CN112138603A - 双头单尾表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开双头单尾表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：由乙醇和二硫化碳制备化合物1黄原酸钾；由羧酸和溴制备化合物2，由化合物2与甲醇制备化合物3，由化合物1和化合物3制备化合物4，采用直接氧化法或过酸氧化法由化合物4氧化制备化合物5。本发明制备得到的双头单尾表面活性剂相比现有的双头表面活性剂，其临界胶束浓度和表面张力均比较小，在实际使用中可以大幅减少表面活性剂的用量，降低使用成本。

Description

双头单尾表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及表面活性剂的制备技术领域。具体地说是双头单尾表面活性剂的制备方法。
背景技术
表面活性剂由于分子不对称结构而产生的自组织行为和降低水溶液表面张力的能力，使其在科学研究和生产应用中都具有广泛的用途和重要的意义。降低表面活性剂亲水头基间的静电和水化层斥力，促使其在自组织结构中趋于更为紧密的排列，将有效地提高其表面活性，例如：当表面活性剂在气/液界面上疏松排列时，由于界面上碳链的倾斜而产生的若干亚甲基(而不是碳链端基的甲基)占据了朝向空气一面的部分面积；若表面活性剂在气/液界面上紧密直立排列时，朝向空气一面的将主要由其碳链的甲基端基组成，实践表明后者在更大程度上降低了水的表面张力。
由于表面活性剂在工农业生产和日常生活中发挥着重大作用，如何提高其表面活性成为应用研究始终关注的课题。传统上通过物理的方法来降低表面活性剂亲水头基间的静电(如添加无机盐)和水化层斥力(如提高溶液温度)、利用表面活性剂头基间的吸引促进二者间的相互作用(如正/负离子表面活性剂的复配)。然而，这些物理方法也存在局限性，如正/负离子表面活性剂的复配，尽管在一定程度上提高了溶液的表面活性，但由于1∶1正/负离子表面活性剂离子头基的电性被中和，破坏了混合组份的水溶液稳定性而极易产生沉淀，这限制了它们的推广应用。
申请人在前期的研究工作中合成了双子表面活性剂(参见中国专利文献CN106588708A)，其具有良好的表面活性，但是在实际使用中由于临界胶束浓度的限制依旧存在用量较大、成本较高的缺陷。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种表面活性良好的双头单尾表面活性剂的制备方法，减少表面活性剂的用量，降低使用成本。
为解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
双头单尾表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)由乙醇和二硫化碳制备化合物1；如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002677413630000021
(2)由羧酸和溴制备化合物2，如式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002677413630000022
R＝C12,C14,C16,C18 (Ⅱ)；
(3)由化合物2和甲醇制备化合物3，如式(Ⅲ)所示：
Figure BDA0002677413630000023
R＝C12,C14,C16,C18 (Ⅲ)；
(4)由化合物1和化合物3制备化合物4，如式(Ⅳ)所示：
Figure BDA0002677413630000024
R＝C12,C14,C16,C18 式(Ⅳ)；
(5)采用直接氧化法或过酸氧化法，由化合物4氧化制备化合物5，如式(Ⅴ)所示：
Figure BDA0002677413630000031
R＝C12,C14,C16,C18 (Ⅴ)；
化合物5用氢氧化钠中和后即得双头单尾表面活性剂。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(1)中，向反应容器中加入CS2和乙醇，在冰浴中边搅拌边加入浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶，得到化合物1黄原酸钾。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(1)中，向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL的浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶，得到化合物1黄原酸钾。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(2)中，将红磷加入到羧酸中，并将混合物在95.9℃下加热；将溴滴加到加热的混合物中，并在95.9℃下继续加热和搅拌，最后加入水，将混合物继续搅拌20min，得反应产物；反应产物采用乙醚萃取，萃取液用蒸馏水和盐水洗涤一次，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，浓缩产物用己烷重结晶，得到化合物2，羧酸为RCH2COOH，其中R为C12、C14、C16和C18。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(2)中，将311mg的红磷加入到7.73mmol的羧酸中，并将混合物在95.9℃下加热；将4.9g溴滴加到加热的混合物中，并在95.9℃下继续加热和搅拌6h，最后加入水，将混合物继续搅拌20min，得反应产物；反应产物采用乙醚萃取，萃取液用蒸馏水和盐水洗涤一次，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，浓缩产物用己烷重结晶，得到化合物2。