DE678731C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden

Info

Publication number
DE678731C
DE678731C DEI52223D DEI0052223D DE678731C DE 678731 C DE678731 C DE 678731C DE I52223 D DEI52223 D DE I52223D DE I0052223 D DEI0052223 D DE I0052223D DE 678731 C DE678731 C DE 678731C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfuric acid
preparation
acid
acid esters
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI52223D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI52223D priority Critical patent/DE678731C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE678731C publication Critical patent/DE678731C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22Amides or hydrazides
    • C09K23/24Amides of higher fatty acids with aminoalkylated sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06Hydrogenosulfates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Carbonsäureamiden Es wurde gefunden, daß man höher molekulare, als Netz-, Reinigungs-, Dispergier-und Lösemittel sehr wirksame Carbonsäureamide erhält, wenn man höher molekulare aliphatische Carbonsäuren oder ihre Derivate mit Ammoniak oder niedrigmolekularen primären Aminen oder deren Derivaten zu Säureamiden umsetzt, wobei man die Reaktionskomponenten derart wählt, daß das Reaktionserzeugnis den Rest - O - S 03 H an Kohlenstoff gebunden enthält.
  • Als für die Herstellung der C.arbonsäureamide verwendbare Ausgangsstoffe, die im Molekül eine Schwefelsäureestergruppe (- O - S 03 H) aufweisen, eignen sich heispielsweise die durch Sulfonierung von Ölsäure, Linolsäure, Ricinolsäure u. dgl. oder diese enthaltenden Gemischen erhältlichen Erzeugnisse, ferner die ,aus ungesättigten oder Oxygruppen enthaltenden Aminnen erhälxli,clien, die - O S 03 H-Gruppe tragenden Amine, z. B. Schwefelsäureester aus Allylamm, Oleylamin, Oxyäthylanilin, Aminophenolen oder -naphtholen u. dgl. Sofern Schwefelsäureester von höher molekularen Carbonsäurenals Ausgangsstoffe dienen, können auch Ammoniak oder gewöhnliche Amine, z. B. Methyl-, Diäthyl-, Propyl-, Cetylamili od.-r Anilin, Verwendung finden. Umgekehrt können unsulfonii.erte Carbonsäuren verwendet werden, wenn die Aminkomponente eine -O-S03H-Gruppeenthält. Es genügt, wenn eine der beiden zum Carbonsäureamid sich vereinigenden Komponenten die - O - S 03 H-Gruppe trägt. Als Carbonsäurek omponenten kommen im Falle der Anwendung von - O - S 03 H-Gruppen tragenden Aminkompoinenten z. B. in Betracht: Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure Ricinolsäure, Montansäure oder Gemische der genannten Säuren, wie sie beispielsweise durch Verseifung von natürlichen Ölen, Fetten oder Wachsen .oder auch durch Oxydation von P.araffinkohlenwasserstoffen erhältlich sind.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Erzeugnisse weisen sowohl in neutralen als auch in sauren und alkalischen Bädern ein sehr gutes Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösevermögen auf. Sie besitzen ferner eine hohe Beständigkeit gegen die Härtebildner des Wassers. Beispiel r Ein durch Sulfonierung von 31 Gewichtsteilen Ricänolsäuremethylester und Neutralisation mit Natronlauge erhältliches Erzeugnis wird mit t oo Gewichtsteilen zo%iger Dimethylaminltisungin@eünemDruckgefäß 15 Stu!rnden lang auf 6o bis 8o° erhitzt. Nach Entfernen des überschüssigen Dimethylamns wird das Kondensationsprodukt in Wasser aufgenommen. Die Lösung besitzt ein hohes Netz-, Reinigun , 9 s- und Dispergiervermögen.
    Beispiel 2
    Das durch Sulfonierung von 30 Gewichts-
    teilen Allylaminsulfat erhaltene Erzeugen'
    wird nach Neutralisation mit überschüssiger-
    gekühlter Natronlauge unter Kühlung mit
    3o Gewichtsteilen Paleitinsäurechlorid ver-
    setzt. Man rührt hie"uf das Gemisch noch
    2 Stunden lang bei g(fwöhtlicher Temperatur.
    Die Lösung des so gebildeten Natriumsalzes
    des Palmitinsäureallylamidschwefelsäureesters
    besitzt gutes Wasch- und Schaumvermögen.
    Beispiel 3 Das durch Sulfonierung von 171 Gewichtsteilen ölsäur.ebutyles-ter und Neutralisation mit Natronlaugeerhaltene Erzeugnis wird mit 5oo Gewichxsteilen n-Butylamin versetzt und. das Gemisch längere Zeit sich selbst überlassen. Sodann wird durch Ausw aschen zuerst mit Wasser und später mit Kochsalzlösung ''ds überschüssige Butylamin entfernt; man erl$i lt ein gut lösliches Netzmittel.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII; Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Carbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man höher molekulare aliphatische Carbonsäuren oder ihre Derivate mit Ammoniak oder niedrigmolekularen, primären oder sekundären Aminen derart umsetzt, daß Säureamide gebildet werden, wobei man die Reaktionskomponenten derart wählt, daß das Reaktionsprodukt den Rest - O - S 03 H -an Kohlenstoff gebunden enthält.
DEI52223D 1929-04-13 1929-04-13 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden Expired DE678731C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI52223D DE678731C (de) 1929-04-13 1929-04-13 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI52223D DE678731C (de) 1929-04-13 1929-04-13 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE678731C true DE678731C (de) 1939-07-24

Family

ID=7193291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI52223D Expired DE678731C (de) 1929-04-13 1929-04-13 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE678731C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE907339C (de) * 1950-07-06 1954-03-25 Schill & Seilacher Chem Fab Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE907339C (de) * 1950-07-06 1954-03-25 Schill & Seilacher Chem Fab Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2119083C3 (de) Flüssigfett-Schmiermittel-Zubereitung für die Lederbehandlung und ihre Verwendung
DE678731C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden
DE1019290B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln
DE711408C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen oder ihren Polymerisationsprodukten
DE612686C (de) Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten
DE686311C (de) Wasch-, Netz- und Weichmachungsmittel
DE552758C (de) Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln
DE599692C (de) Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln
DE677601C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden
DE1468992A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoffderivate
DE700371C (de) ydropyrimidine
DE642885C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden
DE800408C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE595173C (de) Verfahren zur Herstellung von Behandlungsflotten fuer die Textil-, Leder-, Papier- und Fettindustrie
DE663845C (de) Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Carbonsaeureamiden oder -estern
DE765245C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE619500C (de) Verfahren zur Darstellung von Urethanderivaten
DE881946C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen
DE710480C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherer Amide
DE606236C (de) Verfahren zur Darstellung von alkylierten Aminen
DE718071C (de) Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe
DE687999C (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten hoehermolekularen Schwefelsaeurederivaten von aliphatischen Estern oder Amiden
DE673730C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Amiden aus aromatischen Aminen und hoeher molekularen aliphatischen gesaettigten Carbonsaeuren
DE677013C (de) Verfahren zur Darstellung von Textilhilfsmitteln
DE763064C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen