DE19631959A1 - Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionsschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren - Google Patents
Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionsschutzmittel und Korrosions-InhibitorenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel und Korro
sions-Inhibitoren, welche Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder
Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyl
diamide enthalten.
Bei vielen Vorgängen der Metallbearbeitung wie z. B.
Schneiden, Schleifen oder Bohren werden Korrosionsschutzmittel
eingesetzt, um die bearbeiteten Metallgegenstände vor Rostbil
dung zu schützen. Viele der bisher üblichen Korrosionsschutz
mittel enthalten schwefelhaltige Verbindungen wie z. B. Petrol
sulfonate oder Alkylarylsulfonsäuren oder stickstoffhaltige
Verbindungen wie z. B. sekundäre Amine oder Alkanolamine. Schwe
felhaltige Korrosionsschutzmittel haben dabei den Nachteil, daß
deren Wirkstoffe leicht von schwefelreduzierenden Mikroorganis
men modifiziert bzw. abgebaut werden. Bei aminhaltigen Korro
sionsschutzmitteln, welche insbesondere sekundäre Amine enthal
ten, besteht die Möglichkeit, daß aus ihnen gesundheitsgefähr
dende Nitrosamine freigesetzt werdend welche sich zuvor durch
unkontrollierte chemische Reaktionen gebildet haben. Es besteht
somit immer noch der Bedarf nach neuen Korrosionsschutzmitteln,
welche diese Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen.
Hierbei sind insbesondere neue Korrosionsschutzmittel wün
schenswert, die als korrosionsinhibierendes Agens einen auch
unter Umweltschutzgesichtspunkten günstigen Wirkstoff auf Basis
nachwachsender Rohstoffe enthalten.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrun
de, neue Korrosionsschutzmittel und korrosionsinhibierende
Agentien zur Verfügung zu stellen.
Es wurde gefunden, daß Lactobionsäure-N-alkylamide, deren
über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte
Alkylgruppe eine Kettenlänge von mehr als 18, vorzugsweise
19-30 Kohlenstoffatome aufweisen, Lactobionsäurealkylaminami
de, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder unge
sättigte Alkylgruppe eine Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoff
atome aufweisen, und Di-Lactobionsäurealkyldiamide, deren über
die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte Alkyl
gruppe eine Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatome aufwei
sen, eine korrosionsinhibierende Wirkung besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Korrosionsschutzmittel
bzw. Korrosions-Inhibitoren, die die genannten Verbindungen
oder deren Gemische enthalten.
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die Kor
rosionsschutzmittel bzw. -Inhibitoren Lactobionsäure-N-alky
lamide, welche durch die Umsetzung von Lactobionsäure oder
reaktiven Lactobionsäurederivaten, vorzugsweise Lactobionsäure
lacton, mit einem primären Fettamingemisch erhalten wurden. Als
"primäre Fettamine" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung
primäre Amine bezeichnet, welche einen dem aliphatischen Rest
einer Fettsäure entsprechenden aliphatischen Rest mit mehr als
18 Kohlenstoffatomen, insbesondere 19 bis 30 Kohlenstoffatome
enthalten. Fettamine können z. B. technisch aus Fettsäuren er
halten werden, in dem diese zunächst in ihre Nitrile überführt
werden, welche anschließend zu Aminen reduziert werden. Bevor
zugt werden Fettamingemische eingesetzt, welche aus natürlich
vorkommenden oder technischen Fettsäuregemischen gewonnen wer
den. Der Anteil an ungesättigten Fettaminen schwankt dabei in
diesen Fettamingemischen zwischen ca. 5 und 85 Gew.-%.
So werden Fettamingemische die aus Rapsöl oder Rizinusöl
oder einem technischen Fettsäuregemisch mit einer Kohlenstoff
kettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatome, gewonnen wurden,
eingesetzt.
In einer anderen Ausführungsform der Erfindung enthalten
die Korrosionsschutzmittel bzw. -Inhibitoren Lactobionsäureal
kylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide, die durch
die Umsetzung von Lactobionsäure oder reaktiven Lactobionsäure
derivaten, vorzugsweise Lactobionsäurelacton, mit einem α,
Ω-primären Diamin oder einem α, Ω-primären Diamingemisch erhal
ten wurden. Als α, Ω-primäre Diamine im Rahmen der Erfindung
werden α, Ω-primäre Fettdiamine bezeichnet, die einen alipha
tischen Rest einer Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatome
enthalten. Diese Fettdiamine können z. B. technisch aus Fett
säuren erhalten werden, die in bekannter Weise zu den entspre
chenden Diaminen umgesetzt werden. Bevorzugt werden Fettdiamine
oder deren Gemische, die aus natürlich vorkommenden oder tech
nischen Fettsäuregemischen gewonnen wurden, eingesetzt. Der
Anteil an ungesättigten Fettdiaminen schwankt dabei zwischen
ca. 5 und 85 Gew.-%.
Durch Veränderung des stöchiometrischen Verhältnisses von Lac
tobionsäure, bzw. Lactobionsäurelacton zu α, Ω-Fett-Diamin er
hält man die gewünschten Aminamide bzw. Diamide.
Lactobionsäure (=4- (β-D-Galacto)-D-Glukonsäure) und Lacto
bionsäurelacton sowie deren Herstellung sind bereits bekannt.
Lactobionsäure kann beispielsweise auf bekannte Weise durch
Oxidation von Lactose erhalten werden.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Korrosions
schutzmittel die Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder die Lac
tobionsäurealkylaminamide und/oder die Di-Lactobionsäurealkyl
diamide in Form einer wäßrigen Lösung. Die wäßrigen Lösungen
können dabei alleine oder auch im Gemisch mit weiteren Verbin
dungen als Korrosionsschutzmittel oder -Inhibitor eingesetzt
werden. Der Gehalt an den erfindungsgemäßen Lactobionsäurederi
vaten, bezogen auf die wäßrige Lösung, kann dabei im für Korro
sionsschutzmittel üblichen Konzentrationsbereich, zweckmäßiger
weise im Konzentrationsbereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, z. B. im
Konzentrationsbereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, liegen.
Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel bzw. -Inhibi
toren, die Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder Lactobionsäu
realkylaminamide und/oder Dilactobionsäurealkyldiamide in einer
wäßrigen Lösung enthalten, können vollständig klare Lösungen
oder, insbesondere bei Gegenwart anderer Verbindungen, feinver
teilte Emulsionen sein, die transparent, opal oder auch milchig
trüb sein können.
Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel bzw. -Inhibi
toren können alle für Korrosionsschutzmittel üblichen Verbin
dungen, z. B. Petrolsulfonate, Mineralöle oder andere Additive
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel zeigen emul
gierende und korrosionsinhibierende Wirkung in mineralölhalti
gen, wäßrigen Metallbearbeitungsmitteln. Ein weiterer Gegen
stand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungs
gemäßen Korrosionsschutzmittel in Metallbearbeitungsmitteln,
insbesondere wasserhaltigen Metallbearbeitungsmitteln. Unter
Metallbearbeitungsmitteln werden dabei alle zur Metallbearbei
tung üblichen Flüssigkeiten, insbesondere Kühlschmiermittel,
Bohr-, Schneid- und Schleiföle, Entrostungs-, Entlackungs- und
Passivierungsmittel verstanden. Mit den erfindungsgemäßen Kor
rosionsschutzmitteln ist es möglich, Metallbearbeitungsemul
sionen herzustellen, welche in hohem Maße Wasser enthalten,
ohne daß es dabei zur Rostbildung kommt. Neben einem guten
Korrosionsschutz zeichnen sich die erfindungsgemäßen Korro
sionsschutzmittel durch eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit
und hohe biologische Abbaubarkeit aus.
Die korrosionsinhibierende Wirkung der erfindungsgemäßen
Korrosionsschutzmittel wurde mittels des Späne/Filterpapier-
Verfahrens nach der DIN 51360, Teil 2, ermittelt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter
erläutern, ohne sie jedoch in ihrem Umfang zu begrenzen.
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 50 bis 60°C in
ca. 1,6 l Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 473 g (1,34
mol) Tetracosanamin unter Rühren eingetragen. Nach 12 Stunden
Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird der gebildete helle Nie
derschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen und im Vakuum
trockenschrank bei 40 bis 50°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt
866 g (entspricht 89% der Theorie) Lactobiontetracosanamid.
