DE1495967C3 - Copolyamide - Google Patents

Copolyamide

Info

Publication number
DE1495967C3
DE1495967C3 DE19641495967 DE1495967A DE1495967C3 DE 1495967 C3 DE1495967 C3 DE 1495967C3 DE 19641495967 DE19641495967 DE 19641495967 DE 1495967 A DE1495967 A DE 1495967A DE 1495967 C3 DE1495967 C3 DE 1495967C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
percent
weight
equivalents
content
diaminohexane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19641495967
Other languages
English (en)
Other versions
DE1495967A1 (de
DE1495967B2 (de
Inventor
Edgar Robert Minnetonka Minn. Rogier (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Mills Inc
Original Assignee
General Mills Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Mills Inc filed Critical General Mills Inc
Publication of DE1495967A1 publication Critical patent/DE1495967A1/de
Publication of DE1495967B2 publication Critical patent/DE1495967B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1495967C3 publication Critical patent/DE1495967C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/34Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

Copolyamide aus polymeren Fettsäuren, anderen mehrbasischen Säuren und Diaminen sind bekannt. Sie sind jedoch harte, brüchige, hochschmelzende Harze, die gute Zerreißfestigkeit, jedoch geringe oder praktisch gar keine Dehnung aufweisen.
Im Gegensatz hierzu vereinigen die erfmdungsgemäßen neuen Copolyamide bemerkenswerte Dehnungseigenschaften, eine ausgezeichnete Zerreißfestigkeit und eine überraschend gute Wasserabsorptionsbeständigkeit in sich.
Die verwendeten Begriffe Monomergehalt, Dimergehalt und Trimergehalt der polymeren Tallölfettsäure sind durch das mikromolekulare Destillationsanalysenverfahren nacrl*R.E. Paschke et al., J.Am. Oil Chem. Soc. XXXI (Nr. 1) 5, (1954), definiert, nach dem die Destillation unter einem hohen Vakuum (kleiner als 5 Mikron) durchgeführt und die monomere Fraktion aufgrund des Gewichts des bis 155° C abdestillierenden Produkts, die dimere Fraktion aufgrund des Destillats zwischen 155 und 250° C und die trimere (oder höhere) Fraktion aufgrund des Rückstandes berechnet werden.
Die Zerreißfestigkeit und die Dehnung werden vermittels der Instron Tensile Tester Model TTC unter Anwenden des Prüfverfahrens ASTM D-1708-59 T geprüft.
Das Polymere wird als eine Folie mit Abmessungen von 15,25x15,25 cm und einer Dicke von etwa 1,02 mm bei einer Temperatur benachbart zu deren Schmelzpunkt (gewöhnlich einige wenige Grade unter dem Schmelzpunkt) und unter einem Druck von 2800 kg/cm2 oder höherem Druck unter Anwenden von Cellophan als Trennmittel in dem Verformungswerkzeug druckverformt. Aus dieser Folie werden Prüfstücke entsprechend den Prüfvorschriften ASTM-1708-59 T herausgestanzt.
Das Prüfstück wird in die Backen der Instron-Vorrichtung eingespannt. Die Geschwindigkeit des Zugstangenkopfes beläuft sich gewöhnlich auf 12,7 mm/ min. bei einer Waagebelastung von 45,4 kg. Die Geschwindigkeit der Registrierkarte beträgt 12,7 mm/min. Die Zerreißfestigkeit (gemessen vermittels des Verfahrens ASTM D-638-52 T) wird wie folgt berechnet:
Zerreißfestigkeit = maximale Belastung in kg
Querschnittsfläche in cm2 Die prozentuale Dehnung wird wie folgt berechnet:
Länge beim Bruch — Länge bei Nullbelastung
% Dehnung =
Länge bei Nullbelastung
100.
Die Kugel- und Ring-Erweichungspunkte werden nach ASTM E-28-58T bestimmt. Die Bestimmung der Amin- und Säureendgruppen erfolgt durch herkömmliche analytische Titrationsverfahren.
Die grundmolare Viskosität ist definiert durch die Gleichung:
t/grund
In
Vrel
