DE910298C - Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten

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Publication number
DE910298C
DE910298C DEH10777A DEH0010777A DE910298C DE 910298 C DE910298 C DE 910298C DE H10777 A DEH10777 A DE H10777A DE H0010777 A DEH0010777 A DE H0010777A DE 910298 C DE910298 C DE 910298C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isonicotinic acid
preparation
methanol
acid derivatives
isonicotinoyl
Prior art date
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Expired
Application number
DEH10777A
Other languages
English (en)
Inventor
Herman Herbert Fox
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurederivaten Es wurde gefunden, daß i-Isonicotinoyl-2-aldosyl-hydrazine, insbesondere i-Isonicotinoyl-2-aldopentosyl-hydrazine und i-Isonicotinoyl-2-aldohexosyl-hydrazine, wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen, wobei vor allem ihre tuberkulostatische Wirkung hervorzuheben ist.
  • Erfindungsgemäß werden die genannten neuen Verbindungen dadurch hergestellt, daß man Isonicotinsäurehydrazid mit einer Aldose, besonders einer Aldopentose oder einer Aldohexose, unter kondensierenden Bedingungen umsetzt.
  • Die Komponenten werden zweckmäßig in äquimolekularen Mengen miteinander umgesetzt, und die Reaktion erfolgt vorteilhaft in einem geeigneten Verdünnungsmittel, beispielsweise Methanol. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, die Mischung der Ausgangskomponenten mit dem Verdünnungsmittel so lange zum Sieden unter Rückfluß zu erwärmen, bis vollständige Lösung erzielt ist.
  • Beispiel i Eine Mischung von 137 g (1 Mol) Isonicotinsäurehydrazid und 18o g (i Mol) wasserfreier D-Glucose in iooo ccm Methanol wird bis zur vollständigen Lösung zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Die Reaktionsmischung wird filtriert und abgekühlt. Es scheidet sich ein weißer kristallisierter Niederschlag von i-Isonicotinoyl-2-D-glucosyl-hydrazin ab. Beim Erhitzen verfärbt sich die Verbindung und zersetzt sich bei 16o° C. ,Beispiel 2 Eine Mischung von 13,7 g (0,1 Mol) Isonicotinsäurehydrazid und i8 g (o,i Mol) wasserfreier D=Galactose in ioo ccm Methanol wird bis zur vollständigen Lösung unter Rückflut erwärmt. Im Dampfbad wird die Reaktionsmischung auf ein Drittel ihres Volumens eingedampft und sodann langsam mit heißem Isopropanol versetzt, wobei ein kristallisierter Niederschlag gebildet wird. Man setzt Isopropanol so lange zu, bis kein Niederschlag mehr entsteht. Die Mischung wird abgekühlt und filtriert. Das gebildete i-Isonicotinoyl-2-D-galactosyl-hydrazin wird in Form von farblosen Kristallen, welche unter Zersetzung bei 154,5 bis i56° C schmelzen, erhalten. Beispiel 3 Eine Mischung von 13.7 g (0,1 M01) Isonicotinsäurellydrazid und 15 g (o, i Mol) D-lylose in ioo ccm Methanol wird bis zur vollständigen Lösung unter Rückflut erwärmt. Das =Methanol wird im Vakuum entfernt. Durch weiteres Trocknen in einem Vakuumexsikkator wird der zähflüssige Rückstand fest. Auf diese Weise erhält man das i-Isonicotinoyl-2-D-xylosyl-hy drazin als glasartige Masse. Gewöhnlich enthält es '/z Mol Kristallmethanol. Beispiel 4 Eine Mischung von 13,7 g (o,1 M01) IsOnicOtinsäurehydrazid und 15 g (o,i Mol) D-Ribose in ioo ccm Methanol wird bis zur vollständigen Lösung unter Rückflut erwärmt. Das Methanol wird sodann im Vakuum entfernt. Durch weiteres Trocknen im Vakuumexsikkator wird der zähflüssige Rückstand fest. Auf diese Weise erhält man das i-Isonicotinoyl-2-D-ribosyl-hydrazin in Form einer glasartigen Masse. Gewöhnlich enthält es i Mol Kristallmethanol.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Isonicotinsäurehydrazid mit einer Aldose, besonders einer Aldohexose oder Aldopentose, vorzugsweise in äquimolekularem Mengenverhältnis, unter kondensierenden Bedingungen umsetzt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Isonicotinsäurehydrazid mit Glucose, Galactose, Xylose oder Ribose kondensiert.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in einem Verdünnungsmittel, vorzugsweise in :Methanol bei Siedetemperatur, durchgeführt wird.
DEH10777A 1951-01-18 1951-12-15 Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten Expired DE910298C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1088493B (de) * 1952-03-07 1960-09-08 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsaeurederivaten
DE1109686B (de) * 1952-03-07 1961-06-29 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1088493B (de) * 1952-03-07 1960-09-08 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsaeurederivaten
DE1109686B (de) * 1952-03-07 1961-06-29 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten

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