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(3)中，将化合物2与无水甲醇在氮气保护下进行反应，反应温度为室温，反应时间为16h，真空去除甲醇，得到化合物3。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(4)中，在反应容器中加入丙酮，再加入化合物3，将反应容器置于冰浴中，分批加入化合物1，化合物1加完后室温继续搅拌，旋干，加水和二氯甲烷分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，用饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝15:1(V:V)，得浅黄色油状液体，即为化合物4。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(4)中，在100mL圆底烧瓶中加入丙40mL酮，再加入23mmol化合物3，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批加入27mmol的化合物1，化合物1加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，用饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝15:1，得浅黄色油状液体，即为化合物4。
上述双头单尾表面活性剂的制备方法，在步骤(5)中，直接氧化法为：在反应容器中放入称量好的化合物4，加入浓度为98wt％的甲酸溶液和浓度为30wt％的双氧水，反应过夜，旋干溶剂即得目标产物；
过酸氧化法为：在第一反应容器中中加入浓度为98wt％的甲酸和浓度为30wt％的双氧水，在室温下搅拌1h，制得过酸溶液；在第二反应容器中放入称量好的化合物4，加入浓度为98wt％的甲酸溶解，在冰浴下逐滴滴加过酸溶液，加完在室温下反应过夜，旋干溶剂即得目标产物。
本发明的技术方案取得了如下有益的技术效果：本发明制备得到的双头单尾表面活性剂相比现有的双头表面活性剂，其临界胶束浓度和表面张力均比较小，在实际使用中可以大幅减少表面活性剂的用量，降低使用成本。
具体实施方式
本实施例双头单尾表面活性剂的制备方法包括如下步骤：
(1)由乙醇和二硫化碳制备化合物1黄原酸钾；如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002677413630000051
向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL的浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶，得到化合物1黄原酸钾，产率为90％。
(2)由羧酸(R＝C12)和溴制备化合物2，如式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002677413630000052
将311mg的红磷加入到7.73mmol的羧酸(R＝C12)中，并将混合物在95.9℃下加热；将4.9g溴滴加到加热的混合物中，并在95.9℃下继续加热和搅拌6h，最后加入水，将混合物继续搅拌20min，得反应产物；反应产物采用乙醚萃取，萃取液用蒸馏水和盐水洗涤一次，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，浓缩产物用己烷重结晶，得到化合物2。
(3)由化合物2和甲醇制备化合物3，如式(Ⅲ)所示：
Figure BDA0002677413630000053
将化合物2与无水甲醇在氮气保护下进行反应，反应温度为室温，反应时间为16h，真空去除甲醇，得到化合物3。
(4)由化合物1和化合物3制备化合物4，如式(Ⅳ)所示：
Figure BDA0002677413630000054
在100mL圆底烧瓶中加入丙40mL酮，再加入23mmol化合物3，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批加入27mmol的化合物1，化合物1加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，用饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝15:1(V:V)，得浅黄色油状液体，即为化合物4，产率为83.09％。
(5)采用直接氧化法或过酸氧化法由化合物4氧化制备化合物5，如式(Ⅴ)所示：
Figure BDA0002677413630000061
本实施例分别采用直接氧化法和过酸氧化法制备化合物5：
直接氧化法：在圆底烧瓶中称量1mmol的化合物4，加入10mL、浓度为98wt％的甲酸和2mL、浓度为30wt％的双氧水，反应过夜，在55℃下旋干溶剂，用氯仿洗涤后即得化合物5，用氢氧化钠中和后即得双头单尾表面活性剂。
过酸氧化法：在一个圆底烧瓶中加入10mL、浓度为98wt％的甲酸和2mL、浓度为30wt％的双氧水，在室温下搅拌1h，制的过酸溶液。在另一个圆底烧瓶中称量1mmol的化合物4，加入2mL甲酸溶解，在冰浴下逐滴滴加过酸溶液，加完在室温下反应过夜，在55℃下旋干溶剂后洗涤并重结晶，即得化合物5，用氢氧化钠中和后即得双头单尾表面活性剂。
用电导水分别配制不同浓度梯度的溶液各100mL，用电导率仪从稀到浓分别测定配制的各溶液的电导率，测定所用水的电导率，绘制电导率与浓度的关系图，找出各非离子双子表面活性剂的临界胶束浓度，实施例所得双头单尾表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)为：0.16mmol/L。
