AT160239B - Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen.
EMI1.1
6-Oxychinolinsulfonsäure-(5) bzw. 8-Oxychinolinsulfonsäure-(7) in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels Produkte erhält, die wesentlich günstigere therapeutische Wirkungen aufweisen als die einzelnen Komponenten bzw. als andere im Handel erhältliche, aus 1-Phenyl-2. 3-dimethyl- 4-dimethylamin-pyrazolon-(5) und Oxychinolinderivaten bestehende Verbundingen und Mischpräparate.
Beispiel 1 : Einfach molekulare Mengen von l-Phenyl-2. 3-dimethyl-4-dimethylamino- pyrazolon- (5) und Gluconsäure werden bei Temperaturen von 120 bis 125 zusammengeschmolzen und die Schmelze mit der einfachen molekularen Menge von 5-0xychinolinsulfons ure- (8) unter Umrühren versetzt. Die so erhaltene Substanz ist in Wasser 1 : 100 löslich, in Alkohol und Äther unlöslich und schmilzt nicht ; vollständige Zersetzung tritt bei 175-180 ein.
Beispiel 2 : Ein Gemisch aus 1 Mol Gluconsäure, 1 Mol l-Phenyl-2. 3-dimethyl-4-dimethyl- amino-pyrazolon- (5) und ly Mol 5-Oxychinolinsulfonsäure-(8) wird in Xylol gelöst und im Paraffinbade zum Sieden erwärmt. Nach dem Einengen des Xylols scheidet sich nach einiger Zeit eine etwas klebrige gelbe Masse aus, die mit Xylol und wenig kaltem Alkohol nachgewaschen und dann im Vakuum getrocknet wird. Die feste Masse stellt eine Verbindung einfach molekularer Mengen der drei Komponenten dar und entspricht daher der Summenformel: C8H36O12N4S.
Die aus l-Phenyl-2. 3-dimethyl-4-dimethylamino-pyrazolon-(5), Gluconsäure und den genannten Oxychinolinsulfonsäuren erhaltenen Verbindungen wurden pharmakologisch und klinisch sowohl auf ihre antipyretische wie auch auf die analgetische Wirkung untersucht.
Die Toxizität der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen wurde mit derjenigen der bekannten, aus 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-pyrazolon-(5) und einem Oxyehinolin- derivat bestehenden Verbindung verglichen, wobei diese Substanzen Mäusen subkutan in wässeriger
Lösung verabreicht wurden.
Die Dosis maxima tolerata der erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen beträgt 0'55 {f, die der bekannten Verbindung 0-45 g je Kilogramm Körpergewicht. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen sind also um 20% weniger toxisch als die bekannte Verbindung.
Die antipyretische Wirkung wurde an mit Baet. subtilis hochfiebernd gemachten Ratten durch- geführt. Die minimale kurative Dosis der erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen, die 0#003 g
EMI1.2
bewirken einen Temperaturabfall um 1-4-1-5 ; die Erniedrigung der Temperatur setzt langsam ein und hält längere Zeit an.
Die bekannte Verbindung bewirkt in Dosen von
EMI1.3
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