JPH05331101A - フェルラ酸の製造方法 - Google Patents

フェルラ酸の製造方法

Info

Publication number
JPH05331101A
JPH05331101A JP3048207A JP4820791A JPH05331101A JP H05331101 A JPH05331101 A JP H05331101A JP 3048207 A JP3048207 A JP 3048207A JP 4820791 A JP4820791 A JP 4820791A JP H05331101 A JPH05331101 A JP H05331101A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ferulic acid
rice
preparing
raw material
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3048207A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0778032B2 (ja
Inventor
Hisaji Taniguchi
久次 谷口
Eisaku Nomura
英作 野村
Takuo Chikuno
卓夫 築野
Haruyasu Minami
晴康 南
Koji Kato
浩司 加藤
Chieko Hayashi
千恵子 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WAKAYAMA PREF GOV
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Wakayama Prefecture
Original Assignee
WAKAYAMA PREF GOV
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Wakayama Prefecture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WAKAYAMA PREF GOV, Tsuno Food Industrial Co Ltd, Wakayama Prefecture filed Critical WAKAYAMA PREF GOV
Priority to JP3048207A priority Critical patent/JPH0778032B2/ja
Priority to US07/845,086 priority patent/US5288902A/en
Priority to KR1019920003748A priority patent/KR950011110B1/ko
Priority to EP92104322A priority patent/EP0503650B1/en
Priority to BR929200854A priority patent/BR9200854A/pt
Priority to DE69208120T priority patent/DE69208120T2/de
Priority to CN92101548A priority patent/CN1030764C/zh
Publication of JPH05331101A publication Critical patent/JPH05331101A/ja
Publication of JPH0778032B2 publication Critical patent/JPH0778032B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/13—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】フェルラ酸を効率的に製造し、従来において焼
却するしかなかった米サラダ油、米脂肪酸の廃棄物や副
産物の有効利用を図ること目的とする。 【構成】米サラダ油の廃棄物や副産物である廃油、アル
カリ油滓、粗脂肪酸を原料として、これをアルカリ加水
分解してフェルラ酸を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、化粧品、
色素、食品などの原料となるフェルラ酸の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】フェルラ酸は、バニリンとマロン酸の縮
合反応によって製造することが知られている（Journal
of American Chemical Society, 74, 5346(1952)）。こ
の方法は収率が高いが、製造に３週間程度かかり、工業
的な製造方法には適していない（J.R.Johnson Organic
Reactions 1, 250(1942)）。しかも生成物はトランス型
とシス型のフェルラ酸異性体混合物である。このため、
工業的な製造が可能で、しかも異性体を含まない純度の
高いフェルラ酸の製造方法が望まれている。
【０００３】ところで、米サラダ油を製造する際に、黒
褐色の粘性に富んだ廃油、油分に富んだアルカリフーツ
と称するアルカリ油滓、ダーク油と称する粗脂肪酸に富
んだ副産物が排出される。これらの廃棄物や副産物に
は、なお有効成分が含まれていることが知られている。
しかし、従来においては、これを有効に活用する技術や
用途がなく、単なる産業廃棄物として例えば焼却するな
