to the invention are used in concentrations of 0.01 to 15 percent by weight, preferably 0.05 to 1.0 percent by weight, each calculated as alkenylsuccinic acid halamide.
  • the half amide is converted into the alkanolamine salts by gentle heating with excess mono-, di- or triethanolamine in the presence of a little water.
  • Example 1 The compounds mentioned in Examples 1 and 2 were tested in the form of the mono-, di- and triethanolamine salts in a gray cast iron filter test in accordance with DIN 51360. Water with a hardness of 20 ° d according to the above DIN instructions was used as the test medium. Within the test series to be compared, testing was carried out at constant pH values (8.0 to 9.5).

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Abstract

Als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen finden Alkanolaminsalze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der allgemeinen Formeln I und II <IMAGE> wobei R einen Alkylrest mit 6 mis 18 Kohlenstoffatomen und R' und R" 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen darstellen, Verwendung.

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alkanolaminsalze von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
  • Es sind bereits zahlreiche Derivate der Bernsteinsäure als Korrosionsschutzmittel vorgeschlagen worden. So sind aus der US-Patentschrift 2 490 744 Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit primären Aminen im Molverhältnis von 1,25 bis 2 : 1 als Rostschutzmittel in Schmierölen bekannt, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Reaktionsprodukt zwischen 28 und 50 liegen soll.
  • Desgleichen sind für den Einsatz in der Ölphase Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit langkettigen Dialkylaminen bekannt. Die US-Patenschrift 3 546 151 beschreibt u. a. die Umsetzungsprodukte mit überschüssigem Di-talg-amin. Die erhaltenen wachsartigen Bernsteinsäure halbamid-aminsalze sind als Korrosionsinhibitoren im wasserabstoßenden Medien verwendbar.
  • Für rein wäßrige Systeme ist die rostschützende Verwendung von Alkanolaminsalzen von C8-bis Cg-Alkenylbernsteinsäure aus dem deutschen Patent 29 43 963 vorbekannt. Auch in der europäischen Patentschrift 2780 wird die Verwendung von Maleinamidsäurealkanolaminsalzen, die am Amidrest eine C8- bis C12-Isoalkylgruppe tragen, als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen vorbeschrieben.
  • Die vorgeschlagenen Alkanolaminsalze der Cp- bis Cg-Alkenylbernsteinsäure beziehungsweise -Maleinamidsäure zeichnen sich dadurch aus, daß sie nur gering schäumen. Allerdings sind die antikorrosiven Eigenschaften nicht zufriedenstellend.
  • Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Alkanolaminsalze der Alkenylbernsteinsäurehalbamide der allgemeinen Formeln (I) und (II)
    Figure imgb0001
    Figure imgb0002
     wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und RI und RII 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen verwendet werden können und eine vergleichsweise hervorragende Wirksamkeit vorweisen. Darüber hinaus zeigen die genannten Verbindungen nur eine geringe Schaumneigung, eine ausreichende Wasserlöslichkeit und sind daher zum Einsatz als Rostschutzmittel in wäßrigen Medien besonders geeignet.
  • Die Herstellung der verwendeten Verbindungen kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit C6- bis C18-Alkenen erfolgen- Dabei werden Alkenylbernsteinsäureanhydride erhalten, die mit Dialkylaminen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest im Molverhältnis 1 : 1 bei circa 70 bis 90°C zu den entsprechenden Halbamiden umgesetzt werden.
  • Die zur Anwendung gelangenden Salze der Halbamide werden durch Zugabe von äquimolaren beziehungsweise überschüssigen Mengen Alkanolaminen hergestellt. Zweckmäßigerweise kommen C2-bis C4-Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triethanolamine, in Betracht.
  • Insbesondere werden auch die Verbindungen verwendet, die gemäß Formel I und II einen Alkenylrest R mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und in der Amidgruppe Alkylrest R'bzw. R" mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • Zur Herstellung der Vorstufen Alkenylbernsteinsäureanhydrid können alle marktgängigen Olefine eingesetzt werden.α-Olefine, Olefine mit innenständiger Doppelbindung sowie Olefingemischen, die auch Vinylidenolefine enthalten, d. h.oL -Olefine mit zwei Substituenten am ß-C-Atom. Die Umsetzung mit den Aminen erfolgt in äquimolaren Verhältnissen oder auch mit geringem Überschuß an Anhydrid- Die Dialkylamine können geradkettig oder verzweigt sein.
