EP0726335B1 - Lactobionsäureamid enthaltende Korrosionsschutzmittel - Google Patents

Lactobionsäureamid enthaltende Korrosionsschutzmittel Download PDF

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EP0726335B1
EP0726335B1 EP96101716A EP96101716A EP0726335B1 EP 0726335 B1 EP0726335 B1 EP 0726335B1 EP 96101716 A EP96101716 A EP 96101716A EP 96101716 A EP96101716 A EP 96101716A EP 0726335 B1 EP0726335 B1 EP 0726335B1
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EP
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lactobionic acid
alkylamides
corrosion
weight
amide
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Helge Rau
Kornelia Wendler
Petra Schwarz
Karlheinz Uhlig
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Solvay Deutschland GmbH
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    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Definitions

  • the invention relates to the use of Lactobionic acid N-alkyl amides as anti-corrosion agents.
  • Lactobionic acid amide mixtures are known from EP 0 569 869, by the reaction of lactobionic acid or lactobionic acid derivatives with a fatty amine mixture in a lower Alkyl alcohol can be produced. Because of its surfactant Properties and their favorable foaming behavior can be found in detergent, dishwashing and cleaning agent preparations, in fabric softeners and cosmetic formulations Use.
  • the present invention is based on the object to provide new anti-corrosion agents.
  • lactobionic acid N-alkylamides have a corrosion-inhibiting effect.
  • the object of the invention is thus the use of lactobionic acid-N-alkylamides as anti-corrosion agents.
  • P refers lactobionic acid N-alkylamides, their saturated via the amide function or partially unsaturated alkyl radicals one chain length from Have 8 to 18 carbon atoms used.
  • Lactobionic acid-N-alkylamides used which by the Conversion of lactobionic acid or reactive lactobionic acid derivatives, preferably lactobionic acid lactone, with a primary Fat amine mixture were obtained.
  • Fatty amines can e.g. can be obtained technically from fatty acids by first are converted into their nitriles, which are then converted into amines be reduced.
  • Fatty amine mixtures are preferably used, which are obtained from naturally occurring fatty acid mixtures will. The proportion of unsaturated fatty amines fluctuates in these fatty amine mixtures between approx. 5 and 85% by weight.
  • Lactobionic acid-N-alkylamides from the group lactobionic acid-N-oleylamide, lactobionic acid-N-coconut amide and lactobionic acid-N-tallow amide are particularly preferably used as corrosion inhibitors.
  • These particularly preferred lactobionic acid N-alkylamides can easily be prepared by reacting lactobionic acid or lactobionic acid derivative with the corresponding fatty amine mixtures.
  • So oleylamine is a fatty amine mixture that is derived from a fatty acid mixture derived from sunflower oil and / or soybean oil.
  • a corresponding fatty amine mixture derived from coconut fat is referred to as coconut fatty amine and a corresponding fatty amine mixture derived from tallow is described as tallow amine.
  • coconut fatty amine A corresponding fatty amine mixture derived from coconut fat
  • tallow amine a corresponding fatty amine mixture derived from tallow is described as tallow amine.
  • unsaturated fatty amines In addition to saturated fatty amines, a certain proportion of unsaturated fatty amines is always present in these natural fatty amine mixtures.
  • Oleylamine obtained from sunflower oil contains, for example, about 14% by weight of saturated fatty amines with 12 to 18 carbon atoms and about 85% by weight of unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
  • Oleylamine (also called soy amine) obtained from soybean oil contains, for example, approximately 16% by weight of saturated C 16 fatty amines, approximately 15% by weight of saturated C 18 fatty amines and a proportion of approximately 63% by weight unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
  • coconut fatty amine contains, for example, approx. 50% by weight of saturated C 12 fatty amines, approx. 18% by weight of saturated C 14 fatty amines, approx. 7% by weight of unsaturated C 18 fatty amines.
  • Tallow amine contains, for example, approximately 29% by weight of saturated C 16 fatty amines, approximately 23% by weight of saturated C 18 fatty amines and a proportion of approximately 42% by weight of unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
  • lactobionic acid N-alkylamides in the form of a aqueous solution used.
  • the aqueous solutions of lactobionic acid N-alkylamides can be used alone or in a mixture with others Compounds are used as anti-corrosion agents.
  • the content of lactobionic acid N-alkyl amides, based on the aqueous solution, can be the usual for anti-corrosion agents Concentration range, expediently in the concentration range from 0.1 to 20% by weight, e.g. in the concentration range of 1 to 10% by weight.
  • the pH of aqueous corrosion inhibitors should be below pH 9.0.
  • the anti-corrosion agents according to the invention can be completely clear solutions or, especially in the presence other compounds, finely divided emulsions that can be transparent, opal or even milky cloudy.
  • the inventive Anti-corrosion agents all for anti-corrosion agents usual connections, e.g. Petroleum sulfonates, mineral oils or contain other additives.
  • lactobionic acid N-alkylamides used according to the invention show emulsifying and corrosion-inhibiting effect in mineral oil-containing, aqueous metalworking agents.
  • Another item The invention is therefore the use of lactobionic acid N-alkylamides in metal processing equipment, in particular water-containing metalworking agents. Under Metalworking tools are all used for metalworking usual liquids, especially cooling lubricants, Drilling, cutting and grinding oils, rust removal, paint stripping and Passivation agent understood.
  • Lactobionic acid-N-alkylamides it is possible to use metalworking emulsions to produce which contain a high level of water, without rusting. Besides a good one
  • the corrosion protection agents according to the invention are characterized by corrosion protection due to excellent skin tolerance and high biodegradability.
  • Lactobionic acid-N-alkylamides were made using the shavings / filter paper method determined according to DIN 51360, part 2.
  • lactobionic acid N-oleylamide As described by way of example for lactobionic acid N-oleylamide, the other lactobionic acid amides were also prepared.
  • the anti-corrosion properties were determined in accordance with the DIN standard 51360, part 2.
  • Gray cast iron chips (material DIN 1691-GG30 of approx. 5 mm x mm size) were washed with petroleum ether, through a wire sieve sieved and dried at about 105 ° C in a drying cabinet. After drying was avoided by hand touch.
  • a round filter made of filter paper (diameter 40 mm) was placed in a Petri dish and evenly sprinkled with 2 g ( ⁇ 0.1 g) of the dried chips. The chips were then uniformly wetted with 2 ml of the solution to be examined using a full pipette. The lid of the Petri dish was put on and the Petri dish was left to stand for 2 hours at room temperature. Then the chips were removed from the round filter, the round filter rinsed under running water, swirled in acetone for about 5 seconds and dried at room temperature. Immediately after cleaning and drying the round filter, the degree of corrosion of the corrosion marks on the round filter was determined by visual inspection. The degree of corrosion determined is given in the table below.

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden als Korrosionsschutzmittel.
Bei vielen Vorgängen der Metallbearbeitung wie z.B. Schneiden, Schleifen oder Bohren werden Korrosionsschutzmittel eingesetzt, um die bearbeiteten Metallgegenstände vor Rostbildung zu schützen. Viele der bisher üblichen Korrosionsschutzmittel enthalten schwefelhaltige Verbindungen wie z.B. Petrolsulfonate oder Alkylarylsulfonsäuren oder stickstoffhaltige Verbindungen wie z.B. sekundäre Amine oder Alkanolamine. Schwefelhaltige Korrosionsschutzmittel haben dabei den Nachteil, daß deren Wirkstoffe leicht von schwefelreduzierenden Mikroorganismen modifiziert bzw. abgebaut werden. Bei aminhaltigen Korrosionsschutzmitteln, welche insbesondere sekundäre Amine enthalten, besteht die Möglichkeit, daß aus ihren gesundheitsgefährdende Nitrosamine freigesetzt werden, welche sich zuvor durch unkontrollierte chemische Reaktionen gebildet haben. Es besteht somit immer noch der Bedarf nach neuen Korrosionsschutzmitteln, welche diese Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen. Hierbei sind insbesondere neue aminfreie Korrosionsschutzmittel wünschenswert, die als korrosionsinhibierendes Agens einen auch unter Umweltschutzgesichtspunkten günstigen Wirkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten.