どの方法により処理されるのが通例であった。
【０００４】そこで本発明者は、上記廃棄物や副産物に
含まれる成分について研究をおこなった結果、上記廃棄
物や副産物に約１０〜３０重量％のγ−オリザノールが
含まれていることがクロマトグラフィーによる分析によ
り判明した。γ−オリザノールはそれ自体有用な成分で
はあるが、この廃棄物や副産物にはγ−オリザノール以
外の成分も多く含まれているため、γ−オリザノールの
みを効率的に取出すことは非常に困難を伴ない、その結
果製造コストが高くなり、工業的に採算が合わない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
廃棄物や副産物中のγ−オリザノールを直接取出すので
はなく、廃棄物や副産物をアルカリ加水分解することに
より、フェルラ酸を効率的に製造する方法を提供するこ
とにある。さらに本発明の目的は、従来において焼却す
るしかなかった米サラダ油の廃棄物や副産物の有効利用
を図る方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的達成のため、本
発明は、これらの廃棄物や副産物や粗γ−オリザノール
をアルカリ加水分解してフェルラ酸を製造する。その化
学式は以下のようになる。
【０００７】
【化１】
【０００８】加水分解に供するアルカリは、一般的に
は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムであるが、他の
使用可能なアルカリとして、ＬｉＯＨ、ＲｕＯＨ、Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 などが例示され
る。ただし、この廃棄物や副産物は水と全く溶け合わな
いため、アルカリ加水分解に際して適当なアルコールを
溶剤として使用することが好ましい方法である。炭素数
の少ない低級アルコールを用いるならば、そのアルコー
ルは水と無限大に溶解し合うので、反応系内でのアルカ
リも容易に溶解することができる。このアルカリ加水分
解により純度７０〜９０％程度の粗フェルラ酸が得られ
る。
【０００９】ついでフェルラ酸のアルカリ塩を含む溶液
を酸性としてフェルラ酸を溶液中に析出した後、フェル
ラ酸を濾別する。濾別された粗フェルラ酸を高温の水
（約９０℃〜１００℃）に溶解させた後冷却してフェル
ラ酸を析出させる。得られるフェルラ酸は純品のトラン
ス型フェルラ酸である。
【００１０】
【作用】上記発明方法で得られるフェルラ酸は、これを
原料として医薬、農薬、化粧品、色素、食品などが製造
される。フェルラ酸からこれらの製品を製造する方法は
公知である。例えば、化粧品に関しては、特開昭６２−
１２０３１２号、特開昭６４−１３０１７号、特開平２
−１６７２９１号が挙げられる。医薬に関しては、特開
昭６１−２０４１９６号、特開昭６１−２０４１２６
号、特開昭６４−１３０１６号、特開平１−１８６８３
５号が挙げられる。食品に関しては、特開昭６３−２８
３５５２号が挙げられる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例１
【００１２】米糠から米脂肪酸を製造するに際して取出
されるピッチと称する黒褐色の廃油１０ｇを三つ口フラ
スコの中に入れた。この中に５ｇの水酸化ナトリウム、
２０ｍｌの水、２０ｍｌのイソプロピルアルコールを加
えた。系内の混合物を９０〜１００℃に沸騰するまで加
熱し、その温度で約８時間攪拌した。冷却後、反応混合
物にヘキサンを注ぎ、ヘキサン溶解物を除去した。つい
で水溶液に希硫酸を加えて水溶液を酸性にすると、フェ
ルラ酸が析出した。析出したフェルラ酸を含む水溶液を
濾別すると、８０％純度の粗フェルラ酸が１．２ｇ得ら
れた。そしてこれを９０〜１００℃の高温水に溶かした
後で冷却して再結晶すると、純品のトランス型フェルラ
酸を得ることができた。構造式はＮＭＲスペクトルおよ
び赤外線スペクトルの測定によって確認した。生成した
トランス型フェルラ酸の融点は１７４℃であった。 実施例２
【００１３】上記実施例１の水酸化ナトリウムの代りに
水酸化カリウム５ｇを用いる以外、実施例１と同様な操
作で反応をおこなうと、１．０ｇの粗フェルラ酸を得る
ことができた。 実施例３
【００１４】上記実施例１の黒褐色の廃油の代りに油分
に富んだアルカリフーツと称するアルカリ油滓を１０ｇ
用いる以外、実施例１と同様な操作で反応をおこなう
と、０．２ｇの粗フェルラ酸を得ることができた。 実施例４
【００１５】上記実施例１の黒褐色の廃油の代りに粗脂
肪酸に富んだダーク油と称する副産物を１０ｇ用いる以
外、実施例１と同様な操作で反応をおこなうと、０．３
ｇの粗フェルラ酸を得ることができた。 実施例５
【００１６】上記実施例１の黒褐色の廃油の代りに市販
の粗γ−オリザノール（純度約８０％）を１０ｇ用いる
以外、実施例１と同様な操作で反応をおこなうと、２．
２ｇの粗フェルラ酸を得ることができた。
【００１７】
【発明の効果】本発明方法により、特に米サラダ油製造
の際に排出される廃棄物や副産物から産業上有用なフェ
ルラ酸を効率的に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南 晴康 和歌山県那賀郡那賀町後田189番地の２ (72)発明者 加藤 浩司 和歌山県伊都郡かつらぎ町丁ノ町2222番地 の１ (72)発明者 林 千恵子 和歌山県那賀郡貴志川町大字長山277番地 の150

