DE564196C - Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen in freier oder gebundener Form durch Oxydationvon festen oder fluessigen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen in freier oder gebundener Form durch Oxydationvon festen oder fluessigen KohlenwasserstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen in freier oder gebundener Form durch Oxydation von festen oder flüssigen ILohlenwasserstoffen In dem Patent 552 886 wird ein Verfahren zum Oxydieren von Kohlenwasserstoffen, '\?#'achsen und ähnlichen Stoffen beschrieben, nach welchem die genannten Stoffe in Gegenwart von Borsäure, Borsäure-Essigsäure oder deren Anhydriden in an sich bekannter Weise mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen behandelt werden. An Stelle der Borsäure können hierbei auch arsenige oder phosphorige Säure verwendet werden. Den bei dieser Behandlung erhaltenen Reaktionsprodukten werden die Ester der Borsäure bz-w. der arsenigen oder phosphorigen Säure durch Erhitzen mit heißem Alkohol oder ähnlich wirkenden Lösungsmitteln entzogen. Die auf diesem Wege isolierten Ester sind allerdings weitgehend von den bei der oxydierenden Einwirkung des Sauerstoffes nicht angegriffenen Kohlenwasserstoffen befreit. Sie enthalten jedoch noch die gesamten bei der Oxydation entstandenen Fettsäuren. «eil auch diese in Alkohol löslich sind. Außerdem tritt bei der Alkoholbehandlung der Oxydationsprodukte in erheblichem Grade ein Zerfall der Dorsäureester unter Bildung des leichtflüchtigen Borsäureäthylesters ein.
- Es wurde nun gefunden, daß man die bei der Oxydation von Kohlenwasserstoffen, Wachsen und ähnlichen Stoffen in Gegenwart von Borsäure, Borsäureanhydriden oder deren Analogen entstandenen wertvollen Ester der genannten Säuren aus dem rohen Oxydationsprodukt weitgehend isolieren kann. indem man letzteres in aliphatischen hohlenwasserstoffen, insbesondere Petroiäther und Benzin, oder in ähnlich wirkenden Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, in der «'arme aufnimmt, die Lösung erkalten läßt und die dabei ausgeschiedenen Ester der Borsäure, arsenigen und phosphorigen Säure durch Abfiltrieren der Lösung abtrennt. Zur Erzeugung besonders reiner Produkte kann diese Behandlung wiederholt werden.
- Die Paraffine, Fettsäuren u. dgl. können den Estern erfindungsgemäß auch,durch Extraktion mit den angeführten Lösungsmitteln bei niedriger bis mäßig warmer Temperatur entzogen werden. 1Ian hat es dabei in der Hand, die Extraktion jeweils im günstigen Augenblick abzubrechen. so daß die Ester nicht in nennenswerter Menge gelöst werden. Bei geeigneter Durchführung der Extraktion kann daher eine noch selektivere Trennung erreicht werden als bei der weiter oben beschriebenen Arbeitsweise. Es ist vorteilhaft, das Ausgangsmaterial vor der Extraktion mit Verteilungsmitteln, wie Sand, Fullererde, Iiieselgur o. dgl., zu mischen. Nach Beendigung der Extraktion werden die gereinigten Ester den Verteilungsmitteln durch Herauslösen entzogen.
- Man erhält nach dem vorliegenden Verfahren im Extrakt bzw. im Filtrat die Hauptmenge der bei der Oxydation nicht angegriffenen hohlenwasserstofi-e sowie die gebildeten Fettsäuren, während die genannten Ester, gegebenenfalls neben geringen lIengen hochschmelzender Paraffine, auf dem Filter bzw. als Extraktionsrückstand zurückbleiben. Die auf diesem M-ege gewonnenen Ester der Borsäure u. dgl. zeichnen sich durch einen außerordentlich hohen Schmelzpunkt, helle Farbe, hohen Glanz und erhöhte Aufnahmefähigkeit für Terpentinöl aus. In geschmolzenem Zustand sind sie hochviskos. Sie bilden ein ideales Ausgangsmaterial für die Herstellung kosmetischer Artikel, von Wachsersatz, Bohnermassen, Lederfetten, Maschinenfetten, Putzpomaden, Imprägniermassen, Cremes, Fettstiften und ähnlichen Produkten. Ihr Gehalt an freier Borsäure, der durch einfaches Auskneten mit warmem Wasser beliebig erhöht «-erden kann, verleiht ihnen antiseptische Eigenschaften, so daß sie z. B. auch zur Herstellung konservierender Salben u. dgl. verwendet werden können.
