DE546406C - Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number
DE546406C
DE546406C DEI33582D DEI0033582D DE546406C DE 546406 C DE546406 C DE 546406C DE I33582 D DEI33582 D DE I33582D DE I0033582 D DEI0033582 D DE I0033582D DE 546406 C DE546406 C DE 546406C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ester
preparation
condensation products
acid amide
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI33582D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Joseph Nuesslein
Dr Heinrich Ulrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI33582D priority Critical patent/DE546406C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE546406C publication Critical patent/DE546406C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22Amides or hydrazides
    • C09K23/24Amides of higher fatty acids with aminoalkylated sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/028Polyamidoamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/521Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von ester- und säureamidartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man in vorteilhafter Weise ester- und säureamidartige Kondensationsprodukte von Oxyaminen erhalten kann, wenn man in mehrere organische Reste mit Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren entweder die Oxvgruppen verestert oder die Aminogruppen acyliert bzw. in den Oxyaminen gleichzeitig eine O- und N-Acylierung bewirkt.
  • Man erhält auf diese Weise wertvolle Netz-, Reinigungs-, Emulgier- und Dispergiermittel sowie Produkte, die sich allgemein als Hilfsmittel in der Textil-, Leder- und Lackindustrie verwenden lassen. Die Brauchbarkeit dieser Produkte für die vorgenannten Zwecke läßt sich in vielen Fällen noch verbessern, wenn man sie zusammen mit Seifen oder Stoffen von Seifencharakter, oder Leim, Gelatine oder anderen Stoffen mit Gelatiniervermögen, oder wasserlöslichen Gummiarten, Pflanzenschleimen, Sulfitablaugen, oder organischen Lösungsmitteln, oder mehreren dieser Stoffe verwendet. Man kann mit ihrer Hilfe insbesondere auch organische Lösungsmittel in erheblichem Umfange in Wasser auflösen oder emulgieren, wobei man Produkte erhält, die sich z. B. zum Waschen, Bleichen und Färben von Textilien, auch in saurer Flotte, ferner zum Dispergieren von weiteren Stoffen vorzüglich eignen. Beispiel i 284 Teile Stearinsäure werden mit 149 Teilen Triäthanolamin mehrere Stunden lang auf 16o bis iSo° erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes, in Säuren lösliches Kondensationsprodukt.
  • Setzt man einem Färbebad, das sauerziehende Stoffe enthält, an Stelle von Natriumsulfat i bis a °/o vom Gewicht des zu färbenden Gutes an dem vorerwähnten Kondensationsprodukt zu, so erreicht man auch bei schwer egalisierenden Farbstoffen ein gutes Durchfärben und Färbungen von guter Gleichmäßigkeit und Reibechtheit.
  • Setzt man zu einem Schwefelsäure enthaltenden Carbonisierbad von y1 @° B6 pro Liter i g des beschriebenen Kondensationsproduktes, so erreicht man eine fast augenblickliche Benetzung des zu carbonisierenden Gutes. Die Carbonisation ist trotz -der niedrigen Säuremenge gleichmäßig und durchaus befriedigend.
  • Setzt man einer Indigoküpe, die durch Zusatz von Ammoniumbisulfat schwach sauer gemacht worden ist, a °/" vom Gewicht der zu färbenden Wolle an dem beschriebenen Kondensationsprodukt zu, so erreicht man selbst bei Zugabe größerer Mengen Säure neben einem guten Ausziehen der Küpe eine vorzügliche Reib- und Schabechtheit der Färbung. . Beispiel 2 ioo Teile Olivenöl werden mit .IS Teilen des Oxyalkylamins-, das durch Behandlung von Äthylendiamin mit Äthy lenoxvd erhalten wurde, langsam auf iSo° erhitzt, bis eine angesäuerte Probe des Reaktionsgemisches wasserlöslich ist. lIan setzt sodann zu dem Produkt noch etwa ioo Teile einer neutralen Seife.
  • Von dem so hergestellten Produkt werden einem Walkbade etwa 5 % zugesetzt. Behandelt man mit diesem Walkbade Wollstückware, so erhält man auch bei saurer Reaktion einen guten Walkeffekt, gute Schonung der Faser und gute Erhaltung der Farben,-auch in Fällen, in denen diese sonst der üblichen Walke nicht mehr standhalten. Sind unlösliche Verunreinigungen, z. B. Pechspritzer, Mineralölflecke usw., zu beseitigen, so fügt man dem genannten Ansatz noch organische Lösungsmittel hinzu, die, sonst in Wasser nicht löslich,- durch Verrühren mit dem beschriebenen Kondensationsprodukt allein oder in Verbindung mit Seife löslich werden. Beispi.el3 '31 Teile Diäthanolbutanolainin werden mit etwa 105 Teilen Ölsäurechlorid gemischt. Die sich erwärmende Masse wird bis zur völligen Wasserlöslichkeit des entstehenden Produktes auf 16o° erhitzt. Man kann hier auch die entsprechende Menge Dibutanoläthanolamin oder Oxyalkylamine der Zuckerreihe (erhalten z. B. durch Umsetzung von Glukose mit Ammoniak und Wasserstoff und nachträgliche Oxalkylierung mit Äthylenoxv d) zur Anwendung bringen. Das erhaltene kondensationsprodukt kann für die obßn angeführten Zwecke Verwendung finden, Beispiel Äquimolekulare Mengen Triäthanolmeth-,1lammoniumhy droxyd oder Triäthanolmethylammoniumchlorid und Stearinsäure -werden so lange auf etwa 18o° erhitzt, bis eine Probe der entsprechenden Salze (Chlorid, Sulfat usw.) im Wasser klar löslich ist. Durch Umlösen oder Destillation kann das Produkt noch gereinigt werden. Die erhaltene Verbindung besitzt eine vorzügliche Reinigungswirkung. Beispiel s i Mol. Diäthoxvanilin oder Diathoxvcvc1ohexvIamin wird mit 1 1M1. Stearinsäurechlorid kondensiert. Bei niedriger Temperatur entsteht vermutlich eine esterartige Verbindung, während bei höheren Temperaturen auch solche säureaiuidartigen Charakters gebildet werden können. Man erhält ein eine vorzügliche Reinigungswirkung besitzendes Produkt. das z. B. zur Herstellung von Fett- und Ölemulsionen dienen kann. Man kann das erhaltene Produkt noch sulfonieren. Beispiel 6 852 Teile Stearinsäure werden mit 1..1.9 Teilen Triäthanolamin, gegebenenfalls unter Zusatz von Verdünnungsmitteln, kondensiert. Die erhaltenen Produkte eignen sich besonders zur Verwendung als Netzmittel bei Gegenwart von Seifen oder seifenähnlichen Körpern. Beispiel 166 Teile Phthalsäure werden mit 149 Teilen Triäthanolamin auf etwa 18o° so lange erhitzt, bis eine Probe beim Ansäuern mit Salzsäure in Wasser löslich ist. Beispiel 8 i Mol. Triäthanolamin und i Mol. Butylnaphthalinsulfonsäure werden so lange auf etwa i 5o0 erhitzt, bis völlige Kondensation eingetreten ist. Man kann auch an Stelle der verwendeten Butylnaphthalinsulfonsäure die entsprechenden Mengen Sulfopalmitinsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit Aminen umsetzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ester-und säureamidartigen Kondensationsprodukten von Oxyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man in mehrere organische Reste mit Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren entweder die Oxygruppen verestert oder die Aminogruppen acyliert bzw. sowohl die Oxygruppen wie die Aminogruppen in den Oxyaminen acvliert.
DEI33582D 1928-02-18 1928-02-18 Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten Expired DE546406C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI33582D DE546406C (de) 1928-02-18 1928-02-18 Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI33582D DE546406C (de) 1928-02-18 1928-02-18 Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE546406C true DE546406C (de) 1932-03-12

