JP2014506614A - 1,4−ブチレンジアミンのモノマー単位を含有するポリアミド - Google Patents
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Abstract
Description
a)1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含有する水性塩混合物(aquous salt mixture)であって50重量%未満の水を含有する混合物を生成し、その混合物をそれを液体の状態のままにするのに十分に高い温度で維持しながら16barg未満の圧力で15重量%未満の水となるまで混合物を蒸留する工程と、
b)少なくとも80%の反応性基が変換されるまでの工程a)において得られた混合物の重合を、温度を少なくとも180℃に至るまで上昇させることによって開始する工程と、
c)必要に応じて、さらなる1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを反応混合物に供給する工程と
を含む方法により製造されるポリアミドによって達成された。
a)1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに二量体化飽和脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含有する水性塩混合物(aquous salt mixture)であって50重量%未満の水を含有する混合物を生成し、その混合物をそれを液体の状態のままにするのに十分に高い温度で維持しながら16barg未満の圧力で15重量%未満の水となるまで混合物を蒸留する工程と、
b)少なくとも80%の反応性基が変換されるまでの工程a)において得られた混合物の重合を、温度を少なくとも180℃に至るまで上昇させることによって開始する工程と、
c)必要に応じて、さらなる1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを反応混合物に供給する工程と
を含む方法により得られ得る。
Tm0>Tm>Tm0−C*ΦM (1)
を満たす溶融温度Tmを有しており、ここで:
Tm=本発明に従うポリアミドの溶融温度[℃]、
Tm0=本発明に従うポリアミドに対応するポリアミドであるがしかし脂肪酸ベースのジカルボン酸またはそれから誘導されたジアミンを含まないポリアミドの溶融温度[℃]、
Cは、C<200[℃]という値を有する定数であり、かつ
ΦMは、ポリアミド中の脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位のモル分率[−]である。この分率は、脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位のモル量をモノマー単位の総モル量で除することにより算出され得る。
(△Hm0−△Hmcorr)/ΦM<300J/g (2)
△Hmcorr=△Hmmeasured *(1−ΦW) (3)
として表される結晶化度低下を示し、
△Hm0は、本発明のポリアミドに対応するポリアミドであるがしかし脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含まないポリアミドの溶融エンタルピーであり、
△Hmcorrは、式3に従って算出される、本発明に従うポリアミドの理論最大溶融エンタルピーであり、
△Hmmeasuredは、本発明に従うポリアミドにおいて実測された溶融エンタルピーであり、
ΦMは、式1について上で定義した通りであり、
ΦWは、ポリアミド中の脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位の重量分率[−]である。この分率は、脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位の重量をモノマー単位の総重量で除することにより算出され得る。
a)1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含有する水性塩混合物であって50重量%未満の水を含有する混合物を生成し、その混合物を、それを液体の状態のままにするのに十分に高い温度で維持しながら16barg未満の圧力で15重量%未満の水となるまで混合物を蒸留する工程と、
b)少なくとも80%の反応性基が変換されるまでの工程a)において得られた混合物の重合を、温度を少なくとも180℃に至るまで上昇させることによって開始する工程と、
c)必要に応じて、さらなる1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを反応混合物に供給する工程と
を含む。
[DSCによるTmおよび溶融エンタルピーHmeasuredの測定(ISO−11357−3.2,2009に準ずる)]