wobei C die Konzentration des Polymeren in Gramm pro 100 ml Lösungsmittel und ln>7re; der natürliche Logarithmus der relativen Viskosität der verdünnten Polymerenlösung sind. In den folgenden Beispielen werden alle Viskositäten in m-Kresol bei 30° C gewöhnlich bei einer Konzentration von 1,0 g/100 ml gemessen. Der Zerreißmodul wird nach ASTM D-638-60 T gemessen. Die Wasserabsorption wird nach ASTM-D-570-59aT gemessen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der erfindungsgemäßen Copolyamide und ihre Eigenschaften, wobei sich alle Teile- und Prozentangaben auf das Gewicht beziehen, soweit dies nicht anderweitig vermerkt ist.
Beispiel 1
In ein mitRührer,Thermoelementund Destillationskopf ausgerüstetes Umsetzungsgefäß werden 280 g (1,0 Äquivalent) polymere Tallölfettsäure mit den folgenden Analysenwerten eingeführt:
Monomeres, % 0,5
Dimeres, % 99,0
Trimeres, %\ . .-■ 0,5
S.E 280
N.E 286
Es werden 36,41 g (0,50 Äquivalente) Adipinsäure und 87,15 g (1,50 Äquivalente) 1,6-Diaminohexan zugesetzt.
35 40
45 Das Gemisch wird 2,5 Stunden lang auf 160 bis 180° C, sodann 0,5 Stunden auf 250° C und 1,25 Stunden unter Vakuum (etwa 13 mm Hg) auf 250° C erhitzt. Das erhaltene Copolyamid weist die folgenden Eigenschaften auf:
Aminzahl : 59 mÄq/kg
Säurezahl 32 mÄq/kg
Kugel- und Ring-Erweichungspunkt 194° C
Grundmolare Viskosität 0,56
Dehnung, % 380
Zerreißfestigkeit, kg/cm2 336
Beispiel 2
Es finden das Umsetzungsgefäß und die polymere Tallölfettsäure nach Beispiel 1 Anwendung. Im einzelnen wird wie folgt gearbeitet:
2-A Das Gemisch wird 1,0 Stunden auf 150 bis 180° C, 1,25 Stunden auf 250° C und 2,15 Stunden unter Vakuum (etwa 3 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
2-B Das Gemisch wird 1,3 Stunden auf 150 bis 160° C, 2,0 Stunden auf 210 bis 255° C und 0,6 Stunden unter Vakuum (etwa 0,08 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
Es werden folgende Komponenten eingesetzt:
55 Polymere Tall 255 g 2-A 143 g 2-B
ölfettsäure ..
60 11-Amino- (0,90 Aq) (0,50 Äq)
undecan- 181g 430
säure
1,6-Diamino- 52,29 (0,90 Mol) 29,05 (2,14 Mol)
Ä, hexan
(0,9 Äq) (0,50 Äq)
Tabelle I enthält die Eigenschaften der hergestellten Copolyamide.
Beispiel 3
Es werden die polymere Tallölfettsäure nach Beispiel 1 und ein Umsetzungsgefäß aus rostfreiem Stahl, das mit einem Überdruckventil, das auf einen Druck von 10,5 kg/cm2 eingestellt ist, angewendet.
Im einzelnen wird wie folgt gearbeitet:
3-C Das Gemisch wird 3,25 Stunden auf 250° C und 2,75'Stunden unter Vakuum (etwa 6 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
3-D Das Gemisch wird 1,5 Stunden auf 250° C, 2,5 Stunden auf 250° C und 1,75 Stunden unter Vakuum (etwa 6 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
3-E Das Gemisch wird 1,75 Stunden auf 250° C, 3,0 Stunden auf 250° C und 0,75 Stunden unter Vakuum (etwa 6 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
Es werden folgende Komponenten eingesetzt:
Polymere
Tallölfettsäure
Salz aus
1,6-Diaminohexan
und Sebacincäure
1,6-Diamino
hexan
3-C 1,74 Äq
10 3-D 0,964 Äq
3-E 0,534 Äq
0,67 Mol
1,065 Mol
1,60 Mol
1,74 Äq
0,928 Äq
0,47 Äq
Die Eigenschaften der erhaltenen Copolyamide sind in der Tabelle I aufgezeigt.
Beispiel 4
Die verwendete polymere Tallölfettsäure hat folgende Analysenwerte:
% D 98,8
% T 0,0
S.E .283
N.E ....287
und es wird unter Anwendung des Umsetzungsgefäßes nach Beispiel 3 wie folgt gearbeitet:
4-A Das Gemisch wird in dem verschlossenem Um- · setzungsgefäß 0,5 Stunden auf 170° C, 1,8 Stunden auf 170 bis 260° C, 0,5 Stunden auf 260° C und 1,5 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 260° C erhitzt. 4-B Das Gemisch wird 2,5 Stunden auf 150 bis 210° C, 1,0 Stunden auf 210 bis 260° C, 0,8 Stunden auf 260° C und 2 Stunden unter Vakuum (etwa < 1 mm Hg) auf 2600C erhitzt.
