DE1155593B - Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden MethylpolysiloxanemulsionenInfo
- Publication number
- DE1155593B DE1155593B DEF34650A DEF0034650A DE1155593B DE 1155593 B DE1155593 B DE 1155593B DE F34650 A DEF34650 A DE F34650A DE F0034650 A DEF0034650 A DE F0034650A DE 1155593 B DE1155593 B DE 1155593B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- emulsions
- parts
- concentrated aqueous
- methylpolysiloxane
- zirconium salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 35
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N oxozirconium;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.[Zr]=O CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYTNHSCLZRMKON-UHFFFAOYSA-L oxygen(2-);zirconium(4+);diacetate Chemical compound [O-2].[Zr+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O LYTNHSCLZRMKON-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- OBMBYGXRLQQDHH-KVVVOXFISA-N morpholin-4-ium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound C1COCCN1.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O OBMBYGXRLQQDHH-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007785 strong electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/924—Significant dispersive or manipulative operation or step in making or stabilizing colloid system
- Y10S516/927—Significant dispersive or manipulative operation or step in making or stabilizing colloid system in situ formation of a colloid system making or stabilizing agent which chemical reaction
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/924—Significant dispersive or manipulative operation or step in making or stabilizing colloid system
- Y10S516/928—Mixing combined with non-mixing operation or step, successively or simultaneously, e.g. heating, cooling, ph change, ageing, milling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/924—Significant dispersive or manipulative operation or step in making or stabilizing colloid system
- Y10S516/929—Specified combination of agitation steps, e.g. mixing to make subcombination composition followed by homogenization
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
- Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten wäßrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methyipolysiioxanemulsionen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabiliseren von konzentrierten wäßrigen Emulsionen, die von Si-H-Bindungen freie Methylpolysiloxane mit einem Gehalt von 1,8 bis 2,2 Methylgruppen pro Siliciumatom, Zirkonsalze sowie anionaktive Verbindungen enthalten; das Verfahren besteht darin, daß man die Emulsionen bei Temperaturen oberhalb 500 C herstellt bzw. einige Zeit auf Temperaturen oberhalb 500 C erwärmt. Die Dauer des Erwärmens der Emulsionen beträgt im allgemeinen zweckmäßig etwa 2 bis 5 Stunden.
- Die so bereiteten Methylpolysiloxanemulsionen sind überraschenderweise stabiler als die Emulsionen, die bei niedriger Temperatur hergestellt sind und auch nach ihrer Herstellung auf niedriger Temperatur gehalten sind. Die erfindungsgemäß bereiteten Emulsionen können leicht mit Wasser verdünnt werden und lassen sich in dieser Form in üblicher Weise mit Kondensationshilfsmitteln, z. B. mit Zinnsalzen oder Methylhydrogenpolysiloxanen, zum Hydrophobieren von Fasermaterialien der verschiedensten Art, wie Textilien, Papier oder Leder, verwenden.
- Als Methylpolysiloxane seien beispielsweise a-o)-Bishydroxydimethylpolysiloxane und a-<f)-Bis-trimethylsiloxydimethylpolysiloxane genannt; sie werden zweckmäßig in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln eingesetzt. die in Wasser nicht oder nur wenig löslich sind, z. B. in Toluol. Xylol, Dekahydronaphthalin und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen.
- Emulsionen mit besonders guterllydrophobierwirkung erhält man bei Verwendung solcher a-e,-Bis-hydroxydimethylpolysiloxane bzw. solcher Mischungen aus a-a)-Bis-hydroxydimethylpolysiloxanen und a-e -Bistnmethylsiloxydimethylpolysiloxanen, deren Viskosität zwischen 500 und 20 000 cit/203 C liegt.
- Als wäßrige Zirkonsalzlösungen können Lösungen, die in üblicher Weise beispielsweise aus Zirkonoxychlorid unter Zusatz von Natriumacetat bereitet sind, verwendet werden; es empfiehlt sich jedoch, solche wäßrigen Zirkonsalzlösungen zu verwenden, die von starken Elektrolyten frei sind, beispielsweise wäßrige Lösungen von Zirkonylacetat.