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 40°C in ca. 2
l Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 200 g (1 mol) 1,12
Diaminododecan schnell eingetragen. Nach 12 Stunden Reaktions
zeit wird der entstehende Niederschlag abfiltriert, mit Metha
nol nachgewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Zur Entfer
nung von Di-Lactobionsäuredodecandiamid wird eine wäßrige Lö
sung des Substanzgemisches über einen sauren Ionenaustauscher
(z. B. IRA 252) gegeben. Der Durchlauf enthält neben dem uner
wünschten Diamid überschüssige Lactobionsäure. Nach Elution des
Ionenaustauschers mit 2n NH₄OH-Lösung werden nach Entfernung
des Wassers und Trocknung des Produktes im Vakuumtrockenschrank
383 g (entspricht 71% der Theorie) Lactobion-12-amino-dodecana
mid erhalten.
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 50 bis 60°C in
ca. 1,6 l Methanol gelöst und mit 140 g (0,7 mol) 1,12-Diamino
dodecan versetzt. Nach 12 Stunden Reaktionszeit bei Raumtempe
ratur wird der erhaltene Niederschlag abfiltriert, mit Methanol
nachgewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 40 bis 50°C ge
trocknet. Man erhält 486 g (entspricht 76% der Theorie) als
cremefarbenes Pulver Di-Lactobionsäuredodecandiamid.
Die Korrosionsschutzeigenschaften wurden gemäß der DIN-Norm
51360, Teil 2, durchgeführt.
Graugußspäne (Werkstoff DIN 1691-GG30 von etwa 5 mm × 5 mm-
Größe) wurden mit Petrolether gewaschen, durch ein Drahtsieb
gesiebt und bei ca. 105°C im Trockenschrank getrocknet. Nach
der Trocknung wurde es vermieden, die Späne mit der Hand zu
berühren.
In eine Petri-Schale wurde ein Rundfilter aus Filtrierpapier
(Durchmesser 40 mm) gelegt und mit 2 g (± 0,1 g) der getrock
neten Späne gleichmäßig bestreut. Anschließend wurden die Späne
mit 2 ml der zu untersuchenden Lösung mittels einer Vollpipette
gleichmäßig benetzt. Es wurde der Deckel der Petri-Schale auf
gelegt und die Petri-Schale für 2 Stunden bei Raumtemperatur
stehengelassen. Dann wurden die Späne vom Rundfilter entfernt,
das Rundfilter unter fließendem Wasser abgespült, in Aceton
etwa für 5 Sekunden geschwenkt und bei Raumtemperatur getrock
net. Sofort anschließend an das Reinigen und Trocknen des Rund
filters wurde der Korrosionsgrad der Korrosionsabzeichnungen
auf dem Rundfilter durch Sichtprüfung festgestellt. In der
nachfolgenden Tabelle wird der ermittelte Korrosionsgrad für
die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel angegeben. Zur
besseren Beurteilung wurde ein Versuch nur mit reinem Leitungs
wasser ohne weiteren Zusatz durchgeführt. Es wurde jeweils die
Korrosionsschutzwirkung für eine mit Leitungswasser angesetzte
3%ige wäßrige Lösung von Lactobiontetracosanamid, Lactobion-12-
amino-dodecanamid und Di-Lactobiondodecan-1,12-diamid ermit
telt.
Die vorstehenden Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäßen
Korrosionsschutzmittel, Korrosionsschutzeigenschaften entspre
chend der DIN-Norm 51360, Teil 2, besitzen.
Claims (4)
1. Korrosionsschutzmittel oder Korrosionsinhibitor, ent
haltend Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion
gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylre
sten mit einer Kettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatomen
und/oder Lactobionsäurealkylaminamide mit über die Amidfunk
tion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Al
kylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffato
men und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide mit über die Amid
funktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten
Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoff
atomen.
2. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder
Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäureal
kyldiamide in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugswei
se 0,5 bis 10 Gew.-%, enthält.
3. Verwendung eines Korrosionsschutzmittels oder Korro
sionsinhibitors gemäß Anspruch 1 und 2 als Additiv in Metall
bearbeitungsmitteln.
4. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden mit über
die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise unge
sättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von mehr als 18,
vorzugsweise 19 bis 30 Kohlenstoffatomen und/oder Lactobion
säurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide in
Korrosionsschutzmitteln und/oder Metallbearbeitungsmitteln.
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