Mettler Toledo Star System(DSC)を用い、10℃/分という加熱および冷却速度を用いて、N2雰囲気中で、溶融温度Tmの測定を実施した。測定には、約5mgの予備乾燥させた粉末ポリアミドの試料を用いた。予備乾燥は、高真空、すなわち50mbar未満にて、105℃で、16時間にわたり実施した。測定については、試料を10℃/分で0℃から320℃まで加熱し、直ちに10℃/分で0℃まで冷却し、続いて10℃/分で320℃まで再度加熱した。溶融温度Tmについては、第2加熱サイクルにおける溶融ピークのピーク値を測定した。
溶液粘度は、ISO 307 forth editionに準じてm−クレゾール中で1.0gのポリアミド/100mlのm−クレゾールの濃度で測定した。
[実施例1、PA410/436(0.758/0.242mol/mol)]
2リットルのオートクレーブに2.451molの1,4−ブチレンジアミン、800gの水および0.577molの水素化(飽和)ダイマー脂肪ジカルボン酸Pripol 1009(M=565g/mol)を投入することによって、塩を生成した。次いで、1.803molのセバシン酸を添加した。この混合物は、47重量%の水を含有していた。混合物を、52℃0bargから33分で187℃8bargまで、それから10.5分で199℃12.5bargまで加熱し、続いて32分間200℃で維持し、それによって圧力は、12.5bargから16bargまで上昇した。次いで、この物質を7分で208.5℃および16.5bargまで加熱し、続いて、Tが253℃まで上昇する一方で反応を11.5〜17bargの間で維持しながら、816gの水を、77分間にわたる蒸留により除去した。次いで、圧力を0bargまで低下させ、温度を278℃まで漸次上昇させながら、63分で残りの50gの水を留去した。この混合物を、溶融物上の10g/分のN2流れを維持しながら、0bargにて278℃で300分間にわたり維持した。この後、生成物を放出し、出て行くストランドを水浴により冷却した。
2リットルのオートクレーブに3.675molの1,4−ブチレンジアミン、747gの水、0.176molの水素化(飽和)ダイマー脂肪ジカルボン酸Pripol 1009(M=565g/mol)を投入することによって、塩を生成した。次いで、3.346molのアジピン酸を添加した。この混合物は、38重量%の水を含有していた。混合物を20分で2bargおよび140℃まで加熱し、60分で456gの水を留去した。次いで、混合物を20分で205℃まで加熱し、205℃で40分間維持した。次いで、反応混合物を雰囲気不活性化容器(atmospheric inertised vessel)中に放出し、ポリアミドを固体として得た。こうして得られたプレポリマーを、続いて1〜20mmの間の大きさの粒子に破砕し、続いて16時間にわたり230℃にてN2/H2O(1800/700g/時間)の流れの中で後縮合させた。
2リットルのオートクレーブに2.451molの1,4−ブチレンジアミン、104gの水および0.572molの水素化(飽和)ダイマー脂肪ジカルボン酸Pripol 1009(M=565g/mol)を投入することによって、塩を生成した。次いで、1.803molのセバシン酸を添加した。この混合物は、したがって、10.3重量%の水を含有していた。混合物を、52℃0bargから33分で187℃7.5bargまで、それから10.5分で199℃11.5bargまで加熱し、続いて32分間200℃で維持し、それによって圧力は、11.5bargから13.375bargまで上昇した。次いで、この物質を7分で208.5℃および14.5bargまで加熱し、続いて、Tが250℃まで上昇する一方で反応を11.5〜15.5bargで維持しながら、120gの水を、26分間にわたる蒸留により除去した。次いで、圧力を0bargまで低下させ、温度を278℃まで漸次上昇させながら、63分で残りの50gの水を留去した。この混合物を、溶融物上の10g/分のN2流れを維持しながら、0bargにて278℃で300分間にわたり維持した。この後、生成物を放出し、出て行くストランドを水浴により冷却した。
2リットルのオートクレーブに2.56molの1,4−ブチレンジアミン、106.5gの水、0.291のCrodaからの水素化(飽和)ダイマー脂肪ジアミンPriamine(M=536g/mol)、0.291molのダイマー脂肪ジカルボン酸Pripol 1009(M=565g/mol)を投入することによって、塩を生成した。次いで、2.475molのアジピン酸を添加した。この混合物は、10.5重量%の水を含有していた。混合物を、37℃0bargから、35分で11bargおよび204℃まで加熱した。次いで、混合物を205℃で42分間維持し、圧力は13.6bargまで上昇した。次いで、反応混合物を雰囲気不活性化容器中に放出し、ポリアミドを固体粉末として得た。こうして得られたプレポリマーを、続いて1〜20mmの間の大きさの粒子に破砕し、続いて24時間にわたり230℃にてN2/H2O(1800/700g/時間)の流れの中で後縮合させた。