- Als anionen aktive Verbindungen haben sich vor allem Fettsäuren und deren Salze bewährt, insbesondere Ölsäure und ihre Salzc mit Ammoniak oder Morpholin.
- Optimale Werte hinsichtlich der Beständigkeit der konzentrierten wäßrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen und gleichzeitig hinsichtlich der Hydrophobierwirkung der verdünnten Emulsionen ergeben sich, wenn die Temperatur des erfindungsgemäß vorzunehmenden Erwärmens zwischen 60 und 700 C liegt.
- Konzentrierte wäßrige, Zirkonsalze enthaltende Polysiloxanemulsionen, welche die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen sowohl hinsichtlich Stabilität als auch hinsichtlich ihres Verhaltens bei der Verwendung zum Hydrophobieren in gleichem Umfange aufweisen, sind nach den bisher bekannten Verfahren weder auf der Grundlage von Si-H-Bindungen enthaltenden Methylpolysiloxanen noch auf der Grundlage von an Si-H-Bindungen freien Methylpolysiloxanen erhältlich.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 200 Teile eines a-e,-Bis-hydroxydimethylpolysiloxans, das einen Gehalt von 2 Methylgruppen pro Siliciumatom und eine Viskosität von etwa 18 000 cSt/ 200 C besitzt, werden in einer Mischung aus 100 Teilen Toluol und 100 Teilen Dekahydronaphthalin gelöst. Die Lösung wird dann bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer Lösung von 63 Teilen Zirkonylacetat und 17 Teilen Morpholinoleat in 520 Teilen Wasser versetzt. Anschließend wird die Mischung in einer Homogenisiermaschine emulgiert, wobei die Austrittstemperatur durch Drosselung der Kühlung auf 600 C eingestellt wird.
- Die so erhaltene Emulsion ist beständiger als eine Emulsion, die aus den gleichen Komponenten bereitet war, wobei jedoch in der Homogenisiermaschine die Austrittstemperatur in üblicher Weise durch Kühlung auf Raumtemperatur eingestellt war.
- Der Unterschied in der Beständigkeit der Emulsionen zeigt sich, wenn man folgenden Vergleichs- versuch durchführt: 170 ml der Emulsionen werden jeweils in einer 250 ml fassenden Flasche auf einer Schüttelmaschine 2 Stunden in horizontaler Richtung geschüttelt. Dann wird geprüft, ob die Emulsionen in dünner Schicht auf einer glatten Unterlage homogen verlaufen. Bei der erfindungsgemäß unter Erhitzen hergestellten Emulsion ist dies der Fall, bei der in bekannter Weise ohne Erhitzen hergestellten Emulsion dagegen nicht. Hierauf wird jeweils ein Teil der geschüttelten Emulsion mit Wasser im Verhältnis 75: 925 verdünnt, und es wird geprüft, ob die verdünnten Emulsionen von öligen oder festen Abscheidungen frei sind und an einer senkrechten Glaswand glatt ablaufen. Wiederum ist dies bei der erfindungsgemäß bereiteten Emulsion der Fall und bei der in üblicher Weise hergestellten Emulsion nicht.
- Daß die erfindungsgemäß hergestellte Emulsion gleich der in üblicher Weise hergestellten Emulsion einen einwandfreien Hydrophobiereffekt liefert, ergibt sich, wenn man folgenden Vergleichsversuch durchführt: 75 ml der Emulsionen werden jeweils mit 925 ml Wasser verdünnt und mit 1,25 g eines Methylpolysiloxans der Formel (CH,),SiO- [-(CH,)HSiO-I-,Si(CH,), in der n im Mittel 30 ist, versetzt. Mit den Lösungen werden Baumwollgewebe getränkt, dann abgequetscht und 5 Minuten auf 1600 C erhitzt. Bei der Prüfung auf dem Bundesmanngerät zeigt das Gewebe, das mit der erfindungsgemäß hergestellten Emulsion hydrophobiert ist, eine Abperlzeit von 9,5 Minuten und eine Wasseraufnahme von l50/o; bei dem Gewebe, das mit der in üblicher Weise ohne Erhitzen hergestellten Emulsion hydrophobiert ist, beträgt die Abperlzeit 10 Minuten und die Wasseraufnahme ebenfalls 15 15°/o.
