CN118146090A - 一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 - Google Patents
一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118146090A CN118146090A CN202410345305.XA CN202410345305A CN118146090A CN 118146090 A CN118146090 A CN 118146090A CN 202410345305 A CN202410345305 A CN 202410345305A CN 118146090 A CN118146090 A CN 118146090A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- propylene glycol
- reaction
- preparation
- ionic liquid
- liquid catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 1-octanoyloxypropan-2-yl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 229940116422 propylene glycol dicaprate Drugs 0.000 title claims abstract description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N octanoyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCC RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N decanoyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCC HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- -1 facial cleansers Substances 0.000 description 4
- SSNMISUJOQAFRR-UHFFFAOYSA-N 2,6-naphthyridine Chemical compound N1=CC=C2C=NC=CC2=C1 SSNMISUJOQAFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- GHHURQMJLARIDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)O GHHURQMJLARIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007036 catalytic synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000036559 skin health Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法，即以丙二醇、辛酸酐或癸酸酐为原料，在离子液体催化剂、铜盐的存在下反应生成二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯，其中，本发明采用的新型离子液体催化剂与铜盐可以共同促使反应在没有有机溶剂的情况下高效、快速地进行，且反应温度低，反应时间短，收率和纯度高，对环境无污染，大大降低了生产成本，符合绿色化工趋势，具有良好的工业生产应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法。
背景技术
二辛酸丙二醇酯和二癸酸丙二醇酯为丙二醇和脂肪酸的二酯，其结构式如下：
辛酸丙二醇酯和二癸酸丙二醇酯作为皮肤调理剂，可以保持和增加润滑性以及皮肤细胞的弹性，并与蛋白质结合起来促进皮肤健康。因此，常常用于护肤品和美容产品中，例如保湿霜、洁面乳、香水以及诸如粉底和唇膏等彩妆中。
目前合成该类化合物主要采用化学合成法和生物酶催化剂法。
KR1020120018233A公开了二辛酸丙二醇酯和二癸酸丙二醇酯的制备方法，其将烷基二醇化合物与酰基卤在催化剂在催化剂存在下发生反应得到产物，尽管该反应可以在室温下进行，但其反应时间过长，收率低，且反应过程中产生腐蚀性酸，不适合工业化生产。
此外，其他化学合成法往往往往还会使用腐蚀性强的强酸作为催化剂、以毒性高的有机原料为溶剂，容易造成环境污染。
文献(“二辛酸丙二醇酯的非水相酶催化合成研究及应用”,于铁妹等，香料香精化妆品，第5期，第6-9页)公开一种以辛酸和丙二醇为原料非水相酶催化合成二辛酸丙二醇酯的方法，然而该方法需要用到生物酶，成本较高，酶催化剂在反应过程中容易失活，反应时间过长，需要数天，且收率较低。
针对现有技术的不足，急需开发一种适合工业化生产的二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种适合工业化生产的二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法，以克服现有技术存在的反应条件苛刻、收率低、环境污染等问题。
为了实现上述目的，本发明采用技术方案包括如下步骤：
一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法，其特征在于，包括：以丙二醇、辛酸酐或癸酸酐为原料，在离子液体催化剂、铜盐的存在下反应生成二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯；
所述离子液体催化剂的结构式为：
其中，X为F、Cl、Br、I或CF3SO3。
在一些实施方案中，所述离子液体催化剂的结构式优选为：
在一些实施方案中，所述离子液体催化剂的制备方法为：
将2,6-萘啶、1,4-丁烷磺内酯、有机溶剂缓慢加入到反应容器中，然后将混合物升温至80～100℃搅拌反应10～24h。反应毕，过滤，用乙腈洗涤白色固体，真空干燥得到磺酸内盐。
将上述所得磺酸内盐、酸、有机溶剂加入到反应容器中，得到即离子液体催化剂。
在一些实施方案中，所述铜盐选自CuI、CuCl、醋酸铜和硫酸铜中的一种或多种。
在一些实施方案中，反应温度为10～30℃，优选室温(25℃)；反应时间为10～20min，优选15～20min。