Family

ID=7188457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI33582D Expired DE546406C (de) 1928-02-18 1928-02-18 Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE546406C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767853C (de) * 1938-09-17 1954-03-08 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen
DE907339C (de) * 1950-07-06 1954-03-25 Schill & Seilacher Chem Fab Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten
DE911015C (de) * 1949-12-15 1954-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten
DE914490C (de) * 1950-01-13 1954-07-05 Bayer Ag Verfahren zur Erhoehung des Gebrauchswertes von Textilien
DE974639C (de) * 1954-09-02 1961-03-09 W Dr Phil Weiss Verfahren zur Verbesserung des Haft- und UEbertragungsvermoegens von Duft- und Riechstoffen fuer Koerperpflegemittel

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767853C (de) * 1938-09-17 1954-03-08 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen
DE911015C (de) * 1949-12-15 1954-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten
DE914490C (de) * 1950-01-13 1954-07-05 Bayer Ag Verfahren zur Erhoehung des Gebrauchswertes von Textilien
DE907339C (de) * 1950-07-06 1954-03-25 Schill & Seilacher Chem Fab Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten
DE974639C (de) * 1954-09-02 1961-03-09 W Dr Phil Weiss Verfahren zur Verbesserung des Haft- und UEbertragungsvermoegens von Duft- und Riechstoffen fuer Koerperpflegemittel

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE659277C (de) Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel
DE725820C (de) Verfahren zum Waschen und Reinigen
DE546406C (de) Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten
DE635522C (de) Wasch-, Netz-, Dispergier- und Egalisiermittel
DE1006383B (de) Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von geformten Gebilden aus Polyestern auf Terephthalsaeurebasis
DE722281C (de) Durchfaerbe-, Egalisier- und Weichmachungsmittel fuer die Textil- und Lederindustrie
DE612686C (de) Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten
DE2932869A1 (de) Verfahren zum weichgriffigmachen von textilmaterialien mit ungesaettigten, aliphatischen saeureamiden
DE1619349A1 (de) Farbstoffgemisch zum Braunfaerben von Pelz
DE548799C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeurederivaten der Oxyfettsaeuren
DE680879C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE744609C (de) Wasch-, Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel
DE664818C (de) Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Faerbereihilfsmittel
AT162920B (de) Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen
AT131584B (de) Verfahren zum Waschen von Textilmaterialien.
DE127698C (de)
AT114430B (de) Verfahren zum Löslichmachen höherer Alkohole.
DE688633C (de) tzmittel
AT148620B (de) Dispergier-, Netz, Reinigungs- und Durchdringungsmittel.
DE896645C (de) Verfahren zur Herstellung von Dispergier-, Netz- und Reinigungsmitteln
AT201576B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Polyglykolätherderivate
DE721809C (de) Netz-, Reinigungs- und Dispergiermittel
DE516669C (de) Verfahren zur Herstellung von reibechten Faerbungen mit Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen auf tierischer Faser
DE732293C (de) Verfahren zum Walken und Weichmachen von Textilstoffen
DE642414C (de) Benetzungs-, Reinigungs- und Emulgierungsmittel