DE740863C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid

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DE740863C
DE740863C DEN42591D DEN0042591D DE740863C DE 740863 C DE740863 C DE 740863C DE N42591 D DEN42591 D DE N42591D DE N0042591 D DEN0042591 D DE N0042591D DE 740863 C DE740863 C DE 740863C
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DE
Germany
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dicyandiamide
resin
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phenol
production
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Expired
Application number
DEN42591D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Hessen
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AUG NOWACK AG
Original Assignee
AUG NOWACK AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
    • C08G14/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dieyandiamid Die vorliegende Erfindung :betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, die aus Dicyandiamid und Phenolen, wie z. B. Phenol, Kresol oder Gemischen und Formaldehyd bzw. Faraformaldehyd, hergestellt sind.
  • Es ist schonvorgeschlagen worden, preßfertige .Massen in Pulverform dadurch herzustellen, daß Dicyandiamid und eine wässerige Formaldehydlösung -in An- oder Abwesenheit von Kontaktmitteln, gegebenenfalls gemeinsam mit anderen Stoffen, die mit Formaldehyd harzartige Kondensationsprodukte liefern, so lange erhitzt werden, bis ein sich beim Abkühlen derReaktionsmischung ausscheidendes h,ydrophobes Harz entstanden ist, das in Berührung mit Wasser oder wässerigen Lösungen in ein Pulver übergeht. Hierbei soll nach einem weiteren Vorschlag diese Kondensation in wässeriger Lösung unter Einhaltung einer Wasserstoffionenkonzentration durchgeführt werden, die geringer ist, als dem pH-Wert= 5 entspricht, und am zweckmäßigsten ,bei einer Wasserstoffionenkonzentration zwischen pg = 8 und pg = io liegt. Diese Verfahren führen jedoch nicht zu besonders zufriedenstellenden Erzeugnissen. Zum Beispiel sind die Festigkeitswerte der aus solchen Harzen hergestellten Körper verhältnismäßig gering.
  • Gemäß der Erfindung wird nun vorgeschlagen, zunächst ein Phenolharz- vorzukondensieren, zweckmäßig unter Benutzung von festen Polymeren des Formaldehyds, und dann dieses kondensierte Harz mit Dicyandiamid weiter umzusetzen.
  • Versuche haben nämlich ergeben, daß das Arbeiten in wässeriger Lösung, wie das in den früheren Vorschlägen vorgeschrieben ist, zu den erwähnten Übelständen führt, so daß also gemäß dem "Vorschlag der vorliegenden Erfindung ein solches Arbeiten in wässeriger Lösung dadurch vermieden wird, daß man das Dicyandiamid mit dem vorkondensierten Harz im Schmelzfluß dieses Harzes reagieren läßt. Die zur Verwendung gelangenden Phenolformaldehy dharze müssen reaktionsfähige Methylolgruppen enthalten, damit eine Reaktion mit dem Dicyandiamid möglich ist.
  • Die entstehenden Harze sind bei gewöhnlicher Temperatur zähflüssig oder hart. In Lösungsmitteln lassen sie sich gut lösen, und sie können auf übliche Weise, z. B. auf dem heißen Mischwalzwerk, zu Preßmassen, z. B. unter Benutzung von Holzmehl als Füllstoff, verarbeitet werden. Die Preßmassen haben ein gutes Fließvermögen, und die aus ihnen hergestellten Gegenstände haben vorzügliche mechanische Eigenschaften und gute Endhärte.
  • Vo» mit Dicyandiamid hergestellten bekannten Harzen unterscheiden sich die ge= mäß der Erfindung, d. h. in Abwesenheit von Wasser hergestellten, vorteilhaft dadurch, daß verhältnismäßig wasserfreie Produkte erhalten werden, während nach den bekannten `=erfahren die Harze schwer wasserfrei zu erhalten waren. Die Destillation zur Entfernung des Wassers bei den bekannten Harzen mußte vor der vollständigen Wasserentfernung unterbrochen werden, da sich die Harze sonst nicht mehr .hätten verarbeiten lassen. Die aus solchen Harzen hergestellten Gegenstände sind spröde und besitzen rur verhältnismäßig geringe mechanische Festigkeiten. Ein weiterer Nachteil bei den bekannten Harzen war der, daß das Dicyandiamid bei der Kondensation eine sehr rasche Ausscheidung des Harzes bewirkt, so daß die Kondensation nur sehr kurze Zeit durchführbar ist und das Gesamtprodukt also wenig durchkondensiert ist.
  • Alle diese Übelstände treten bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht auf.
  • Es ist schon vorgeschlagen worden, ein Kunstharz dadurch herzustellen, daß man ein durch Kondensation von Phenol finit überschüssigen Methylenderivaten gewonnenes Produkt, zur Abbindung des Überschusses des nicht an Phenol gebundenen Methylenderivates, in ein nicht phenolisches Methylenharz umgewandelt hat.