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 γ−オリザノールを含有する原料を用意
    する工程と、用意されたγ−オリザノールを含有する原
    料をアルカリ加水分解する工程とを具備したフェルラ酸
    の製造方法。
  2. 【請求項２】 γ−オリザノールを含有する原料を用意
    する工程と、用意されたγ−オリザノールを含有する原
    料をアルカリ加水分解して粗フェルラ酸のアルカリ塩を
    含む溶液を得る工程と、得られた粗フェルラ酸のアルカ
    リ塩を含む溶液を酸性としてフェルラ酸を析出する工程
    と、析出したフェルラ酸を含む溶液からフェルラ酸を濾
    別する工程と、濾別されたフェルラ酸を水に溶解させた
    後析出させる工程とを具備したフェルラ酸の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２の方法において、γ−
    オリザノールを含有する原料を用意する工程は、粗γ−
    オリザノール、米糠から米サラダ油、米脂肪酸を製造す
    る過程で生じた廃棄物、副産物およびこれらの混合物の
    群から選択された原料を用意する工程を備えているフェ
    ルラ酸の製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項３の方法において、前記原料を用
    意する工程は米糠から米脂肪酸を製造する過程で生じた
    廃油を用意する工程を備えているフェルラ酸の製造方
    法。
  5. 【請求項５】 請求項３の方法において、前記原料を用
    意する工程は米糠から米サラダ油を製造する過程で生じ
    たアルカリ油滓を用意する工程を備えているフェルラ酸
    の製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項３の方法において、前記原料を用
    意する工程は米糠から米サラダ油を製造する過程で生じ
    た粗脂肪酸を用意する工程を備えているフェルラ酸の製
    造方法。
JP3048207A 1991-03-13 1991-03-13 フェルラ酸の製造方法 Expired - Lifetime JPH0778032B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3048207A JPH0778032B2 (ja) 1991-03-13 1991-03-13 フェルラ酸の製造方法
US07/845,086 US5288902A (en) 1991-03-13 1992-03-03 Method of manufacturing ferulic acid
KR1019920003748A KR950011110B1 (ko) 1991-03-13 1992-03-06 페룰산의 제조방법
EP92104322A EP0503650B1 (en) 1991-03-13 1992-03-12 Method of manufacturing ferulic acid
BR929200854A BR9200854A (pt) 1991-03-13 1992-03-12 Metodo para a producao de acido ferulico,artigo cosmeticos,alimento,pigmento,substancias quimicas e medicamentos
DE69208120T DE69208120T2 (de) 1991-03-13 1992-03-12 Verfahren zur Herstellung von Ferulasäure
CN92101548A CN1030764C (zh) 1991-03-13 1992-03-13 阿魏酸的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3048207A JPH0778032B2 (ja) 1991-03-13 1991-03-13 フェルラ酸の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05331101A true JPH05331101A (ja) 1993-12-14
JPH0778032B2 JPH0778032B2 (ja) 1995-08-23

Family

ID=12796951

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3048207A Expired - Lifetime JPH0778032B2 (ja) 1991-03-13 1991-03-13 フェルラ酸の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5288902A (ja)
EP (1) EP0503650B1 (ja)
JP (1) JPH0778032B2 (ja)
KR (1) KR950011110B1 (ja)
CN (1) CN1030764C (ja)
BR (1) BR9200854A (ja)
DE (1) DE69208120T2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004196672A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Niigata Prefecture 抗菌剤および抗歯周病剤
WO2012023599A1 (ja) 2010-08-20 2012-02-23 花王株式会社 トリテルペンアルコールの製造方法
EP2453311A1 (en) 2010-11-16 2012-05-16 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Toner for developing electrostatic image and manufacturing method of toner for developing electrostatic image