- Beispiel 2 Die im Beispiel 1 angeführte Mischung wird zunächst bei Raumtemperatur in einer Kolloidmühle emulgiert, dann 5 Stunden auf 700 C erhitzt und anschließend noch kurze Zeit in einer Homogenisiermaschine bei Raumtemperatur homogenisiert.
- Die Befunde bei dem im Beispiel 1 beschriebenen Verlauf- bzw. Ablauftest sind sehr gut. Ein Baumwollgewebe, das entsprechend den Angaben des Beispiels 1 mit der Emulsion hydrophobiert ist, zeigt eine Abperlzeit von 9,5 Minuten und eine Wasseraufnahme von 160/o.
- Um Papier wasserabweisend zu machen, verdünnt man 75 Teile der erhaltenen Emulsion mit Wasser auf 1000 Teile, versetzt sie anschließend mit 1,6 Teilen Zinn(II)-chlorid, bringt die verdünnte Emulsion in üblicher Weise durch Tauchen, Streichen, Walzen oder Rakeln auf das Papier auf und trocknet das Papier bei 110 bis 1200 C.
- Beispiel 3 800 Teile eines a-co Bis-trimethylsiloxydimethylpolysiloxans, das 2 Methylgruppen pro Siliciumatom aufweist und eine Viskosität von 500 cSt/200 C besitzt, werden mit 320 Teilen Testbenzin und 80 Teilen Ölsäure gemischt. Diese Mischung wird dann unter Rühren zu einer Lösung hinzugegeben, die aus 320 Teilen Zirkonoxychlorid, 36 Teilen Harnstoff und 80 Teilen Natriumbicarbonat in 100 Teilen Wasser bei 700 C bereitet ist. Anschließend gibt man unter Rühren noch eine Lösung von 140 Teilen Natriumacetat und 70 Teilen Eisessig in 1450 Teilen Wasser hinzu.
- Das Gemisch, das nunmehr eine Temperatur von 250 C besitzt, wird zunächst bei Raumtemperatur in einer Homogenisiermaschine emulgiert, dann 5 Stunden auf 700 C erhitzt und abschließend nochmals kurze Zeit in der Homogenisiermaschine bei Raumtemperatur homogenisiert.
- Die Befunde bei dem im Beispiel 1 beschriebenen Verlauf- bzw. Ablauftest sind für die so erhaltene Emulsion genügend bzw. gut, für die aus den gleichen Komponenten in üblicher Weise ohne Erhitzen hergestellte Emulsion jedoch ungenügend.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten wäßrigen Emulsionen, die von Si-H-Bindungen freie Methylpolysiloxane - mit einem Gehalt von 1,8 bis 2,2 Methylgruppen pro Siliciumatom -, Zirkonsalze sowie anionaktive Verbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulsionen bei Temperaturen oberhalb 500 C herstellt bzw. einige Zeit auf Temperaturen oberhalb 500 C erwärmt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34650A DE1155593B (de) | 1961-08-09 | 1961-08-09 | Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen |
| GB30648/62A GB965028A (en) | 1961-08-09 | 1962-08-09 | Process for the production of concentrated aqueous methylpolysiloxane emulsions containing zirconium salts |
| US671898A US3389102A (en) | 1961-08-09 | 1967-09-29 | Process for the production of concentrated aqueous methylpolysiloxane emulsions containing zirconium salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34650A DE1155593B (de) | 1961-08-09 | 1961-08-09 | Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1155593B true DE1155593B (de) | 1963-10-10 |
Family
ID=7095650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF34650A Pending DE1155593B (de) | 1961-08-09 | 1961-08-09 | Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3389102A (de) |
| DE (1) | DE1155593B (de) |
| GB (1) | GB965028A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE759286A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-05-24 | Dow Corning | Emulsions de siloxanes a durcissement rapide utiles comme agents de separation |
| US4383062A (en) * | 1981-01-28 | 1983-05-10 | General Electric | Waterborne coating compositions |