Aus EP 0 569 869 sind Lactobionsäureamidgemische bekannt, die durch Umsetzung von Lactobionsäure oder Lactobionsäurederivaten mit einem Fettamingemisch in einem niederen Alkylalkohol hergestellt werden. Auf Grund ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften und ihrem günstigen Schaumverhalten finden sie in Wasch-, Spül- und Reinigungsmittelzubereitungen, in Weichspülmitteln sowie kosmetischen Formulierungen Verwendung.
Eine korrosionsinhibierende Wirkung derartiger Lactobionsäuregemische kann dieser Schrift nicht entnommen werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Korrosionsschutzmittel zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Lactobionsäure-N-alkylamide, eine korrosionsinhibierende Wirkung besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden als Korrosionsschutzmittel. Bevorzugt werden Lactobionsäure-N-alkylamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder teilweise ungesättigte Alkylreste eine Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweisen, verwendet.
Insbesondere werden solche Lactobionsäure-N-alkylamide verwendet welche durch die Umsetzung von Lactobionsäure oder reaktiven Lactobionsäurederivaten, vorzugsweise Lactobionsäurelacton, mit einem primären Fettamingemisch erhalten wurden. Als "primäre Fettamine" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung primäre Amine bezeichnet, welche einen dem aliphatischen Rest einer Fettsäure entsprechenden aliphatischen Rest enthalten. Fettamine können z.B. technisch aus Fettsäuren erhalten werden, in dem diese zunächst in ihre Nitrile überführt werden, welche anschließend zu Aminen reduziert werden. Bevorzugt werden Fettamingemische eingesetzt, welche aus natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen gewonnen werden. Der Anteil an ungesättigten Fettaminen schwankt dabei in diesen Fettamingemischen zwischen ca. 5 und 85 Gew.-%.
Besonders bevorzugt werden als Korrosionsschutzmittel Lactobionsäure-N-alkylamide aus der Gruppe Lactobionsäure-N-Oleylamid, Lactobionsäure-N-Kokosamid und Lactobionsäure-N-Talgamid verwendet. Diese besonders bevorzugten Lactobionsäure-N-alkylamide können leicht durch die Umsetzung von Lactobionsäure bzw. Lactobionsäurederivat mit den entsprechenden Fettamingemischen hergestellt werden. So wird mit Oleylamin ein Fettamingemisch bezeichnet, welches aus einem aus Sonnenblumenöl und/oder Sojaöl stammenden Fettsäuregemisch gewonnen wurde. Mit Kokosfettamin wird ein entsprechendes sich aus Kokosfett herleitendes Fettamingemisch, mit Talgamin ein entsprechendes sich aus Talg herleitendes Fettamingemisch bezeichnet. Neben gesättigten Fettaminen ist in diesen natürlichen Fettamingemischen immer ein gewisser Anteil ungesättigter Fettamine vorhanden. Aus Sonnenblumenöl gewonnenes Oleylamin enthält z.B. ca. 14 Gew.-% an gesättigten Fettaminen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und ca. 85 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen. Aus Sojaöl gewonnenes Oleylamin (auch Sojaamin genannt) enthält z.B. ca. 16 Gew.-% an gesättigten C16-Fettaminen, ca. 15 Gew.-% an gesättigten C18-Fettaminen sowie einen Anteil von ca. 63 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen. Kokosfettamin enthält z.B. ca. 50 Gew.-% an gesättigten C12-Fettaminen, ca. 18 Gew.-% an gesättigten C14-Fettaminen ca. einen Anteil von ca. 7 Gew.-% an ungesättigten C18-Fettaminen. Talgamin enthält z.B. ca. 29 Gew.-% an gesättigten C16-Fettaminen, ca. 23 Gew.-% an gesättigten C18-Fettaminen sowie einen Anteil von ca. 42 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Lactobionsäure(=4-(β-D-Galacto)-D-Glukonsäure) und Lactobionsäurelacton sowie deren Herstellung sind bereits bekannt. Lactobionsäure kann beispielsweise auf bekannte Weise durch Oxidation von Lactose erhalten werden.