4-C Das Gemisch wird 3 Stunden auf 150 bis 200° C, 0,8 Stunden auf 200 bis 250° C, 0,5 Stunden auf 250 bis 280° C und 1,8 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
4-D Das Gemisch wird 3,5 Stunden auf 165 bis 200° C, 0,7 Stunden auf 200 bis 280° C und 2 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 280° C erhitzt. 4-E Das Gemisch wird 3 Stunden auf 150 bis 200° C, 0,25 Stunden auf 200 bis 260° C, 0,5 Stunden auf 260 bis 275° C und 0,8 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 275° C erhitzt.
4-F Das Gemisch wird 2,2 Stunden auf 195° C, 1,0 Stunden auf 250° C und 2,5 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 250 bis 280° C erhitzt. 4-G Das Gemisch wird 3 Stunden auf 275° C, 1,0 Stunden auf 275° C und 2 Stunden unter Vakuum (etwa 12 mm Hg) auf 275° C erhitzt.
4-H Das Gemisch wird 3,75 Stunden auf 250° C, 1,0 Stunden auf 250° C und 2 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 260° C erhitzt.
4-1 Das Gemisch wird 2,5 Stunden auf 260° C und 2,5 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 280° C erhitzt.
4-J Das Gemisch wird 0,5 Stunden auf 150° C, 5,5 Stunden auf 150 bis 270° C und 1,75 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 270° C erhitzt. Die folgenden Komponenten kommen zur Anwendung:
Polymere Tallölfettsäure (Äq)
1,6-Diaminohexan (Äq)
Korksäure (Äq)
Salz aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure (Mol)
Sebacinsäure (Äq)
n-Butyl-7-aminoheptanoat (Mol)
1,4-Diaminobutan (Äq)
1,393
2,573
1,180
1,393
2,573
1,180
1,40
1,48
0,53
1,456
1,181 2,637
- 0,933 0,933
0,787
Polymere Tallölfettsäure (Äq) ...
1,6-Diaminohexan (Äq)
1,8-Diaminooctan (Äq)
1,4-Diaminobutan (Äq)
l^-Dodecandicarbonsäure (Äq)..
Capryllactam (Mol)
6-Aminocapronsäure (Mol)
Sebacinsäure (Äq)
Korksäure (Äq)
1,39
2,36
0,967
1,426
1,426
1,063
1,673 1,673
0,532
1,335 2,302
0,967
1,475 2,802
Die Eigenschaften der erhaltenen Copolyamide sind in der Tabelle I wiedergegeben.
Beispiel 5
Unter Verwendung des Umsetzungsgefäßes nach Beispiel 3 und einer hydrierten polymeren Tallölfettsäure mit den folgenden Analysenwerten
% M 0,3
% D 99,5
% T 0,2
S.E 284
N.E 291
wird wie folgt gearbeitet:
5-A Das Gemisch wird 2,0 Stunden auf 150 bis 250° C, 0,1 Stunde auf 250 bis 270° C, 1,3 Stunden auf 270° C und 0,3 Stunden unter Vakuum (etwa 15 mm Hg) auf 270° C erhitzt.
5-B Das Gemisch wird 2,7 Stunden auf 250° C und 1,7 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
5-C Das Gemisch wird 1,7 Stunden auf 250° C, 1,0 Stunden auf 250° C und 3,0 Stunden unter Vakuum (etwa 6 mm Hg) auf 250° C erhitzt.
Folgende Komponenten kommen zur Anwendung:
Polymere Tallölfettsäure .398 g (1,4 Äq)
1,6-Diaminohexan 86,2 g (1,4 Äq)
Salz aus 1,6-Diaminohexan
und Sebacinsäure 169 g (0,54MoI)
Die Eigenschaften des Produktes ergeben sich aus der Tabelle I.
Beispiel 6
Unter Verwendung des Umsetzungsgefäßes nach Beispiel 3 und einer polymeren Tallölfettsäure mit den folgenden Analysenwerten
% M 0,3
% D 98,2
%T 1,5
S.E 282
N.E 291
wurde das Gemisch aus
polymerer Fettsäure 398 g (1,4 Äq)
1,6-Diaminohexan 86,2 g (1,4 Äq)
und dem Salz
aus 1,6-Diaminohexan
und Sebacinsäure 169 g (0,54 Mol)
IO
30
35
40
45 0,8 Stunden auf 150 bis 190° C, 1,5 Stunden auf 190° C, 1,2 Stunden auf 250° C und 1,5 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 250° C erhitzt. Die Eigenschaften des Produktes sind in der Tabelle I angegeben.
Beispiel 7