  • Die so herstellbaren Verbindungen eignen sich allein oder in Kombinationen mit anderen Stoffen als wasserlösliche antikorrosive Bestandteile in Rostschutzmitteln, technischen Reingigungsmitteln der Metallbearbeitung sowie in Kühlschmierstoffen.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel kommen in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, jeweils berechnet als Alkenylbernsteinsäurehalbamid, zur Anwendung.
  • Der Anmeldungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, ohne daß er hierauf beschränkt ist.
    • Beispiel 1 Herstellung
  • 852 g (8,7 Mol) Maleinsäureanhydrid und 1830g (10,9 Mol) 1-Dodecen werden in Gegenwart von 9,1 g 2,6 Di-tert-butyl-4-methylphenol zunächst auf Rückfluß und anschließend so lange weiter erhitzt, bis eine Temperatur von circa 230 °C erreicht wird. Es wird circa 2 Stunden bei 230 °C nachgerührt, abgekühlt, das überschüssige Olefin im Vakuum abdestilliert und das als Rückstand verbleibende Dodecenylbernsteinsäureanhydrid durch Filtration von polymeren Partikeln befreit. Ausbeute: 1829 g (70 % der Theorie), Verseifungszahl 430.
  • 236 g (0,9 Mol nach Verseifungszahl) Lodecenylbernsteinsäureanhydrid werden unter N2-Atmosphäre auf 50 °C aufgewärmt und mit 116 g (0,9 Mol) Dibutylamin versetzt, wobei die Temperatur bis auf ca. 90 °C antsteigen kann. Nach beendeter Zugabe wird noch circa 1 Stunde bei 100 °C nachgerührt. Nach Abkühlung erhält man Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid als eine klare, hochviskose Substanz. Ausbeute: 352 g (quantitativ), Säurezahl = 148 (Theorie: 143).
  • Durch leichtes Erwärmen mit überschüssigem Mono-, Di- beziehungsweise Triethanolamin in Gegenwart von etwas wasser wird das Halbamid in die Alkanolamin-Salze überführt.
    • Beispiel 2
  • Auf analoge Weise wie die im Beispiel 1 beschriebene Herstellung von Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid (laufende Nummer 2) werden die nachstehend genannten Bernsteinsäurehalbamide beziehungsweise deren Alkanolaminsalze dargestellt:
    • 1. Decenylbernsteinsäure-mono-diisopropylamid
    • 2. Dodecenylbernsteinsäure-mono-dibutylanid
    • 3. C14/16 -Alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
    • 4. C14/16 -Alkenylbernsteinsäure mono dipropylamid
    • 5- C14/16 -Alkenylbernsteinsäure-mono-di(2-ethylhexyl)amid
    • 6. Hexadecenylbernsteinsäure-mono-dibutilamid
    • 7. Isomer-C15/18 -alkenylbernsteinsäure-mono-dibutylamid
    • Ausgangsbasis α-C14/16-Olefine mit ca. 19% Vinylidenolefine
    • Olefin(gemisch) mit innenständiger Doppelbindung
    Beispiel 3 Anwendungstechnische Prüfung
  • Die Prüfergebnisse sind den nachstehenden Tabellen zu entnehemn.
  • Die in den Beispielen 1 und 2 genannten Verbindungen wurden in Form der Mono-, Di- und Triethanolamin-Salze im Grauguß Filtertest nach DIN 51360 geprüft. Als Testmedium wurde Wasser mit einer Härte von 20°d entsprechend obiger DIN-ANweisung verwendet. Innerhalb der zu vergleichenden Testreihen wurde jeweils bei konstanten pH-Werten (8,0 bis 9,5) geprüft.
  • Die Bewertung erfolgte gemäß DIN 51360 unter Verwendung folgender Korrosionsgrade:
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
  • Die Prüfungsergebnisse sind in der Tabelle wiedergegeben.
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009

Claims (4)

1. Verwendung von Alkanolaminsalzen von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der allgemeinen Formeln I und II
Figure imgb0010
Figure imgb0011
wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Kohlensteffatomen und R' und R" 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und 2, wobei die Alkanolaminsalze Mono-, Di- und Triethanolaminsalze sind.
4- Verwendung gemäß Anspruch 1 bis 3, wobei gemäß Formeln I und II der Alkenylrest R 10 bis 18 Kohlenstoffatome und die Alkylreste R'und R" jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten.
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