JPS58135840A - ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル - Google Patents
２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ルInfo
- Publication number
- JPS58135840A JPS58135840A JP21248982A JP21248982A JPS58135840A JP S58135840 A JPS58135840 A JP S58135840A JP 21248982 A JP21248982 A JP 21248982A JP 21248982 A JP21248982 A JP 21248982A JP S58135840 A JPS58135840 A JP S58135840A
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- JP
- Japan
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- difluoro
- formula
- compound
- water
- nitrophenol
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
で表わされる３、３−ジフルオ四−６−二トロフェノー
ルに関する。
ルに関する。
式（１）の化合物は医療上きわめて有用な抗菌剤である
９−フルオ田−１０−（８−ヒドロキシ−１−ピロリジ
ニル）−８−メチル−７−オキソ−！、８−ジヒド田−
フＨ−ピリド（ｔ＆ａ−ａｅ）（１，４）ベンゾオキサ
ジン−６−カルボン酸等の合成中間体として重要である
。
９−フルオ田−１０−（８−ヒドロキシ−１−ピロリジ
ニル）−８−メチル−７−オキソ−！、８−ジヒド田−
フＨ−ピリド（ｔ＆ａ−ａｅ）（１，４）ベンゾオキサ
ジン−６−カルボン酸等の合成中間体として重要である
。
式（１）の化合物の製造法を反応式で示す。
即ち１式＠）の化合物をフッ化カリウムと処理すること
により式（２）の化合物を得１次いでこれをアルカリと
処理することにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
により式（２）の化合物を得１次いでこれをアルカリと
処理することにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
式（Ｉ）の化合物から医薬としての最終目的化合物まで
の製造法は参考例、において説明する。
の製造法は参考例、において説明する。
実施例及び参考例を鴫駿する。
実施例
２．４−シ１１０シー８−フルオロニトロベン４１ンｓ
、ｏｐおよび粉末７ツ化カリウム５．８ｇをジメチルス
ルホキシドｂ−に加えて１４０〜１５１１＋ｔ）で４５
時間攪拌する。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水とりｐ
ロホルムで分配する。
、ｏｐおよび粉末７ツ化カリウム５．８ｇをジメチルス
ルホキシドｂ−に加えて１４０〜１５１１＋ｔ）で４５
時間攪拌する。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水とりｐ
ロホルムで分配する。
クロロホルム層は水洗し乾燥したのち、りａｙホルムを
留去すると、油状物として九８．４−）リフルオシ二ト
ｖベンゼン８．８ＦＩｌｌ！。
留去すると、油状物として九８．４−）リフルオシ二ト
ｖベンゼン８．８ＦＩｌｌ！。
このものの２０ｆをジメチルスルホキシド１５０−にと
かし、１８−１０℃で１０１ｓ水酸化カリウム水溶液を
滴下する。更に室温で３時間攪拌し、水１ｔを加えてク
ロロホルムと振とうする。水層は塩酸々性としてクロロ
ホルムで抽出し、抽出液は水洗し、乾燥したのち、クロ
ロホルムを濃縮する。残液をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製すると黄色油状物として２．３−ジフルオＩ
２−６−ニトロ７８ノール５．８９を得る。
かし、１８−１０℃で１０１ｓ水酸化カリウム水溶液を
滴下する。更に室温で３時間攪拌し、水１ｔを加えてク
ロロホルムと振とうする。水層は塩酸々性としてクロロ
ホルムで抽出し、抽出液は水洗し、乾燥したのち、クロ
ロホルムを濃縮する。残液をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製すると黄色油状物として２．３−ジフルオＩ
２−６−ニトロ７８ノール５．８９を得る。
参考例
２．８−ジフルオロ−６−ニトロ７、ノールｓ、ｓｐを
モノクルロア七トン５．ＯＦ、炭酸カリウム８．０ｇお
よびヨウ化カリウムｏ、ｓｐとアセ））１００−に加え
て４時間還流する。不溶物を濾去し、溶媒を留去して、
残渣をクロロホルムと水で分配する。クロロホルム層は
水洗し。
モノクルロア七トン５．ＯＦ、炭酸カリウム８．０ｇお
よびヨウ化カリウムｏ、ｓｐとアセ））１００−に加え
て４時間還流する。不溶物を濾去し、溶媒を留去して、
残渣をクロロホルムと水で分配する。クロロホルム層は
水洗し。
乾燥したのち、溶媒を留去して残渣を協−ヘキサンで処
理すると淡黄白色結晶として２−アセＦニルオキシー８
．４−ジフルオロニドｐベンゼン５．０ｇを得る。
理すると淡黄白色結晶として２−アセＦニルオキシー８
．４−ジフルオロニドｐベンゼン５．０ｇを得る。
このもの？、ＩＰをエタノール３００−にとかし、ラネ
ー・二、ケル１４−を加えて常圧接触還元する。触媒を
濾去し、溶媒を留去したのち残渣をり四ロホルムにとか
し、シリカゲルの層を通じて脱色すると、７．８−ジフ
ルオロ−２，δ−ジヒドロ−８−メチル−４Ｈ（ｘ、４
）ベンゾオキサジンを淡黄色油状物として５．１ｇ得る
ことが出来る。
ー・二、ケル１４−を加えて常圧接触還元する。触媒を
濾去し、溶媒を留去したのち残渣をり四ロホルムにとか
し、シリカゲルの層を通じて脱色すると、７．８−ジフ
ルオロ−２，δ−ジヒドロ−８−メチル−４Ｈ（ｘ、４
）ベンゾオキサジンを淡黄色油状物として５．１ｇ得る
ことが出来る。
このものの４．８９およびニジキシメチレンマロン酸ジ
エチル５．３りの混合物を１４０〜１４５℃で１時間加