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6245363B1 (en) 1995-06-07 2001-06-12 Zylepsis Limited Methods of treating plant materials with hydrolytic enzymes isolated from humicola species
US6492538B1 (en) * 1996-07-05 2002-12-10 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Method of manufacturing a sterol ester mixture
US6197357B1 (en) 1998-05-28 2001-03-06 University Of Massachusetts Refined vegetable oils and extracts thereof
EP1001007B1 (en) 1998-11-13 2008-04-09 Loders Croklaan B.V. Sterol concentrates, its application and preparation
DE60026644T2 (de) * 1999-09-22 2006-11-09 Kao Corp. Verwendung von Ferulasäure zur Behandlung von Bluthochdruck
JP3932346B2 (ja) * 2000-03-13 2007-06-20 独立行政法人産業技術総合研究所 液晶性フェルラ酸誘導体及びその用途
US6890520B2 (en) * 2003-02-05 2005-05-10 Wakayama Prefecture Thermally stable ferulic acid derivatives
AU2003241211A1 (en) * 2003-06-19 2005-01-04 Biokab, S.A. De C.V. Method for the recovery of ferulic acid
US20060083700A1 (en) * 2004-10-18 2006-04-20 Naturri Llc Use of a novel phytonutrient rich bioactive concentrate (Ri-ActiveTM) for the prevention and treatment of cardiovascular disease, diabetes and other health disorders
US7259075B2 (en) * 2005-03-03 2007-08-21 Nec Electronics Corporation Method for manufacturing field effect transistor
CN100429317C (zh) * 2005-06-17 2008-10-29 江南大学 发酵转化米糠油脚生产香草酸和香草醛的方法
US9034919B2 (en) * 2006-04-18 2015-05-19 Kartik Natarajan Bioactive-rich concentrates and nutritive and therapeutic products containing same
CN101434535B (zh) * 2008-12-16 2010-12-01 浙江银河药业有限公司 一种天然阿魏酸的制备方法
MX2009008888A (es) * 2009-08-20 2009-10-14 Biokab S A De C V Metodos para acelerar el desarrollo muscular, disminuir los depositos de grasa y mejorar la eficiencia alimenticia en cerdos.
CN101811958B (zh) * 2010-05-12 2012-10-03 桂林甙元生物科技有限公司 从米糠油加工的废弃物中分离提取含量≥98%天然阿魏酸的工艺
WO2014131532A1 (de) 2013-02-27 2014-09-04 Symrise Ag Stoffgemische enthaltend vanillin und vanillylvanillat
EP2772142A1 (de) 2013-02-27 2014-09-03 Symrise AG Vanillin
CN105246868A (zh) 2013-05-21 2016-01-13 罗地亚经营管理公司 用于提取阿魏酸的具有预处理的优化方法
CN103709029B (zh) * 2013-12-13 2016-06-29 大兴安岭嘉迪欧营养原料有限公司 一种从骨缘当归中提取纯化阿魏酸的工艺
CN104711112A (zh) * 2013-12-17 2015-06-17 中机康元粮油装备(北京)有限公司 一种从米糠中实现高品质米糠油、阿魏酸联产的制备方法
CN107438672B (zh) * 2015-04-09 2021-09-28 雀巢产品有限公司 形成二氢阿魏酸的方法
WO2017014621A1 (es) 2015-07-23 2017-01-26 Laboratorios Minkab, S.A. De C.V. Método para purificar ácido ferulico y/o sales del mismo
US11155513B2 (en) * 2017-04-20 2021-10-26 Spero Renewables, Llc Extraction of natural ferulate and coumarate from biomass
CN110240584B (zh) * 2019-05-29 2020-12-18 湖南华诚生物资源股份有限公司 从紫米米糠中同时分离原花青素、花青素和阿魏酸的方法
CN111072449B (zh) * 2019-12-25 2021-09-14 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种以含谷维素的皂脚为原料制备天然阿魏酸的方法
US20230027119A1 (en) * 2019-12-31 2023-01-26 Inventure Renewables, Inc. Methods for the production of ferulic acid
CN111499491A (zh) * 2020-04-14 2020-08-07 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法
CN114685262B (zh) * 2020-12-30 2024-05-28 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 从皂脚中制备阿魏酸的方法
US20230345984A1 (en) 2022-03-23 2023-11-02 Sweegen,Inc Sweeteners

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53130633A (en) * 1977-04-20 1978-11-14 Tomotarou Tsuchiya Substance for fungicidation sterilization and prevention of acidification
JPS5795942A (en) * 1980-12-04 1982-06-15 Boosoo Yushi Kk Extracting method of high-melting oryzanol

