DE1155771B

DE1155771B - Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeure-N-alkylamiden

Info

Publication number: DE1155771B
Application number: DED36659A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Ulsperger
Original assignee: Akademie der Wissenschaften der DDR
Current assignee: Akademie der Wissenschaften der DDR
Priority date: 1961-07-25
Filing date: 1961-07-25
Publication date: 1963-10-17

Description

Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäure-N-alkylamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen, grenzflächenaktiven Polyoxycarbonsäure-N-alkylamiden, die sich durch eine hervorragende Wasserlöslichkeit auszeichnen.
Es ist bekannt, Polyhydroxyverbindungen als hydrophile Bausteine bei der Herstellung von nichtionogenen, grenzflächenaktiven Verbindungen zu verwenden. Es ist weiter bekannt, daß man Gluconsäure-b-lacton mit langkettigen Alkylaminen zu nichtionogenen grenzflächenaktiven N-Alkyl-gluconsäureamiden umsetzen kann, die fünf Hydroxylgruppen besitzen (vgl. die USA.-Patentschrift 2 662 073). Das Maß der möglichen Aktivität (Oberflächenspannung) nichtionogener, grenzflächenaktiver Verbindungen ist zum großen Teil mit ihrer Wasserlöslichkeit verbunden, wobei möglichst hydrophobe Kohlenwasserstoffe und hydrophile Verbindungen, die sich beispielsweise durch Häufung von Hydroxylgruppen auszeichnen, miteinander verknüpft sind.
Auch die vorstehend genannte USA.-Patentschrift macht sich das Prinzip der Häufung von Hydroxylgruppen bei der Herstellung nichtionogener, grenzflächenaktiver N-Alkyl-gluconsäureamide zunutze. Die geringe Zahl der Hydroxylgruppen vermag jedoch die Solubilisierung selbst verhältnismäßig kurzkettiger Kohlenwasserstoffe nicht herbeizuführen. N-Octyl-gluconamid ist in Wasser kaum löslich. Eine gewisse Löslichkeit kann nur durch Lösungsvermittler, wie Borax, erreicht werden. Mit dem Wachsen der Kettenlänge des hydrophoben Kohlenwasserstoffrestes (z. B. N-Dodecyl-gluconsäureamid) verschlechtern sich die Löslichkeitseigenschaften zusehends. Eine Verbesserung der Löslichkeit von N-Alkylgluconsäureamiden kann lediglich durch Sulfatierung herbeigeführt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man Maltobionsäure-, Lactobionsäure- oder Cellobionsäurelacton mit primären Alkylaminen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in Dimethylformamid bei erhöhter Temperatur zu Polyoxycarbonsäure-N-alkyl-amiden umsetzen kann. Das Dimethylformamid löst die Polyhydroxyverbindungen sehr gut, so daß man im homogenen Mittel arbeiten kann.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen zeichnen sich gegenüber den bekannten, mit konstitutionsmäßig ähnlichstem Aufbau und bester Wirkungsrichtung durch eine hervorragende Wasserlöslichkeit und eine bessere Oberflächenspannung in wäßriger Lösung aus. Maltobionsäure-N-n-dodecylamid mit acht Hydroxylgruppen löst sich zu 0,2 g je Liter Wasser und darüber hinaus noch in weit größeren Mengen, wobei in kolloidem Zustand dann Micellbildung eintritt. Die kritische Micellkonzentration (0,2 g/1) wurde durch Mesüng der Oberflächenspannung bestimmt. Die Oberflächenspannung einer 0,02o/oigen wäßrigen Lösung bei Zimmertemperatur beträgt 30 dyn/cm. Produkte, welche nach dem Verfahren der Erfindung erhalten werden, eignen sich als Wasch-, Netz- und Dispergiermittel.
Beispiel Maltobionsäure-N-n-dodecylamid 3,4 g Maltobionsäure-b-lacton werden in 20 ccm Dimethylformamid gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 1,85 g n-Dodecylamin in 10 ccm Dimethylformamid versetzt. Das Gemisch wird dann 1 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Das Maltobionsäure-N-n-dodecylamid bleibt nach dem Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum als Sirup zurück.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäure-N-alkylamiden, dadurch gekennzeichnet, daB man Maltobionsäure-, Lactobionsäure- oder Cellobionsäurelacton mit primären Alkylaminen mit 6 bis 12 Kohlenstoff atomen in Dimethylformamid bei erhöhterTemperatur umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2 662 073.