DE678731C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von CarbonsaeureamidenInfo
- Publication number
- DE678731C DE678731C DEI52223D DEI0052223D DE678731C DE 678731 C DE678731 C DE 678731C DE I52223 D DEI52223 D DE I52223D DE I0052223 D DEI0052223 D DE I0052223D DE 678731 C DE678731 C DE 678731C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- preparation
- acid
- acid esters
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 propyl- Chemical group 0.000 description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
- C09K23/24—Amides of higher fatty acids with aminoalkylated sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/06—Hydrogenosulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Carbonsäureamiden Es wurde gefunden, daß man höher molekulare, als Netz-, Reinigungs-, Dispergier-und Lösemittel sehr wirksame Carbonsäureamide erhält, wenn man höher molekulare aliphatische Carbonsäuren oder ihre Derivate mit Ammoniak oder niedrigmolekularen primären Aminen oder deren Derivaten zu Säureamiden umsetzt, wobei man die Reaktionskomponenten derart wählt, daß das Reaktionserzeugnis den Rest - O - S 03 H an Kohlenstoff gebunden enthält.
- Als für die Herstellung der C.arbonsäureamide verwendbare Ausgangsstoffe, die im Molekül eine Schwefelsäureestergruppe (- O - S 03 H) aufweisen, eignen sich heispielsweise die durch Sulfonierung von Ölsäure, Linolsäure, Ricinolsäure u. dgl. oder diese enthaltenden Gemischen erhältlichen Erzeugnisse, ferner die ,aus ungesättigten oder Oxygruppen enthaltenden Aminnen erhälxli,clien, die - O S 03 H-Gruppe tragenden Amine, z. B. Schwefelsäureester aus Allylamm, Oleylamin, Oxyäthylanilin, Aminophenolen oder -naphtholen u. dgl. Sofern Schwefelsäureester von höher molekularen Carbonsäurenals Ausgangsstoffe dienen, können auch Ammoniak oder gewöhnliche Amine, z. B. Methyl-, Diäthyl-, Propyl-, Cetylamili od.-r Anilin, Verwendung finden. Umgekehrt können unsulfonii.erte Carbonsäuren verwendet werden, wenn die Aminkomponente eine -O-S03H-Gruppeenthält. Es genügt, wenn eine der beiden zum Carbonsäureamid sich vereinigenden Komponenten die - O - S 03 H-Gruppe trägt. Als Carbonsäurek omponenten kommen im Falle der Anwendung von - O - S 03 H-Gruppen tragenden Aminkompoinenten z. B. in Betracht: Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure Ricinolsäure, Montansäure oder Gemische der genannten Säuren, wie sie beispielsweise durch Verseifung von natürlichen Ölen, Fetten oder Wachsen .oder auch durch Oxydation von P.araffinkohlenwasserstoffen erhältlich sind.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Erzeugnisse weisen sowohl in neutralen als auch in sauren und alkalischen Bädern ein sehr gutes Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösevermögen auf. Sie besitzen ferner eine hohe Beständigkeit gegen die Härtebildner des Wassers. Beispiel r Ein durch Sulfonierung von 31 Gewichtsteilen Ricänolsäuremethylester und Neutralisation mit Natronlauge erhältliches Erzeugnis wird mit t oo Gewichtsteilen zo%iger Dimethylaminltisungin@eünemDruckgefäß 15 Stu!rnden lang auf 6o bis 8o° erhitzt. Nach Entfernen des überschüssigen Dimethylamns wird das Kondensationsprodukt in Wasser aufgenommen. Die Lösung besitzt ein hohes Netz-, Reinigun , 9 s- und Dispergiervermögen.
Beispiel 2 Das durch Sulfonierung von 30 Gewichts- teilen Allylaminsulfat erhaltene Erzeugen' wird nach Neutralisation mit überschüssiger- gekühlter Natronlauge unter Kühlung mit 3o Gewichtsteilen Paleitinsäurechlorid ver- setzt. Man rührt hie"uf das Gemisch noch 2 Stunden lang bei g(fwöhtlicher Temperatur. Die Lösung des so gebildeten Natriumsalzes des Palmitinsäureallylamidschwefelsäureesters besitzt gutes Wasch- und Schaumvermögen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII; Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Carbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man höher molekulare aliphatische Carbonsäuren oder ihre Derivate mit Ammoniak oder niedrigmolekularen, primären oder sekundären Aminen derart umsetzt, daß Säureamide gebildet werden, wobei man die Reaktionskomponenten derart wählt, daß das Reaktionsprodukt den Rest - O - S 03 H -an Kohlenstoff gebunden enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52223D DE678731C (de) | 1929-04-13 | 1929-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52223D DE678731C (de) | 1929-04-13 | 1929-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE678731C true DE678731C (de) | 1939-07-24 |
Family
ID=7193291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI52223D Expired DE678731C (de) | 1929-04-13 | 1929-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE678731C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
-
1929
- 1929-04-13 DE DEI52223D patent/DE678731C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2119083C3 (de) | Flüssigfett-Schmiermittel-Zubereitung für die Lederbehandlung und ihre Verwendung | |
DE678731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden | |
DE1019290B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln | |
DE711408C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen oder ihren Polymerisationsprodukten | |
DE612686C (de) | Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten | |
DE686311C (de) | Wasch-, Netz- und Weichmachungsmittel | |
DE552758C (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln | |
DE599692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln | |
DE677601C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden | |
DE1468992A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoffderivate | |
DE700371C (de) | ydropyrimidine | |
DE642885C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden | |
DE800408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE595173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Behandlungsflotten fuer die Textil-, Leder-, Papier- und Fettindustrie | |
DE663845C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Carbonsaeureamiden oder -estern | |
DE765245C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
DE619500C (de) | Verfahren zur Darstellung von Urethanderivaten | |
DE881946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen | |
DE710480C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherer Amide | |
DE606236C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylierten Aminen | |
DE718071C (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe | |
DE687999C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten hoehermolekularen Schwefelsaeurederivaten von aliphatischen Estern oder Amiden | |
DE673730C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Amiden aus aromatischen Aminen und hoeher molekularen aliphatischen gesaettigten Carbonsaeuren | |
DE677013C (de) | Verfahren zur Darstellung von Textilhilfsmitteln | |
DE763064C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen |