DE552268C - Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Oxyalkylaminen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Oxyalkylaminen

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DE552268C
DE552268C DE1930552268D DE552268DD DE552268C DE 552268 C DE552268 C DE 552268C DE 1930552268 D DE1930552268 D DE 1930552268D DE 552268D D DE552268D D DE 552268DD DE 552268 C DE552268 C DE 552268C
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Germany
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oxyalkylamines
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higher molecular
water
weight
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Expired
Application number
DE1930552268D
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Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Helmut Keppler
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von höher molekularen Oxyalkylaminen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Oxyalkylaminen gelangt, wenn man primäre oder sekundäre aliphatische Amine, welche mindestens eine gerade oder verzweigte Kohlenstoftkette mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, oder Gemische derselben mit aliphatischen Halogenalkoholen bzw. Alky lenoxyden umsetzt. Zu dieser Umsetzung können z. B. Octadecyl-, Heptadecyl-, Pentadecyl-, Dodecyl- oder Undecylamine gebraucht werden. Die neuen Verbindungen können als solche oder in Salzform Verwendung finden als Wasch- oder Netz- oder Dispergier- oder Egalisiermittel.
  • Die Produkte mit längerer Kohlenstoffkette gleichen in ihrer physikalischen Beschaffenheit im allgemeinen den in den Beispielen beschriebenen. Mit abnehmender Kohlenstoffzahl steigt ihre Wasserlöslichkeit;" auch werden sie flüssiger und nehmen eine ölartige Beschaffenheit an. Ähnliche Produkte erhält man bei Benutzung von im Kohlenwasserstoffrest ungesättigten höheren Aminen.
  • Gegenüber den bisher bekannten niedrig molekularen Oxyalkylaminen zeigen sie in ihrer Eigenschaft als Textilhilfsmittel eine erhöhte Wirkung, z. B. als Egalisiermittel, oder aber ganz neue Eigenschaften, z. B. einen guten Weichmachungseffekt. Beispiel z 15 Gewichtsteile Heptadecylamin werden mit 15 Gewichtsteilen Glykolchlorhydrin auf 6o bis roo° erhitzt, bis die Masse, leicht wasserlöslich geworden ist; aus der wäßrigen Lösung kann das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Lauge ausgefällt und durch Dekantieren abgetrennt werden. Man erhält eine weiche weiße Hasse, die mit Wasser auch bei Gegenwart von Laugen stark schäumt. Die Umsetzung kann auch bei Gegenwart von indifferenten säurebindenden Mitteln, wie z. B. Pyridin oder Diäthylanilin, durchgeführt -werden.
  • In gleicher Weise kann Heptadecylamin mit Gly cerin-a-monochlorhy drin umgesetzt werden.
  • Beispiel e 25 Gewichtsteile Heptadecylamin werden unter Zusatz von o,5 bis 2 Gewichtsteilen Wasser bei 6o bis 8o° geschmolzen. Man leitet dann einen langsamen Strom von Äthylenoxyd ein, wobei man zweckmäßig die Temperatur allmählich in dem Maße erniedrigt, wie das Reaktionsprodukt flüssiger wird. Man setzt das Einleiten - am Schluß bei etwa d.0° - fort, bis die Gewichtszunahme etwa 23 Gewichtsteile- (5 _Mol Äthylenoxyd für r Mol Afnin) beträgt. Män erhält eine gefärbte sirupartige Masse, welche sich in Wasser kolloidal löst.
  • Je nach der Menge des zur Reaktion gebrachten Äthylenoxydes erhält man Produkte mit verschiedener Konsistenz und wechselnden Löslichkeitseigenschaften in Wasser. Die Umsetzungsprodukte mit wenig Äthylenoxyd sind weiche wachsartige Substanzen und in Wasser kaum löslich, sie sind aber gut emulgier- und dispergierbar. Mit wachsendem Athylenoxydgehalt werden die Produkte immer flüssiger und immer mehr hydrophil, so daß sie sich schließlich in Wasser auflösen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von höher molekularen Oxyalkylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man primäre oder sekundäre aliphatische Amine, welche mindestens einenKohlenstoffrest mit mehr als ä Kohlenstoffatomen enthalten, oder Gemische derselben mit aliphatischen Halogenalkoholen bzw. Alkylenoxyden umsetzt.
DE1930552268D 1930-05-24 1930-05-24 Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Oxyalkylaminen Expired DE552268C (de)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE869073C (de) * 1950-04-28 1953-03-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von oxalkylierten Oxypolyaminen
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