DE274046C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE274046C DE274046C DENDAT274046D DE274046DA DE274046C DE 274046 C DE274046 C DE 274046C DE NDAT274046 D DENDAT274046 D DE NDAT274046D DE 274046D A DE274046D A DE 274046DA DE 274046 C DE274046 C DE 274046C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetylsalicylic acid
- urea
- acid
- compound
- lowest possible
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- NZZLTKHBCHMMOJ-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O NZZLTKHBCHMMOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 274046 KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr. SCHUTZ & CO. in BONN a. Rh.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. April 1913 ab.
Verbindungen der Acetylsalicylsäure mit organischen Basen sind in der Literatur bisher
wenig bekannt geworden; auch liegen von der Existenz einer Verbindung des Harnstoffs mit
der Acetylsalicylsäure keine Berichte vor. In Anbetracht des schwach sauren Charakters der
Acetylsalicylsäure einerseits und des schwach basischen Charakters des Harnstoffs anderseits
war nicht vorauszusehen, daß die Herstellung einer chemischen Verbindung aus den
genannten Komponenten möglich sei.
Es wurde nun gefunden, daß man eine derartige Verbindung erhält, wenn man molekulare
Mengen von Acetylsalicylsäure und Harnstoff in hochprozentigem Alkohol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln löst, die
Lösungen bei möglichst niedriger Temperatur vereinigt und im Vakuum verdunstet, ebenfalls
bei niedriger Temperatur.
Man erhält auf diese Weise ein ganz reines Salz der Acetylsalicylsäure mit Harnstoff, völlig
frei von jeder Beimischung an Salicylsäure. Bei der Herstellung der anorganischen Salze
der Acetylsalicylsäure resultieren meist Produkte, welche mehr oder weniger das entsprechende
Salz der Salicylsäure beigemischt enthalten; in allen Fällen aber findet sich
schon in den ersten Laugen eine ziemlich erhebliche Menge letzterer Säure, so daß die
Ausbeute an reinem Salz der Acetylsalicylsäure keine besondere ist. Bei der Herstellung
des acetylsalicylsauren Harnstoffs werden dagegen fast quantitative Ausbeuten erhalten.
Ein weiterer Fortschritt besteht darin, daß durch die Kombination der Acetylsalicylsäure
mit Harnstoff ebenfalls vom medizinischen Standpunkte aus ein neuer Effekt erzielt
wird, indem dem Endprodukte nicht nur antirheumatische und analgetische, sondern
durch den Gehalt an Harnstoff auch harntreibende und harnsäurelösende Eigenschaften
zukommen.
Eigenschaften: Der acetylsalicylsäure Harnstoff
hat die Zusammensetzung
CaHλ · C 0\
NH2
Er ist von schwach saurer Reaktion, ist leicht löslich in warmem Alkohol, schwer löslich
in Wasser, in welchem er bei längerem Erwärmen in seine Komponenten zerfällt unter
allmählicher Abspaltung der Acetylgruppe. Er hat einen konstanten Schmelzpunkt von 88
bis 90 °. Mit Eisenchlorid tritt eine gelbliche Färbung ein.
180 g Acetylsalicylsäure und 60 g Harnstoff werden einzeln in der hierzu erforderlichen
Menge hochprozentigen Alkohols gelöst und die Lösungen nicht über 60° vereinigt.
Das Lösungsgemisch wird im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur eingeengt. Beim Erkalten erhält man in vorzüglicher
Ausbeute den acetylsalicylsauren Harnstoff. Das Produkt wird mit etwas Alkohol ausge-
waschen und bei gelinder Wärme getrocknet. Die Laugen werden bei der nächstfolgenden
Operation verwendet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Acetylsalicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man einfach molekulare Mengen von Acetylsalicylsäure und Harnstoff bei Temperaturen unter 60 ° in hochprozentigem Alkohol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln entweder einzeln oder zusammen auflöst und das Lösungsg'emisch bei möglichst niedriger Temperatur am besten im Vakuum eindampft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE274046C true DE274046C (de) |
Family
ID=530446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT274046D Active DE274046C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE274046C (de) |
-
0
- DE DENDAT274046D patent/DE274046C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695970C3 (de) | Lincomycin-2-phosphat und Clindamycin-2-phosphat, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE274046C (de) | ||
| DE49060C (de) | Verfahren zur Darstellung von Meta-Amidophenolen | |
| DE537106C (de) | Verfahren zur Darstellung von o,o -Diphenylphenolphthalein und o, o-Dioxydiphenolphthalein sowie ihren Acetylderivaten | |
| DE963514C (de) | Verfahren zur Herstellung schwerloeslicher kristallisierter Streptomycin- und Dihydrostreptomycinsalze | |
| DE494508C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton | |
| DE926132C (de) | Verfahren zur Herstellung von 14-Oxydihydromorphinon | |
| DE491221C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Cholesterin-Verbindungen | |
| DE388669C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Silbersalzes der Bordisalicylsaeure | |
| DE895599C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Sulfonate | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| DE515092C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholins | |
| DE886306C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Komplexverbindungen der Borsaeure mit organischen Saeuren | |
| Hinkel et al. | 602. 4: 4′-and 2: 4′-Dihydroxydiphenyl sulphones | |
| DE85931C (de) | ||
| DE295736C (de) | ||
| DE875662C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen | |
| DE656741C (de) | Verfahren zur Darstellung von Lysergsaeurehydrazid | |
| DE382913C (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Derivates der Diacetonglucose | |
| DE601105C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfamidsaeurederivaten der Aldehyde | |
| DE556368C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Natriumsalze von Acylaminophenolarsinsaeuren | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| DE381713C (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphthalamidsaeure | |
| DE394363C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten des Oxymercurisalicylsaeureanhydrids | |
| AT114529B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen. |