本实施例所得双头单尾表面活性剂的表面张力采用电环法测定，将制备得到的双子表面活性剂配制成相同浓度的溶液，将吊环慢慢浸入溶液里面，将吊环慢慢往上提，液面相对下降，使吊环下面形成一段液柱，并最终与吊环分离，求出个溶液的表面张力，本实施例双头单尾表面活性剂的表面张力为：7.1mN/m。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本专利申请权利要求的保护范围之中。

Claims (9)

1.双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)由乙醇和二硫化碳制备化合物1；如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002677413620000011
(2)由羧酸和溴制备化合物2，如式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0002677413620000012
(3)由化合物2和甲醇制备化合物3，如式(Ⅲ)所示：
Figure FDA0002677413620000013
(4)由化合物1和化合物3制备化合物4，如式(Ⅳ)所示：
Figure FDA0002677413620000014
(5)采用直接氧化法或过酸氧化法，由化合物4氧化制备化合物5，如式(Ⅴ)所示：
Figure FDA0002677413620000015
化合物5用氢氧化钠中和后即得双头单尾表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，向反应容器中加入CS2和乙醇，在冰浴中边搅拌边加入浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶，得到化合物1黄原酸钾。
3.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL的浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶，得到化合物1黄原酸钾。
4.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，将红磷加入到羧酸中，并将混合物在95.9℃下加热；将溴滴加到加热的混合物中，并在95.9℃下继续加热和搅拌，最后加入水，将混合物继续搅拌20min，得反应产物；反应产物采用乙醚萃取，萃取液用蒸馏水和盐水洗涤一次，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，浓缩产物用己烷重结晶，得到化合物2，羧酸为RCH2COOH，其中R为C12、C14、C16和C18。
5.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，将311mg的红磷加入到7.73mmol的羧酸中，并将混合物在95.9℃下加热；将4.9g溴滴加到加热的混合物中，并在95.9℃下继续加热和搅拌6h，最后加入水，将混合物继续搅拌20min，得反应产物；反应产物采用乙醚萃取，萃取液用蒸馏水和盐水洗涤一次，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，浓缩产物用己烷重结晶，得到化合物2。
6.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，将化合物2与无水甲醇在氮气保护下进行反应，反应温度为室温，反应时间为16h，真空去除甲醇，得到化合物3。
7.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，在反应容器中加入丙酮，再加入化合物3，将反应容器置于冰浴中，分批加入化合物1，化合物1加完后室温继续搅拌，旋干，加水和二氯甲烷分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，用饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝15:1(V:V)，得浅黄色油状液体，即为化合物4。
8.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，在100mL圆底烧瓶中加入丙40mL酮，再加入23mmol化合物3，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批加入27mmol的化合物1，化合物1加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，用饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝15:1，得浅黄色油状液体，即为化合物4。
9.根据权利要求1所述的双头单尾表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤(5)中，直接氧化法为：在反应容器中放入称量好的化合物4，加入浓度为98wt％的甲酸溶液和浓度为30wt％的双氧水，反应过夜，旋干溶剂即得目标产物；
过酸氧化法为：在第一反应容器中中加入浓度为98wt％的甲酸和浓度为30wt％的双氧水，在室温下搅拌1h，制得过酸溶液；在第二反应容器中放入称量好的化合物4，加入浓度为98wt％的甲酸溶解，在冰浴下逐滴滴加过酸溶液，加完在室温下反应过夜，旋干溶剂即得目标产物。
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