EP0216280A2 - Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel - Google Patents

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EP0216280A2 EP86112680A EP86112680A EP0216280A2 EP 0216280 A2 EP0216280 A2 EP 0216280A2 EP 86112680 A EP86112680 A EP 86112680A EP 86112680 A EP86112680 A EP 86112680A EP 0216280 A2 EP0216280 A2 EP 0216280A2
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Definitions

  • the alkenylsuccinic acid halamides are prepared in known catfish by heating an alkenylsuccinic anhydride with an amine of the formula NH 2 R 1 in an approximately equimolar ratio to about 70 to 90 ° C. for about 2 hours.
  • the compounds obtained can be used directly, that is to say in the form of the free acid, as corrosion inhibitors in metalworking fluids.
  • These salts can be prepared in a simple manner by neutralizing the alkenylsuccinic acid halamides, for example by neutralizing with sodium hydroxide solution, mono-, di- or triethanolamine.
  • the alkenylsuccinic acid halamides described give clear or milky, emulsion-like liquids which retain their good properties over a longer period of time, since no creams or phase separations occur even after several days.

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Abstract

Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der Formeln <IMAGE> wobei R C6-C18-Alkyl, R¹ C12-C18-Alkenyl und K ein Proton, ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion der Formel NHR²R³R<4> bedeuten und R², R³ und R<4> gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl bedeuten, als Korrosionsschutzmittel.