  • Bei diesem Vorschlag ist die Verwen Jung von Dicyandiamid zur Kondensation mit einemKunstharz,das reaktionsfähigeMethylolgruppen enthält, nicht erwähnt; die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte sind im übrigen nicht lagerfähig; und auch insofern bringt der Vorschlag nach der Erfindung, danach lagerfähige Produkte erhalten werden, einen erheblichen Fortschritt.
  • Auch gegenüber einem bekannten Verfahren, bei dem preßfähige Massen in Pulverform durch Erhitzen von Dicyandiamid mit einer wässerigen Formaldehydlösung bis zum Ausscheiden eines hydrophoben Harzes erhalten werden, wobei gegebenenfalls gemeinsam mit den i Dicyandiamid Phenol oder Kresol mit Fomaldehyd zur Reaktion gebracht werden kann, bringt die Erfindung einen erheblichen Fortschritt, und zwar auch dann, wenn nicht Von wasserfreiem Formaldehyd, sondern # von wässeriger Formalde4ydlösung ausgegangen wird, da die Herstellung des Dicyandiani-idharzes in Abwesenheit von Wasser vor sich geht und also die durch den Wassergehalt eintretenden geschilderten Nachteile vermieden werden. Versuche haben gezeigt, daß die nach dem bekannten Verfahren erhältlichen Produkte hinsichtlich ihrer Biege- und Schlagbiegefestigkeit den Produkten des vorliegenden Verfahrens unterlegen sind. Beispiel i 282 Gewichtsteile Phenol, 2,6 Gewichtsteile Natriumhydroxyd und 3 15 Gewichtsteile Paraformaldehyd werden unter Erwärmen so lange verrührt, bis sich ein klares, zähflüssiges Harz gebildet hat. Erhitzt man den Ansatz bis auf 9o bis ioo°, so geht dieser Vorgang sehr rasch vor sich; in diesem Falle wird das Gemisch nur so lange erhitzt, bis eine Reaktion unter Blasenbildung einsetzt. Hierauf wird das Produkt gekühlt; nach Zugabe von 252 Gewichtsteilen Dicyandiamid wird wieder so lange erwärmt (etwa bei 8o°), bis ein klares, zähflüssiges Harz entstanden ist. Der so gewonnene abgekühlte Harz kann' zu Preßmassen aller Art verarbeitet werden. Beispiel :2 282 Gewichtsteile Phenol werden mit 5,1 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd versetzt und so lange erhitzt, bis sich das Natriumhydroxyd zu Phenolat umgesetzt hat. Zu dem gebildeten Pheitolat werden 315 Gewichtsteile Paraformaldehyd zugegeben; dann wird bis zum Einsetzen einer lebhaften Reaktion auf ungefähr iio°,erhitzt. Hierauf wird der Ansatz sofort abgekühlt, und zwar auf ungefähr 4o°, -und .es werden 252 Gewichtsteile Dicyandiamid zugegeben; unter allmählichem Erwärmen wird nun so lange gerührt, bis das Harz klar geworden ist. Dabei steigt die Temperatur auf etwa 8o bis 90° Beispiel 3 282 Gewichtsteile Phenol werden mit 2,6 Teilen Natriumhydroxyd und 700 Gewichtsteilen Formaldehydlösung (3741,i.9) 30 Minuten unter Rückflug erhitzt und dann auf 5 bis 1o0 abgekühlt. Das sich abscheidende Harz wird abgetrennt und nun bei ungefähr 400 mit 252 Gewichtsteilen Dicyandiamid unter Erwärmung auf 8o bis 9o0 versetzt. Die Umsetzung geht lebhaft vor sich .und ist beendet, wenn das Harz klar .geworden ist; dieses kann dann als solches, ohne weitere Destillation oder Wasserentfernung, verwendet werden.
  • Hierzu, wWauch sonst, kann statt Phenol Kresol, es können auch Gemische der Kresole oder ein Gemisch von Phenol oder Knesol verwendet werden. Beispiel q. 188g Phenöl werden mit 2,49 Ätzkali verschmolzen und darauf in die Schmelze 12o g Paraformaldehydeingerührt, wobei die Temperatur bis 9o0 ansteigt. In diese Schmelze werden dann 84g Dicyandiamid eingerührt, die Temperatur wird bis 130' gesteigert, wobei ein klares, brechbares Harz entsteht. Beispiel 5 r88 g Phenol werden wie oben mit 2,49 Ätzkali verschmolzen und dann 21o g Paraformaldehyd eingerührt, bis keine Blasenbildung bei 9o0 mehr auftritt. Darauf werden 252 g,Dicyandiamid eingerührt, die Temperatur wird bis iio bis 115' gesteigert, worauf man ein zähes, klares Harz erhält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid, dadurch gekennzeichnet, -daß Dicyandiamid mit einem aus Phenolen und Paraformaldehv d bzw. Formaldehyd kondensierten, noch reaktionsfähige Methylolgruppen enthaltenden Harz im Schmelzfluß dieses Harzes kondensiert wird. ZurAbgrenzung desAnmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden deutsche Patentschrift ....... Nr. 548 871; schweizerische Patentschrift.. - i So 93q..
DEN42591D 1938-10-27 1938-10-27 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid Expired DE740863C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838425A (en) * 1952-11-25 1958-06-10 Saul & Co Method of protecting cellulose fibers against microorganisms and fungi and the resulting product

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH150934A (de) * 1929-02-28 1931-11-30 Bakelite Corp Geschichtetes Produkt.
DE548871C (de) * 1927-03-18 1932-04-22 Kurt Ripper Dr Verfahren zur Herstellung von pressfaehigen Massen in Pulverform

Patent Citations (2)

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