DE388794C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und AldehydenInfo
- Publication number
- DE388794C DE388794C DEF50976D DEF0050976D DE388794C DE 388794 C DE388794 C DE 388794C DE F50976 D DEF50976 D DE F50976D DE F0050976 D DEF0050976 D DE F0050976D DE 388794 C DE388794 C DE 388794C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenols
- parts
- aldehydes
- preparation
- condensation products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 claims description 5
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 3
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008375 Hymenaea courbaril Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
- C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
- C08G16/0225—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden. Zusatz zum Patent 36404=**). Bei weiterer Ausarbeitung des Verfahrens des Hauptpatents 364041, des Zusatzpatents 364o43 und des Zusatzpatents 388795, betreffend Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden, wurde gefunden, daß mandurch Kondensation von Phenolen, Naphtholen oder deren kernniethylierten Derivaten oder von Polyoxybenzolen und deren Homologen oder teilweise verätherten Polyoxybenzolen mit Aldol oder Crotonaldehyd in Gegenwart von natürlichen Harzen, und zwar solchen weichen Charakters, z. B. Kolophonium, Fichtenharz, und solchen harten Charakters, z. B. Kopalen, zu Harzen von ausgezeichneter technischer Brauchbarkeit gelangen kann. Die Harze zeichnen sich aus durch eine sehr gute Löslichkeit in allen organischen Lösungsmitteln, insbesondere auch in Leinöl. Ferner sind sie auch in Alkalien gut löslich. Die Harze sind besonders elastisch und unterscheiden sich in dieser Richtung sehr vorteilhaft. von den sonstigen, ziemlich spröden, reinen synthetischen Harzen. Je nach Ausführung der Kondensation, welche zweckmäßig bei Gegenwart saurer Kondensationsmittel; und zwar entweder in der Kälte oder in der Wärme vorgenommen werden kann, kann man Produkte von niedrigerem und höherem Klebepunkt erhalten.
- Des weiteren wurde gefunden, daß man durch Zusammenschmelzen von Harzen, welche nach dem Verfahren des Hauptpatents sowie demjenigen der genannten Zusatzpatente erhältlich sind, mit Naturharzen zu ähnlichen wertvollen Produkten gelangen kann. Auch diese Harze besitzen die gekennzeichneten Vorteile. Das Mischungsverhältnis von Naturharzen zu synthetischen Harzen beim Zusammenschmelzen kann in weitesten Grenzen schwanken.
- Beispiele. i. In 2z6 Teilen. Kresol technisch destilliert werden k6 Teile Kolophonium gelöst, die Masse unter Rühren auf +5' gekühlt und 2o Teile Salzsäure 37prozentig zugesetzt. Darauf läßt man 105 Teile Aldol so zulaufen, daß die Temperatur zwischen + 5 ° und + io ° bleibt, und läßt etwa 4.o Stunden nachrühren. **) Frühere Zusatzpatente: 364043, 388792 und 388795. Die Masse wird mit Wasser neutral gewaschen und das nicht kondensierte Kresol mit Dampf abgetrieben. Darauf wird 'das noch weiche Harz zur Entfernung des, Wassers auf ungefähr i40 bis i60° erhitzt. Es entsteht ein helles, klares Harz, welches in Sprit, Benzol, Alkali und in Leinöl löslich ist. ` 2. 22o Teile Resorcin oder 248 Teile Guajacol werden mit 216 Teilen Kolophonium und etwa 2o Teilen 37prozentiger Salzsäure und i05 Teilen Aldol nach der im Bei3piel i angegebenen Methode verarbeitet, nur mit dem Unterschied, daß man die Umsetzung, um die Masse flüssig zu erhalten, bei entsprechend höherer Temperatur (etwa 6o bis 8o) vor sich gf hen läßt. Es entstehen gelb bis dunkelbraun gefärbte harzartige Körper, welche die in Beispiel x angegebenen Eigenschaften besitzen.
- 3. ioo Teile des gemäß dem Verfahren des Hauptpatents 364041 durch Kondensation von 2 Molekül Kresol mit x Molekül Aldol in Gegenwart von etwa io Prozent konzentrierter Salzsäure hergestellten Kondensationsprodukts oder ioo Teile des gemäß dem Verfahren des Zusatzpatents 364o43 durch Kondensation von 2 Molekül Guajacol mit ' i Molekül Crotonaldehyd in Gegenwart von etwa io Prozent konzentrierter Salzsäure gewonnenen harzartigen Produktes oder ioo Teile des gemäß dem Verfahren des Zusatzpatentes 388795 durch Kondensation von 216 Teilen Kresol mit 105 Teilen Aldol in Gegenwart von 2o Teilen 37prozentiger Salzsäure dargestellten schmelzbaren Harzes werden mit ioo Teilen reinem französischen Kolophonium bei i40 bis iso ° zusammengeschmolzen. Das erhaltene Harz Teigt die in Beispiel i angegebenen Eigenschaften. -
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung der durch Patent 364o4= und dessen Zusätze 364043 und 388795 geschützten Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden, darin bestehend, daß man Phenole oder Naphthole - oder - deren kernmethylierten Derivate oder Polyoxybenzole und deren Homologe oder teilweise verätherte Polyoxybenzole mit Aldol oder Crotonaldehyd bei Gegenwart von Naturharzen, in Anwesenheit saurer Kondensationsmittel, kondensiert.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch z, drin bestehend, daß man die nach dem Verfahren des Hauptpatents 364o41 und der Zusatzpatente 364o43 und 388795 erhältlichen synthetischen Harze mit Naturharzen zusammenschmilzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF50976D DE388794C (de) | 1922-01-14 | 1922-01-14 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF50976D DE388794C (de) | 1922-01-14 | 1922-01-14 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE388794C true DE388794C (de) | 1924-01-23 |
Family
ID=7104234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF50976D Expired DE388794C (de) | 1922-01-14 | 1922-01-14 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE388794C (de) |
-
1922
- 1922-01-14 DE DEF50976D patent/DE388794C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE576177C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Produkte aus Phenolkondensationsprodukten und mehrwertigen Alkoholen | |
| DE388794C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE2616592C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terpenphenolharzen | |
| US1946459A (en) | Method for producing synthetic resin | |
| DE301374C (de) | ||
| DE526169C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und Glycerin | |
| DE254411C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen, löslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd | |
| DE388795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE364045C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd | |
| DE364040C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Aryloxyessigsaeuren und Formaldehyd | |
| DE407668C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE374379C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE688988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE688821C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen | |
| DE740863C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid | |
| DE464088C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolderivatenund Aldehyden | |
| DE388766C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd | |
| DE734668C (de) | Verfahren zur Herstellung von homogenen Produkten aus trocknenden OElen u. dgl. und Resolen | |
| DE689054C (de) | Verfahren zur Veredlung von Harzen, Wachsen, fetten OElen u. dgl. | |
| DE339495C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolcarbonsaeuren und Aldehyden | |
| DE581956C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen | |
| DE817811C (de) | Verfahren zur Haertung von Weichharzen | |
| DE875724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE883505C (de) | Verfahren zur Herstellung Schwefel und Stickstoff enthaltender Kondensationsprodukte | |
| DE418498C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der schwefelhaltigen Kondensationsprodukte von Phenolen |