DE895599C - Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger SulfonateInfo
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- DE895599C DE895599C DEB5805D DEB0005805D DE895599C DE 895599 C DE895599 C DE 895599C DE B5805 D DEB5805 D DE B5805D DE B0005805 D DEB0005805 D DE B0005805D DE 895599 C DE895599 C DE 895599C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Description
- Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate Wie gefunden wurde, reagieren Sultone in überraschend glatter Weise und mit meist sehr guten bis quantitativen Ausbeuten mit Salzen von Halogenwasserstoffsäuren unter Bildung neuer, meist leicht wasserlöslicher Salze organischer Sulfonsäuren, die im Molekül halogensubstituiert sind. Die neue Reaktion, die in keiner Weise vorhergesehen werden konnte, führt in technisch einfacher Weise zu Produkten, die wertvolle- Zwischenprodukte für weitere Umsetzungen darstellen oder auch direkt für pharmazeutische Zwecke oder für Zwecke der Desinfektion, der Schädlingsbekämpfung u. a. verwendet werden können.
- Beispiele 1. 3 Teile Kaliumjodid werden in 25 Teilen Methanol mit 3 Teilen des Sultons der Oxybutansulfonsäure, gewonnen z. B. nach Beispiel i des Patentes 887 34.1, 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten der schwachgelben Lösung hat sich das Reaktionsprodukt der wahrscheinlichen Formulierung in fast farblosen Kristallplättchen abgeschieden. Durch Kristallisation aus Methanol kann das in einer Ausbeute von q. Teilen erhaltene Salz leicht gereinigt werden. In Wasser ist dasselbe leicht löslich.
- 2. 3 Teile Kaliumjodid werden in 25 Teilen Methanol mit 3 Teilen des Sultons der Oxyisopentansulfonsäure, dargestellt z. B. nach Beispiel 4 des Patentes 887 341, i Stunde unter Rückfluß gekocht. Das nach dieser Zeit gebildete lSulfonat ist in dem Lösungsmittel sehr leicht löslich. Man engt daher zweckmäßig ziemlich stark ein und läßt dann erkalten. Dabei scheidet sich das Salz in Form feiner Nadeln ab; man erhält davon 3 Teile. In Wasser sind die erhaltenen Kristalle leicht löslich. Auf Grund der Elementarzusammensetzung kommt dem Salz wahrscheinlich die Konstitution zu 3. 13 Teile -des Sultons der Oxybutansulfonsäure werden mit 5 Teilen trockenem Kaliumfluorid unter Umrühren auf i5o bis i8o° erhitzt; die eintretende Reaktion macht sich durch Dickflüssigwerden der zuerst leicht beweglichen Masse bemerkbar. Nach Beendigung der Reaktion, die nach etwa i bis a Stunden erfolgt ist, läßt man erkalten, wobei das Reaktionsgemisch völlig erstarrt. Man erhält 17 Teile des .Salzes, das aus Methanol umkristallisiert werden kann. Seiner Konstitution nach ist es als Kaliumsalz einer Fluorbutansulfonsäure aufzufassen.
- 4. 1 Teil Natriumbromid und 1,4 Teile des Sultons der Oxybutansulfonsäure werden in io Teilen technischem Methyläthylketon so lange zum Sieden erhitzt, bis eine völlig klare Lösung entstanden ist, was mehrere Stunden erfordert. Beim Erkalten der so erhaltenen klaren Lösung erfolgt. reichliche Kristallisation, die durch Zugabe von Äther noch vervollständigt wird. (Das entstandene Natriumsalz einer Brornbutansulfonsäure wird in einer Ausbeute von 2,1 Teilen, bei iio° getrocknet, erhalten.
- 5. 1,7 Teile nach Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 34 1666, gewonnenen Tolylsultons wird mit i,5 Teilen Kaliumjodid in ioTeilen technischem Methyläthylketon 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die zuerst entstandene klare Lösung beginnt bereits nach kurzem Kochen reichlich Kristalle abzuscheiden. Nach Beendigung der Umsetzung wird abgekühlt und die Kristallisation durch Zugabe von Äther vervollständigt. Man erhält in einer Ausbeute von 3,2-Teilen, also quantitativ, das !Salz der wahrscheinlichen Konstitution 6. 1,4 Teile des nach Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 71, 3r5, gewonnenen Sultons der wahrscheinlichen Konstitution werden in 25 Teilen Methanol mit i Teil Kaliumjodid 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach starkem Einengen der dann erhaltenen Lösung wird das Umsetzungsprodukt in einer Ausbeute von i Teil erhalten; in Wasser ist dasselbe ebenso wie in Methanol leicht löslich. Die Konstitution des Salzes ist wahrscheinlich folgende:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Sulfonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Sultone mit den Salzen von Halogenwasserstoffsäuren_zur Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB5805D DE895599C (de) | 1941-08-13 | 1941-08-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB5805D DE895599C (de) | 1941-08-13 | 1941-08-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE895599C true DE895599C (de) | 1953-11-05 |
Family
ID=6954193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB5805D Expired DE895599C (de) | 1941-08-13 | 1941-08-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE895599C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2342828A1 (fr) * | 1976-03-06 | 1977-09-30 | Basf Ag | Agents pour la protection du bois |
-
1941
- 1941-08-13 DE DEB5805D patent/DE895599C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2342828A1 (fr) * | 1976-03-06 | 1977-09-30 | Basf Ag | Agents pour la protection du bois |
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