EP0823494A1 - Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren - Google Patents

Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren Download PDF

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EP0823494A1
EP0823494A1 EP97113202A EP97113202A EP0823494A1 EP 0823494 A1 EP0823494 A1 EP 0823494A1 EP 97113202 A EP97113202 A EP 97113202A EP 97113202 A EP97113202 A EP 97113202A EP 0823494 A1 EP0823494 A1 EP 0823494A1
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lactobionic acid
corrosion
carbon atoms
agents
chain length
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Definitions

  • the invention relates to anti-corrosion agents and corrosion inhibitors, which lactobionic acid N-alkylamides and / or Lactobionic acid alkylamine amides and / or di-lactobionic acid alkyl diamides contain.
  • B. Cutting, grinding or drilling become anti-corrosion agents used to protect the machined metal objects from rusting to protect.
  • Many of the usual anti-corrosion agents contain sulfur-containing compounds such.
  • B. petroleum sulfonates or alkylarylsulfonic acids or nitrogenous ones Connections such as B. secondary one or alkanolamines.
  • Sulfur-containing corrosion protection agents have the disadvantage that their active ingredients are slightly sulfur-reducing Microorganisms are modified or broken down.
  • amine-containing Corrosion protection agents which are secondary in particular contain one, there is a possibility that they are hazardous to health Nitrosamines are released, which are have previously formed through uncontrolled chemical reactions. So there is still a need for new anti-corrosion agents, which these disadvantages of the prior art Technology does not have.
  • the present invention is therefore based on the object new anti-corrosion agents and anti-corrosion agents To provide agents.
  • lactobionic acid N-alkylamides whose saturated or unsaturated bound via the amide function Alkyl group a chain length of more than 18, preferably Have 19-30 carbon atoms
  • lactobionic acid alkylaminamides, their saturated or unsaturated bound via the amide function Alkyl group has a chain length of 8 to 30 carbon atoms have, and Di-Lactobionklarealkyldiamide, whose about the amide function bonded saturated or unsaturated alkyl group have a chain length of 8 to 30 carbon atoms, have a corrosion-inhibiting effect.
  • the invention thus relates to anticorrosive agents or corrosion inhibitors that the compounds mentioned their mixtures contain and the use of the compounds mentioned or mixtures thereof as anti-corrosion agents and / or as an additive in metalworking agents for treatment of metals.
  • the treatment of the metals can be done by dipping, Coating, spraying with the agents according to the invention.
  • the anti-corrosion agents contain or inhibitors lactobionic acid N-alkylamides, which by the implementation of lactobionic acid or reactive Lactobionic acid derivatives, preferably lactobionic acid lactone, with a primary fatty amine mixture.
  • Primary fatty amines are used in the context of the present invention denotes primary amines, which one of the aliphatic radical a fatty acid equivalent aliphatic residue with more than 18 carbon atoms, especially 19 to 30 carbon atoms contain.
  • Fettamines can e.g. B. technically obtained from fatty acids by first converting them to their nitriles which are subsequently reduced to amines.
  • fatty amine mixtures are made from rapeseed oil or castor oil or a technical fatty acid mixture with a carbon chain length of more than 18 carbon atoms, used.
  • lactobionic acid alkylaminamides and / or di-lactobionic acid alkyl diamides by the implementation of lactobionic acid or reactive Lactobionic acid derivatives, preferably lactobionic acid lactone, with an ⁇ , ⁇ -primary diamine or an ⁇ , ⁇ -primary diamine mixture were used.
  • ⁇ , ⁇ primary diamines within the scope of the invention, ⁇ , ⁇ primary fatty diamines denotes the aliphatic residue of a fatty acid with 8 contain up to 30 carbon atoms.
  • These fat diamonds can e.g. B. technically obtained from fatty acids in known Way to be implemented to the corresponding diamines.
  • Prefers are fatty diamines or their mixtures that are made from natural occurring or technical fatty acid mixtures obtained were used. The proportion of unsaturated fatty diamines fluctuates between approx. 5 and 85% by weight.
