DE702503C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von harzartigen KondensationsproduktenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urethanes or thiourethanes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Bei der Kondensation von Carbamidsäur eestern mit Formaldehyd in Gegenwart von Mineralsäuren hat man bisher nur kristallisierte oder kristallisierbare Verbindungen erhalten, und zwar je nach den angewandten Bedingungen folgende Typen: Diese Verbindungen lassen sich im Hochvakuum unzersetzt destillieren.
- Es wurde nun gefunden, daß man höhermolekulare, nicht kristallisierbare und nichtflüchtige Kondensationsprodukte erhält, wenn man Carbamidsäureester einwertiger, mindestens 3 C-Atome enthaltender Alkohole mit Formaldehyd in wäßriger Lösung unter Zusatz von Mineralsäuren kondensiert und das Kondensationsprodukt nach Entfernung der Säure von Wasser befreit.
- Die Entfernung des Wassers kann in bekannter Weise erfolgen, indem man beispielsweise die zähflüssigen Kondensationsprodukte in flachen Schalen auf höhere Temperatur erhitzt oder auch bei höherer Temperatur im Vakuum behandelt.
- Während man nun bei der Kondensatir4 des Äthylurethans unter diesen Bedingungen ein Produkt erhält, welches zu einem wesentlichen Teil aus Anhydroformaldehydurethan besteht und infolge der Wasserlöslichkeit und Flüchtigkeit dieses Körpers nur unter großen Verlusten säurefrei gewaschen und von Wasser restlos befreit werden kann, sind die bisher unbekannten Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit den Carbarnidsäureestern der höheren Alkohole, beispielsweise des Carbamidsäurepropyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Benz y1-. Cclohexylesters usw., in Form von zähflüssigen, bis festen Harzen in ausgezeichneter Ausbeute herstellbar. Besondere Vorteile bieten die zähflüssigen bis harzartigen Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit solchen C arbamidsäureestern, deren alkoholische Komponente aus einem Gemisch von Alkoholen besteht, welche bei der Hydrierung des Kohlenoxyds u. a. auch als Nebenprodukte der Metlianolsynthese entstehen.
- Durch die Art der Kondensation und die Wahl der alkoholischen Komponente der Carbamidsäureester hat man es in der Hand, Produkte von der Zähflüssigkeit io bis 2ooo Poisen und darüber zu erzielen, und zwar steigt die Viscosität mit der Dauer der Kondensation bis zur Erreichung von glyptalharzähnlichen Stoffen, die bei Zimmertemperatur fest sind.
- In der Reihe der Carbainidsäureester aliphatischer Alkohole werden um so leichter derartige glyptalharzartigen Produkte erzielt, je kleiner die alkoholische Komponente ist. Te größer die alkoholische Komponente ist, um so mehr nähern sich die Kondensationsprodukte den Ölen in ihrer äußeren Beschaffenheit.
- Die praktische Verwendung der nach dein Verfahren erhältlichen Verbindungen ergibt sich aus ihren Eigenschaften: r. Sie haben Gelatinierungsvermögen für Collodiumwollen, einige von ihnen auch für Acetylcellulose und für Celluloseäther. 2. Sie sind selbst bei einem Vakuum von t mm nuecksilbersäule und i8o° nicht flüchtig.
- Sie sind für schwache Säuren und Alen unverseifbar.
- :1. Sie sind vollkommen lichtbeständig.
- 5. Bei höherem Gehalt setzen sie die Brennbarkeit von Nitrocelluloseschichten stark herab.
- . Beispiele 1. 103 Teile Carbamidsäure-ii-propylester werden in 9o Teilen q.ovolumprozentigem wäßrigem Formaldehyd gelöst. Zu der Lösung gibt man 25 Teile konzentrierte Salzsäure. Die Mischung erwärmt sich von selbst bis nahe an den Siedepunkt und bildet nach wenigen Minuten zwei Schichten. Man erwärmt 2 Stunden unter Rühren auf 95 bis ioo°, läßt die ölige Schicht absitzen und trennt sie von der überstehenden wäßrigen Schicht. Man wäscht das Produkt mit warmem Wasser bis zum Verschwinden der sauren Reaktion und entfernt das Wasser in der bei Kunstharzen üblichen Weise.
- Der entstandene fadenziehende Balsam hat eine Viscosität von 4.5o Poisen. Ausbeute 980./0 der Theorie.
- 117 Teile Carbamidsäureisobutylester werden mit 9o Teilen 4ovolumprozentiger wäßriger Formaldehydlösung gemischt und durch Erwärmen in Lösung gebracht. Die Kondensation wird durch Zugabe von 12 Teilen 8o°/oiger Phosphorsäure bewirkt.
- Man kocht die Mischung r Stunde am Rückflußkühler, trennt das abgeschiedene Kondensationsprodukt ab, wäscht säurefrei und befreit von Wasser in der bei Kunstharzen üblichen Weise.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbamidsäureester einwertiger, mindestens 3 C-Atome enthaltender Alkohole mit wäßrigem Formaldehyd in Gegenwart von Mineralsäuren unter Anwendung höherer Temperaturen kondensiert.
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