In das Umsetzungsgefäß nach Beispiel 3 wurden 394 g einer 75prozentigen Lösung des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und der polymeren Tallölfettsäure nach Beispiel 4 in Methanol sowie 216 g einer 50prozentigen wäßrigen Lösung von Hexamethylendiammoniumadipat eingeführt und 3 Stunden auf 150 bis 200° C, 1,5 Stunden auf 200 bis 210° C, 0,2 Stunden auf 280° C und 1,7 Stunden unter Vakuum (etwa 15 mm Hg) auf 280° C erhitzt. Die Eigenschaften des Produktes sind in der Tabelle I angegeben.
Beispiel 8
In das Umsetzungsgefäß nach Beispiel 3 wurden 802 g (1,766 Äquivalent) einer 75prozentigen methanolischen Lösung des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und einer polymeren Tallölfettsäure folgender Eigenschaften eingeführt:
%M 1,5
% D 98,0
% T 0,5
S.E 281
N.E 290
Nach Zusatz von 34,1 g (0,213 Äquivalenten) Hexamethylendiammoniumsebacat und 4,25 g (0,026 Äquivalenten) der polymeren Tallölfettsäuren nach Beispiel 4 wurde 2,75 Stunden auf 275° C und 3,0 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 275° C erhitzt. Die Eigenschaften des Produktes sind in der Tabelle I angegeben.
Beispiel 9
In das Umsetzungsgefäß nach Beispiel 3 wurden 28,2 g der polymeren Tallölfettsäure nach Beispiel 4, 84,5 g ihres Salzes mit 1,6-Diaminohexan und 61,0 g Hexamethylendiammoniumsebacat mit 200 ml destilliertem Wasser eingeführt. Das Gemisch wurde 3,75 Stunden auf 265° C und 2,25 Stunden unter Vakuum (etwa <1 mm Hg) auf 265° C erhitzt. Die Eigenschaften des Produktes sind in der Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Beispiel Amin Säure Kugel- u. Ring-
Erw.P.
Grundm. Dehnung Zerreißfestig
keit
Zerreißmodul
(mÄq/kg) (mÄq/kg) C % kg/cm" kg/cm2
1 59 32 194 0,56 380 336 _
2 A 28 39 154 0,79 480 427 -
2B 32 71 _ 0,92 340 427 -
3C 49 34 _ 0,79 320 385 -
3D 31 56 _ 0,84 230 371 -
3E . 56 134 _ 0,89 90 511 -
4A .. 11 86 192 0,62 400 406 -
4B 25 45 200 0,84 380 385 1960
4C 24 44 > 200 0,82 - - -
4D 48 30 199 0,69 380 343 3710
4E 34 54 153 0,71 445 336 -
4F 18 62 180 0,75 440 371 2450
4G . 46 ■ 31 - 0,89 500 385 980
509 613/14
Fortsetzung
10
Beispiel Amin Säure Kimel- u. Ring-
Erw.P.
Grundrn.
Viskosität
Dehnung ZerreiiJfestig-
keit
Zerreißmocjiil
(mÄq/kg) (mÄq.kg) C kg cm2 kii cm'
4H 50 32 174 0,68 520 238 617
41 45 40 188 1,0 440 420 1190
4J 20 56 > 200 0,59 400 308 3010
5 A 32 43 _ 0,57 245 175 -
5 B 45 55 0,92 350 389 _
(1,07)
5C 25 41 177 0,72 400 389 -
6 44 54 193 0,86 400 407 3010
7 27 38 184 1,00 320 294 2240
8 50 48 140 0,58 560 273 1470
9 5 120 >200 0,82 310 553 6100
Die Copolyamide wurden ebenfalls auf die Wasserabsorption bei Raumtemperatur untersucht. Die Ergebnisse dieser Untersuchung sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
% Wasserabsorption 25° C
Zeit 1 2A 2B 4A B 4B A B 4-K. 4-F 4-G 4-H 5-C A B 4-D 7 8
0,12 0,20 0,19 0,20
24 Stunden 0,24 0,21 0,37 0,18 0,14 0,45 0,30 0,20 0,32 0,32 0,50 0,19 0,41 0,16
1 Woche 0,63 0,61 0,76 0,40 0,69 0,68 0,76 0,73 0,60 0,48 0,26
2 Wochen 0,82 0,80 1,02 0,46 0,99 1,04 1,00 0,64 0,71 0,69 0,34
3 Wochen 0,96 0,81 1,12 0,46 0,54 0,96 1,20 1,24 1,20 0,67 0,76
4 Wochen 1,05 0,97 1,25 0,46 0,59 1,05 1,04 1,40 0,72 0,81 0,94
5 Wochen 1,14 1,03 1,32 0,63 1,11 1,12 1,45 1,43 0,85
6 Wochen 1,23 1,08 1,44 0,69 1,19 1,23 1,67 1,59 1,56 0,85
7 Wochen 1,32 1,12 1,49 0,69 1,24 1,27 1,62 1,61 0,75 1,06
8 Wochen 1,34 1,16 1,51 1,29 1,34 1,70 1,67 0,74
9 Wochen 1,34 1,38 1,91 0,78
10 Wochen 1,42 0,76
11 Wochen 0,74 1,29
12 Wochen 1,51 0,74
13 Wochen 2,12
14 Wochen 1,44
15 Wochen 1,59
16 Wochen
17 Wochen 2,31 1,47
18 Wochen
19 Wochen 1,70
20 Wochen 2,35
21 Wochen 1,59
22 Wochen
23 Wochen 1,83 1,61
24 Wochen 2,49
25 Wochen 1,83
26 Wochen 2,51