2リットルのオートクレーブに2.96molの1,4−ブチレンジアミン、0.57molの水素化(飽和)ダイマー脂肪ジカルボン酸Pripol 1009(M=565g/mol)を投入することによって、塩を生成した。次いで、2.23molのアジピン酸を添加した。この混合物は、0重量%の水を含有していた。混合物を、35分で37℃から204℃まで加熱した。次いで、混合物を205℃で42分間維持した。次いで、反応混合物を雰囲気不活性化容器中に放出し、ポリアミドを固体として得た。こうして得られたプレポリマーを、続いて1〜20mmの間の大きさの粒子に破砕し、続いて24時間にわたり230℃にてN2/H2O(1800/700g/時間)の流れの中で後縮合させた。
Claims (14)
- 1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンのモノマー単位を含有するポリアミドの製造方法であって、
a)1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する前記脂肪族ジカルボン酸ならびに前記脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含有する水性塩混合物(aquous salt mixture)であって50重量%未満の水を含有する混合物を生成し、前記混合物をそれを液体の状態のままにするのに十分に高い温度で維持しながら16barg未満の圧力で15重量%未満の水となるまで前記混合物を蒸留する工程と、
b)少なくとも80%の反応性基が変換されるまでの工程a)において得られた前記混合物の重合を、温度を少なくとも180℃に至るまで上昇させることによって開始する工程と、
c)必要に応じて、さらなる1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを前記反応混合物に供給する工程と
を含む、方法。 - 前記水性塩混合物が、少なくとも5重量%の含水量を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 請求項1または2に記載の方法によって得られるポリアミド。
- 前記ポリアミドが、1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンのモノマー単位を少なくとも50重量%含有する、請求項3に記載のポリアミド。
- 前記脂肪族ジカルボン酸が、アジピン酸または1,10−デカン二酸である、請求項3または4に記載のポリアミド。
- 前記脂肪酸ベースのジカルボン酸が、12個〜22個の間の炭素原子を有する、請求項3〜5のいずれか一項に記載のポリアミド。
- 前記脂肪酸ベースのジカルボン酸が、二量体化脂肪酸である、請求項3〜6のいずれか一項に記載のポリアミド。
- Tm0>Tm>Tm0−C*ΦM (1)
であり、ここで:
Tm=本発明に従うポリアミドの溶融温度[℃]、
Tm0=本発明に従うポリアミドに対応するポリアミドであるがしかし前記脂肪酸ベースのジカルボン酸または前記それから誘導されたジアミンを含まないポリアミドの溶融温度[℃]、
Cは、C<200[℃]という値を有する定数であり、かつ
ΦMは、前記ポリアミド中の脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位のモル分率[−]である、
請求項3〜7のいずれか一項に記載のポリアミド。 - 前記ポリアミドが、
(△Hm0−△Hmcorr)/ΦM<300J/g (2)
△Hmcorr=△Hmmeasured *(1−ΦW) (3)
として表される結晶化度低下を示し、ここで:
△Hm0は、本発明のポリアミドに対応するポリアミドであるがしかし前記脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンを含まないポリアミドの溶融エンタルピーであり、
△Hmcorrは、式3に従って算出される、本発明に従うポリアミドの理論最大溶融エンタルピーであり、
△Hmmeasuredは、本発明に従うポリアミドにおいて実測された溶融エンタルピーであり、
ΦMは、式1について上で定義した通りであり、
ΦWは、前記ポリアミド中の脂肪酸ベースのジカルボン酸および/または存在する場合はそれから誘導された脂肪ジアミンのモノマー単位の重量分率[−]である、
請求項3〜8のいずれか一項に記載のポリアミド。 - 1,4−ブチレンジアミン、6個〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸ならびに二量体化飽和脂肪酸ベースのジカルボン酸および/またはそれから誘導されたジアミンのモノマー単位を含有するポリアミド。
- 前記ポリアミドが、請求項1または2に記載の方法によって得られるものであることを特徴とする、請求項10に記載のポリアミド。
- 請求項3〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリアミドおよび少なくとも1種の添加剤を含む、成形に好適な組成物。
- 請求項12に記載の組成物から製造される造形品。
- 請求項3〜11のいずれか一項に記載のポリアミドまたは請求項12に記載の組成物を供給し、前記ポリアミドまたは組成物を所望の形状に成形する工程を少なくとも含む、請求項13に記載の造形品を製造する方法。
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