Vorzugsweise werden als erfindungsgemäße Korrosionsschutzmittel die Lactobionsäure-N-alkylamide in Form einer wäßrigen Lösung verwendet. Die wäßrigen Lösungen der Lactobionsäure-N-alkylamide können dabei alleine oder auch im Gemisch mit weiteren Verbindungen als Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden. Der Gehalt an Lactobionsäure-N-alkyl-amiden, bezogen auf die wäßrige Lösung, kann dabei im für Korrionsschutzmittel üblichen Konzentrationsbereich, zweckmäßigerweise im Konzentrationsbereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, z.B. im Konzentrationsbereich von 1 bis 10 Gew.-%, liegen. Der pH-Wert der wäßrigen Korrosionsschutzmittel sollte unterhalb pH 9,0 liegen.
Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel, die Lactobionsäure-N-alkylamide in einer wäßrigen Lösung enthalten, können vollständig klare Lösungen oder, insbesondere bei Gegenwart anderer Verbindungen, feinverteilte Emulsionen sein, die transparent, opal oder auch milchig trüb sein können.
Neben Lactobionsäure-N-alkylamiden können die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel alle für Korrosionsschutzmittel üblichen Verbindungen, z.B. Petrolsulfonate, Mineralöle oder andere Additive enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäure-N-alkylamide zeigen emulgierende und korrosionsinhibierende Wirkung in mineralölhaltigen, wäßrigen Metallbearbeitungsmitteln. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Lactobionsäure-N-alkylamide in Metallbearbeitungsmitteln, insbesondere wasserhaltigen Metallbearbeitungsmitteln. Unter Metallbearbeitungsmitteln werden dabei alle zur Metallbearbeitung üblichen Flüssigkeiten, insbesondere Kühlschmiermittel, Bohr-, Schneid- und Schleiföle, Entrostungs-, Entlackungs- und Passivierungsmittel verstanden. Mit den erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäure-N-alkylamiden ist es möglich, Metallbearbeitungsemulsionen herzustellen, welche in hohem Maße Wasser enthalten, ohne daß es dabei zur Rostbildung kommt. Neben einem guten Korrosionsschutz zeichnen sich die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel durch eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit und hohe biologische Abbaubarkeit aus.
Die korrosionsinhibierende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäure-N-alkylamiden wurde mittels des Späne/Filterpapier-Verfahrens nach der DIN 51360, Teil 2, ermittelt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch in ihrem Umfang zu begrenzen.
Beispiele 1. Herstellung von Lactobionsäure-N-Oleylamid:
500 g Lactobionsäurelacton wurden in einem Mörser fein gerieben und dann portionsweise bei 50 bis 60°C in 1,6 l Methanol gelöst. In diese Lösung wurden 324,4 g geschmolzenes Oleylamin unter Rühren zugegeben. Diese gesamte, noch klare Lösung wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend für ca. 12 Stunden stehengelassen. Es fiel ein weißer Niederschlag aus, der abfiltriert, mit Methanol gewaschen und dann im Vakuumtrockenschrank bei 30°C getrocknet wurde. Die Ausbeute betrug 93 Gew.-% Lactobionsäure-N-Oleylamid, bezogen auf Lactobionsäurelacton.
Wie beispielhaft für Lactobionsäure-N-Oleylamid beschrieben, erfolgte auch die Herstellung der übrigen Lactobionsäureamide.
2. Bestimmung der Korrosionsschutzeigenschaften:
Die Korrosionsschutzeigenschaften wurden gemäß der DIN-Norm 51360, Teil 2, durchgeführt.
Graugußspäne (Werkstoff DIN 1691-GG30 von etwa 5 mm x mm-Größe) wurden mit Petrolether gewaschen, durch ein Drahtsieb gesiebt und bei ca. 105°C im Trockenschrank getrocknet. Nach der Trocknung wurde es vermieden, die Späne mit der Hand zu berühren.