Claims (1)

Patentanspruch: Mit Tallölfettsäuren, die einen Gehalt von mehr als 95 Gewichtprozent an Dimeren enthalten, modifizierte Copolyamide, erhalten durch Polykondensation bei üblichen Temperaturen von a) 1,0 Äquivalent einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 0,50 Äquivalenten Adipinsäure und 1,50 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, b) 0,90 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 0,90 Mol 11-Aminoundecansäure und 0,9 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, c) 0,50 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 2,14 Mol 11-Aminoundecansäure und 0,50 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan. d) 1,74 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 0,67 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 1,74 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, e) 0,964 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 1,065 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 0,928 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, f) 0,534 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, mit 1,60 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 0,47 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, g) 1,393 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 1,180 Äquivalenten Korksäure und 2,573 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, h) 1,40 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,53 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 1,48 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, i) 1,456 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 1,181 Äquivalenten Sebacinsäure und 2,637 Äquivalenten 1,4-Diaminobutan, j) 0,933 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,787 Mol 7-Aminoheptansäure-nbutylester und 0,933 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, k) 1,39 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,967 Äquivalenten 1,12-Dodecandicarbonsäure und 2,36 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan, .
1) 1,426 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 1,063 Mol Capryllactams und 1,426 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan,
m)l,673ÄquivalenteneinerpolymerenTallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,532 Mol «-Aminocapronsäure und 1,673 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan,
n) 1,335 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,967 Äquivalenten Sebacinsäure und 2,302 Äquivalenten 1,8-Diaminooctan,
o) 1,475 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit 1,324 Äquivalenten Korksäure und 2,802 Äquivalenten 1,4-Diaminobutan,
p) 1,4 Äquivalenten einer polymeren hydrierten Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 99,5 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,3 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,2 Gewichtprozent betragen, mit 0,54 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 1,4 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan,
q) 1,4 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,2 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 0,3 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 1,5 Gewichtprozent betragen, mit 0,54 Mol des Salzes aus 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure und mit 1,4 Äquivalenten 1,6-Diaminohexan,
r) dem Salz aus 1,6-Diaminohexan und einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit Hexamethylendiammoniumadipat im Gewichtsverhältnis von 296 zu 108,_
s) 1,766 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,0 Gewichtprozent, deren Monomergehalt 1,5 Gewichtprozent und deren Trimergehalt 0,5 Gewichtprozent betragen, in Form ihres Salzes mit 1,6-Diaminohexan mit 0,213 Äquivalenten Hexamethylendiammoniumsebacat und mit 0,026 Äquivalenten einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen.
t) einer polymeren Tallölfettsäure, deren Dimergehalt 98,8 Gewichtprozent und deren Monomergehalt 1,2 Gewichtprozent betragen, mit deren Salz mit 1,6-Diaminohexan und mit Hexamethylendiammoniumsebacat im Gewichtsverhältnis von 28,2 zu 84,5 zu 61,0.
DE19641495967 1963-03-28 1964-03-20 Copolyamide Expired DE1495967C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26857663A 1963-03-28 1963-03-28
BE645836A BE645836A (de) 1963-03-28 1964-03-27

