DE3037488A1 - Ungesaettigte polyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schmelzmassen oder als ueberzugspulver fuer metalle - Google Patents

Ungesaettigte polyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schmelzmassen oder als ueberzugspulver fuer metalle

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DE3037488A1 DE19803037488 DE3037488A DE3037488A1 DE 3037488 A1 DE3037488 A1 DE 3037488A1 DE 19803037488 DE19803037488 DE 19803037488 DE 3037488 A DE3037488 A DE 3037488A DE 3037488 A1 DE3037488 A1 DE 3037488A1
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polyamides
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unsaturated
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Gino Milano Dall-Asta
Pier Paolo Garlasco Rossi
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ungesättigte Polyamide, die entlang der monomeren Ketteneinheiten olefinisch ungesättigte Bindungen aufweisen. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten .Polyamiden durch Polykondensation wenigstens einer Disäure mit wenigstens einem Diamin oder ihrer Salze oder anderen Derivate, möglicherweise in Mischung mit ^C/O -Aminosäuren, wobei wenigstens eine der Komponenten 12 Kohlenstoffatome in der Kette aufweist, und wobei wenigstens eine der Komponenten wenigstens eine olefinisch ungesättigte Bindung, vorzugsweise vom Typ trans, aufweist. Schließlich betrifft die Erfindung die Verwendung der genannten ungesättigten Polyamide als HeißSchmelzmassen oder als Überzugspulver.
Polyamide des genannten Typs., die olefinische ungesättigte Bindungen aufweisen, wie oben beschrieben, konnten nicht als bekannt ermittelt werden. Demgegenüber sind Polyamide des genannten Typs, die vollständig gesättigt sind, beispielsweise Nylon 12 oder Nylon 12,12, erhalten aus Lauryllactam oder aus Dödecandisäure oder aus Dodecanmethylendiamin, bekannt.
Für zahlreiche Anwendungsgebiete der Polyamide wird eine hohe Kristallisationsgeschwindigkeit benötigt, wie beispielsweise bei den genannten Heißschmelzmassen, das heißt Klebstoffmaterialien, welche schnell kristallisieren und sich dabei verfestigen, wenn sie in Form einer Schicht im geschmolzenen Zustand zwischen zwei Materialoberflächen, die miteinander verklebt werden sollen, gebracht werden, und dabei die beiden Materialien miteinander verkleben, sobald sie unter ihren Schmelzpunkt abgekühlt werden. Für derartige Zwecke werden oft besondere polymere Materialien, wie beispielsweise Polyamide mit zwei oder mehr Komponenten verwendet. Für diesen Zweck ist insbesondere Nylon 6,66,69 verwendet worden, das heißt Polyamide, die durch Copolymerisation von drei Bestandteilen erhalten worden sind: Caprolactam, das Salz von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure und/oder Salze von Hexamethylendiamin mit Azelain-
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säure. Andere Nylonarten, die für diesen Zweck verwendet worden sind, sind Nylon 12-69, das heißt solche, die durch Copolymerisation von Lauryllactam mit dem Salz von Hexamethylendiamin und Azelainsäure erhalten worden sind. Alle diese Polyamide enthalten olefinisch ungesättigte Bindungen. Die Verwendung von zwei oder mehreren Arten von monomeren Einheiten in den genannten Polyamiden dient dem Zweck, den Schmelzpunkt zu erniedrigen, jedoch führt dies im allgemeinen zu einer ungewünschten Erniedrigung der Kristallisationsgeschwindigkeit.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Polyamide, von denen sich wenigstens eine ihrer monomeren Einheiten von einem CL,bd -Diamin oder einer G^-,ίϋ-Disäure und möglicherweise von einer cC/CO -Aminosäure ableitet, welche olefinisch ungesättigt sind und wenigstens eine von diesen genannten Einheiten aufweisen, welche 12 Kohlenstoffatome in der Kette aufweist, die für die oben genannten Anwendungszwecke erforderliche hohe Kristallisationsgeschwindigkeit aufweisen.