熱する。原料消失後生成した少量のエタノールを減圧留
去し、得られる油状物にポリリン酸エチル８Ｉ−を加え
、浴温１４Ｇ〜１４５ｔｌで１時間攪拌し冷後氷水に注
ぎ、析出沈殿をクロロホルムｌｌ００ｍ＋１（！Ｇ。
エチル５．３りの混合物を１４０〜１４５℃で１時間加
熱する。原料消失後生成した少量のエタノールを減圧留
去し、得られる油状物にポリリン酸エチル８Ｉ−を加え
、浴温１４Ｇ〜１４５ｔｌで１時間攪拌し冷後氷水に注
ぎ、析出沈殿をクロロホルムｌｌ００ｍ＋１（！Ｇ。
Ｘ８）で抽出する。クロロホルム層をｓ憾炭酸カリウム
水溶液９次いで水で洗浄後芒硝で乾燥すると９．ｌＯ−
ジフルオロ−８−メチル−１−オキソ−３，８−ジヒド
ローマＨ−ピリド（ＩＪ、８−ｄ・） （１，４）ベン
ゾオキサジン−ローカルポン酸エチルエステルの白色粉
末５．１ｇ（融点ｆｆｉ ６１ｔ＋ ）を得る。
水溶液９次いで水で洗浄後芒硝で乾燥すると９．ｌＯ−
ジフルオロ−８−メチル−１−オキソ−３，８−ジヒド
ローマＨ−ピリド（ＩＪ、８−ｄ・） （１，４）ベン
ゾオキサジン−ローカルポン酸エチルエステルの白色粉
末５．１ｇ（融点ｆｆｉ ６１ｔ＋ ）を得る。
このものの４．０９を濃塩酸−酢酸（１：４）ｂＯ−に
溶解し、油浴にて８時間還流する。冷後析出晶を濾取し
、充分水洗後、エタノール−エーテル（１：４）の混液
で洗い、減圧乾燥して透明板状晶のへｌＯ−ジフルオロ
−８−メチルーフ−オキソ−３，８−ジヒドロ−７Ｈ−
ピリド（ＩＪ、８− ｄ・） （１，４）ベンゾオキサ
ジン−６−カルボン＠ｌｓ、７り（融点〉８００℃）を
得る。
溶解し、油浴にて８時間還流する。冷後析出晶を濾取し
、充分水洗後、エタノール−エーテル（１：４）の混液
で洗い、減圧乾燥して透明板状晶のへｌＯ−ジフルオロ
−８−メチルーフ−オキソ−３，８−ジヒドロ−７Ｈ−
ピリド（ＩＪ、８− ｄ・） （１，４）ベンゾオキサ
ジン−６−カルボン＠ｌｓ、７り（融点〉８００℃）を
得る。
このちの８４δ■および３−ヒトｐキシビ！リジン６４
６■をジメチルスルホキシドｌ〇−に加えて１００〜１
１０℃で１時間攪拌する。
６■をジメチルスルホキシドｌ〇−に加えて１００〜１
１０℃で１時間攪拌する。
反応混合物を減圧乾固し、残渣に水を加えて不１物を濾
取する。これをりｐロホルムと゛エタノールの混液から
再結晶すると融点ｇ７ｓ＝３８０℃（分解）の９−フル
オａ−１０−（８−ヒドロキシ−１−ビｐリジニル）−
８−メチル−７−オキソ−２，８−ジヒドロ−７Ｈ−ピ
リド（ＩＪ、８−ｄｏ） （Ｌ４ ）ベンゾオキサジン
−ローカルポン酸４５０■を得る。
取する。これをりｐロホルムと゛エタノールの混液から
再結晶すると融点ｇ７ｓ＝３８０℃（分解）の９−フル
オａ−１０−（８−ヒドロキシ−１−ビｐリジニル）−
８−メチル−７−オキソ−２，８−ジヒドロ−７Ｈ−ピ
リド（ＩＪ、８−ｄｏ） （Ｌ４ ）ベンゾオキサジン
−ローカルポン酸４５０■を得る。
Claims (1)
- ！、８−ジフルオ０−６−ニトロ７Ｌノール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21248982A JPS58135840A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21248982A JPS58135840A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17245281A Division JPS5872589A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58135840A true JPS58135840A (ja) | 1983-08-12 |
Family
ID=16623494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21248982A Pending JPS58135840A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58135840A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188348A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
| JPS60188349A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | ２，３−ジクロロ−６−ニトロフエノ−ルの製造法 |
| CN106045861A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-10-26 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种连续化生产5‑氟‑2‑硝基苯酚的方法及其系统 |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP21248982A patent/JPS58135840A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188348A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
| JPS60188349A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | ２，３−ジクロロ−６−ニトロフエノ−ルの製造法 |
| CN106045861A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-10-26 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种连续化生产5‑氟‑2‑硝基苯酚的方法及其系统 |
| CN106045861B (zh) * | 2016-05-26 | 2019-04-19 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种连续化生产5-氟-2-硝基苯酚的方法及其系统 |
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