JPH05331101A - フェルラ酸の製造方法 - Google Patents
フェルラ酸の製造方法Info
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Abstract
却するしかなかった米サラダ油、米脂肪酸の廃棄物や副
産物の有効利用を図ること目的とする。 【構成】米サラダ油の廃棄物や副産物である廃油、アル
カリ油滓、粗脂肪酸を原料として、これをアルカリ加水
分解してフェルラ酸を製造する。
Description
色素、食品などの原料となるフェルラ酸の製造方法に関
する。
合反応によって製造することが知られている(Journal
of American Chemical Society, 74, 5346(1952))。こ
の方法は収率が高いが、製造に3週間程度かかり、工業
的な製造方法には適していない(J.R.Johnson Organic
Reactions 1, 250(1942))。しかも生成物はトランス型
とシス型のフェルラ酸異性体混合物である。このため、
工業的な製造が可能で、しかも異性体を含まない純度の
高いフェルラ酸の製造方法が望まれている。
褐色の粘性に富んだ廃油、油分に富んだアルカリフーツ
と称するアルカリ油滓、ダーク油と称する粗脂肪酸に富
んだ副産物が排出される。これらの廃棄物や副産物に
は、なお有効成分が含まれていることが知られている。
しかし、従来においては、これを有効に活用する技術や
用途がなく、単なる産業廃棄物として例えば焼却するな
どの方法により処理されるのが通例であった。
含まれる成分について研究をおこなった結果、上記廃棄
物や副産物に約10〜30重量%のγ−オリザノールが
含まれていることがクロマトグラフィーによる分析によ
り判明した。γ−オリザノールはそれ自体有用な成分で
はあるが、この廃棄物や副産物にはγ−オリザノール以
外の成分も多く含まれているため、γ−オリザノールの
みを効率的に取出すことは非常に困難を伴ない、その結
果製造コストが高くなり、工業的に採算が合わない。
廃棄物や副産物中のγ−オリザノールを直接取出すので
はなく、廃棄物や副産物をアルカリ加水分解することに
より、フェルラ酸を効率的に製造する方法を提供するこ
とにある。さらに本発明の目的は、従来において焼却す
るしかなかった米サラダ油の廃棄物や副産物の有効利用
を図る方法を提供することにある。
発明は、これらの廃棄物や副産物や粗γ−オリザノール
をアルカリ加水分解してフェルラ酸を製造する。その化
学式は以下のようになる。
は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムであるが、他の
使用可能なアルカリとして、LiOH、RuOH、Na
2 CO3 、K2 CO3 、NaHCO3 などが例示され
る。ただし、この廃棄物や副産物は水と全く溶け合わな
いため、アルカリ加水分解に際して適当なアルコールを
溶剤として使用することが好ましい方法である。炭素数
の少ない低級アルコールを用いるならば、そのアルコー
ルは水と無限大に溶解し合うので、反応系内でのアルカ
リも容易に溶解することができる。このアルカリ加水分
解により純度70〜90%程度の粗フェルラ酸が得られ
る。
を酸性としてフェルラ酸を溶液中に析出した後、フェル
ラ酸を濾別する。濾別された粗フェルラ酸を高温の水
(約90℃〜100℃)に溶解させた後冷却してフェル
ラ酸を析出させる。得られるフェルラ酸は純品のトラン
ス型フェルラ酸である。
原料として医薬、農薬、化粧品、色素、食品などが製造
される。フェルラ酸からこれらの製品を製造する方法は
公知である。例えば、化粧品に関しては、特開昭62−
120312号、特開昭64−13017号、特開平2
−167291号が挙げられる。医薬に関しては、特開
昭61−204196号、特開昭61−204126
号、特開昭64−13016号、特開平1−18683
5号が挙げられる。食品に関しては、特開昭63−28
3552号が挙げられる。
されるピッチと称する黒褐色の廃油10gを三つ口フラ
スコの中に入れた。この中に5gの水酸化ナトリウム、
20mlの水、20mlのイソプロピルアルコールを加
えた。系内の混合物を90〜100℃に沸騰するまで加
熱し、その温度で約8時間攪拌した。冷却後、反応混合
物にヘキサンを注ぎ、ヘキサン溶解物を除去した。つい
で水溶液に希硫酸を加えて水溶液を酸性にすると、フェ
ルラ酸が析出した。析出したフェルラ酸を含む水溶液を
濾別すると、80%純度の粗フェルラ酸が1.2g得ら
れた。そしてこれを90〜100℃の高温水に溶かした
後で冷却して再結晶すると、純品のトランス型フェルラ
酸を得ることができた。構造式はNMRスペクトルおよ
び赤外線スペクトルの測定によって確認した。生成した
トランス型フェルラ酸の融点は174℃であった。 実施例2
水酸化カリウム5gを用いる以外、実施例1と同様な操
作で反応をおこなうと、1.0gの粗フェルラ酸を得る
ことができた。 実施例3
に富んだアルカリフーツと称するアルカリ油滓を10g
用いる以外、実施例1と同様な操作で反応をおこなう
と、0.2gの粗フェルラ酸を得ることができた。 実施例4
肪酸に富んだダーク油と称する副産物を10g用いる以
外、実施例1と同様な操作で反応をおこなうと、0.3
gの粗フェルラ酸を得ることができた。 実施例5
の粗γ−オリザノール(純度約80%)を10g用いる
以外、実施例1と同様な操作で反応をおこなうと、2.
2gの粗フェルラ酸を得ることができた。
の際に排出される廃棄物や副産物から産業上有用なフェ
ルラ酸を効率的に製造することができる。
Claims (6)
- 【請求項1】 γ−オリザノールを含有する原料を用意
する工程と、用意されたγ−オリザノールを含有する原
料をアルカリ加水分解する工程とを具備したフェルラ酸
の製造方法。 - 【請求項2】 γ−オリザノールを含有する原料を用意
する工程と、用意されたγ−オリザノールを含有する原
料をアルカリ加水分解して粗フェルラ酸のアルカリ塩を
含む溶液を得る工程と、得られた粗フェルラ酸のアルカ
リ塩を含む溶液を酸性としてフェルラ酸を析出する工程
と、析出したフェルラ酸を含む溶液からフェルラ酸を濾
別する工程と、濾別されたフェルラ酸を水に溶解させた
後析出させる工程とを具備したフェルラ酸の製造方法。 - 【請求項3】 請求項1または2の方法において、γ−
オリザノールを含有する原料を用意する工程は、粗γ−
オリザノール、米糠から米サラダ油、米脂肪酸を製造す
る過程で生じた廃棄物、副産物およびこれらの混合物の
群から選択された原料を用意する工程を備えているフェ
ルラ酸の製造方法。 - 【請求項4】 請求項3の方法において、前記原料を用
意する工程は米糠から米脂肪酸を製造する過程で生じた
廃油を用意する工程を備えているフェルラ酸の製造方
法。 - 【請求項5】 請求項3の方法において、前記原料を用
意する工程は米糠から米サラダ油を製造する過程で生じ
たアルカリ油滓を用意する工程を備えているフェルラ酸
の製造方法。 - 【請求項6】 請求項3の方法において、前記原料を用
意する工程は米糠から米サラダ油を製造する過程で生じ
た粗脂肪酸を用意する工程を備えているフェルラ酸の製
造方法。
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