Description

  • Die Verwendung von Salzen der Alkenylbernsteinsäurehalbamide der Formeln
    Figure imgb0001
    wobei R C6-C18-Alkenyl und R1 und R2 Wasserstoff oder C1-C10-Alkyl bedeuten,als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen ist bereits bekannt (DE 3 300 874; DE 3 319 183 und DE 3 341 013). Diese Verbindungen zeigen zwar in wäßrigen, mineralölfreien Metallbearbeitungs-Flüssigkeiten eine sehr gute Korrosionsschutzwirkung, für mineralölhaltige Formulierungen sind sie aber häufig ungeeignet, da diese Verbindungen in Mineralöl nicht oder nicht genügend löslich sind. Dadurch kommt es zu einer Auftrennung der Mineralölemulsionen in einewäßrige und eine ölhaltige Phase und der Gebrauchswert dieser Verbindungen ist somit stark eingeschränkt.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile der bekannten Alkenylbernstelnsäurehalbamide vermieden werden können, wenn die Amidgruppe durch einen C12-C18-Alkylrest substituiert ist. Gegenstand der Erfindung Ist die Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der Formeln
    Figure imgb0002
    worin R C6-C18-, vorzugsweise C9-C12-Alkenyl, R1 C12-C18-, vorzugsweise C12-C14-Alkyl und K ein Proton, ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion der Formel NHR2R3R4 bedeu- ten und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl bedeuten, als Korrosionsschutzmittel.
  • Die Herstellung der Alkenylbernsteinsäurohalbamide erfolgt in bekannter Welse, indem man ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit einem Amin der Formel NH2R1 im ungefähr äquimolaren Verhältnis ca. 2 Stunden auf 70 bis 90°C erhitzt. Die dabei erhaltenen Verbindungen können direkt, das heißt in Form der freien Säure als Korrosionsschutzmittel in Metallbearbeitungsflüssigkeiten eingesetzt werden. Bevorzugt ist aber die Verwendung dieser Alkenylbernsteinsäurehalbamide in Form ihrer Alkali- oder Alkanolaminsalze. Diese Salze lassen sich in einfacher Weise durch Neutralisation der Alkenylbernsteinsäurehalbamide herstellen, beispielsweise durch Neutralisation mit Natronlauge, Mono-, Di- oder Triethanolamin.
  • Die oben beschriebenen Alkenylbernsteinsäurehalbamide können mit besonderem Vorteil als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen und mineralölhaltigen Kühlschmiermitteln, insbesondere Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten eingesetzt werden. Zur Bereitung dieser Kühlschmiermittel werden die Reaktionsprodukte in die erforderliche Menge Wasser oder Mineralöl eingerührt. Die Anwendungskonzentration in den Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten beträgt im allgemeinen etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%. Erforderlichenfalls können auch noch weitere, für diesen Anwendungszweck bekannte Wirkstoffe zugegeben werden.
  • Je nach der Menge an Mineralöl ergeben die beschriebenen Alkenylbernsteinsäurehalbamide klare oder milchige, emulsionsartige Flüssigkeiten, die über einen längeren Zeitraum ihre guten Gebrauchseigenschaften behalten, da auch nach mehreren Tagen keine Aufrahmungen oder Phasentrennungen auftreten.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, die anschließenden Tabellen 1 bis 3 zeigen die hervorragenden Eigenschaften der Produkte gegenüber den Vergleichssubstanzen A und B.
  • Beispiel 1
    • N-Cocosalkyl-tripropenylbernsteinsäurehalbamid
  • In einem Reaktionskolben legt man 197 g (1 Mol) Cocosfett- 'amin vor und tropft unter Rühren 224 g (1 Mol) Tripropenyl bernsteinsäureanhydrid zu. Die Temperatur steigt dabei rasch an. Durch Kühlen mit einem Wasserbad hält man die Innentemperatur zwischen 70 und 90°C. Nach beendetem Zutropfen rührt man noch 90 Minuten bei 80°C, dann läßt man auf Raumtemperatur erkalten.
  • Man erhält ca. 420 g einer viskosen Flüssigkeit mit einer Säurezahl von ca. 130 (Theorie: 133.3).
    • Beispiel 2 N-Dodecyl-tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
  • Zu 185 g (1 Mol) Dodecylamin werden 266 g (1 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid zugetropft und wie im Beispiel 1 verfahren.
  • Man erhält ca. 450 g einer viskosen Flüssigkeit mit einer Säurezahl von ca. 125 (Theorie: 124,4)
    • Beispiel 3 N-(Dodecyl-/Tetradecyl-)tripropenylbernsteinsäureanhydrid
  • 196 g einer Mischung von Dodecylamin und Tetradecylamin (Mol-Verh. 75:25) werden bei Raumtemperatur vorgelegt, dazu werden unter Rühren 224 g (1 Mol) Tripropenylbernsteinsäureanhydrid zugetropft und weiter wie im Beispiel 1 verfahren. Man erhält ca. 420 g einer viskosen Flüssigkeit, die Säurezahl beträgt ca. 130 (Theorie: 133,6).
    • Vergleichssubstanz A N-Butyl-tripropenylbernsteinsäureanhydrid
  • 72 g (1 Mol) n-Butylamin werden vorgelegt und 224 g (1 Mol) Tripropenylbernsteinsäureanhydrid so zugetropft, daß die Innentemperatur 80°C nicht übersteigt. Nach beendetem Zutropfen rührt man noch 30 Minuten bei 80°C nach und läßt dann erkalten. Man erhält ca. 295 g einer viskosen Flüssigkeit, die Säurezahl beträgt ca. 190 (Theorie: 189,5).
    • Vergleichssubstanz B N,N-dioctyl-tripropenylbernsteinsäureanhydrid
  • 250 (1 Mol) Di-octylamin werden bei Raumtemperatur vorgelegt. Dazu werden unter Rühren 224 g (1 Mol) Tripropenylbernsteinsäureanhydrid zugetropft, wobei die Temperatur auf 80°C steigt. Nach beendetem Zutropfen rührt man noch 2 1/2 Stunden bei 80°C und läßt dann erkalten.
  • Man erhältca. 470 g einer viskosen Flüssigkeit mit einer Säurezahl von ca. 120 (Theorie: 118).
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005

Claims (1)

  1. Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der Formeln
    Figure imgb0006
    wobei R C6-C18, vorzugsweise C9-C12-Alkenyl, R1 C 12-C18-, vorzugsweise C12-C14-Alkyl und K ein Proton, ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion der Formel NHR 2R3R4 bedeuten und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl bedeuten, als Korrosionsschutzmittel.
EP86112680A 1985-09-27 1986-09-13 Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel Expired - Lifetime EP0216280B1 (de)

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