Die Erfindung betrifft daher Polyamide, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß wenigstens eine ihrer monomeren Einheiten sich von einem (j. ,(/) -Diamin oder einer Oi ft0 -Disäure und möglicherweise von einer (H,U) -Aminosäure ableitet, daß sie olefinisch ungesättigt sind, und daß sie wenigstens eine von diesen genannten Einheiten aufweisen, welche 12 unsubstituierte Kohlenstoffatome in der polymeren Kette aufweist.
Die monomeren Einheiten der. Polyamide, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung zum Einsatz kommen, enthalten sämtliche Kohlenstoff a tome in der Hauptkette, das heißt, sie haben keine seitlichen Substituenten. Die olefinisch ungesättigten Bindungen der monomeren Einheiten sind in einer Menge von ein oder zwei anwesend, und wenigstens 50 % sind vom Typ trans, und weniger als 50 % sind vom Typ eis. Die Gesamtmenge an ungesättigten monomeren Einheiten in Hinblick auf sämtliche monomeren Einheiten ist höher als 15 Gew.-%, wobei die übrigen Einheiten sich aus gesättigten Einheiten 2usammensetzen, die durch Polymeri-
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sation von gesättigten öL,iO -Diaminen oder ot/iJ -Disäuren oder &,to -Aminosäuren oder ihren Derivaten, wie ihren Salzen, . Lactamen, Säurechloriden, etc., erhalten werden. Die monomeren Einheiten mit 12 Kohlenstoffatomen machen über 50 Gew*-% der erfindungsgemäßen Polyamide aus.
Bevorzugte Beispiele von erfindungsgemäßen Polyamiden sind diejenigen Polyamide, enthaltend wenigstens eine der monomeren Einheiten von 1,2-Dodecamethylendxamin, 1,2~Dodecan-5,9-dien-diamin, 1,12-Dodecan-5-en-diamin, 1,12-Dodecandisäure, 1,12-Dodecan-4-en-disäure, 1,12~Dodecan-4f8-dien-disäure, 12-Amino-dodecansäure, 12-Amino-dodecan-4,8-diensäure. Die genannten monomeren Einheiten werden in das Polyamid überführt in der Form von Diaminen, Disäuren, Salzen davon. Lactamen, Säurechloriden oder anderen Derivaten. Die erfindungsgemäßen Polyamide bestehen nur aus ungesättigten monomeren Einheiten oder teilweise aus den genannten Einheiten und teilweise aus gesättigten monomeren Einheiten, oder olefinisch ungesättigten monomeren Einheiten mit 6-12 Kohlenstoffatomen in der nichtsubstituierten Kette.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide, was ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die ausgewählten Monomeren bei Temperaturen zwischen 180 und 280°Cr vorzugsweise 210 und 2600C, unter Vakuum oder unter einem Stickstoffstrom polykondensiert. Wenn das Vakuumverfahren angewandt wird, ist es zweckmäßig, das Kondensationswasser, welches sich gebildet haben kann, von Zeit zu Zeit zu entlüften, und anschließend das Vakuum wiederherzustellen. Wenn das Stickstoffstromverfahren angewandt wird, ist dies nicht notwendig, da der Strom das Kondensationswasser selbständig entfernt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in ■ der Verwendung der genannten Polyamide als Heißschmelzmassen oder als Überzugspulver für Metalle, beispielsweise Stahlplatten.
130016/0 9U
— D —
Die höhere Kristallisationsgeschwindigkeit der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyamide wird durch Vergleich von gesättigtem Nylon 12,12, erhalten aus 1,12-Dodecamethylendiamin und 1,12-Dodecandisäure, mit ungesättigtem Nylon 12,12, erhalten aus 1,12-Dodecamethylendiamin und 1,12-Dodecan-4,8-diendisäure, erläutert.
Das genannte ungesättigte Nylon 12,12 hat bei einem gegebenen Grad an Unterkühlung (Differenz zwischen dem Gleichgewichtsschmelzpunkt und dem Kristallisationspunkt) eine Kristallisationsgeschwindigkeit (gemessen mittels des kalorimetrischen DifferentialabtastverfahreiE und ausgedrückt als Kristallisationsgeschwindigkeit skonstante) , welche wenigstens 20 mal höher ist als diejenige von gesättigtem Polyamid 12,12.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Jedoch ist die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt. Alle Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
A) Herstellung des Salzes von 1,12-Dodecan-4,8-diendisäure und Dodecamethylendiamin
22,6 Teile 1,12-Dodecan-4,8-diendisäure, zweimal aus einer Lösung in Wasser/Aceton (Volumenverhältnis 1:1) auskristallisiert, werden in 400 Teilen einer 9,5:0,5-Lösung von Äthylalkohol-destilliertem Wasser aufgelöst.
20 Teile frisch destilliertes Dodecamethylendiamin werden in 80 Teilen einer 9,5:0,5-Lösung von Äthylalkohol-destilliertem Wasser aufgelöst. Die beiden so erhaltenen Lösungen werden bei 700C unter Rühren gemischt und in einem geschlossenen Gefäß 15 Minuten unter einer Stickstoffatmosphäre (um das Eindringen von CO2 zu verhindern) aufbewahrt und anschließend über Nacht in einem Kühlschrank stehengelassen. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit einer kleinen Menge einer kalten Äthylalkoholdestilliertes Wasser-9,5:0,5-Lösung gewaschen und dann unter
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Vakuum und Stickstoff getrocknet.
Es werden dabei 34,3 Teile .des Salzes von 1,12-Dodecan-4,8-diendisäure und Dodecamethylendxamxn erhalten.
B) Polymerisation des Salzes von 1,12-Dodeca-4r8-diendisäure und Dodecamethylendxamxn
21,3 Teile des in Beispiel 1 A) erhaltenen Salzes werden zusammen mit 20 Teilen destilliertem Wasser in einen zylindrischen Polymerisationsreaktor gegeben (der mit einer Stickstoffeinlaßleitung und einer Vorrichtung zur Entlüftung des Wasserdampfes, welcher sich während der Reaktion bildet, zusammen mit dem eingeführten Stickstoff, versehen ist).
Das Reaktionsgefäß wird in einen Aluminiumblock mit vertikalen angepaßten Bohrlöchern zur Einführung gesetzt, welcher mit einem Thermometer versehen ist. Das Reaktionsgefäß wird langsam auf etwa 1200C erhitzt, während es unter Stickstoff gehalten wird. Sobald sämtliches Wasser entlüftet worden ist, wird die Temperatur langsam auf 2400C erhöht und dort 6 Stunden lang gehalten. Das in dem Reaktionsgefäß befindliche Produkt schmilzt und wird in eine viskose weiße Flüssigkeit überführt .
Nach der genannten Zeitspanne läßt man das Reaktionsgefäß auf Zimmertemperatur abkühlen und das geschmolzene Polymere wird herausgenommen. Nach dem Abkühlen wird es für die Untersuchungen, die in Tabelle 1 (Beispiel 1) unten angegeben sind, verwendet.
Beispiel 2-4
In Tabelle 1 sind mehrere Eigenschaften von Produkten angegeben, die auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten worden sind (Beispiele 2 - 4).
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Tabelle 1
Beispiel Polyamide, erhalten aus monomere
Einheiten mit
12 Kohlen
stoffatomen		 ungesättigte
monomere
Einheiten
(Gew.-%)		 T°
m
(0K)
(D 		T
C
(0K)
(2)		 T
U
(3) 		Z(10~5)
Vergleichs
beispiel		 Salz von 1,12-Dodecamethyleft
diamin und 1,12-Dodecan-
disäure		 100 0 474 437
439
441		 37
35
33		 4,2
1,7
0,6
1 Salz von 1,12-Dodecamethylen·
diamin und 1,.12-Dodecan-
4,8-trans,trans-dien<iisäure		 100 49,2 480 462
464
466		 18
16
14 		9,7
7,2
4,5
2 33,3 Gew.-% von Salz (a) von
1,12-Dodecan-5,9-cis,trans-
dien-diamin und 66,7 Gew.-%
von Salz (b) von 1,12-Dodeca-
methylendiamin und 1,12-Dod
candisäure		 100 16,5 451 419
421
423		 CM O CO
CO CO CM 		4.1
3,3
1,0 ■
3 Wie in Beispiel 2, jedoch unter
Verwendung von 66,7 Gew.-%
des Salzes (a) und 33,3 Gew.-%
des Salzes (b)		 100 33,0 439 403
405
407		 36
34
32		 3,2
2,6
2,5
4 Salz von 1,12-Dodecan-5,9-
cis,trans-dien-diamin und
1,12-Dodecandisäure		 100 49,7 419,5 384
388
390		 35,5
31,5
29,5		 2,5
2,1
1,5
(1) Gleichgewichtsschmelztemperatur; (3) Unterkühlungstemperatur
und 1,12 Dodecandisäure
(2) Kristallisationstemperatur;
(4) Kristallisationskeimbildungs-Geschwindigkeitskonstante.
