DE1645414B2 - Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und dessen Verwendung als Schmelzkleber - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und dessen Verwendung als Schmelzkleber

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DE1645414B2 DE1645414A DESC036784A DE1645414B2 DE 1645414 B2 DE1645414 B2 DE 1645414B2 DE 1645414 A DE1645414 A DE 1645414A DE SC036784 A DESC036784 A DE SC036784A DE 1645414 B2 DE1645414 B2 DE 1645414B2
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Description

Aus der BE-PS 6 45 836 sind Polyamide mit verbesserter Zähigkeit und Wasserabsorptionsbestänriigieit bekannt, welche aus fraktionierten polymeren Fettsäuren längerkettigen aliphatischen Diaminen und Dicarbonsäuren oder Aminosäuren bzw. Lactamen hergestellt werden. Diese Produkte weisen jedoch nicht immer ausreichende Klebeigenschaften auf.
Es sind auch Polyamide aus polymeren Fettsäuren und Gemischen aus Alkylendiaminen und Polyalkylenpolyaminen beschrieben worden. Diese Polyamide besitzen freie Aminogruppen und weisen erhebliche Nachteile, wie mangelnden inneren Zusammenhalt und oberflächliche Klebrigkeit, auf.
Im Gegenstand des Patents 15 20 933 ist ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, und mit Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure oder Terephthalsäure oder deren Estern, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Monocarbonsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin oder dem Isomerengemisch des 9,10-Aminomethylstearyl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 0,7 :0,3 bis 0,5 :0,5 beträgt.
Gegenstand der Patentanmeldung P 16 45 413.0-44 ist ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin, 1,12-Diaminododecan, 2^,4- und/oder 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin oder dem Isomerengemisch des 9,H)-Aminomethylstea ryl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 0,7 :0,3 bis 0,5 :0,5 beträgt
Gegenstand der Patentanmeldung P17 95 679.5-44 ist ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch
ίο Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin, 1,12-Diaminododecan, 2Ä4- und/oder 2,4,4-TrimethyIhexameti5-'lendiamin oder dem Isomerengemisch des 9,10-Aminomethylstea ryl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 0,9 :0,1 bis 0,7 :03 beträgt
Es hat sich gezeigt, daß diese Verfahren nicht auf die Verwendung von längerkettigen aliphatischen Diami nen beschränkt sind.
In Abwandlung des Verfahrens des Hauptpatentes 15 20 933, der 1. Zusatz-Patentanrneldung P 16 45 413.0-44 und der Zusatz-Patentanrneldung P 17 95 679.5-44 wurde nun ein Verfahren zur Herstel-
jo lung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250°C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Adipinsäure,
j5 Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure oder Terephthalsäure oder deren Estern und/oder unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylen-
diamin und einem Atherdiamin der allgemeinen Formel
H2N-(CH2)n-O-(R-O),-(CH2)n-NH2
in welcher η eine Zahl von 3 bis 5 ist, .v für Null, 1,2 oder 3 steht und R einen, gegebenenfalls durch Alkyljjruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, Alkylenrest mit einer Kettenlänge von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwen-,0 deten Atherdiamin 0,9 :0,1 bis 0,5 :0,5 beträgt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Copolyamide als Schmelzkleber.
Als Ätherdiamine, die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht kommen und nach bekannten Verfahren hergestellt werden können, sind beispielsweise folgende zu nennen:
1 J-Diamino^-oxa-heptan, 1,1 l-Diamino-6-oxa-undecan, ho l.lO-Diamino^J-dioxa-decan,
l.lO-Diamino-V-dioxa-S-methyldecan,
1,1 l-Diamino^e-dioxa-undecan, Ul-Diamino^e-dioxa-S-äthylundecan, 1,12- Diamino-4,9-dioxa-dodecan, l.lS-Diamino^JO-dioxa-tridecan,
l,14-Diamino-4,l 1-dioxa-tetradecan, 1,1 l-Diamino-4,8-dioxa-5,6-dimethyl-7-propylundecan,
1,14-Diamino-4,7,10-trioxa-tetradecan,
l.U-Diamino-V.lO-trioxa-S.S-climethyltridecsin,
t, 16-Diamino-4,7,10,13-tetraoxahexadecan.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten polymeren Fettsäuren werden nach bereits bekannten Verfahren durch radikalische oder ionische Polymerisation oder durch thermische Polymerisation hergestellt Als Ausgangsstoffe für die Polymerisation kommen natürliche mono- oder polyäthylenische und ι ο gegebenenfalls auch gesättigte oder mono- oder polyacetylenische Fettsäuren in Betracht Die Polymerisation wird bevorzugt mit Katalysatoren, insbesondere Tonerden, durchgeführt Das anfallende Polymerisat enthält außer dimerer Fettsäure noch wechselnde π Mengen monomerer und trimerer Fettsäuren. Reine dimere Fettsäure IaBt sich durch Destillation gewinnen. Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden polymere Fettsäuren mit einem Gehalt an dimeren Fettsäuren von 90 bis 100% eingesetzt Der Rest setzt sich aus trimeren bzw. höherpolymeren Anteilen und monomeren Fettsäuren zusammen.
Durch die Mitverwendung der monomeren Fettsäuren soll gemäß COWAN (Oil and Soap, 22 [1945], 143—148) die Gelierung der Copolyamide bei der Herstellung vermieden und die Einstellung einer gewünschten Viskosität erzielt werden. Da bekanntlich die Tendenz zum Gelieren von dem Gehalt an trimeren Fettsäuren abhängt, ist es empfehlenswert, daß mit steigendem Gehalt der polymeren Fettsäuren an j« trimeren Fettsäuren auch der Gehalt an monomeren Fettsäuren heraufgesetzt wird.
Die erfindungsgemäß hergesteMten Copolyamide besitzen gegenüber den bekannten Polyamiden erheblich verbesserte Klebeigenschuften, wie z. B. eine r> ausgezeichnete Schälfestigkeit an verschiedenen Materialien eine absolute Stabilität der Anfangsklebwerte, die teilweise sogar die Tendenz zeigen, mit der Zeit anzusteigen. Außerdem sind sie wegen ihrer guten Hydrolysenbeständigkeit gegen den Einfluß von Fuuchtigkeit praktisch unempfindlich.
Die erfindungsgemäß ohne Mitverwendung einer Co-Dicarbonsäure hergestellten Copolyamide zeigen zudem gute Löslichkeitseigenschaften und können daher auch als Weißsiegelkleber verwendet werden. 4-, Die erfindungsgemäß unter Mitverwendung einer
Tabelle
Co-Dicarbonsäure hergestellten Copolyamide zeichnen sich durch höhere Erweichungspunkte aus.
Man kann auch Gemische von Co-Djcarbonsäuren einsetzen. Die Menge der einzusetzenden Co-Dicarbonsäuren hängt von der Art der Säure ab und kann bis zu 25%, bezogen auf die polymere Fettsäure, betragen. So werden beispielsweise bei Terephthalsäure geringere Mengen als bei einer aliphatischen Co-Dicarbonsäure, wie Sebacinsäure, benötigt, um gleiche Erweichungspunkte zu erzielen.
Es konnte nicht vorausgesehen werden, daß bekannte Polyamide auf Basis von polymeren Fettsäuren durch die erfindungsgemäße Verwendung der Ätherdiamine in ihren Klebeigenschaften, insbesondere der Schälfestigkeit, so weitgehend verbessert werden. Als besonders günstige Ätherdiamine haben sich 1,11-Diamino-4,8-dioxa-undecan und l.^-Diamino^^-dioxadodecan erwiesen. Bereits ungefüllte Copolyamide, welche diese Ätherdiamine enthalten, zeigen Schälfestigkeiten mit den Spitzenwerten von 7 — 10 kg/cm.
Die Polykondensation erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung der Diamine mit den freien Säuren oder deren Estern, wie Methyl- oder Äthylestern, bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C, insbesondere bei 230°C. Das restliche Kondensationswasser wird zweckmäßig durch Anlegen eines Vakuums von 15—20mm Quecksilbersäule während !—2 Stunden entfernt
Beispiel 1
400 g polymere Fettsäure mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von 96% wurden mit 8,0 g Adipinsäure versetzt und in 15 Minuten auf 6O0C unter Stickstoff erwärmt. Sodann wurden 31,9 g Äthylendiamin (0,7 Äquivalente) und 4330g l,ll-Diamino-4,8-dioxa-undecan (03 Äquivalente) zugesetzt und die Temperatur des Ansatzes innerhalb von 2 Stunden auf 230° C erhöht. Die Reaktionstemperatur wurde 4 Stunden auf 230JC gehalten. Während der beiden letzten Stunden wurde ein Vakuum von 20 mm Hg angelegt Das Copolyamid hatte eine Aminzahl von 2,81, eine Säurezahl von 2,23 und einen Erweichungspunkt von 115° C. Die Schälfestigkeit (gemessen nach 7 Tagen an Stahl) betrug 10,12 kg/cm, die Zugscherfestigkeit 0,82 kg/mm2.
Die Copolyamide der Beispiele 2—11 wurden in analoger Weise erhalten.
Beispiel Dimere Co-Dicarbon- % freie Äthy- Co-Diamin Äqui Amin Säure Ep. Schäl-
Fett säurc Co-Säure len- valenz zahl zahl R + B festigk.
säure bez. auf diamin verh.
dimere der Di
Fettsäure amine kg/cm
2 400 g 40 g Adipinsäure 10
(96%)
3 400 g
(96%)
4 4(K) g
(96%)
400 g
(96%)
200 g
(96%)
4 g Adipinsäure I
8 g Adipinsäure 4
35.24 g 52,40g 1,7-Diamino- 0,6:0,4 5,67 2,11 157 C 6,68
4-oxa-heptan
29,58 g 37,82g 1,10-Diamino- 0,7:0,3 5,07 3,42 96,5(5,30
4,7-dioxa-decan
29.50g 40,10g 1,10-Diamino- 0,7:0,3 5,24 4.63 103 ( 5,54
4,7-dioxa-5-methyl-dccan
35.1Ig 27,85 g 1,11-Diamino- 0,8:0.2 3,27 3.07 108 C 7,78
4,8-dioxaundccan
14,65g 33,Ig 1,11-Diamino- 0,6:0,4 3,82 0,83 112 C 6,14
4,8-dioxa-5-methylundecan
Fortsetzung
Beispiel Dimere Co-Dicarbon- % freie Älhy- Co-Diamin Äqui Amin- Säure Ep. Schäl-
Fett säure Co-Säure len- valenz zahl zahl R + B festigk.
säure bez. auf diamin verh.
dimere der Di
Fettsäure amine kg/cm
7 400 g t>6%)
8 200g (96%)
9 200g (96%)
10 200 g (96%)
11 400 g (96%)
Vergleichsversuche
1 400g (96%)
2 400 g (96%)
3 400 g (gemäß (96%) BE-PS
645 836)
12 g Adipinsäure
6 g Adipinsäure
2 g Adipinsäure
16 g Adipinsäure
18.7gTerephthalsäuredimethylester
16 g Adipinsäure 12 g Adipinsäure 33,00 g 48,00 g 1,12-Diamino-4,9-dioxadodecan
16,50 g 25,92 g 1,13-Diamino-4,10-dioxatridecan
19,75 g 8,62 g 1,14-Diamino-4,11-dioxatetradecan
19,40 g 32,45 g 1,14-Diamino-4,11-dioxatetridecan
18,84 g 18,02 g 1,7-Diamino-4-oxa-heptan
42,5 g 49,1 g -
156,9 g 1,12-Diaminododecan
0,7 : 0,3 1,53 3,04 130,5 C9,87
0,7 : 0,3 0,86 5,51 134 C 8,47
0,9 : 0,1 1,62 3,91 120 C ·>,26
0,7 : 0,3 2,28 2,80 171 C 9,00
0,7 :0,3 2,32 2,10 172 C 4,92
2,99 2,40 105 C 1,42
2,46 4,08 179 C 1,53
2,50 3,16 128 C 2,00

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure oder Terephthalsäure oder deren Estern und/oder unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und einem Atherdiamin der allgemeinen Formel
H2N-(CH2Jn-O-(R-O),-(CH2)„-NH2
in welcher π erne Zahl von 3 bis 5 ist, χ für Null, 1,2 oder 3 steht und R einen, gegebenenfalls durch Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, Alkylenrest mit einer Kettenlänge von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Atherdiamin 0,9 :0,1 bis 0,5 :0,5 beträgt.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Copolyamide als Schmelzkleber.
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