DE588201C - Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Alkoholen

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DE588201C
DE588201C DED55240D DED0055240D DE588201C DE 588201 C DE588201 C DE 588201C DE D55240 D DED55240 D DE D55240D DE D0055240 D DED0055240 D DE D0055240D DE 588201 C DE588201 C DE 588201C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Alkoholen Die Herstellung hochmolekularer wachsartiger Alkohole durch Reduktion von Fettsäureestern niedrigmälekularer Alkohole nach dem Verfahren der Patentschrift 164294 ist aus wirtschaftlichen Gründen undurchführbar und in der Praxis deshalb nicht üblich; weil die Fettsäureester .niedrigmolekularer Alkohole trotz Anwendung eines großen Überschusses an Natrium selten mehr als 50% Ausbeute an Reaktionsprodukt liefern. Es war daher bei der Verarbeitung von hochmolekularen Wachsestern, wie beispielsweise Fettsäurecetyl-, -myricyl-, -cholesterinester u. dgl., die wesentliche Bestandteile auch der natürlichen Wachse und gegenüber den verschiedensten chemischen Einwirkungen sehr widerstandsfähig sind, nicht zu erwarten, daß die nach dem Verfahren der Patentschrift 164294. erhältlichen Ausbeuten überhaupt zu erzielen seien. Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß man mit nascierendem Wasserstoff, wie @er Beispiels weise aus Alkoholen durch Einwirkung von Alkalimetallen, aber auch in anderer Weise, beispielsweise bei der Dehydrierung organischer Verbindungen, erhalten wird, in ausgezeichneter Weise die Umwandlung von Wachsestern in Wachsalkohole mit Ausbeuten über 8o % erreichen kann, wenn man den Reduktionsprozeß unter Ausschluß von Wasser in einer durch organische Lösungsmittel bewirkten homogenen Lösung bei Temperaturen von ioo° und darüber und möglichst unter Druck vornimmt. Durch diese Maßnahmen wird erreicht, daß, abgesehen von der wesentlich höheren Ausbeute an Reduktionsprodukten, der Alkalimetallverbrauch bis auf 50/, Überschuß über die theoretisch erforderliche Menge herabgesetzt werden und die Reduktion in außerordentlich kurzer Zeit durchgeführt werden mann. Die Aufspaltung der Wachsester und die Reduktion zu 2 Molekülen Wachsalkoholen geht so schnell vonstatten, daß ein wesentlicher Wasserstoffdruck in der geschlossenen Apparatur überhaupt nicht in Erscheinung tritt. Durch Verwendung leicht regenerischer Dehydrierungskatalysatoren läßt sich außerdem ein weiterer wirtschaftlicher Voiteil erzielen. Beispiel i Man erhält nahezu iooo Teile Cetylalkohol, .wenn man iooo Teile Walrat in iooo Teilen Amylalkohol heiß zur Lösung bringt und alsdann in der Wärme, etwa,bei ioo bis i30°, allmählich 235 Teile Natrium mit dem Ganzen vereinigt. Der durch das Natrium intermediär frei gemachte Wasserstoff wird quantitativ für den Spaltungsprozeß verbraucht, so daß auch in geschlossenen Gefäßen ein wesentlicher Wasserstoffdruck nicht in Erscheinung tritt, sofern die Hinzugabe des Natriums in entsprechender Geschwindigkeit erfolgt. Nach dem Vereinigen sämtlicher Komponenten wird noch i Stunde nachgerührt und alsdann mit Wasser zersetzt. Die alkoholische Lösung des gebildeten Cetylalkohols wird schließlich nach Abtrennen der am Boden des Gefäßes abgesetzten Natronlauge durch Destillation aufgearbeitet. Der gebildete Cetylalkohol siedet rückstandsfrei bei einem Druck von -- mm bei etwa i8o°.
  • An Stelle des im obigen Beispiel verwandten Walrats lassen sich mit gleichem Erfolge auch andere Wachse, wie Bienenwachs, Carnaubawachs, Wollfett, Montanwachs usw., verwenden. Ein Befreien derselben von etwa vorhandenen freien Fettsäuren ist hierbei jedoch nicht unbedingt erforderlich, doch bleibt zu beachten, daß solche freien Fettsäuren durch den beschriebenen Arbeitsprozeß in Alkohole nur dann verwandelt werden, wenn sie zuvor in Ester übergeführt wurden, eine Forderung, die beim Erhitzen solcher Wachse mit freien Alkoholen, evtl. in Gegenwart von Borsäure u. dgl., leicht zu erfüllen ist.
  • Sofern solche Wachse ungesättigte Bindungen enthalten, tritt neben dein Spaltprozeß teilweise auch eine Absättigung dieser Bindungen in Erscheinung, so daß das endgültig erhaltene Wachsalkoholgemisch häufig einen wesentlich höheren Schmelzpunkt besitzt als die in dem Ausgangsmaterial mit Fettsäuren bereits verbundenen Alkohole.
  • An Stelle des im obigen Beispiel benutzten Amylalkohols können als Lösungsmittel selbstverständlich auch andere Alkohole, beispielsweise Butylalkohol oder Cyclohexanole, verwendet werden.
  • Beispiel e In i ooo Teilen Cyclohexanol werden 2ooo Teile Walrat zur Auflösung gebracht. Die Lösung versetzt man alsdann mit 390 eines aus 50 % Nickel und so'/, Kupfer bestehenden Katalysators und erhitzt das Ganze 24. Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Alsdann wird das Lösungsmittel, das nunmehr nahezu quantitativ aus Cyclohexanon besteht, von dem durch Bindung des aus dem Cyclohexanol abgespaltenen Wasserstoffes entstandenen Cetylalkohol abdestilliert, der durch Filtration in üblicher Weise leicht von dem darin verteilten Katalysator abgetrennt werden kann.
  • Auch an Stelle des in diesem Beispiel verwandten Walrats können andere gesättigte oder ungesättigte Wachsester mit dem -]eichen Erfolge verwendet werden. Bei Verarbeitung von vollkommen entwässertem Neutralwollfett erhält man .beispielsweise einen Alkohol reit einem Schmelzpunkt von mehr als ioo°.
  • Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Produkte sollen in erster Linie für Faserveredlung, therapeutische Zwecke sowie zur Fabrikation fester Emulgatoren Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Alkoholen durch Behandeln von in organischen Lösungsmitteln gelösten hochmolekularen Estern mit nascierendem Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man natürliche Wachse, gegebenenfalls nach zuvoriger Veresterung von in ihnen enthaltenen freien Fettsäuren, bei Temperaturen von i oo° und darüber reduziert.
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