  • the corrosion protection agent according to the invention preferably contains the lactobionic acid N-alkylamides and / or the lactobionic acid alkylaminamides and / or the di-lactobionic acid alkyl diamides in the form of an aqueous solution.
  • the aqueous solutions can be used alone or in a mixture with other compounds used as an anti-corrosion agent or inhibitor will.
  • the content of lactobionic acid derivatives, based on the aqueous solution can be the usual for anti-corrosion agents Concentration range, expediently in the concentration range from 0.01 to 20% by weight, e.g. B. in the concentration range from 0.5 to 10% by weight.
  • the anti-corrosion agents or inhibitors, the lactobionic acid N-alkylamides and / or lactobionic acid alkylaminamides and / or dilactobionic acid alkyl diamides in an aqueous solution may contain completely clear solutions or, in particular in the presence of other compounds, finely divided emulsions be transparent, opaque or milky.
  • lactobionic acid derivatives used can also be used for corrosion protection agents usual connections, e.g. B. petroleum sulfonates, Mineral oils or other additives are mixed and used Treatment of metals can be used.
  • the lactobionic acid derivatives used according to the invention show emulsifying and corrosion-inhibiting effects in mineral oil-containing, aqueous metalworking agents.
  • Another The invention therefore relates to their use in particular water-containing metalworking agents. Under metal working tools are all common for metalworking Liquids, especially cooling lubricants, drilling, Cutting and grinding oils, rust removal, paint stripping and passivation agents Understood. It is therefore possible to use metalworking emulsions to produce which contain a high level of water, without rusting.
  • the corrosion protection used is characterized by good corrosion protection Lactobionic acid derivatives thanks to excellent skin tolerance and high biodegradability.
  • lactobionic acid derivatives The corrosion-inhibiting effect of lactobionic acid derivatives was by means of the chips / filter paper method according to the DIN 51360, part 2, determined.
  • the anti-corrosion properties were determined in accordance with the DIN standard 51360, part 2.
  • Gray cast iron chips (material DIN 1691-GG30 of about 5 mm x 5 mm in size) were washed with petroleum ether, sieved through a wire sieve and dried at about 105 ° C. in a drying cabinet. After drying, it was avoided to touch the chips by hand.
  • a round filter made of filter paper (diameter 40 mm) was placed in a Petri dish and evenly sprinkled with 2 g ( ⁇ 0.1 g) of the dried chips. The chips were then uniformly wetted with 2 ml of the solution to be examined using a full pipette. The lid of the Petri dish was put on and the Petri dish was left to stand for 2 hours at room temperature.
  • the chips were removed from the round filter, the round filter rinsed under running water, swirled in acetone for about 5 seconds and dried at room temperature.
  • the degree of corrosion of the corrosion marks on the round filter was determined by visual inspection.
  • the degree of corrosion determined for the anticorrosive agents according to the invention is given in the table below.
  • a test was only carried out with pure tap water without any additional additives. The corrosion protection effect for a 3% aqueous solution of lactobiontetracosanamide, lactobion-12-aminododecanamide and di-lactobiondodecane-1,12-diamide was determined in each case with tap water.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel oder korrosionsinhibierenden Mittel, die Lactobionsäure-N-alkylamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe eine Kettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatome aufweisen, und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide enthalten. Weiterhin wird die Verwendung dieser Amide in Korrosionsschutzmitteln, in korrosionsinhibierenden Mitteln sowie Metallbearbeitungsmitteln beschrieben.

Description

Die Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren, welche Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide enthalten.