In eine Petri-Schale wurde ein Rundfilter aus Filtrierpapier (Durchmesser 40 mm) gelegt und mit 2 g (± 0,1 g) der getrockneten Späne gleichmäßig bestreut. Anschließend wurden die Späne mit 2 ml der zu untersuchenden Lösung mittels einer Vollpipette gleichmäßig benetzt. Es wurde der Deckel der Petri-Schale aufgelegt und die Petri-Schale für 2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurden die Späne vom Rundfilter entfernt, das Rundfilter unter fließendem Wasser abgespült, in Aceton etwa für 5 Sekunden geschwenkt und bei Raumtemperatur getrocknet. Sofort anschließend an das Reinigen und Trocknen des Rundfilters wurde der Korrosionsgrad der Korrosionsabzeichnungen auf dem Rundfilter durch Sichtprüfung festgestellt. In der nachfolgenden Tabelle wird der ermittelte Korrosionsgrad angegeben. Zur besseren Beurteilung wurde ein Versuch nur mit reinem Leitungswasser ohne weiteren Zusatz durchgeführt. Es wurde jeweils die Korrosionsschutzwirkung für eine mit Leitungswasser angesetzte 3%ige wäßrige Lösung von Oleylamid, Kokosamid und Talgamid ermittelt. Zusätzlich wurde noch eine weitere Versuchsreihe durchgeführt, bei der der pH-Wert mit Triethanolamin auf pH 9,0 eingestellt wurde.
Korrosionsgrad
Wasser starke Korrosion
Oleylamid Spuren von Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Kokosamid keine Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Talgamid keine Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Korrosionsgrad
Wasser, pH 9,0 starke Korrosion
Oleylamid, pH 9,0 leichte Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Talgamid, pH 9,0 leichte Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Kokosamid, pH 9,0 mäßige Korrosion
3 Gew.-% in H2O
Die vorstehenden Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäure-N-alkylamide Korrosionsschutzeigenschaften entsprechend der DIN-Norm 51360, Teil 2, besitzen.

Claims (6)

  1. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden als Korrosionsschutzmittel und/oder als Additiv in Metallbearbeitungsmitteln.
  2. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden nach Anspruch 1, wobei man Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen einsetzt.
  3. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden nach Anspruch 1 und 2, wobei man Lactobionsäure-N-alkylamide einsetzt, die durch Umsetzung von Lactobionsäure oder Lactobionsäurederivaten mit Fettaminen erhalten werden.
  4. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden nach Anspruch 1 bis 3, wobei man Lactobionsäure-N-alkylamide aus der Gruppe Lactobionsäure-N-oleylamid, Lactobionsäure-N-kokosamid, Lactobionsäure-N-talgamid einsetzt.
  5. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden nach Anspruch 1 bis 4, wobei man Lactobionsäure-N-alkylamide in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-% einsetzt.
  6. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden nach Anspruch 1 bis 4, wobei man Lactobionsäure-N-alkylamide in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% einsetzt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19631959A1 (de) * 1996-08-08 1998-02-12 Solvay Deutschland Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionsschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren
US8177407B2 (en) 2000-08-31 2012-05-15 Hitachi Displays, Ltd. Plane-like lighting units and display equipment provided therewith
JP4023079B2 (ja) * 2000-08-31 2007-12-19 株式会社日立製作所 面状照明装置及びこれを備えた表示装置
US8136236B2 (en) * 2009-09-15 2012-03-20 John Mezzalingua Associates, Inc. Method for manufacturing a coaxial cable

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2752334A (en) * 1952-03-01 1956-06-26 Nat Dairy Res Lab Inc Nu-substituted lactobionamides
DE1155771B (de) * 1961-07-25 1963-10-17 Akad Wissenschaften Ddr Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeure-N-alkylamiden
US3483127A (en) * 1966-06-20 1969-12-09 Lignosol Chem Ltd Nitrogen-containing aldonic acid composition and process of production
US4789553A (en) * 1985-09-23 1988-12-06 American National Can Company Method of thermally processing low-acid foodstuffs in hermetically sealed containers and the containers having the foodstuffs therein
JPH01212781A (ja) * 1988-02-18 1989-08-25 Kurita Water Ind Ltd ボイラ水系用腐食防止剤
US5389279A (en) * 1991-12-31 1995-02-14 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Compositions comprising nonionic glycolipid surfactants
DE4215478A1 (de) * 1992-05-11 1993-11-18 Solvay Deutschland Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung
US5521293A (en) * 1992-11-25 1996-05-28 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Heteroatom containing alkyl aldonamide compounds as superior foaming, more soluble nonionic surfactants and a process for their manufacture
US5597514A (en) * 1995-01-24 1997-01-28 Cortec Corporation Corrosion inhibitor for reducing corrosion in metallic concrete reinforcements

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