DE581956C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und NaturharzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen Es ist bekannt, Naturharze mit Phenolen in Gegenwart wässeriger Mineralsäuren, wie z. B. wässieriger Schwefelsäuren, bei Temperaturen über 70° zu kondensieren. Dabei entstehen dunkel gefärbte, für die Lackherstellung ungeeignete Kondensationsprodukte.
- Es wurde nun gefunden, daß Naturharze, insbesondere Harze von Coniferen, wie Kolophonium oder Fichtenharz, mit Phenolen, deren Substitutionsprodukten oder Analogen in Gegenwart von Kondensationsmitteln zu hellfarbigen, als Grundstoffe für die Lackherstellung gut geeigneten Produkten kondensierbar sind, wenn man die Kondensation bei einer niedrigen, die gewöhnliche Raumtemperatur nicht wesentlich übersteigenden Temperatur durchführt. An Stelle der Harze lassen sich auch die daraus abgetrennten Harzsäuren, z. B. Abietinsäure, verwenden.
- Die Reaktion verläuft wahrscheinlich in der Weise, daß sich "ein Phenolmolekül an .eine im Molekül des Harzes vorhandene Doppelbindung unter Entstehung eines Oxyarylderivates der betreffenden Harzsäure anlagert.
- Die Kondensationsprodukte unterscheiden sich in ihrem physikalischen und chemischen Verhalten weitgehend von dem Ausgangsstoff. Hervorzuheben ist vor allem eine starke Herabsetzung der Jodzahl, ein Steigen der Acetylzahl und ein in der Regel wesentlich erhöhter Erweichungspunkt. Außerdem zeigen die neuer: Kondensationsprodukte nicht die für die Harze kennzeichnenden Farbreaktionen; mit einer Lösung von Essigsäureanhydrid und einem Tropfen konzentrierter Schwefelsäure entsteht nur eine schwach gelbbraune Färbung.
- Die neuen Produkte sollen al's Grundstoffe für die Lackherstellung oder als Zwischenprodukte für solche Verwendung -finden.
- Als Kondensationsmittel ist Borfluorid vorzüglich geeignet; man kann aber auch andere Mittel, wie z. B. gasförmigen Chlorwasserstoff, konzentrierte wässerige Salzsäure oder Zinntetrachlorid, anwenden. Schwefelsäure führt ebenfalls zu einer Kondensation, doch besitzen die so entstehenden Produkte weniger gute Eigenschaften. Beispiel i Zu einer Mischung von 3oo Gewichtsteilen Kolophonium (amerikanisches: Säurezahl 164, Jodzahl 175, Acetylzahl 5, Erweichungspunkt 79°) und 40o Gewichtsteilen -Tetrachlorkohlenstoff werden ioo Gewichtsteile einer 25prozentigen Lösung von Borfluorid in technischem Rohkresol unter Rühren und Kühlung (io°) innerhalb 4 Stunden zugegeben. Es entsteht rasch eine dunkelbraune, dickflüssige Masse, die dann bei Zimmertemperatur (15 bis 18°) noch weiter etwa 14 Stunden lang verrührt wird.
- i Das anfallende Reaktionsprodukt wird hierauf in kaltes Wasser gegossen und mit Wasserdampf ausgeblasen.
- Man .erhält so eine gelbstickige, ziemlich spröde, harzige Masse, welche mit Wasser ausgekocht wird und nach dem Schmelzen ein klares Harz liefert (325 Gewichtsteile). Es zeigt die folgenden Kennzahlen: Säurezahl . . . . . . . . ,. . 114 Jodzahl............ 43,5 Acetylzahl .... . .... 64,8 Erweichungspunkt .. io5 °. Die Storch - Morawskische Reaktion ist negativ.
- Beispiel 2 Verwendet man im Beispiel i statt der 25prozentigen Lösung von Borfluorid in technischem Rohkresol eine solche in Phenol, so erhält man ein klares, harziges Kondensationsprodukt mit ganz ähnlichen Eigenschaften Säurezahl.......... rio Jodzahl............ 51 Acetylzahl ......... 6o Erweichungspunkt .. ioi°. Die Storch - Morawskische Reaktion ist negativ.
- Beispiel 3 Eine Mischung von ioö Gewichtsteilen Kolophonium (amerikanisches), 12o Gewichtsteilen Tetrachl.orkohlenstafl und 4o G-elvichtsteilen Phenol wird unter Durchleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff bei. Zimmertemperatur 40 Stunden lang verrührt. Es entsteht eine dunkelrotbraune; dickflüssige Masse, die mit Wasserdampf ausgeblasen wird.