Bei vielen Vorgängen der Metallbearbeitung wie z. B. Schneiden, Schleifen oder Bohren werden Korrosionsschutzmittel eingesetzt, um die bearbeiteten Metallgegenstände vor Rostbildung zu schützen. Viele der bisher üblichen Korrosionsschutzmittel enthalten schwefelhaltige Verbindungen wie z. B. Petrolsulfonate oder Alkylarylsulfonsäuren oder stickstoffhaltige Ver-bindungen wie z. B. sekundäre eine oder Alkanolamine. Schwefelhaltige Korrosionsschutzmittel haben dabei den Nachteil, daß deren Wirkstoffe leicht von schwefelreduzierenden Mikroorganismen modifiziert bzw. abgebaut werden. Bei aminhaltigen Korrosionsschutzmitteln, welche insbesondere sekundäre eine enthalten, besteht die Möglichkeit, daß aus ihnen gesundheitsgefährdende Nitrosamine freigesetzt werden, welche sich zuvor durch unkontrollierte chemische Reaktionen gebildet haben. Es besteht somit immer noch der Bedarf nach neuen Korrosionsschutzmitteln, welche diese Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen. Hierbei sind insbesondere neue Korrosionsschutzmittel wünschenswert, die als korrosionsinhibierendes Agens einen auch unter Umweltschutzgesichtspunkten günstigen Wirkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Korrosionsschutzmittel und korrosionsinhibierende Agenzien zur Verfügung zu stellen.
Es wurde gefunden, daß Lactobionsäure-N-alkylamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe eine Kettenlänge von mehr als 18, vorzugsweise 19 - 30 Kohlenstoffatome aufweisen, Lactobionsäurealkylaminamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe eine Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, und Di-Lactobionsäurealkyldiamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe eine Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, eine korrosionsinhibierende Wirkung besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Korrosionsschutzmittel bzw. Korrosionsinhibitoren, die die genannten Verbindungen oder deren Gemische enthalten und die Verwendung der genannten Verbindungen oder deren Gemische als Korrosionsschutzmittel und/oder als Additiv in Metallbearbeitungsmitteln zur Behandlung von Metallen. Die Behandlung der Metalle kann durch Tauchen, Beschichten, Besprühen mit den erfindungsgemäßen Mitteln erfolgen.
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die Korrosionschutzmittel bzw. Inhibitoren Lactobionsäure-N-alkylamide, welche durch die Umsetzung von Lactobionsäure oder reaktiven Lactobionsäurederivaten, vorzugsweise Lactobionsäurelacton, mit einem primären Fettamingemisch erhalten wurden. Als "primäre Fettamine" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung primäre Amine bezeichnet, welche einen dem aliphatischen Rest einer Fettsäure entsprechenden aliphatischen Rest mit mehr als 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere 19 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten. Fettamine können z. B. technisch aus Fettsäuren erhalten werden, in dem diese zunächst in ihre Nitrile überführt werden, welche anschließend zu Aminen reduziert werden. Bevorzugt werden Fettamingemische eingesetzt, welche aus natürlich vorkommenden oder technischen Fettsäuregemischen gewonnen werden. Der Anteil an ungesättigten Fettaminen schwankt dabei in diesen Fettamingemischen zwischen ca. 5 und 85 Gew.-%.
So werden Fettamingemische die aus Rapsöl oder Rizinusöl oder einem technischen Fettsäuregemisch mit einer Kohlenstoffkettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatome, gewonnen wurden, eingesetzt.
In einer anderen Ausführungsform der Erfindung werden Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide, die durch die Umsetzung von Lactobionsäure oder reaktiven Lactobionsäurederivaten, vorzugsweise Lactobionsäurelacton, mit einem α, Ω-primären Diamin oder einem α, Ω-primären Diamingemisch erhalten wurden, verwendet. Als α, Ω-primäre Diamine im Rahmen der Erfindung werden α, Ω-primäre Fettdiamine bezeichnet, die einen aliphatischen Rest einer Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten. Diese Fettdiamine können z. B. technisch aus Fettsäuren erhalten werden, die in bekannter Weise zu den entsprechenden Diaminen umgesetzt werden. Bevorzugt werden Fettdiamine oder deren Gemische, die aus natürlich vorkommenden oder technischen Fettsäuregemischen gewonnen wurden, eingesetzt. Der Anteil an ungesättigten Fettdiaminen schwankt dabei zwischen ca. 5 und 85 Gew.-%.
Durch Veränderung des stöchiometrischen Verhältnisses von Lactobionsäure, bzw. Lactobionsäurelacton zu α, Ω-Fett-Diamin erhält man die gewünschten Aminamide bzw. Diamide.