| GB2092608B (en) * | 1981-01-28 | 1985-02-27 | Gen Electric | Water-based resin emulsions |
| CN103657517B (zh) * | 2013-10-10 | 2015-08-05 | 李火莲 | 有机硅铜乳化剂 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE434497A (de) * | 1938-06-07 | |||
| US2798858A (en) * | 1954-02-08 | 1957-07-09 | Gen Electric | Treatment of leather with methylpolysiloxanes |
-
1961
- 1961-08-09 DE DEF34650A patent/DE1155593B/de active Pending
-
1962
- 1962-08-09 GB GB30648/62A patent/GB965028A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-09-29 US US671898A patent/US3389102A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3389102A (en) | 1968-06-18 |
| GB965028A (en) | 1964-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2932797C2 (de) | Ausrüstmittel zur dauerhaften Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften und der Schmutzentfernbarkeit eines Fasersubstrats und zur Erzeugung eines dauerhaft haftenden polyoxyethylenhaltigen Siloxanpolymerisats auf der Faseroberfläche | |
| DE1296311B (de) | Haarspuelmittel | |
| DE69112408T2 (de) | Verfahren zur Weichmachung und Hydrophilierung von Textilmaterial mit einer ein Polyorganosiloxan enthaltenden Zusammensetzung. | |
| DE1273099B (de) | UEberzugs- und Impraegniermittel zum Hydrophobieren von Oberflaechen | |
| DE1018836B (de) | Waessrige Silikonemulsion zum Wasserabstossendmachen von organischen Fasermaterialien | |
| DE1178397B (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Fasergut | |
| EP0130460B1 (de) | Organopolysiloxane mit Buntesalzgruppen, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung von anorganischen oder organischen Materialien | |
| DE975736C (de) | Verfahren zum Hydrophobieren und Wasserdichtmachen von Geweben | |
| DE1218396B (de) | Verfahren zum Knitterfestmachen von Cellulosegeweben mittels Epoxyverbindungen | |
| DE1155593B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von konzentrierten waessrigen, Zirkonsalze enthaltenden Methylpolysiloxanemulsionen | |
| DE1058013B (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von poroesen Materialien | |
| DE756904C (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut | |
| DE2931470A1 (de) | Verfahren zur herstellung von homogenen waessrigen mischungen von polydimethylsiloxanen und buegelfreiharzen | |
| DE2248905A1 (de) | Gemisch von quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als weichmacher fuer textilien | |
| DE2241845B2 (de) | Oberflächenaktive Stoffmischungen und deren Verwendung | |
| EP1133596B1 (de) | Hydrophobiermittel für die textilausrüstung | |
| AT211268B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinigungsbeständiger Hydrophobierung auf Textilien aller Art | |
| DE1917701A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Organopolysiloxanen,die an Silizium gebundene Wasserstoffatome enthalten | |
| DE2439199A1 (de) | Waessrige siliconoel-emulsionen mit thermisch spaltbaren emulgatoren und ihre verwendung zur hydrophobierung von fasermaterialien | |
| DE1231663B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinigungsbestaendigen Hydrophobierungen auf Textilien aller Art | |
| DE702628C (de) | Verfahren zum Impraegnieren von Textilien | |
| AT290456B (de) | Verfahren zum veredeln von faserigen materialien wie textilien | |
| DE1419439C (de) | Impragnierverfahren | |
| DE1419462C (de) | Hydropnobierungsmittel | |
| DE1052943B (de) | Verfahren zur Herstellung schutzkolloidfreier konzentrierter, waesseriger Emulsionenvon Silikonen |