CO O CJ

Claims (1)

  1. MAXIMILIANSTRASSE *3
    3. Oktober 1980 P 15 513
    SNIA VISGOSA SGGIETl1 ΪΓΑΖΙΟΝΑΠΕ HiOUSTRIA APPLICAZIONI TISCOSA S.ρ „Α.
    Via Hontebello, 18
    M i 1 a η ο, Italien
    Ungesättigte' Polyamide r
    Verfahren zu deren Herstellung und derea Verwendung als Schmelzmassen oder als Überzugspulver für Metalle
    Patentansprüche
    Polyamide, dadurch gekennzeichnet, daß sich wenigstens eine ihrer monomeren Einheiten von einem dL,W- Diamin oder einer oC/O -Disäure und möglicherweise von einer dL/60-Aminosäure ableitet, daß sie olefinisch ungesättigt sind, und daß sie wenigstens eine der genannten Einheiten aufweisen, welche zwölf nichtsubsti» tuierte Kohlenstoffatome in der polymeren Kette umfaßt.
    2. Polyamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie nur aus ungesättigten monomeren Einheiten oder zum Teil aus diesen Einheiten und zum Teil aus gesättigten monomeren Einheiten bestehen, wobei letztere in einer Menge von nicht mehr als 85 Gew.-% anwesend sind.
    130016/0914
    TELEFON (OSB) 23 38 63
    TELEX OB-2O38O
    TELEQRAMME MONAPAT
    TELEKOPtERER
    3. Polyamide nach mindestens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die olefinischen ungesättigten Bindungen in einer Menge von 1 oder 2 pro monomere Einheit anwesend, sind und wenigstens 50 % vom Typ trans und weniger als 50 % vom Typ eis sind.
    4. Polyamide nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an monomeren Einheiten mit 12 Kohlenstoffatomen in bezug auf sämtliche monomeren Einheiten mehr als 50 Gew.-% des gesamten Polyamids ausmachen.
    5. Polyamide nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sich wenigstens eine ihrer monomeren Einheiten von 1,12-Dodecamethylendiamin,
    1,12-Dodeca-5,9-dien-diamin, 1,12-Dodecan-5-en-diamin, 1,12-Dodecandisäure, 1,12-Dodeca-4-en-disäure, 1,12-Dodecan-4,8-dien-disäure, 12-Aminododecansäure oder 12-Aminododecan-4,8-dien-säure ableitet.
    6. Verfahren zur Herstellung der Polyamide nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die ausgewählten Monomeren bei Temperaturen zwischen 180 und 2800C, vorzugsweise zwischen 210 und 2600C unter Vakuum oder unter einem Stickstoffstrom polykondensiert.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß <£.,(£ -Disäuren und oL, £3 -Diamine oder Salze der einen mit den anderen oder ihre Säurechloride oder q£ ,O-Aminosäuren oder ihre Lactame als Ausgangsmonomere allein oder in Mischung der einen mit den anderen verwendet werden.
    8. Verwendung der Polyamide nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 als HeißSchmelzmassen oder als Überzugspulver für Metalle, beispielsweise Stahlplatten.
    130016/0914
DE19803037488 1979-10-05 1980-10-03 Ungesaettigte polyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schmelzmassen oder als ueberzugspulver fuer metalle Withdrawn DE3037488A1 (de)

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