DE968760C

DE968760C - Verfahren zur Herstellung hitze- und wasserhaertebestaendiger, amphoterer Kondensationsprodukte

Info

Publication number: DE968760C
Application number: DEB34277A
Authority: DE
Inventors: Nikolaus Buehl; Dr Sigfrid Hoffmann; Dr Ernst Ploetz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1955-01-26
Filing date: 1955-01-27
Publication date: 1958-03-27

Description

AUSGEGEBEN AM 27. MÄRZ 1958

B 3427r IV b/ 39 c

Es ist bekannt, daß man durch Umsetzung von N, N', Ν''-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen. mit höhermolekularen Fettsäuren wertvolle Weichmachungsmittel für Fasern und Gewebe erhält. S Diese Weichmachungsmittel sind kationaktiv und daher nur in neutralem oder saurem Medium loslich. Außerdem können sie bei gefärbten Materialien Farbtonverschiebungen verursachen. Es ist auch bekannt, durch Halbveresterung vonDicarbonsäuren mit Fettsäurealkanolamiden, die keine basischen Stickstoffatome enthalten,, anionaktive Weichmachungsmittel herzustellen. Diese sind als anionaktive Verbindungen nur in neutralem oder alkalischem Medium löslich und gegen die Härtebildner des Wassers sehr empfindlich. *g

Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, als Weichmachungs- und Präparationsmittel in der Textilindustrie geeignete Produkte erhält, wenn man die Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und N, N', N"-Trioxyalkyl- ao dialkylentriaminen mit zweibasischen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren umsetzt. Die gewonnenen Produkte sind amphoter und daher im sauren und alkalischen Bereich gleich gut löslich. Außerdem sind sie gegen Hitze und die Härte- »5 bildner des Wassers weitgehend unempfindlich. Sie

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verleihen der behandelten Ware einen weichen angenehmen Griff, der sich auch durch das Trocknen und Behandeln der Ware bei höherer Temperatur, das häufig bei der Weiterverarbeitung erforderlich ist, nicht verändert.

Als Ausgangsmaterialien für die neuen Weich,-machungsmittel dienen die ester- oder amidartigen Umsetzungsprodukte höhermolekularer, natürlicher oder synthetischer, gerad- oder verzweigtkettiger

ίο Fettsäuren, die io bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, mit N, N', Ν''-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen, wie N, N', N"-Trio'xyäthyl-diäthylentriarnin oder -dipropylentriamin. Als zweibasische Carbonsäuren kommen vorzugsweise Maleinsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure und Phthalsäure in Frage.

Die Umsetzung wird in Abwesenheit von. Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Benzol, bei 100 bis 200⁰, vorzugsweise bei

ao 120 bis 150⁰¹, durchgeführt. Man bricht zweckmäßig die Reaktion ab, wenn ungefähr die Hälfte der Carboxylgruppen der zugesetzten Dicarbonsäuren reagiert hat, was durch Titration leicht feststellbar ist.

as Die erhaltenen, Produkte sind je nach Art des Ausgangsmaterials bellgefärbte, feste Massen von weicher bis spröder Beschaffenheit, die sich in Form ihrer Alkalisalze in Wasser sehr gut lösen, durch Säuren, aus der Lösung nicht abgeschieden werden und gegen die Härtebildner des Wassers weitgehend beständig sind.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

1410 Teile des Umsetzungsproduktes von. 1 Mol N, N', N"-Trioxyäthyl-diäthylentriamin und 1 Mol Stearinsäure werden unter Stickstoff aufgeschmolzen. Die Schmelze wird mit 348 Teilen Maleinsäure versetzt und bei 130 bis 145'°' gerührt. Wenn eine entnommene Probe bei der Titration, nur noch etwa halb so viel Alkali verbraucht wie eine zu Beginn der Umsetzung entnommene Probe, was nach mehreren Stunden, der Fall ist, ist der gewünschte Umsetzungsgrad erreicht. Das schwachbräunliche Produkt wird mit 512 Teilen 25%iger

Natronlauge neutralisiert und mit Wasser auf einen Gehalt von 30% eingestellt. Man, erhält 6280 Teile einer schwach gefärbten Paste, die sich in warmem Wasser leicht verteilen läßt und bei weiterer Verdünnung klare Lösungen ergibt, die in saurem und in alkalischem Gebiet beständig und gegen hartes Wasser weitgehend unempfindlich sind.

Beispiel 2

470 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Ausgangsmaterials werden in gleicher Weise wie jm Beispiel 1 mit 118 Teilen Bernsteinsäure umgesetzt. Man erhält ein bräunliches Produkt, das die gleichen Eigenschaften, wie das nach Beispiel 1 erhaltene, aufweist.

An Stelle von 118 Teilen Bernsteinsäure können 148 Teile Phthalsäure verwendet werden.

B ei sp iel 3 ,

620 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol N, N', N"-Trioxyäthyl-diäthylentriamin und 2 Mol Stearinsäure werden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff mit 116 Teilen Maleinsäure verschmolzen und ungefähr 6 Stunden bei 135 bis 145'⁰ gehalten. Nach dieser Zeit ist der titrierbare Säuregehalt auf etwa die Hälfte abgesunken. Nach Neutralisation mit 194 Teilen, 25°/oiger Lauge mischt man Wasser bis zu einer Gesamtmenge von 2600 Teilen ein. Man erhält eine schwach, gefärbte 30%ige Paste, die sich in Wasser gut löst.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung hitze- und wasserhärtebeständiger, amphoterer Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man amid- oder esterartige Umsetzungsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und N, N', ■N"-Trioxyalkyl~dialkylentriaminen mit aliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäuren in Abwesenheit von Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, bei 100 bis 200°, vorzugsweise bei 120 bis ISO*³, kondensiert.

2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation mit den Dicarbonsäuren abbricht, wenn >ungefähr die Hälfte der Carboxylgruppen reagiert hat.

& 609545/556 6.56 (709 911/20 3.58)