Lactobionsäure(=4-(β-D-Galacto)-D-Glukonsäure) und Lactobionsäurelacton sowie deren Herstellung sind bereits bekannt. Lactobionsäure kann beispielsweise auf bekannte Weise durch Oxidation von Lactose erhalten werden.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Korrosionsschutzmittel die Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder die Lactobionsäurealkylaminamide und/oder die Di-Lactobionsäurealkyldiamide in Form einer wäßrigen Lösung. Die wäßrigen Lösungen können dabei alleine oder auch im Gemisch mit weiteren Verbindungen als Korrosionsschutzmittel oder -Inhibitor eingesetzt werden. Der Gehalt an Lactobionsäurederivaten, bezogen auf die wäßrige Lösung, kann dabei im für Korrosionsschutzmittel üblichen Konzentrationsbereich, zweckmäßigerweise im Konzentrationsbereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, z. B. im Konzentrationsbereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, liegen.
Die Korrosionsschutzmittel bzw. -Inhibitoren, die Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Dilactobionsäurealkyldiamide in einer wäßrigen Lösung enthalten, können vollständig klare Lösungen oder, insbesondere bei Gegenwart anderer Verbindungen, feinverteilte Emulsionen sein, die transparent, opak oder auch milchig trüb sein können.
Die verwendeten Lactobionsäurederivate können mit für Korrosionsschutzmittel üblichen Verbindungen, z. B. Petrolsulfonate, Mineralöle oder andere Additive gemischt werden und zur Behandlung der Metalle verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäurederivate zeigen emulgierende und korrosionsinhibierende Wirkung in mineralölhaltigen, wäßrigen Metallbearbeitungsmitteln. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher deren Verwendung in insbesondere wasserhaltigen Metallbearbeitungsmitteln. Unter Metallbearbeitungsmitteln werden dabei alle zur Metallbearbeitung üblichen Flüssigkeiten, insbesondere Kühlschmiermittel, Bohr-, Schneid- und Schleiföle, Entrostungs-, Entlackungs- und Passivierungsmittel verstanden. Es ist daher möglich, Metallbearbeitungsemulsionen herzustellen, welche in hohem Maße Wasser enthalten, ohne daß es dabei zur Rostbildung kommt. Neben einem guten Korrosionsschutz zeichnen sich die erfindungsgemäß verwendeten Lactobionsäurederivate durch eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit und hohe biologische Abbaubarkeit aus.
Die korrosionsinhibierende Wirkung der Lactobionsäurederivate wurde mittels des Späne/Filterpapier-Verfahrens nach der DIN 51360, Teil 2, ermittelt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch in ihrem Umfang zu begrenzen.
Beispiele Beispiel 1: Herstellung von langkettigen Lactobionamiden (Lactobiontetracosanamid)
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 50 bis 60 °C in ca. 1,6 l Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 473 g (1,34 mol) Tetracosanamin unter Rühren eingetragen. Nach 12 Stunden Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird der gebildete helle Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 40 bis 50 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 866 g (entspricht 89 % der Theorie) Lactobiontetracosanamid.
Beispiel 2: Herstellung von Lactobionalkylaminamid (Lactobion-12-amino-dodecanamid)
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 40 °C in ca. 2 l Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 200 g (1 mol) 1,12 Diaminododecan schnell eingetragen. Nach 12 Stunden Reaktionszeit wird der entstehende Niederschlag abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Zur Entfernung von Di-Lactobionsäuredodecandiamid wird eine wäßrige Lösung des Substanzgemisches über einen sauren Ionenaustauscher (z. B. IRA 252) gegeben. Der Durchlauf enthält neben dem unerwünschten Diamid überschüssige Lactobionsäure. Nach Elution des Ionenaustauschers mit 2n NH4OH-Lösung werden nach Entfernung des Wassers und Trocknung des Produktes im Vakuumtrockenschrank 383 g (entspricht 71 % der Theorie) Lactobion-12-amino-dodecanamid erhalten.
