DE612686C

DE612686C - Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE612686C
Application number: DEI36880D
Authority: DE
Inventors: Dr Joseph Nuesslein; Dr Heinrich Ulrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-01-26
Filing date: 1929-01-26
Publication date: 1935-05-02

Description

Verfahren zur Herstellung von ester- und säureamidartigen Kondensationsprodukten Gegenstand des Hauptpatents 546 q.o6 ist ein Verfahren zur Darstellung ester- oder säureamidartiger Kondensationsprodukte aus Oxyaminen, bei dem man in mehrere organische Reste mit Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren die Oxygruppen oder die Aminogruppen acyliert bzw. sowohl die Oxygruppen als auch die Aminogruppen der Oxyamine acyliert.
Es wurde nun gefunden, daß man gleichfalls sehr wertvolle derartige Produkte erhält, wenn man in primären oder sekundären Aminen, die einen organischen Rest mit einer oder mehreren am gleichen organischen Rest befindlichen Oxygruppen enthalten, durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbtinsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren die Aminogruppen allein oder auch die Oxygruppen in den mit ihnen verbundenen organischen Resten acyliert.
Für das Verfahren geeignete Amine sind z. B. Monoäthanolamin, Monopropanolamin, Phenyläthanolamin, Cetylbutanolamin u. dgl. Geeignete Säuren usw. sind beispielsweise die höhermolekularen: Fettsäuren, ferner aromatische Mono- oder Polycarbonsäuren, hydroaromatische Carbonsäuren, Oxycarbonsäuren, heterocyclische Carbonsäuren, aliphatische Polycarbonsäuren, Türkischrotöle, Sulfonsäuren- von aliphatischen, aromatischen, hydroaromatischen oder heterocyclischen Verbindungen, die auch substituiert sein können, z. B. durch Halogen, Hydroxyl-, Amino- oder Aminealkylgrüppen, ferner die Ester, Halogenide usw. dieser Säuren.
Die auf die beschriebene Weise erhältlichen Produkte lassen sich ebenso wie die Produkte des Hauptpatents als Netz-, Reinigungs-, Emulgier- -und Dispergiermittel sowie allgemein als Hilfsmittel für die Zwecke der Textil-, Leder-, Lack-, Kautschukindustrie usw: allein oder zusammen mit anderen Stoffen, z. B. mit Seifen oder Stoffen von Seifencharakter oder reit Leim, Gelatine oder anderen Stoffen mit Gelatiniervermögen oder mit wasserlöslichen Gummiarten, Pfianzenschleirnen, Sulfitcelluloseablauge oder organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls auch zusammen mit mehreren der genannten Stoffe, verwenden. Man kann mit Hilfe der beschriebenen Kondensationsprodukte in Wasser unlösliche Stoffe, insbesondere auch organische Lösungsmittel, in erheblichem Umfange in Wasser auflösen .oder emulgieren, wobei man Präparate erhält, die sich z. B. zum Waschen, Bleichen und Färben von Textilien, auch in saurer Flotte, ferner zum Emulgieren und Dispergieren von weiteren Stoffen vorzüglich eignen.
Beispiel i 61 Teile Monoäthanolamin oder die entsprechende Menge Monopropanol- oder Monobutanolamin werden mit 284 Teilen Stearinsäure so lange auf etwa 18 o° erhitzt, bis völlige Kondensation eingetreten ist. Die Umsetzung kann auch unter Zusatz von Kondensationsmitteln oder in Gegenwart von Verdünnungsmitteln ausgeführt werden. Die auf die beschriebene Weise erhaltenen Produkte können erforderlichenfalls z. B. mit Äthylenoxyd noch alkyliert oder oxalkyliert werden. Man erhält für viele Zwecke der Textilindustrie brauchbare Produkte, die in saurer, neutraler oder alkalischer Flotte, gegebenenfalls in Gegenwart von Seifen, seifenähnlichen Stofenusw, verwendet werden können.
An Stelle von Stearinsäure kann man auch andere Säuren, z. B. Phthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Chinolincarbonsäuren, aliphatische, aromatische, hydroaromatische Sulfonsäuren usw., verwenden. Die Salze der Kondensationsprodukte sind wasserlöslich.
Beispiel e 89 Teile Monobutanolamin werden mit 282 Teilen eines Oxystearinsäurechlorids, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, z. B. Schwefelsäure oder Chlorzink durch Erhitzen auf i8o° kondensiert. Das so erhaltene Produkt, das nachträglich noch alkyliert oder oxalkyliert werden kann, eignet sich für viele Zwecke der Textil-, Kautschuk, Leder-, Papierindustrie usw. als Netz-oder Dispergiermittel. Beispiel 3 Äquimolekulare Mengen Propanolamin und Butylnaphthalinsulfonsäure werden zusammen so lange erhitzt, bis völlige Kondensation eingetreten ist. Das so. erhaltene Produkt kann weiterhin noch alkyliert werden. Das Kondensationsprodukt bzw. dessen Alkylierungsprodukte lassen sich für die obengenannten Zwecke mit Vorteil verwenden. Insbesondere eignen sie sich als Zusatzstoffe zu Spinnbädern bei der Herstellung von Kunstseide sowie auch bei der Verarbeitung von fertiger Kunstseide und anderen Textilien. Beispiel 4 io5 Teile Monoäthanoläxhylendiamin oder die entsprechende Menge eines Amins, das mehr als zwei Stickstoffatome im Molekül enthält, z. B. Monoäthanoläthylentetramin, wer-. den in der in Beispiel i angegebenen Weise mit der äquimolekularen Menge Naphthen-_ säure kondensiert. Man erhält ein Produkt, das ein vorzügliches Reinigungsvermögen besitzt und auch bei der sauren Walke von Wolle mit Vorteil verwendbar ist. Beispiel 5 89 Teile Monomethyläthanolamin werden zusammen mit 282 Teilen Ölsäure langsam. auf i5o bis 17o° erhitzt und bei dieser Temperatur- so lange gehalten, bis eine angesäuerte Probe des Reaktionsproduktes in Wasser löslich ist. Man erhält ein Kondensationsprodukt, das z. B. zur Herstellung von Fett- und Ölemulsionen sehr gut geeignet ist. Beispiel 6 22o Teile Kokosfettsäurewerdenmit 65 Teilen Monoäthanolamin 4 Stunden lang auf 17o° erhitzt. Das auf diese Weise erhaltene Kokosfettsäuremonoäthanolamid eignet sich besonders gut als Hilfsmittel für die Behandlung von Textilien. Beispiel 7 25o Teile Kokosfett werden mit 7o Teilen Monoäthanolamin i o bis 12 Stunden lang auf i2o° erhitzt. Man erhält so in guter Ausbeute Kokosfettsäureäthanolamid, das eine bei gewöhnlicher Temperatur wachsartige Masse darstellt, die sich in warmem Wasser gallertartig löst. Das Produkt läßt sich vorteilhaft für die Behandlung von Kunstseide verwenden, um dieser einen besonders geschmeidigen Griff zu verleihen.
Zu ähnlichen Produkten gelangt man, wenn man an Stelle von Kokosfett andere Öle und Fette, z. B. Rizinusöl oder Leinöl, und an Stelle von Monoäthanolamin andere Monooxyalkylamine, z. B. Propanal-, Butanol-, Butyläthanolamin u. 4g1, verwendet.

Claims

PATENTA3dSPRUCH Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von ester- und säureamidartigen Kondensationsprodukten gemäß Patent 546 4o6, dadurch gekennzeichnet, daß man hier in primären oder sekundären Aminen, die einen organischen Rest mit einer oder mehreren am gleichen organischen Rest befindlichen Oxygruppen enthalten, durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren die Aminogruppen allein oder auch die Oxygruppen in den mit ihnen verbundenen organischen Resten acyliert.