在一些实施方案中，所述丙二醇与辛酸酐或癸酸酐的摩尔比为1:(2～3)；丙二醇与离子液体催化剂的摩尔比为1:(0.05～0.1)；丙二醇与铜盐的摩尔比为1:(0.05～0.1)。
在一些实施方案中，反应后的混合物经水洗、减压浓缩、柱层析分离得到纯品。上述后处理操作的具体步骤及条件通过常规选择即可得到
本发明取得了以下有益效果：
1)本发明以丙二醇、辛酸酐或癸酸酐为原料，在离子液体催化剂、铜盐的存在下反应生成二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯，其中，本发明采用的新型离子液体催化剂与铜盐可以共同促使反应在没有有机溶剂的情况下高效、快速地进行，且反应温度低，反应时间短，对环境无污染，大大降低了生产成本，符合绿色化工趋势，具有良好的工业生产应用前景。
2)本发明的收率可高达96％，纯度可高达99.8％，优于现有的生产工艺。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面结合具体的实施方式对本发明做进一步的解释说明。
制备例1离子液体催化剂A的制备
将2,6-萘啶(13.0g，0.1mol)、1,4-丁烷磺内酯(34.0g，0.25mol)、乙腈(100mL)缓慢加入到250mL反应容器中，然后将混合物升温至80℃搅拌反应24h。反应毕，过滤，用乙腈洗涤白色固体，真空干燥得到磺酸内盐。
将上述所得磺酸内盐(即化合物I)、三氟甲基磺酸(0.5mol)、甲苯(100mL)加入到250mL反应容器中，升温至80℃搅拌反应10h。反应毕，所得的产物分别用甲苯和乙醚洗涤数次，旋蒸除去溶剂后真空干燥得到浅黄色透明液体，即离子液体催化剂A，收率为92.3％。
1H-NMR(400MHz,D2O)：δ(ppm)10.33(d,2H),9.01(d,2H),8.83-8.76(m,2H),5.63-5.55(m,4H),3.30-3.22(m,4H),2.11-2.03(m,4H),1.74-1.65(m,4H)(磺酸基上的H不出峰)。
制备例2离子液体催化剂B的制备
将2,6-萘啶(13.0g，0.1mol)、1,4-丁烷磺内酯(34.0g，0.25mol)、乙腈(100mL)缓慢加入到250mL反应容器中，然后将混合物升温至80℃搅拌反应24h。反应毕，过滤，用乙腈洗涤白色固体，真空干燥得到磺酸内盐。
将上述所得磺酸内盐(即化合物I)、盐酸(0.5mol)、甲苯(100mL)加入到250mL反应容器中，升温至80℃搅拌反应10h。反应毕，所得的产物分别用甲苯和乙醚洗涤数次，旋蒸除去溶剂后真空干燥得到浅黄色透明液体，即离子液体催化剂B，收率为95.2％。
实施例1二辛酸丙二醇酯的制备
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、辛酸酐(67.5mg,0.25mol)加入到反应器中，随后加入离子液体催化剂A(0.01mol)、CuI(0.01mol)，室温下搅拌反应15min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二辛酸丙二醇酯31.4g，收率为95.7％，HPLC纯度为99.8％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝329.3
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.21-5.12(m,1H),4.15(dd,2H),2.38-2.31(m,4H),1.75-1.68(m,4H),1.42-1.35(m,16H),1.23(d,3H),0.86(t,6H).
实施例2二辛酸丙二醇酯的制备
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、辛酸酐(67.5mg,0.3mol)加入到反应器中，随后加入离子液体催化剂B(0.01mol)、醋酸铜(0.01mol)，室温下搅拌反应10min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二辛酸丙二醇酯30.9g，收率为94.2％，HPLC纯度为99.6％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝329.3
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.21-5.12(m,1H),4.15(dd,2H),2.38-2.31(m,4H),1.75-1.68(m,4H),1.42-1.35(m,16H),1.23(d,3H),0.86(t,6H).
实施例3二癸酸丙二醇酯的制备
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、癸酸酐(81.5mg,0.25mol)加入到反应器中，随后加入离子液体催化剂A(0.01mol)、CuI(0.01mol)，室温下搅拌反应15min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二癸酸丙二醇酯37.1g，收率为96.6％，HPLC纯度为99.7％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝385.5
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.14-5.06(m,1H),4.17(dd,2H),2.30-2.26(m,4H),1.73-1.69(m,4H),1.44-1.38(m,24H),1.25(d,3H),0.85(t,6H).
实施例4二癸酸丙二醇酯的制备
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、癸酸酐(81.5mg,0.25mol)加入到反应器中，随后加入离子液体催化剂A(0.01mol)、硫酸铜(0.01mol)，室温下搅拌反应15min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二癸酸丙二醇酯36.8g，收率为95.8％，HPLC纯度为99.8％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝385.5
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.14-5.06(m,1H),4.17(dd,2H),2.30-2.26(m,4H),1.73-1.69(m,4H),1.44-1.38(m,24H),1.25(d,3H),0.85(t,6H).