Beispiel 3: Herstellung von Di-Lactobionsäuredodecan-1,12-diamid
500 g (1,47 mol) Lactobionsäurelacton werden bei 50 bis 60 °C in ca. 1,6 l Methanol gelöst und mit 140 g (0,7 mol) 1,12-Diaminododecan versetzt. Nach 12 Stunden Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird der erhaltene Niederschlag abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 40 bis 50 °C getrocknet. Man erhält 486 g (entspricht 76 % der Theorie) als cremefarbenes Pulver Di-Lactobionsäuredodecandiamid.
Bestimmung der Korrosionsschutzeigenschaften: Die Korrosionsschutzeigenschaften wurden gemäß der DIN-Norm 51360, Teil 2, durchgeführt.
Graugußspäne (Werkstoff DIN 1691-GG30 von etwa 5 mm x 5 mm-Größe) wurden mit Petrolether gewaschen, durch ein Drahtsieb gesiebt und bei ca. 105 °C im Trockenschrank getrocknet. Nach der Trocknung wurde es vermieden, die Späne mit der Hand zu berühren.
In eine Petri-Schale wurde ein Rundfilter aus Filtrierpapier (Durchmesser 40 mm) gelegt und mit 2 g (± 0,1 g) der getrockneten Späne gleichmäßig bestreut. Anschließend wurden die Späne mit 2 ml der zu untersuchenden Lösung mittels einer Vollpipette gleichmäßig benetzt. Es wurde der Deckel der Petri-Schale aufgelegt und die Petri-Schale für 2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurden die Späne vom Rundfilter entfernt, das Rundfilter unter fließendem Wasser abgespült, in Aceton etwa für 5 Sekunden geschwenkt und bei Raumtemperatur getrocknet. Sofort anschließend an das Reinigen und Trocknen des Rundfilters wurde der Korrosionsgrad der Korrosionsabzeichnungen auf dem Rundfilter durch Sichtprüfung festgestellt. In der nachfolgenden Tabelle wird der ermittelte Korrosionsgrad für die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel angegeben. Zur besseren Beurteilung wurde ein Versuch nur mit reinem Leitungswasser ohne weiteren Zusatz durchgeführt. Es wurde jeweils die Korrosionsschutzwirkung für eine mit Leitungswasser angesetzte 3%ige wäßrige Lösung von Lactobiontetracosanamid, Lactobion-12-aminododecanamid und Di-Lactobiondodecan-1,12-diamid ermittelt.
Korrosionsgrad
Wasser starke Korrosion (Korrosionsgrad IV)
Lactobiontetracosanamid (3 Gew.-% in H2O) keine Korrosion (Korrosionsgrad 0)
Lactobion-12-aminododecanamid (3 Gew.-% in H2O) Spuren von Korrosion (Korrosionsgrad 0-I)
Di-Lactobiondodecan-1,12-diamid (3 Gew.-% in H2O) keine Korrosion (Korrosionsgrad 0)
Die vorstehenden Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel, Korrosionsschutzeigenschaften entsprechend der DIN-Norm 51360, Teil 2, besitzen.

Claims (6)

  1. Korrosionsschutzmittel oder Korrosionsinhibitor, enthaltend Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatomen und/oder Lactobionsäurealkylaminamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigen Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  2. Korrosionschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, enthält.
  3. Verwendung eines Korrosionsschutzmittels oder Korrosionsinhibitors gemäß Anspruch 1 und 2 als Additiv in Metallbearbeitungsmitteln.
  4. Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von mehr als 18, vorzugsweise 19 bis 30 Kohlenstoffatomen und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und /oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide in Korrosionsschutzmitteln und/oder Metallbearbeitungsmitteln.
  5. Verfahren zur Metallbehandlung unter Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden als Korrosionsschutzmittel und/oder als Additiv in Metallbearbeitungsmitteln, wobei die Metalle mit einer Mischung die Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von mehr als 18 Kohlenstoffatomen und/oder Lactobionsäurealkylaminamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen enthält oder daraus besteht, behandelt werden.
  6. Verfahren zur Behandlung der Metalle nach Anspruch 1, wobei die Metalle mit einer Mischung die Lactobionsäure-N-alkylamide und/oder Lactobionsäurealkylaminamide und/oder Di-Lactobionsäurealkyldiamide in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, enthält, behandelt werden.
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