DE911015C

DE911015C - Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE911015C
Application number: DEB1114A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Ploetz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1949-12-15
Filing date: 1949-12-15
Publication date: 1954-05-10

Description

Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten Man hat bereits ester- und amidartige Kondensationsprodukte aus Oxyalkylaminen und höhermolekularen Fettsäuren hergestellt und sie als Weichmachungsmittel in der Textilindustrie verwendet. Diese Kondensationsprodukte sind indessen nur in Form ihrer Salze oder nach Einführung wasserlöslich machender Gruppen genügend leicht in Wasser löslich oder verteilbar.
Es wurde nun gefunden, daB man besonders gut lösliche Kondensationsprodukte erhält, wenn man o,5 bis 2 Mol höhermolekulare Fettsäuren oder entsprechende Mengen ihrer funktionellen Derivate, wie ihrer Anhydride, Ester oder Säurehalogenide, bei Temperaturen zwischen ioo und 2oo° mit i Mol Trioxyalkyldialkylentriaminen von der Formel (in der R und R' niedrigmolekulare Alkylenreste bedeuten) zu ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten umsetzt. Diese Kondensationsprodukte sind ohne weiteres in Wasser leicht verteilbar, und die aus ihnen hergestellten Bäder verleihen z. B. damit behandelten Textilien, auch bei Verwendung sehr geringer Mengen des Kondensationsproduktes, einen glatten, weichen, fülligen Griff. In Form ihrer Salze sind die Kondensationsprodukte sogar praktisch klar wasserlöslich.
Für die Kondensation geeignete Trioxyalkyldialkylentriamine sind beispielsweise Trioxyäthyl-, Trioxyisopropyl-, Tri-(3-oxybutyl)-diäthylentriamin, Trioxyäthyl-di-1, 3-propylentriamin (n, n', n"-Trioxyäthyl- y,y'-diamino-dipropylamin).
Als Fettsäuren können natürliche oder synthetisch gewonnene Fettsäuren mit einer Kettenlänge von C$ bis C24 verwendet werden. Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen Zoo und 2oo°, vorzugsweise bei 14o bis 16o°, durchgeführt. Auf 1 Mol Trioxyalkyldialkylentriamin verwendet man o,5 bis 2 Mol Fettsäure oder Fettsäurederivat; vorzugsweise arbeitet man mit einem Molverhältnis von etwa i : 1.
Die erhaltenen Produkte sind vor allem ausgezeichnete Weichmachungs- und Präparationsmittel für die Textilindustrie. In Form ihrer wasserlöslichen Salze eignen sie sich auch als Haftmittel für Teer und Bitumen.
Die in den nachstehenden Beispielen aufgeführten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 235 Teile Trioxyäthyldiäthylentriamin werden mit 27o Teilen Stearinsäure versetzt. Das Gemisch wird unter normalem Druck 2 Stunden lang auf 15o bis 16o° erhitzt und anschließend i/2 Stunde lang unter vermindertem Druck bei dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Umsetzung praktisch beendet, und die Mischung weist nur noch eine Säurezahl unter 5 auf. Das Reaktionsprodukt stellt eine fast farblose, wachsartige Masse dar, die sich in warmem Wasser gut verteilen läßt. Es eignet sich als Präparations- und Avivagemittel für Viskosekunstseide und Zellwolle und verleiht damit behandelten Waren einen schönen, glatten und weichen Griff.
Beispiel 2 235 Teile Trioxyäthyldiäthylentriamin werden mit 28o Teilen Ölsäure gemischt und wie im Beispiel :i 2 Stunden lang auf 15o bis x6o° unter normalem Druck und anschließend i Stunde lang auf 15o° im Vakuum von 15 bis 2o mm Druck erhitzt. Das erhaltene hellbraune Reaktionsprodukt, das eine Säurezahl unter 1o besitzt, wird mit etwa 5o Teilen Eisessig verrührt. Das entstandene essigsaure Salz besitzt neutrale Reaktion und löst sich praktisch klar in Wasser. Ein Zusatz von 1 bis 2 °/o dieses Salzes zu Teer, Asphalt oder Bitumen verleiht diesen Stoffen eine erhöhte Haftfestigkeit gegenüber Gestein oder Beton.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,5 bis 2 Mol höhermolekulare Fettsäuren oder entsprechende Mengen ihrer funktionellen Derivate, wir ihrer Säureanhydride, -ester oder -halogenide, bei Temperaturen zwischen Zoo und 2oo° mit i Mol Trioxyalkyldialkylentriaminen der allgemeinen Formel in der R und R' niedrigmolekulare Alkylenreste bedeuten, umsetzt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 546 4o6; französische Patentschriften Nr. 751641, 713 382; schweizerische Patentschrift Nr. 190 984.