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3362892A (en) * 1966-03-10 1968-01-09 Watanabe Yasuo Molecular distillation process for the recovery of a ferulic acid ester of triterpene alcohol
US4230817A (en) * 1979-03-02 1980-10-28 Celanese Corporation Thermotropic polyesters derived from ferulic acid and a process for preparing the polyesters
US4945115A (en) * 1985-05-09 1990-07-31 Yaguang Liu Process for preparing ferulic acid
JPH0623129B2 (ja) * 1986-02-28 1994-03-30 三井東圧化学株式会社 桂皮酸類の製法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53130633A (en) * 1977-04-20 1978-11-14 Tomotarou Tsuchiya Substance for fungicidation sterilization and prevention of acidification
JPS5795942A (en) * 1980-12-04 1982-06-15 Boosoo Yushi Kk Extracting method of high-melting oryzanol

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004196672A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Niigata Prefecture 抗菌剤および抗歯周病剤
JP4514181B2 (ja) * 2002-12-16 2010-07-28 新潟県 抗歯周病剤
WO2012023599A1 (ja) 2010-08-20 2012-02-23 花王株式会社 トリテルペンアルコールの製造方法
US9200029B2 (en) 2010-08-20 2015-12-01 Kao Corporation Process for production of triterpene alcohol
EP2453311A1 (en) 2010-11-16 2012-05-16 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Toner for developing electrostatic image and manufacturing method of toner for developing electrostatic image

Also Published As

Publication number Publication date
DE69208120T2 (de) 1996-10-02
BR9200854A (pt) 1992-11-17
KR920018004A (ko) 1992-10-21
EP0503650B1 (en) 1996-02-07
CN1030764C (zh) 1996-01-24
EP0503650A2 (en) 1992-09-16
CN1064674A (zh) 1992-09-23
DE69208120D1 (de) 1996-03-21
KR950011110B1 (ko) 1995-09-28
EP0503650A3 (en) 1993-06-16
US5288902A (en) 1994-02-22
JPH0778032B2 (ja) 1995-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05331101A (ja) フェルラ酸の製造方法
US4127604A (en) Process for the preparation of acetic acid derivatives
DeGraw An improved synthesis of pilocarpine
US4228299A (en) Chemical process for preparing alkyl esters or the amide of 3-(β,.beta.
DE2918900C2 (ja)
JPH05286889A (ja) アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法
DE855992C (de) Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-wirksamen Polyencarbon-saeuren, ihren Estern, Vitamin-A-Alkoholen bzw. ihren Estern
USRE31260E (en) Process for the preparation of an acetonitrile derivative
JPS6014033B2 (ja) ４−メチルオキサゾ−ルの製造法
CN111960935B (zh) 一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法
US4155929A (en) Process for the preparation of an acetonitrile derivative
EP0051233B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 13-Oxabicyclo(10.3.0)-pentadecan
BE883981A (fr) Procede pour la preparation de l'acide 4-hydroxyphenylacetique
DE2361144C3 (de) SuIfon-Alkohole und deren Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH01186844A (ja) ３−（４’−ブロモビフェニル）−３−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法
JPS5819665B2 (ja) サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ
JPS58135840A (ja) ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル
JPH0532583A (ja) ソルビン酸又はその塩の製造法
JPS5919545B2 (ja) 新規三環式かご状アミン化合物
JP4110494B2 (ja) ２−（ω−アルコキシカルボニルアルカノイル）−４−ブタノリッドのアルカリ金属塩およびその誘導体とジカルボン酸エステルとの分離精製法
JPH06104642B2 (ja) バニリンの製造方法
Farmer et al. 225. Properties of conjugated compounds. Part XIX. The Michael reaction applied to a triene ester
EP0891964A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylbenzoesäurechlorid
JPH11228480A (ja) α，ω−ジヒドロキシ−δ，（ω−３）−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−（ω−３）−ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の分離回収方法
DE2126765A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Acyltryptophan aus Alkylestern der 2-Acylamido-2-carbalkoxy-2-(beta-indolyl)-propansäure

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070823

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080823

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090823

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100823

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100823

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110823

Year of fee payment: 16

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110823

Year of fee payment: 16