- Durch Auskochen mit Wasser entsprechend dem Patent 552 886 lassen sich die genannten Ester der Borsäure oder der analogen Säuren leicht verseifen. Die dabei gebildeten Alkohole können, nötigenfalls nachdem sie durch Behandlung mit Äthylalkohol von ihrem Gehalt an Paraffin befreit worden sind, bei der Herstellung von Emulsionen, Salben, Pasten, Hautcremes, nicht ranzig werdenden Fetten, als Überfettungsmittel für Seifen u. dgl. verwendet werden. Sie nehmen Glycerin in beliebiger Menge auf, und auch ihre Aufnahmefähigkeit für Wasser beträgt bis zu ioo % und mehr. Auf Grund ihres Lösungsvermögens für Jod, Salicylsäure, Kampfer u. dgl. können sie auch zur Herstellung phartnazeutisch wirksamer Produkte dienen.
- Beispiele i. Ein durch zweistündige Behandlung von Paraffin (Schmelzpunkt ;2°) finit Luft bei 175 bis 18o° unter allmählichem Zusatz von 5 °% Borsütireanhydrid gewonnenes Oxydationsprodukt von blaßgelber Farbe mit Schmelzpunkt 53° wurde mit der doppelten Menge eines leichtsiedenden Erdölbenzins (Siedegrenzen 6o bis ioo-) auf dem Dampfbad unter Rückfluß bis zur vollständigen Lösung erhitzt. Die Lösung wurde einige Zeit sich selbst überlassen und dann bei einer Temperatur von + io° von dem während des Erkaltens ausgefallenen Produkt abfiltriert. Zur Verdrängung des im Filterrückstand zurückgehaltenen Lösungsmittels wurde dieser mit Benzin nachgewaschen. Filtrat und Rückstand wurden durch Abdestillieren von dem Benzin befreit. Es wurden erhalten: 35 Teile Rückstand und 65 Teile Extrakt. Die Eigenschaften dieser beiden Produkte waren folgende:
Rückstand: - Filtrat: (Ester; Farbe .. ....... weiß gelb Schmelzpunkt .... 66-' 490 Aschegehalt ...... 3,0 °jo o,60/,. Farbe............ weiß, Aussehen . ..... hochglänzend, Schmelzpunkt ..... 73' Aschegehalt....... .4,80/0. - z. Ein Gemisch aus ioo Gewichtsteilen des Ausgangsmaterials für Beispiel i und der gleichen Menge körniger Fullererde wurde mit Leichtbenzin (Siedegrenzen 6o bis ioo°) extrahiert. Das Extraktionsmittel gelangte bei einer Temperatur von 3o° zur Einwirkung auf das oxydierte Paraffin. Nach 4o.Minuten währender Extraktion lief das Extraktionsmittel farblos ab. Eine Probe der ablaufenden Flüssigkeit hinterließ beim Abdampfen des Lösungsmittels geringe Mengen eines Extraktes mit einem Schmelzpunkt von 6o°. Die Extraktion wurde daraufhin beendigt. Der Extraktionsrückstand wurde von der Fullererde durch Auskochen mit Benzol abgetrennt. Durch Abdampfen der Lösungsmittel wurden 32 °/o Extraktionsrückstand und 68 % Extrakt mit folgenden Eigenschaften erhalten:
Extraktions- Extrakt: rückstand: Farbe .. ..... fast weiß gelb Schmelzpunkt .... 6a° 51° Aschegehalt ...... 3,3 °;0 0 Ettraktions- E-,trakt: rückstand. Schmelzpunkt .... i2° 4.'-° Aschegehalt ...... 4#5 °% 04 0;o- - ioo Teile des Reaktionsproduktes wurden mit der gleichen Menge Kieselgur vermischt und bei io° 30 Minuten lang mit Benzol extrahiert. Es gingen dabei 68 Teile in Lösung. Hiernach wurde die Extraktion mit Benzol in der Siedehitze fortgesetzt, bis dem hieselgur alles lösliche entzogen war. Der durch die Heißextraktion erhaltene, im wesentlichen aus Borsäureestern bestehende Extrakt zeigte nach dem Abdampfen des Lösungsmittels einen Schmelzpunkt von 66° und einen Aschegehalt von 3.8 0j0.
Claims (2)
- PATENTAI-SPRÜCI1 E: i. Weitere Ausbildung des Verfahrens aus dem Titel nach Patent 552 886, dadurch gekennzeichnet, daß man die aus den Kohlenwasserstoffen, Wachsen und ähnlichen Stoffen erhaltenen Oxv dationsprodukte zur Gewinnung der in ihnen enthaltenen Ester der Borsäure oder deren Analogen in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Petroläther oder Benzin, oder in ähnlich wirkenden Lösungsmitteln in der Wärme löst und die beim Erkalten ausfallenden Ester von der Lösung abtrennt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die in den rohen Oxydationsprodukten enthaltenen Ester der Borsäure oder ihrer Analogen durch Extraktion mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen oder ähnlich wirkenden Lösungsmitteln bei niedriger Temperatur oder mäßiger Wärme von ihren Begleitstoffen befreit.
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