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1495967A1 DE1495967A1 (de) 1969-07-03
DE1495967B2 DE1495967B2 (de) 1974-07-25
DE1495967C3 true DE1495967C3 (de) 1975-03-27

Family

ID=25655791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641495967 Expired DE1495967C3 (de) 1963-03-28 1964-03-20 Copolyamide

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE645836A (de)
DE (1) DE1495967C3 (de)
GB (1) GB1000216A (de)
NL (1) NL152892B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1520933B2 (de) * 1964-05-23 1974-05-09 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber
US3717598A (en) * 1968-12-05 1973-02-20 Gen Mills Inc Polyamide compositions
DK144302C (da) * 1975-07-31 1982-07-05 Schering Ag Polyamidsmelteklaebemiddel til klaebning af tekstiler
DE2534121C3 (de) * 1975-07-31 1982-06-03 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verwendung von Polyamiden für die Verklebung von Textilien
NL185519C (nl) * 1976-12-23 1990-05-01 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van smeltlijmen voor textiel en gevormde voortbrengselen.
FR2407227A1 (fr) * 1977-10-28 1979-05-25 Rhone Poulenc Ind Procede d'obtention de copolyamides souples ayant des proprietes mecaniques ameliorees
FR2459810A1 (fr) * 1979-06-26 1981-01-16 Rhone Poulenc Ind Copolyamides a base d'hexamethylene, diamine, d'acide adipique et d'acides dimeres et procedes de preparation
DE3315529A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-08 Plate Bonn Gmbh, 5300 Bonn Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien
FR2912753B1 (fr) * 2007-02-16 2012-10-12 Arkema France Copolyamide, composition comprenant un tel copolyamide et leur utilisation
JP2014506614A (ja) * 2011-02-15 2014-03-17 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 1,4−ブチレンジアミンのモノマー単位を含有するポリアミド

Also Published As

Publication number Publication date
DE1495967A1 (de) 1969-07-03
BE645836A (de) 1964-07-16
NL152892B (nl) 1977-04-15
NL6403333A (de) 1964-09-29
GB1000216A (en) 1965-08-04
DE1495967B2 (de) 1974-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1495967C3 (de) Copolyamide
DE69817361T2 (de) Thermoplastisches copolyamid, formmasse aus diesem
DE3917927C2 (de) Thermoplastisch verarbeitbare Polyamide und deren Verwendung
DE10259048A1 (de) Copolyamide
DE1024234B (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Polyamiden aus Diaminen und aliphatischen Dicarbonsaeuren
DE1745446A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE2131931A1 (de) Schmelzkleber
DE1570774A1 (de) Verfahren zur Polymerisation von Laurinlactam
EP0001039B1 (de) Transparente Polyamide
EP0444288A1 (de) Weiche Polyamide und ihre Verwendung
DE2658370C2 (de) Verwendung von Polyamiden für die Verklebung von Textilien
DE1965479B2 (de) Verfahren zur herstellung von copolyamiden und ihre verwendung fuer flach- und/oder schlauchfolien
DE1940622A1 (de) Massen aus anionisch polymerisiertem Polycaprolactam und Poly
DE1520937C3 (de)
DE1495925C3 (de) Mischpolyamide
DE1720832A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Polyamiden
DE2809769A1 (de) Polyamide
DE963557C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten aus Dithioglykolid
DE1770057A1 (de) Faserbildende Polyamide mit erhoehtem Aminogruppengehalt
DE1745499C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE895977C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE2107581A1 (de) Neue amorphe und durchsichtige Poly amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie deren Anwendung
DE3037488A1 (de) Ungesaettigte polyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schmelzmassen oder als ueberzugspulver fuer metalle
DE2262319A1 (de) Lineare polyamide und verfahren zu ihrer herstellung
DE2615765C3 (de) Verwendung von Polyamiden für die Verklebung von Textilien

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EGA New person/name/address of the applicant