对比例1二辛酸丙二醇酯的制备
在实施例1的基础上省略铜盐，具体操作如下：
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、辛酸酐(67.5mg,0.25mol)加入到反应器中，随后加入离子液体催化剂A(0.01mol)，室温下搅拌反应15min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二辛酸丙二醇酯27.8g，收率为75.6％，HPLC纯度为99.1％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝329.3
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.21-5.12(m,1H),4.15(dd,2H),2.38-2.31(m,4H),1.75-1.68(m,4H),1.42-1.35(m,16H),1.23(d,3H),0.86(t,6H).
对比例2二辛酸丙二醇酯的制备
在实施例1的基础上将离子液体催化剂A、CuI替换成H2SO4，具体操作如下：
将丙二醇(7.6g,0.1mol)、辛酸酐(67.5mg,0.25mol)加入到反应器中，随后加入H2SO4(0.01mol)，室温下搅拌反应15min。反应毕，过滤，滤液用去离子水洗涤3次(100mLx3)，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为EA:DCM(v/v)＝3:1)，得二辛酸丙二醇酯13.8g，收率为42.1％，HPLC纯度为98.7％。
LC-MS(ESI):[M+H]+＝329.3
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ(ppm):5.21-5.12(m,1H),4.15(dd,2H),2.38-2.31(m,4H),1.75-1.68(m,4H),1.42-1.35(m,16H),1.23(d,3H),0.86(t,6H).
上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的实例，而并非对实施方式的限制。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而因此所引申的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法，其特征在于，包括：以丙二醇、辛酸酐或癸酸酐为原料，在离子液体催化剂、铜盐的存在下反应生成二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯；
所述离子液体催化剂的结构式为：
其中，X为F、Cl、Br、I或CF3SO3。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述铜盐选自CuI、CuCl、醋酸铜和硫酸铜中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为10～30℃，反应时间为10～20min。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述丙二醇与辛酸酐或癸酸酐的摩尔比为1:(2～3)；丙二醇与离子液体催化剂的摩尔比为1:(0.05～0.1)；丙二醇与铜盐的摩尔比为1:(0.05～0.1)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应后的混合物经水洗、减压浓缩、柱层析分离得到纯品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410345305.XA CN118146090A (zh) | 2024-03-25 | 2024-03-25 | 一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410345305.XA CN118146090A (zh) | 2024-03-25 | 2024-03-25 | 一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN118146090A true CN118146090A (zh) | 2024-06-07 |
Family
ID=91294730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410345305.XA Pending CN118146090A (zh) | 2024-03-25 | 2024-03-25 | 一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN118146090A (zh) |
-
2024
- 2024-03-25 CN CN202410345305.XA patent/CN118146090A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102388017B (zh) | 一种壬二酸的氨基酸衍生物的合成方法 | |
| CN114315759A (zh) | 一种2-甲基-1-（4-吗啉苯基）-2-吗啉基-1-丙酮的制备方法 | |
| SU797570A3 (ru) | Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
| CN118146090A (zh) | 一种二辛酸丙二醇酯或二癸酸丙二醇酯的制备方法 | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| CN112250546A (zh) | 一种（e)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的合成方法 | |
| US5892073A (en) | Process for preparation of 13-cis-retinoic acid | |
| SU722483A3 (ru) | Способ получени производных витамина а | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| JPH05238990A (ja) | １，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| US3927084A (en) | Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid | |
| CN111196828A (zh) | 硒单糖代谢标志物的合成方法 | |
| CN112745254A (zh) | 一种4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸的制备方法及其应用 | |
| JPS604195A (ja) | スレイト−ル誘導体 | |
| CN114380661B (zh) | 一种(±)-薰衣草醇的合成方法 | |
| CN111072559B (zh) | 2,6-二溴吡啶氧化体系的构建及应用 | |
| CN108929227B (zh) | 一种苄卤氧化自偶联合成芳香苄酯的方法 | |
| CN113511966B (zh) | 三氟甲基取代二氢菲类化合物的合成方法 | |
| CN115304477B (zh) | 一种芳香族羧酸酯的制备方法 | |
| CN100588643C (zh) | 一种含有二取代金刚烷基的维甲酸类化合物制备方法 | |
| CN113979892A (zh) | 一种己脒定及己脒定二羟乙基磺酸盐的催化合成方法 | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| CN117229144A (zh) | 一种丁苯酞衍生物的合成工艺 | |
| CN112824387A (zh) | 一种2-甲基烟酸酯及其制备方法和应用 | |
| CN116283697A (zh) | 一种羟基频呐酮视黄酸酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication |