DE2131931A1 - Schmelzkleber - Google Patents
SchmelzkleberInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Polyamide, bestehend aus Kondensationsprodukten
von
A. a) 1,8- bzw. 1,9-Heptadecan-dicarbonsäure,
b) dimerisierter Fettsäure
und gegebenenfalls
c) einer oder mehreren weiteren aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren
mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen
und
B. Äthylendiamin.
Eine besondere Ausführungsform der erfindungsfremäßen Polyamide
i^t dadurch gekennzeichnet, daß 10 bis 80 Gew.-%, insbesondere
30 bis 70 Gew.-^, Heptadecan-dicarbonsäure, bezogen
auf die Summe Heptadecan-dicarbonsäure und dimerisierte Fettsäure, eingesetzt wurden.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Polyamiden durch Kondensation
von Heptadecan-dicarbonsäure mit Diaminen bei 180 bis 28O0C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
A. ein Gemisch von Heptadecan-dicarbonsäure mit
a) dimerisierter Fettsäure und gegebenenfalls
b) einer oder mehreren weiteren aliphatischen, aromatischen,
araliphatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren mit 7 "bis 20 Kohlenstoffatomen
und
;ί09883/0896
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu ■ -2-
B. Äthylendiamin
kondensiert wird.
kondensiert wird.
Besondere Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens
sind dadurch gekennzeichnet, daß 10 bis 80 Gew.-^, insbesondere
30 bis 70 Gew.-9^ Heptadecan-dicarbonsäure, bezogen auf
die Summe Heptadecan-dicarbonsäure und dimerisierte Fettsäure, eingesetzt werden bzw. daß die Reaktionsmischung in Gegenwart
von 0,1 bis 2 Gew.-^, insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-$>,
Triphenyl-phosphit kondensiert wird.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyamide zum Verkleben und/oder Beschichten
von Werkstoffen, insbesondere von elastischen Materialien.
Es sind bereits Polyamide aus dimerisierter Pittsäure und
Äthyl en J-iamin bekannt. Derartige Produkte sind spröde und
weisen bei Viskositäten bis zu 100 Poise bei 2000G beim Zugversuch
praktisch keine Dehnung auf, weshalb sie für den Einsatz als Schmelzkleber nur bedingt und für Beschichtun/^szwecke
nicht brauchbar sind.
Durch Mischkondensation mit anderen unverzweigten Dicarbonsäuren
wird die Sprödigkeit noch erhöht. Man kann zwar durch den Einsatz von Codiaminen die Flexibilität beträchtlich
steigern, jedoch nur auf Kosten der Kohäsion.
Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus
l,8-/l,9-Heptadecan-dicarbonsäuren und Polyaminen (deutsche
Auslegeschrift 1 050 053 und deutsche Auslegeschrift
1 144 919). In der allgemeinen Beschreibung der Auslege-. schrift 1 144 919 wird auch Äthylendiamin als ein brauchbares
Diamin für die Herstellung von
-3- . 209883/089 6
8CHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu
transparenten, mit organischen Lösungsmitteln stabile Lösungen
liefernden Polyamiden genannt, ohne daß einschlägige Polyamide "beschrieben worden
sind. Solche auf Äthylendiamin "basierenden Polyamide wären
als Schmelzkleber ungeeignet, weil sie vergleichbar spröde sind wie die entsprechenden Polyamide auf Basis von dimerisierter
Fettsäure. - -
Die Nachteile des Standes der Technik wurden durch die erfindungsgemäßen
neuen Polyamide überwunden,' die sich durch eine besonders gute Flexibilität, verbunden mit hoher Festigkeit,
auch bei niedrigen Schmelzviskositäten auszeichnen.
Während Polyamide aus dimerisierter Fettsäure und Äthylendiamin
einerseits sowie aus Heptadecan-dicarbonsäure und Äthylendiamin andererseits praktisch keine· Dehnung aufweisen,
weist ein Polyamidharz aus dem Gemisch der beiden Säuren und Äthylen^iamin eine Dehnung bis zu ca. 550 $,
gemessen an Prüfstäben, auf.
Dies ist um so überraschender, als bisher nicht bekannt ist, daß die orfincungsg^mäße Mischung von Heptadeean-diearbonsäure
und dimerisierter Fettsäure mit anderen Diaminen flexible Polyamide ergibt.
Kondensiert maAi nämlicn das Heptadecan~dicarbonsäure-/dimere
Fettsäure-Gemisch mit 3-Aminomethyl-3,5>5-trimethyl-cyclohexylamin
oder ^^-Diamino-dicyciohexylmethan, mit Diaminen
also, die jedes für sich sowohl mit Heptadecan-dicarbonsäure als auch mit der dimeren Fettsäure spröde Polyamidharze liefern,
so resultieren daraus ebenfalls spröde Produkte.
Während der Erweichungspunkt eines erfindungsgemäßen
20 9 883/0 8
71 31931
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu ~4-
Cokondensates gegenüber dem Polyamid aus dimerisierter
Fettsäure praktisch unverändert bleibt, wird neben der verbesserten
Flexibilität auch seine Kohäsion wesentlich verbessert.
Durch Cokondensation mit weiteren unverzweigten aliphatischen
Dicarbonsäuren mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Pimelin-, Kork-, Aeelain-, Sebacinsäure oder Decan-dicarbqnsäure,
oder von aromatischen Dicarbonsäuren", wie Terephthal-P
säure, oder von araliphatischen Dicarbonsäuren,, wie Phenylen-diessigsäure,
oder von cycloaliphatischen Dicarbonsäuren, wie l,4-Cyciohexan-diea.rbonsfvvLre, lassen sich die
Schmelzpunkte der Polyamide bis über 2QO0C anheben.
Produkte mit erhöhten Erv/eichung spunk ten sind beim Einsatz als Schmelzkleber wegen der besseren WärmeStandfestigkeit ·
der Yerklebungen besmders vorteilhaft.
Diese erfindungsgemäßen, höher schmelzenden Polyamidharze zeichnen sich gegenüber den vergleichbaren Polyamidharzen
auf Basis dimerisierter Fettsäure und einer Co-dicarbonsäure
k durch eine höhere Zugfestigkeit, Heißuehnuug und Flexibilität
—5— 209883/0896
SCHERING AG
Patentabtei]ung
Axen/Bu -5-
Die für die erfindungsgemäßen Polyamide eingesetzte dimerisierte Fettsäure kann einen Gehalt an dimerer Fettsäure zwischen
50 und 100 fo aufweisen,. Der Rest verteilt sich auf
höherpoiymere, z.B. trimere Fettsäure, und monomere Fettsäure. Die eingesetzte dimerisierte Fettsäure kann auch hydriert
sein.
Für das er .findungεgemäße Verfahren geeignete polymerisierte
Fettsäuren können durch Polymerisation ungesättigterFettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen erhalten
werden. Die Polymerisation wird im allgemeinen thermisch, bevorzugt unter Mitverwendung katalytisch wirkender Tone,
durchgeführt, wobei ein Gemisch -anfällt, das überwiegend aus
dimeren Fettsäuren besteht und daneben einen Anteil an trimeren und monomeren Fettsäuren enthält.
Der Ai.:;3il an dime.-.en Fettsäuren beträgt bei Fettsäurepolymerisaten
im allgemeinen etwa 60 ^. Durch Destillation läßt sich eine gereinigte destillierte Fettsäure bis zu einem Gehalt
von 100 fj erhalten.
Die 1,8- bzw. ".,9-Heptadecan-dicarbonsäure wird nach bekanntem
Verfahren (Deutsche Patentschrift 1 006 849) durch Carboxylierung der Ölsäure gewonnen, wobei in der Regel ein
Gemisch der Isomeren entsteht.
I ,
\ Günstige bis optimale Effekte hinsichtlich der Flexibilität
\ der erfindungsgemäßen Polyamide lassen sich erzielen, wenn
ί -6-
i 209883/Π896
SCHERING AG Patentabteilung
Axen/Bu -b-
man 10 bis 80 Gew.-^, bevorzugt 30 bis 70 Gew.-^,Heptadecan- ,
dicarbonsäure, im Gemisch mit dimerisierter Fettsäure einsetzt.
Die möglichen bzw. erforderlichen Mengen an Codicarbonsauren,
die man einsetzen muß, um erfindungsgemäße flexible Polyamide zu erhalten, sind stark abhängig von
a) dem Mischungsverhältnis Heptadecan-dicarbonsäure zu dimerisierter
Fettsäure,
b) der Klasse der Codicarbonsäure, d.h. es ist wichtig, ob
sie aliphatisch, aromatisch, araliphaticah oder cycloaliphatisch
ist, oder
c) der Anzahl Kohlenstoffatome pro Molekül Codicarbonsäure.
So kann der wirksame, ginstige Eigenschaften liefernde Anteil
der Codicarbonsäure zwischen ca. 1 und 80 Gew.-^, bezogea
auf die Gesamtmenge an eingesetzten Carbonsäuren,liegen. Beispielsweise können Anteile an aliphatischen Codicarbonsauren
zwischen ca. 10 und 70 ."-rew.-$. 'ma Anteile an aromatischen
zwischen ca. 1 und 15 Gew,-$ liegen. Mögliche Mengen
an araliphatischen oder cycloaliphatischen Codicarbonsauren liegen in der Regel zwischen denen von aliphatischen und
aromatischen 'Codicarbonsauren.
Die zu verwendenden Dicarbonsäuren, Hex^taiooan-cücarb on säure,
dimerisierte Fettsäuren wie auch Codicarbonsauren, können
gegebenenfalls in Form ihrer Derivate, z.B. ihrer Ester oder Amide, eingesetzt werden.
Als Diamin wird Äthylendiamin verwendet, das teilweise
durch 1,2-Diamino-propan ersetzt sein kann.
2 0 9 8 8 3/
7131931
SCHERIITG AR·
Patentabteilung
Axen/Bu -7-
Wegen der unterschiedlichen Reaktivität der "beiden Carboxylgruppen-der
Heptadecan-dicarbonsäure empfiehlt es sich, übliche
Amidierungskatalysatoren, z.B. eine geringe Menge, etwa
0,1 "bis 2 Gew.-$, vorzugsweise 0,25 "bis 1 Gew.-^ Triphenylphosphit beim Kondensationsvorgang einzusetzen.
0,1 "bis 2 Gew.-$, vorzugsweise 0,25 "bis 1 Gew.-^ Triphenylphosphit beim Kondensationsvorgang einzusetzen.
β OHiSi^iITGr ACf
Ia"ce2i"cabteiiung
Azen/Bu
280 g Heptadecan-dicarbonsäure und 120 g dimerisierte TaIlöl-ffettsäure
mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von 92 Gew.-$ wurden in einem mit Rührer, Thermometer und absteigendem
Kühler ausgerüsteten Dreihalskolben gemischt. Die Apparatur wurde ex^akuiert und wieder mit Stickstoff als
Sclrutzatmosphäre gefüllt. Unter· Rühren v/urden 65,8 g Äthylendiamiri
zugefügt. Innerhalb 2 Stunden wurde der Ansatz auf .
2600C erhitzt. Danach würde 1,0 g Triphenyl-phosphat zugesetzt
und der Ansatz v/eitere 2 Stunden auf einer Temperatur von 2bO°C gehalten ο Schließlich wurde der Anaatss während
weiterer 4 Stunden "bei 260Jö und einem Vakuum von oa. 15
Torr auskondensiert«, Das fertige Harz wurds auf 2000G abgekühlt
und auf Trennpapier gegossen,
Kennzahlen des Harzess
Aiiiinsahl ■ 4,9
Säurezahl 6,0
Erweichungspunkt (Ring und Kugel) 115 C
SchmelzYiskosität . 64 Poise bei 2000C
Zugfestigkeit . 173 2
leimung ' 410
Beispiel^ Jg b:Ls ,5 „und. Yergleichsbeispiele 1 bis 3
Bei den folgenden Beispielen wurde in analoger Weise verfahren
.
Die Zusätze an Triphenyl-phosph.it betrugen für die Beispiele
2 bis' 5 und das Yergleichsbeispiel 1 0,25 Gew.-$, bezogen
auf die Summe Heptadecan-dicarbonsäure und dimerisierte
-9-20 91)83/0896
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu -9-
Tallöl-Pettsäure.
Die Reaktionstemperaturen für die Vergleichsbeispiele 2 und 3 betrugen 25O0C.
Die Ergebnisse aller Beispiele und Vergleichsbeispiele sind
in Tabelle I zusammengestellt.
-10-209883/0B96
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu
N) O CD
CO (O cn
| Bei spiel |
Heptadecan- dicarbon säure |
Dimerisierte Tallöl-Fett- üäure |
g | (92 | i°) | Codicar- bonsäure |
EDA (g) |
AZ | SZ | Visk. | P | EP rc) |
Zugf. (kp/cm |
2) | Del-mL.ig |
| 1 | 280,0 \, | 120,0 | g | (75 | i°) | mm | 65,8 | 4,9 | 6,0 | 64 | P | 1150C | 173 | 410 io | |
| 2 | 140,0 g | 60,0 | g | (92 | io) | - | 33,1 - | 6,0 | 5,4 | 116 | P | 115°C | 154 | 415 f | |
| 3 | 120,0 - | 280,0 | g | (75 | io) | - | 52,3 | 4,3 | 4,9 | 75 | P | 1060C | 106 | 54^' 1> | |
| 4 | 200,0 g . | 200,0 | g | (75 | io) | 24,0 g Acelain- säure |
66,7 | 4,2 | 4,9 | 47 | P' | 13O0C | 112, | 5 | 387 io |
| 5 | 200,0 g | 200,0. | 9f-6 g Dimethyl tere- phthalat |
62,0 | 4,1 | 6,6 | 36 | '1140C | 91, | 7 | 300 io |
| 1 | 400 | ,0 | g | 400 | ,0 | — | (75 io) | — | 76 | ,2 | 5 | ,4 | 7, | θ' | 130 | P | 1130C | 117 | Π ο/ j Ό |
| 2 | - | 400 | ,0 | g | (92 io) | — | 42 | ,3 | 3 | ,6 | 4, | 1 | 35 | P | 1160C | 50 | 5 io | ||
| 3 | mm | g | mm | 40 | ,6 | 1 | ,2 | 8, | 0 | 50 | P | 115°C | 110 | 10 % | |||||
EDA = Äthylendiamin "AZ = Aiainzahl
SZ = Säurezahl
Visk. = Schmelzviskosität bei 200 C in Poise
EP' = Erweichungspunkt (Ring und Kugel) nach DIIT 1995
Zugf. = Zugfestigkeit nach DIE" 53 455
Dehnung= Reißdehnung nach DIU 53 455
Claims (6)
- 7131931 'ISCHERING AGPatentabteilungAxen/Bu -11-Pa t entansprüche
'tly Polyamide, bestehend aus Kondensationsprodukten vonA. a) 1,8- bzw. 1,9-Heptadecari-dicarbpnsäure,b) dimerisierter Fettsäure und gegebenenfallsc) einer oder mehreren weiteren aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren mit 7 bis 20 KohlenstoffatomenundB. Äthylendiamin. - 2. Polyamide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da2 10 bis 80 Gew.-^, insbesondere 30 bis 70 Gew.-^ Heptadecan-dicarbonsäure, bezogen auf die.Summe Heptadecandicarbonsäure 1UId dimerisiert-3 Fettsäure, eingesetzt wurden.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden gemäß Ansprüche,! L ode-· 2 d ,roh Kondensation von Heptadecan-dicarbonsäure mit Diaminen bei 180 bis 280 G, dadurch geker-r zeichnet, daßA. ein Gemisch von He^tadecan-dicarbonsäure mita) dimerisierter Fettsäure und gegebenenfallsb) einer oder mehreren weiteren aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren mit.7 bis 20 Kohlenstoffatomenund
B» Äthylend iamin209883/0 836 -12-SCHIiRIiTG AGPatentabteilungAxen/Bu -12-kondeiisiert wird. - 4. Verfahren gemäß Anspruch. 3» dadurch gekennzeichnet, daß 10 "bis 80 Gew.-^, insbesondere 30 bis 70 Gew.-$, Heptadecan-dicarbonsäure, bezogen auf die Summe Heptadecandicarbonsäure und ^dimerisierte Pettsäure, eingesetzt werden.
- 5. Verfahren gemäß Ansprüchen 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung in Gegenwart von 0,1 bis 2 Gew.-^, insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-^, Triphenylphosphit kondensiert wird.
- 6. Verwendung der Polyamide gemäß Ansprüchen 1 bis 5 zum Verkleben und/oder Beschichten von Werkstoffen, insbesondere von elastischen Materialien.COPY209883/Π896
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| US4207217A (en) * | 1976-12-20 | 1980-06-10 | Chem-Plast S.P.A. | Heat melting adhesive |
| US4378448A (en) | 1979-10-20 | 1983-03-29 | Raychem Corporation | Polyamide graft as hot-melt adhesive, and elastomer blend |
| DE3116349A1 (de) * | 1981-04-24 | 1982-11-18 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Polyesteramide und deren verwendung zum verkleben von organischen und anorganischen substraten und als vergussmassen |
| DE3243794A1 (de) * | 1982-11-26 | 1984-05-30 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Alkoholloesliche druckfarben |
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