DE832892C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Rutins - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Rutins Es wurde gefunden, daB man neue und wertvolle Derivate des Rutins erhält, wenn man Rutin oder seine Salze unter Erwärmen mit Formaldehyd kondensiert. Die Reaktion läBt sich mit besonderem Vorteil in Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin oder Alkohol, bei Verwendung der Salze des Rutins in Wasser durchführen. Es gelingt auf diese Weise, i bis 4 Mol Formaldehyd in das Rutinmolekül einzuführen. Die so erhaltenen Produkte sind verhältnismäßig stabile Verbindungen; sie sollen pharmazeutische Verwendung finden.
• Beispiel i 61 g Rutin werden in 200 ccm Pyridin gelöst und nach Zusatz von 26 ccm Formalin (35%ig) i bis 2 Stunden unter RückfluB auf dem Wasserbad erwärmt. Die abgekühlte Reaktionslösung wird mit 200 ccm Wasser versetzt und mit Äther ausgeschüttelt. Der wäBrige Anteil enthält das entstandene Kondensationsprodukt, das nach Verdampfen des Wassers im Vacuum als gelbes Pulver erhalten wird. Es ist unlöslich in Äther und hat, aus Methanol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt oberhalb 2oo°.
• Beispiel 2 20 g Rutin-Natrium, 'hergestellt durch Umsetzung einer methylalkoholischen Rutinlösung mit Natrium'hydroxyd (Molverhältnis i : i), werden in 16o ccm destilliertem Wasser gelöst und mit 8 cern Formaldehydlösung (35o/oig) versetzt; nach kurzem Erwärmen auf dem Wasserbad wird die Lösung mit verdünnter Salzsäure auf PH 7,25 eingestellt und im Vacuum bis zur dickflüssigen Konsistenz eingeengt. Die abgekühlte Masse wird mit, 4oo ccm Äthermethanol (i : i) verrührt. Merbei scheidet sich das Rutinformaldehydkondensationsprodukt ab; es wird filtriert und mit Äthermethanol nachgewaschen. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen.
• Beispiel 3 61 g Rutin werden in aoo ccm Pyridin unter Erwärmen gelöst und mit 9 ccm Formalin (35o/oig) versetzt. Nach einstündigem Erhitzen auf dem Wasserbad wird das Lösungsmittel im Vaccum abdestilliert und der Rückstand zur Entfernung der letzten Pyridinreste mit Äther verrührt und filtriert. Das so erhaltene Kondensationsprodukt ist ein hellgelbes Pulver, das sich in verdünntem Pyridin und Methanol löst. Es ist unlöslich in Wasser.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Rutins, dadurch gekennzeichnet, daB man Rutin oder seine Salze, vorzugsweise in gelöstem Zustand, mit i bis 4 Mol Formaldehyd kurze Zeit erwärmt und die entstandenen Kondensationsprodukte nach bekannten Methoden isoliert.