CN101711960A - 1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:用正庚醛和季戊四醇反应得到1,3-二氧杂环己烷缩醛后,与1-氯-3-溴丙烷反应,所得的产物与碘化钾,亚硫酸钠和催化剂四丁基溴化铵在水中反应制得产品。本发明所用磺化试剂亚硫酸钠工业来源广泛,价格低廉,对人体毒害性弱,为实现产品的工业化提供了条件。
Description
技术领域
本发明涉及缩醛型可分解表面活性剂,具体是一种1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法。
背景技术
表面活性剂基于其经济、实用、性能优良等优点已广泛应用于日化、食品、纺织、医药和石油等许多领域。目前,表面活性剂已向绿色化、多功能化、专用化、分子设计方向发展。与传统表面活性剂相比,缩醛型表面活性剂不仅化学和生物降解性都有了很大的改善,而且表面活性有了一定的提高,是一类新型的环境友好化学品,是今后“环境友好”表面活性剂发展的一个方向。含有1,3-二氧杂环己烷缩醛型是现在研究比较多的一类可分解表面活性剂,而国内外对含1,3-二氧杂环己烷缩醛的阴离子表面活性剂研究比较少,文献报道主要是:
长碳链醛和季戊四醇生成1,3-二氧杂环己烷缩醛后,在氮气保护下,未反应的两个羟基与1,3-丙磺酸内酯反应生成1,3-二氧杂环己烷的双阴离子磺酸盐表面活性剂([J].JAm Oil ChemSoc,1994,71(7):727-730.)。
显然,在上述制备方法中所用的磺化试剂1,3-丙磺酸内酯,其工业来源不广,易爆,价高,特别是有潜在的致癌性,因此不利于工业化的实现。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上缺点,提供一种经济、实用,安全的缩醛型表面活性的制备方法。
本发明提供的一种1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)用季戊四醇和正庚醛反应制得1,3-二氧杂环己烷缩醛;
(2)取1,3-二氧杂环己烷缩醛溶于无水四氢呋喃中,在氮气保护下加入NaH,加热回流12-24h后,加入1-氯-3-溴丙烷,加热回流12-24h,除去溶剂,用乙醇重结晶,得白色粘稠状产物;1,3-二氧杂环己烷缩醛、NaH和1-氯-3-溴丙烷的摩尔比为1∶2.1-2.5∶2.1-2.5;
(3)白色粘稠状产物与碘化钾和亚硫酸钠按摩尔比1∶2-3∶2-3加入到反应器中,再加入少量四丁基溴化铵及蒸馏水,搅拌,加热回流12-24h,冷却,蒸去溶剂水后溶于乙醇滤掉不溶物,滤液重结晶得产品。
与现有技术相比,本发明的优点是:本发明所用磺化试剂为亚硫酸钠而文献报道所用的磺化剂是1,3-丙磺酸内酯,显然本发明所用的亚硫酸钠工业来源广泛,价格低廉,对人体毒害性弱,为实现产品的工业化提供了条件。
具体实施方式
实施例1
步骤1:在装有电磁搅拌器、回流冷凝管和温度计的100mL三颈圆底烧瓶中依次加入6.84g(60mmol)正庚醛、8.70g(64mmol)季戊四醇、60mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)和0.5g催化剂对甲基苯磺酸,回流20h。反应完成后,冷却,减压除去溶剂得黄色固体,加入60ml乙酸乙酯,滤去不溶物后滤液分别用2%的碳酸氢钠溶液100ml和蒸馏水100ml各洗两次,有机层加无水硫酸镁干燥3h后,除去乙酸乙酯得黄色固体。黄色固体用石油醚洗涤,得白色针状物1,3-二氧杂环己烷缩醛11.20g,产率80.5%。
步骤2:在氮气保护下,向装有电磁搅拌器、回流冷凝管和温度计的100mL三颈圆底烧瓶中加入40ml无水四氢呋喃和0.43g(18mmol)NaH,搅拌10分钟后,将1.74g(7.5mmol)步骤1制得的白色针状物1,3-二氧杂环己烷缩醛用10ml无水四氢呋喃溶于恒压滴液漏斗并缓慢滴入圆底烧瓶中,回流20h后,冷却至室温,用移液管移取1.89ml(18mmol)1-氯-3-溴丙烷,缓慢滴入烧瓶中,回流反应24h。反应完毕后,将溶剂除去,用乙醇重结晶后得白色粘稠状产物2.45g,产率85.6%。
步骤3:在电磁搅拌器上安装100mL四颈圆底烧瓶,并配有回流冷凝管和温度计。加入0.77g(2mmol)白色粘稠状产物,0.50g(4mmol)亚硫酸钠,0.66g(4mmol)碘化钾,0.01g四丁基溴化铵和10mL蒸馏水,搅拌下升温至97℃后,回流24h,冷却,蒸去溶剂水得白色固体,即为粗产品。将所得粗产品溶于乙醇后滤掉不溶物,滤液重结晶得白色固体0.89g,产率为86.2%。
实施例2
步骤1:同实施例1。
步骤2:在氮气保护下,向装有电磁搅拌器、回流冷凝管和温度计的100mL三颈圆底烧瓶中加入40ml无水四氢呋喃和0.38(16mmol)NaH,搅拌10分钟后,将1.74g(7.5mmol)步骤1制得的白色针状物1,3-二氧杂环己烷缩醛用10ml无水四氢呋喃溶于恒压滴液漏斗并缓慢滴入圆底烧瓶中,回流16h后,冷却至室温,用移液管移取1.68ml(16mmol)1-氯-3-溴丙烷,缓慢滴入烧瓶中,回流反应18h。反应完毕后,将溶剂除去,用乙醇重结晶后得白色粘稠状产物2.31g,产率80.1%。
步骤3:在电磁搅拌器上安装100mL四颈圆底烧瓶,并配有回流冷凝管和温度计。加入0.77g(2mmol)白色粘稠状产物,0.63g(5mmol)亚硫酸钠,0.82g(5mmol)碘化钾,0.01g四丁基溴化铵和10mL蒸馏水,搅拌下升温至97℃后,回流16h,冷却,蒸去溶剂水得白色固体,即为粗产品。将所得粗产品溶于乙醇后滤掉不溶物,滤液重结晶得白色固体0.86g,产率为82.7%。
Claims (2)
1.一种1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)用季戊四醇和正庚醛反应制得1,3-二氧杂环己烷缩醛;
(2)取1,3-二氧杂环己烷缩醛溶于无水四氢呋喃中,在氮气保护下加入NaH,加热回流12-24h后,加入1-氯-3-溴丙烷,加热回流12-24h,除去溶剂,用乙醇重结晶,得白色粘稠状产物;1,3-二氧杂环己烷缩醛、NaH和1-氯-3-溴丙烷的摩尔比为1∶2.1-2.5∶2.1-2.5;
(3)白色粘稠状产物、碘化钾和亚硫酸钠按摩尔比1∶2-3∶2-3加入到反应器中,再加入少量四丁基溴化铵及蒸馏水,搅拌,加热回流12-24h,冷却,蒸去溶剂水后溶于乙醇滤掉不溶物,滤液重结晶得产品。
2.如权利要求1所述的1,3-二氧杂环己烷缩醛型双阴离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤(3)中白色粘稠状产物、碘化钾和亚硫酸钠的摩尔比为1∶2∶2。
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