- Als Rückstand erhält man eine gelbsticl-ige Masse, die mehrere Male mit kochendem 'Wasser gewaschen, nach dem Schmelzen ein honiggelbes. Harz liefert (12o Gewichtsteile). Dieses zeigt folgende Kennzahlen: -Säurezahl .......... i44,2 Jodzahl............ 63a6 Acetylzahl . . . . : . . . . 36,6 Erweichungspunkt .. . 94°. In Essigsäureanhydrid löst es sich in Gegenwart eines Tropfens von konzentrierter Schwefelsäure mit rosaroter Farbe.-B-eis.piel 4 -In eine Mischung von 3oo Teilen Kolophonium (Säurezahl 165, Jodzahl i7o, Erweichungspunkt 69°) und Zoo Teilen Rohkresol werden innerhalb 4 Stunden bei 35° etwa 16,5 Teile Borfluorid mit Hilfe eines Stickstoffstromes eingeleitet. Nach 24stündigem Stehen bieijZimmertelmperatur wird die so erhaltene zähflüssige, braune Masse mit Zoo Teilen Benzol verdünnt und durch Zusatz von 48 Teilen Natriumbicarbonat neutralisiert. lach dem Abfiltrieren der anorganischen Anteile werden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum abdestifert. Man erhält als Rückstand einklares Harz (etwa 328 Teile), das folgende Kennzahlen zeigt-Säurezahl .......... 124 Jodzahl............ 85 Acetylzahl.......... 54 Erweichungspunkt .. iio°. Beispiel 5 Eine Lösung von 3oo Teilen Batavia-Dammar (Säurezahl 3o,8, Jodzahl 53,6, Acetylzahl 54 Erweichungspunkt 83°) und 75 Teilen Kresol in ioo Teilen Benzol wird bei 40° innerhalb 7 Stunden mit 25 Teilen Borfluorid gesättigt. Nach 14stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Reaktionsmasse mit Zoo Teilen Benzol verdünnt und mit 40 Teilen Natriumcarbonat und i'Teil Wasser neutralisiert.
- Nach dem Abfiltrieren des entstandenen Niederschlags =werden im Vakuum die flüchtigen Bestandteile entfernt. Man erhält ein dunkelbraunes, harziges.Produkt mit folgenfolgenden Kennzahlen: Säurezahl.......... 2o Jodzahl............: 32 Acetylzahl . . . . . . . . . 68 Erweichungspunkt .-. io5 °. Beispiel. 6 Zu einer Mischung von 30o Teilen. des in Beispiel 4 verwendeten Kolophoniums, r oo Teilen Benzol und ioo. Teilen Kresol werden bei 40° innerhalb 6 Stunden unter Rühren 40 Teile Zinntetrachlörid gegeben. _ Nach iostündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die-Reaktionsmischung mit 40o Teilen Benzol verdünnt und hierauf mit 5 5 Teilen Natriumcarbonat und ioTeilenn Wasser neutralisiert. Man filtriert vom Niederschlag ab und entfernt die flüchtigen Bestandteile im Vakuum.
- Man erhält so ein dunkelbraunes Harz mit folgenden Kennzahlen: Säurezahl...:...:..- 78,5 Jodzahl...........: 54,5 Acetylzahl .......:. 54 Erweichungspünkt .. iio°.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen in Gegenwart von Kondensationsmitteln, - gekennzeichnet durch die Einhaltung einer niedrigen, die gewöhnliche Raumtemperatur nicht wesentlich übersteigenden Temperatur. z. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von Borfluorid als Kondensationsmittel.
Priority Applications (3)
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| DEI41118D DE581956C (de) | 1931-03-31 | 1931-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen |
| DEI41395D DE582846C (de) | 1931-03-31 | 1931-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen |
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| DE581956C true DE581956C (de) | 1933-08-08 |
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Country Status (2)
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| FR (1) | FR734390A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009647A1 (de) * | 1978-09-15 | 1980-04-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Nichtionogene Verbindungen auf Basis modifizierter Naturharze, ihre Herstellung und ihre Verwendung als grenzflächenaktive Mittel |
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1931
- 1931-03-31 DE DEI41118D patent/DE581956C/de not_active Expired
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1932
- 1932-03-30 FR FR734390D patent/FR734390A/fr not_active Expired
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Also Published As
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| FR734390A (fr) | 1932-10-21 |
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